2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第三讲脂肪烃芳香烃化石燃料考点一脂肪烃含答案

这是一份2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第三讲脂肪烃芳香烃化石燃料考点一脂肪烃含答案，共13页。
1.观点与视角
（1）“结构决定性质”视角
①烃中碳原子饱和程度和化学键类型是分析其化学性质和活性部位的主要依据。
②苯分子中6个碳原子共同形成的大π键（共轭效应）不同于碳碳双键和碳碳三键中仅在2个碳原子间形成的π键，难以通过加成反应或氧化反应发生断裂，故苯环较稳定，进行加成反应和氧化反应较困难。
（2）动态视角
通过选择反应条件、反应环境等调控有机反应，动态分析有机反应。如甲苯的卤代反应等。
（3）衍生视角
这是认识苯的同系物（如甲苯）的性质的重要视角。甲苯可看作是苯衍生而来的，即苯分子中一个氢原子被甲基取代；甲苯也可看作是甲烷衍生而来的，即甲烷分子中的一个氢原子被苯基取代。因此研究甲苯的性质时，可基于甲烷、苯的性质进行演绎，并在对比中认识到甲苯并不是甲基和苯环的简单组合，它们之间存在相互影响（诱导效应），彼此活化。
2.认识思路
考点1 脂肪烃
1.烷烃、烯烃和炔烃的组成
脂肪烃（链烃）分为饱和链烃（烷烃）和不饱和链烃（烯烃、炔烃）。
2.烷烃、烯烃和炔烃的物理性质
3.烷烃、烯烃和炔烃的结构与化学性质及转化
（1）烷烃、烯烃和炔烃的结构与化学性质
烃中碳原子饱和程度和化学键类型是分析化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据。
说明 （1）取代反应的定量关系：～X2～HX（X＝Cl、Br、I），即取代1 ml 氢原子，消耗1 ml X2生成1 ml HX。
（2）酸性高锰酸钾可使烯烃分子中碳碳双键、炔烃分子中碳碳三键发生断裂。
（3）不对称烯烃与HX、H2O的加成反应产物不是纯净物，产物占比受反应条件影响。
（4）二烯烃可发生1，2－加成和1，4－加成两种形式的加成反应，且反应条件影响反应的竞争。
（5）1，3－丁二烯通过1，4－加成得到的产物有顺式和反式两种形式：
CH2CH—CHCH2＋Cl2→（顺式）或（反式）。
（2）以脂肪烃为基的转化规律
1.易错辨析。
（1）符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。（ ✕ ）
（2）烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。（ ✕ ）
（3）[2023湖北改编]由于正戊烷、新戊烷分子结构的不同，导致正戊烷沸点高于新戊烷。（ √ ）
（4）烷烃在光照条件下与溴水发生取代反应。（ ✕ ）
（5）1 ml CH4和1 ml Cl2在光照条件下反应，生成1 ml CH3Cl气体。（ ✕ ）
（6）烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，其反应原理相同。（ ✕ ）
（7）制备乙炔时用饱和食盐水代替水与电石（CaC2）反应，目的是减缓反应速率。（ √ ）
2.设分子中C原子个数为n（C），氮原子个数为n（N），氧原子个数为n（O），则分子中H原子个数的最大值为 2n（C）＋n（N）＋2 。
3.试基于结构解释下列烃的物理性质：
（1）随烃分子中碳原子数目的增多，烷烃熔点和沸点逐渐升高，原因是什么？
烷烃均为分子晶体，随碳原子数目的增多，烷烃的相对分子质量增大，分子间作用力增强。
（2）烃为什么均不溶于水？
烃分子极性很小，根据“相似相溶”原理，烃的水溶性很差。
4.写出下列反应的化学方程式。
（1）乙烯、乙炔分别与水的加成反应：
CH2CH2＋H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH 、＋H2O催化剂△CH3CHO 。
（2）由乙炔得到聚氯乙烯的反应：
＋HCl催化剂△CH2CHCl 、 nCH2CHCl 。乙炔制取导电塑料聚乙炔的反应： 催化剂 。
（3）1，3－丁二烯与氯气的1，4－加成反应： CH2CH—CHCH2＋Cl2CH2ClCHCHCH2Cl 。
5.若2，2－二甲基戊烷由单烯烃与氢气加成得到，则对应的烯烃有几种（包括顺反异构）？
3种（注意：季碳原子周围不能出现碳碳双键）。
6.如何证明烯烃与溴水发生的是加成反应而不是取代反应？
分别测定反应前后溶液的pH，加成反应不会导致溶液pH变小。
7.C4H4的不饱和度为 3 ，若其分子中只含有σ键，且一氯代物只有一种，则其结构简式为 。
8. 烷烃分子中可能存在以下四种结构单元：
—CH3、—CH2—、、。其中的碳原子分别被称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
（1）请写出烷烃中，n1、n2、n3、n4间的等量关系 n1＝n3＋2n4＋2 。
（2）如果某烷烃分子中同时含有这四种碳原子，则该烷烃分子中所含碳原子数最少为 8 ，其结构简式可能为、、 。
研透高考 明确方向
命题点1 烃的组成、结构与性质
1.[烷烃][上海高考]已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的叙述正确的是（ B ）
A.易溶于水
B.可以发生取代反应
C.其密度大于水的密度
D.与环己烷互为同系物
