2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第二讲有机化合物的结构特点考点一有机化合物的空间结构特点含答案

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认识思路
1.基于有机物分子的“构造（碳骨架＋官能团）”特点，对有机物分类、同分异构现象和命名进行理解与辨析。
2.基于有机物分子中“共价键（类型、极性等）”特点，对有机反应的类型、反应部位（活性部位）进行分析与推测、归纳与论证。
考点1 有机化合物的空间结构特点
1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
提醒 判断有机物分子中共线或共面的原子个数时，要注意题目的隐含条件和特殊规定：（1）看清是指碳原子还是所有原子。（2）看清是“最多”还是“至少”。（3）涉及多个平面，且平面与平面间通过单键相连时，可将单键旋转，使多个平面重叠，此时属于共平面的原子“最多”的情况。
2.共价键与有机反应
（1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。
（2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。
1.易错辨析。
（1）H2CCH—CH3分子中不可能所有原子共面。（ √ ）
（2）H2CCH—CH3分子中最多有6个原子共面。（ ✕ ）
（3）分子中至少有4个原子共线。（ √ ）
（4）分子中最多有12个原子共面。（ ✕ ）
（5）与或或直接相连的原子一定与其共面。（ √ ）
2.C2H5OOCCH2COOC2H5（丙二酸二乙酯）在有机合成中有重要应用价值，其分子中两个碳氧双键间亚甲基活性很强的原因是碳氧双键是很强的吸电子基团，导致与两个碳氧双键相连的亚甲基上的C—H键极性显著 增强 ，使C—H键 易于断裂 。
研透高考 明确方向
命题点 有机物分子中原子的共线、共面判断
1.下列关于如图所示a、b两物质的说法正确的是（ D ）
A.a的名称为2，6－二辛烯
B.a分子中不可能所有碳原子共平面
C.b分子中处于同一直线的碳原子最多有6个
D.b分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
解析
A项，对主链碳原子编号：，则a的名称为2，6－二甲基－2，6－辛二烯，错误。B项，中虚线左右两边的结构单元均含有碳碳双键，两个结构单元中的碳原子均分别共面，两个平面因虚线所穿过的碳碳单键旋转时可能发生重合，故分子中所有碳原子可能共面，错误。C项，b分子的结构可转换为，碳碳三键上的4个原子共线，苯环结构上的12个原子共面，甲基碳原子连在苯环上，与苯环共面，两个苯环可以通过连接它们的碳碳单键旋转，由于苯环结构的对称性，无论苯环旋转到什么位置，1、2、3、4、5、6、7这七个碳原子始终共线，错误。D项，当旋转连接两个苯环的碳碳单键使两个苯环平面不重合时，由于7个碳原子始终共线，故至少有12个碳原子共面（当旋转至两个平面重合时，则全部的17个碳原子均共面），正确。
命题拓展
b分子中最多有 17 个碳原子处于同一平面上。
2.下列分子中所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（ D ）
A.B.
C.D.
解析
苯环为平面结构，通过旋转羟基连接苯环的单键，可以使羟基中的氢原子进入苯环所在平面，故中所有的原子可能处于同一平面，故A不符合题意；旋转羧基中的C—O键，可以使羧基中的所有原子处于同一平面，通过旋转羧基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故中所有的原子可能处于同一平面，故B不符合题意；苯环为平面结构，醛基为平面结构，通过旋转醛基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故中所有的原子可能处于同一平面，故C不符合题意；分子中存在氨基，N原子与相邻原子构成三角锥形，故中所有原子不可能处于同一平面，故D符合题意。
技巧点拨
原子共线、共面问题解题模型
第一步：观察结构，对比拆分

第一步：结合知识，组合判断
方法点拨
有机物分子中原子共线、共面与物质结构
原理的融合分析
将对有机物的分析与物质结构原理融合考查以体现化学原理对元素化合物学习的指导作用会是一种趋势。对有机物分子中原子的共线、共面分析可基于C、O、N等原子的杂化类型和共价单键的旋转建立如下分析思路：
C、O、N等原子的杂化类型→基本结构单元的空间结构→单元组合单键旋转结论
有机物分子中常见的基本结构单元的空间结构如表所示：
注意：由于对称性，苯分子中处于对位的碳原子及其直接相连的原子（共4个原子）共线。课标要求
核心考点
五年考情
核心素养对接
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的
有机化合物的空间结构特点
2023全国乙，T8；2023全国甲，T8；2023辽宁，T6；2023年6月浙江，T10；2023年1月浙江，T9；2022全国乙，T8；2022全国甲，T8；2021河北，T8；2021湖南，T4；2021辽宁，T6；2021福建，T2；2020天津，T9；2019全国Ⅰ，T8
1.宏观辨识与微观探析：能从物质的微观结构说明同类物质的共性和不同类物质性质差异及其原因。
2.证据推理与模型认知：通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律
同系物
同分异构体
2023新课标卷，T30；2023全国乙，T36；2023全国甲，T36；2023湖南，T18；2023辽宁，T19；2023湖北，T17；2023年6月浙江，T21；2022全国甲，T36；2022全国乙，T36；2022山东，T19；2022湖南，T19；2022年6月浙江，T31；2021全国乙，T10、T36；2021全国甲，T36；2021山东，T12；2021辽宁，T5、T6；2021重庆，T5；2020全国Ⅱ，T10、T36；2020山东，T6
命题分析预测
1.选择题中常考查有机物的同系物、同分异构体的概念辨析，有机物分子中原子的共线、共面，有机物的同分异构体数目判断等；非选择题中常结合有机合成和推断，考查限定条件下有机物的同分异构体的书写。
2.预测趋势一：结合原子的杂化类型、共价键能否旋转等物质结构知识考查原子共线、共面，以核磁共振氢谱信息作为限制条件判断有机物的同分异构体，以简单的“立体异构”等考查学生空间想象能力。预测趋势二：以卤代烃、酯类的同分异构体为载体，考查考生的数学“组合”思维在化学分析中的运用能力
结构示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的
结构单元的空间结构
实例
sp3
σ键
[1] 四面体 形
烷烃
sp2
σ键、π键
[2] 平面 形
烯烃
sp
σ键、π键
[3] 直线 形
炔烃
sp2
σ键、π键
[4] 平面 形
苯
中心原子
杂化类型
空间结构
基本结构单元共线、共面特征
sp
直线形
（4原子共线）、（3原子共线）
sp2
平面形
（6原子共面）、（12原子共面）、（4原子共面）、—NO2（4原子共面）、（碳氧单键旋转，最多5原子共面）、（碳氮单键旋转，最多5原子共面）
sp3
四面体形
（4个顶点原子构成四面体形）
三角锥形
（N与其他3个原子构成三角锥形）
V形
（O与其他2个原子构成V形）