2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第三讲脂肪烃芳香烃化石燃料考点二芳香烃含答案

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1.芳香烃
分子里含有一个或多个[1] 苯环 的烃。
2.苯与苯的同系物分子结构、化学性质对比
说明（1）取代反应
①苯或苯的同系物的溴代反应中，需要用液溴而不是溴水。
②苯的同系物的卤代反应中，反应条件（催化剂或光照）影响活性部位（取代部位）。
③苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50～60 ℃。
④甲苯发生硝化反应生成TNT：＋3HNO3浓H2SO4 △ ＋3H2O。
（2）氧化反应
①苯难氧化是指其难以被酸性高锰酸钾溶液等氧化，但可以燃烧，且燃烧时产生浓烟。
②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的部位是苯环侧链，苯环并没有被破坏。如邻二甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色：。若与苯环直接相连的碳原子为“季碳（无H）”，则不能被氧化。
3.以芳香烃为基的转化规律
4.典型反应（或变化）现象对比
说明 （1）常温下，苯、甲苯、乙苯和二甲苯均为无色液体，可用作有机溶剂。
（2）与脂肪烃一样，芳香烃不溶于水，密度一般比水的小。
（3）苯有毒，易挥发（沸点80.1 ℃），冰水冷却可凝成无色晶体（熔点5.5 ℃）。
1.易错辨析。
（1）可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷。（ √ ）
（2）苯乙烯分子中最多有12个原子共面。（ ✕ ）
（3）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。（ √ ）
（4）甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应。（ ✕ ）
（5）苯与甲苯互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色。（ ✕ ）
2.如何证明苯的溴代反应是取代反应而不是加成反应？
将反应后的气体先通过四氯化碳洗气，然后通入硝酸银溶液，若出现浅黄色沉淀，则证明有溴化氢生成，从而证明苯的溴代反应为取代反应。
3.举例说明苯环的结构较稳定。
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯虽然能使其褪色，但只是苯环侧链被氧化；苯环加成反应较难进行等。
4.补写下列化学方程式。
（1）＋HNO3浓H2SO4 △ ＋H2O 。
（2）＋Br2Fe ＋HBr 。
（3）＋Br2Fe （或）＋HBr 。
（4）＋Cl2光照 ＋HCl 。
5.甲苯参加反应时：（1）甲基对苯环活性产生的影响是 活化 （填“活化”或“钝化”），能说明这种影响的反应是 甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯（合理即可） （任举一例，用文字说明），参照对比物是 苯（合理即可） 。
（2）能说明苯环对甲基活性产生影响的反应是 甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化（合理即可） （任举一例，用文字说明），参照对比物是 甲烷（合理即可） 。
6.苯的硝化反应需要利用水浴控制温度在50～60℃，若温度过高，产生的不利影响有 副反应增多，硝酸发生分解，苯挥发损失过多等 （任写两点即可）。
7.如何鉴别四氯化碳、甲苯、苯、乙醇、己烯五种无色液体？
先使用溴水，无分层且无褪色现象的为乙醇，褪色的为己烯，分层且下层有颜色的为四氯化碳，分层且上层有颜色的为苯和甲苯，然后使用酸性高锰酸钾溶液区分甲苯和苯，使酸性高锰酸钾溶液褪色的是甲苯，不褪色的是苯。
研透高考 明确方向
命题点1 芳香烃的组成、结构与性质
1.[2022辽宁]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ C ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
解析
命题拓展
[选项拓展]下列关于苯乙炔的说法错误的是（ C ）
A.可以发生加成聚合反应
B.能使溴水褪色
C.最多能与4 ml Br2发生加成反应
命题点2 以芳香烃为基的有机转化
2.[2022浙江]某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①CH2CH2O2催化剂；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是 D 。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 C18H19N4Cl ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 加成反应、消去反应 。
（3）写出E→G的化学方程式＋→＋CH3OH 。
（4）设计以CH2CH2和CH3NH2为原料合成H3C——CH2CH3的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
CH2 CH2O2催化剂；CH2 CH2HCLCH3CH2Cl；
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式、、、 。
①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。②分子中含一个环，其成环原子数≥4。
解析
（5）F的分子式是C5H12N2，由已知条件知，其同分异构体结构对称，满足条件的结构简式是、、、。苯
苯的同系物
分子结构
①碳原子采取sp2杂化，12个原子共面；
②12个σ键（6个C—H键，6个C—C键），1个Π66大π键。碳原子间的键相同，介于单键和双键之间
一个苯环＋一个或多个侧链（烷基）
化
学
性
质
取代
反应
易取代：
卤代、硝化、磺化等
易取代：
①苯环上的卤代（FeX3作催化剂）、硝化、磺化等；
②侧链上的卤代反应（光照）
加成
反应
能加成：催化剂和加热条件下能与H2加成
氧化
反应
难氧化：
[2] 不能 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色
易氧化：
[3] 能 （填“能”或“不能”）使酸性高锰酸钾溶液褪色（侧链被氧化）
小结
①苯环结构较稳定，通常导致破坏苯环的反应较难发生；
②苯环与侧链间相互影响，影响发生化学反应的活性部位
己烯
己烷
苯
甲苯
Br2/CCl4
褪色，不分层
不分层，不褪色
Br2/H2O
褪色，分层
（萃取）分层，上层有色
KMnO4（H＋）
褪色
分层，下层紫色，上层无色
褪色