解析
命题拓展
（1）“自行车烃”的一氯代物有 15 种。
（2）“自行车烃” 不能 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.[烯烃、炔烃][2021辽宁]有机物a、b、c的结构如图所示。下列说法正确的是（ A ）
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
解析 分子结构对称，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有3种，A项正确；b的结构中含有碳碳三键，加聚产物是，B项错误；c的结构中饱和碳原子（中*所示）采取sp3杂化，双键碳原子采取sp2杂化，C项错误；a、b的分子式都是C8H6，c的分子式是C8H8，a、b互为同分异构体，而c与a、b不互为同分异构体，D项错误。
命题点2 烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律
3.[2023浙江]丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ B ）
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
解析
由上述分析知，丙烯中最多7个原子共平面，A正确；由上述分析知，B错误，D正确；Y与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，生成，C正确。
命题拓展
[烯烃的二聚][上海高考改编]丙烯催化二聚得到2，3－二甲基－1－丁烯，A与2，3－二甲基－1－丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。
（1）丙烯二聚的化学方程式为 2CH3CHCH2催化剂CH2C（CH3）—CH（CH3）2 ，该反应的类型为 加成反应 。
（2）A 的结构简式为 。
（3）设计一条由 2，3－二甲基－1－丁烯制备 A 的合成路线： （写出流程图）。
4.[氧化反应]烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCHCHR'可以被氧化成RCOOH和 R'COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙酸的是（ C ）
A.CH3CH2CHCH（CH2）2CH3
B.CH2CH（CH2）2CH3
C.CH3CHCH—CHCHCH3
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
解析
命题拓展
[变式拓展]某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化为HCHO和CH3CH2CHO，则该烯烃的结构简式为 ，若被氧化为HCHO和，则该烯烃的结构简式为 。
技巧点拨
烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：
5.有机物A和B由C、H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值（其中n为正整数）不可能为（ B ）
A.0B.14n
C.18nD.44n
解析 有机物的组成可改写成如下形式：CxHy·（CO2）m·（H2O）n，则1 ml有机物完全燃烧时的耗氧量为（x＋y4） ml，故两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、44m＋18n等多种情况。
命题点3 常见简单有机化合物的性质与制备
6.[甲烷的性质][全国Ⅱ高考]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是（ D ）
AB
CD
解析 甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，HCl易液化，故试管内出现白雾和油状液滴，反应后气体体积减小，试管内压强减小，液面升高，综合上述分析，D项正确。
命题拓展
写出甲烷与氯气在光照条件下反应生成一氯甲烷的化学方程式： CH4＋Cl2光照CH3Cl＋HCl 。
7.[乙炔的制备与性质验证]实验室制取乙炔并验证其性质的装置如图所示。下列说法不正确的是（ B ）
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.若用溴水验证乙炔的性质，则不需要除杂
C.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
D.将纯净的乙炔点燃，产生浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度较高
解析 电石与水反应剧烈，若向电石中逐滴滴加饱和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NaCl在电石表面析出，减小了电石与水的接触面积，从而减小反应速率，A项正确；实验室制取的乙炔气体中混有的H2S等也可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，应先用CuSO4溶液除去杂质，B项错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，C项正确；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D项正确。
命题点4 以脂肪烃为基的有机转化
8.烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线。
回答下列问题：
（1）下列关于路线中的有机物或转化关系的说法正确的是 D （填字母）。
A.A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B.B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C.C的分子式为C4H5O3
D.M的单体是CH2CHCOOCH3和
（2）A分子中所含官能团的名称是 碳碳双键 ，反应①的反应类型为 取代反应 。
（3）设计步骤③⑤的目的是 保护碳碳双键，防止碳碳双键被氧化 ，C的名称为 丙烯酸甲酯 。
（4）C和D生成M的化学方程式为 nCH2CHCOOCH3＋一定条件 。
解析 A为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CHCH2，其官能团为碳碳双键；结合反应②的生成物为CH2CHCH2OH及反应①的条件可知B为ClCH2CHCH2，则反应①是甲基在光照条件下的取代反应；生成D的反应物为CH2CH—CN，由黏合剂M逆推可知D为，故C为CH2CHCOOCH3，其名称为丙烯酸甲酯。（1）CH3CHCH2可发生加成反应和氧化反应，不能发生缩聚反应，A项错误；C的分子式为C4H6O2，C项错误；根据上述分析可知B项错误，D项正确。课标要求
核心考点
五年考情
核心素养对接
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法
脂肪烃
2023上海，T9；2023年6月浙江，T10；2021辽宁，T5；2019上海，T5；2019全国Ⅲ，T8
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识脂肪烃和芳香烃的组成、结构、性质和变化，并进行概括、关联和比较，形成结构决定性质的观念。
2.证据推理与模型认知：官能团的性质及结构决定有机物的性质，建立结构模型；能依据官能团、化学键的特点对陌生有机物的性质进行精准预测；能结合已知信息对有机物的组成、结构、性质和反应进行推断
芳香烃
2022辽宁，T4；2022年6月浙江，T31；2021河北，T8；2021湖南，T4；2021辽宁，T5；2020天津，T9；2019全国Ⅰ，T8
化石燃料
2021年1月浙江，T6；2021上海，T3；2020年7月浙江，T6；2020年1月浙江，T10
命题分析预测
1.高考选择题中常考查烃的组成、结构、性质及化石燃料相关知识；非选择题中常结合有机合成和推断，考查烃类物质的结构和性质。
2.对烃的结构与性质的考查会与选择性必修2进行融合，考查考生分析与推测这一关键能力。
3.以烃为基础的有机转化的考查可能会与选择性必修1深度融合，如与电化学原理、化学反应历程、反应速率、化学平衡等进行融合，以考查考生理解与辨析、归纳与论证等关键能力
烷烃
单烯烃
单炔烃
通式
[1] CnH2n＋2 （n≥1）
[2] CnH2n （n≥2）
[3] CnH2n－2 （n≥2）
w（H）（H的质量分数）随分子中碳原子个数（n）的变化规律
随n增大，w（H）减小
w（H）与n无关，为定值，w（H）≈14.3％
随n增大，w（H）增大
烷烃→烯烃→炔烃：w（H）逐渐减小[CH4中w（H）最大，C2H2中w（H）最小]，不饱和程度逐渐增大
物理性质
及变化规
律（烷烃、烯烃、炔
烃相似）
熔点、沸点
随分子中碳原子数目增多，烃的熔点、沸点逐渐[4] 升高 ；同分异构体中，支链越多，熔点、沸点越[5] 低
状态
随烃分子中碳原子数目增多，常温下烃的状态由[6] 气态 逐渐过渡到[7] 液态、固态 。分子中含有1～4个碳原子的烃通常呈气态（新戊烷也呈气态）
水溶性
均不溶于水
密度
随烃分子中碳原子数目增多，烃的密度逐渐增大，但一般比水的小
烷烃
烯烃
炔烃
典型结构
或官能团
（不饱和度为1）
（不饱和度为2）
碳原子杂
化类型
sp3
双键碳原子为sp2
三键碳原子为sp
化学活性
及活性部位
化学性质稳定，一般不与酸性高锰酸钾溶液、强酸、强碱反应（σ键较难断裂）
化学性质活泼；
碳碳双键（π键易断裂）
化学性质活泼；
碳碳三键（π键易断裂）
反应类
型（典型）
取代反应：
[8] 光照 条件下与氯气反应（如甲烷与氯气在光照条件下反应可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种取代产物）
①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙烯制备聚乙烯
①氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加成反应：与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；③加聚反应：如用乙炔制备聚乙炔
烯烃、炔烃被
氧化的部分
CH2
RCH
R—
氧化产物
↓
CO2、H2O
CO2
R—COOH