2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第四讲卤代烃醇酚考点一卤代烃含答案

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1.观点与视角
（1）“结构决定性质”视角
卤代烃中共价键的极性决定了卤代烃的化学活性及活性部位：碳骨架引入卤素原子后，形成极性较强的C—X键（X为卤素原子），且通过诱导效应增强了β－C上C—H键极性，极性的变化不仅使卤代烃的化学活性比相应的烃增强，还决定了卤代烃发生化学反应的活性部位。
（2）动态视角
通过选择不同的反应环境，调控卤代烃与氢氧化钠的反应类型（取代反应或消去反应）。
2.认识思路
考点1 卤代烃
1.卤代烃的组成、分类与物理性质
2.卤代烃的结构与化学性质
（1）共价键的极性与卤代烃化学反应的活性部位
说明 （1）无β－C或β－C上无H的卤代烃不能发生消去反应。直接连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。（2）有几种β－H，卤代烃发生消去反应的有机产物就有几种，二卤代烃发生消去反应的有机产物可能是炔烃或二烯烃。
（2）以卤代烃为基的转化规律（箭头表示各类官能团间的转化关系）
①卤代烃的水解反应在有机合成中的作用：引入含氧官能团。
如R—X＋NaOH水△ROH＋NaX。
②卤代烃的消去反应在有机合成中的作用
a.在碳骨架中引入不饱和的碳碳双键或碳碳三键。
b.改变碳卤键、碳碳双键等官能团的数目或其在碳骨架上的位置。
c.在有机合成中保护碳碳双键不被氧化或还原。
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2Br乙醇△CH2CH2。
1.易错辨析。
（1）常温下，卤代烃都为液体或固体。（ ✕ ）
（2）氯乙烷的沸点比乙烷的沸点高。（ √ ）
（3）所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。（ ✕ ）
（4）发生消去反应的有机产物只有一种。（ ✕ ）
（5）CH3Cl、均能发生消去反应。（ ✕ ）
2.四氯化碳的化学性质很稳定，能代替煤油保存金属钠吗？为什么？
不能。四氯化碳的密度比金属钠的大，钠会浮在四氯化碳表面而被氧气氧化。
3.乙烷通过取代反应或乙烯通过加成反应都可制得溴乙烷，哪一种途径较好？说明理由。
乙烯通过加成反应制得溴乙烷的途径较好。因为乙烷通过取代反应制得的溴乙烷不纯净，得到的是多种溴代烃的混合物。
4.溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应的有机产物，若选用酸性高锰酸钾溶液检验，该如何检验？
将生成的气体先通过盛水的洗气瓶，除去其中混有的乙醇蒸气和HBr蒸气，再通过酸性高锰酸钾溶液。
5.书写下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷在NaOH水溶液中的水解反应： CH3CH2Br＋NaOH水△CH3CH2OH＋NaBr 。
（2）溴乙烷在NaOH醇溶液中的消去反应： CH3CH2Br＋NaOH醇 △ CH2CH2↑＋NaBr＋H2O 。
（3）BrCH2CH2Br在NaOH水溶液中的水解反应： BrCH2CH2Br＋2NaOH水△
HOCH2CH2OH＋2NaBr 。
（4）BrCH2CH2Br在NaOH醇溶液中的消去反应： BrCH2CH2Br＋2NaOH醇 △ ＋2NaBr＋2H2O 。
研透高考 明确方向
命题点1 卤代烃的结构与性质
1.瑞士化学家米勒发现DDT（分子结构如图所示）具有杀虫剂的特性。下列说法正确的是（ C ）
A.农药危害环境，应全面禁止
B.DDT化学性质稳定，不能发生消去反应
C.DDT分子中不可能所有碳原子都在同一平面内
D.DDT分子中的1个氢原子被溴原子取代后所得产物有2种
解析 农药应适度使用，A错误。与—CCl3相连的碳原子上有氢原子，故DDT在强碱的醇溶液中能发生消去反应，B错误。两个苯环之间的碳原子和与其相连的4个原子形成四面体，故DDT分子中不可能所有碳原子都在同一平面内，C正确。DDT分子中有3种不同化学环境的氢原子，则1个氢原子被溴原子取代后的产物有3种，D错误。
2.[卤代烃中卤素原子的检验]要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是（ C ）
A.加入氯水振荡，观察上层是否有橙色
B.滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C.滴加NaOH水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D.滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
解析 忽略卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子而错选A、B项；忽略用稀硝酸酸化而错选D项。
技巧点拨
卤代烃中卤素原子的检验
R—XNaOH水溶液 △ R—OHNaX稀硝酸酸化（中和过量的NaOH）AgNO3溶液若产生白色沉淀，则卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，则卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，则卤素原子为碘原子
命题点2 卤代烃在有机合成中的桥梁作用
3.[全国Ⅲ高考]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
催化剂＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。如图是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ，D的化学名称为 苯乙炔 。
（2）①和③的反应类型分别为 取代反应 、 消去反应 。
（3）E的结构简式为 。用1mlE合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气 4 ml。
解析 （1）观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。（2）①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。③是卤代烃的消去反应。（3）根据题给信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。用1 ml 合成，理论上需要消耗氢气4 ml。
命题拓展
（1）B能和酸性高锰酸钾溶液反应生成一种物质F，分离提纯含有少量氯化钠和泥沙的F常用的方法是 重结晶 。
（2）G是与D具有相同官能团的最简单的有机化合物，实验室制取G的化学方程式为 CaC2＋2H2OCa（OH）2＋ 。
方法点拨
卤代烃在有机合成中的应用
1.引入羟基
如R—X＋NaOH水△ROH＋NaX。
2.引入不饱和键
如乙醇△＋HX。
3.改变官能团的位置
如CH3CH2CH2Br乙醇△CH3CHCH2CH3CHBrCH3。
4.改变官能团的数目
如CH3CH2CH2Br乙醇△CH3CHCH2CH3CHBrCH2Br。
5.进行官能团保护
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2Br乙醇△CH2CH2。课标要求
核心考点
五年考情
核心素养对接
1.认识卤代烃、醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道醚的结构特点及其应用。
2.能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。
3.能描述和分析卤代烃、醇、酚的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
4.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质
卤代烃
2023年6月浙江，T10；2021湖南，T13；2021上海，T9；2021年6月浙江，T7；2019全国Ⅰ，T9
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和转化关系，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：能依据官能团、化学键的特点对陌生有机物的性质进行精准预测；能结合已知信息对烃的衍生物的组成、结构、性质和反应进行推断
醇 酚
2023年1月浙江，T9；2023湖北，T4；2023海南，T12；2023江苏，T9；2022山东，T7；2022湖北，T2；2022年6月浙江，T15；2021全国乙，T10；2021河北，T12；2021福建，T2；2021北京，T1；2021辽宁，T6；2021重庆，T5；2020全国Ⅰ，T8；2020山东，T11；2020海南，T10；2019全国Ⅰ，T36
命题分析预测
1.选择题中常结合卤代烃、醇、酚典型代表物的结构与性质，考查陌生有机化合物的结构与性质。非选择题中常结合有机合成和推断，考查烃的衍生物间的相互转化。
2.在考查烃的衍生物结构与性质时，可能会与化学反应原理深度融合。
3.在考查烃的衍生物间的转化与有机合成时，含氮衍生物会有所强化，从以前的“卤代烃和含氧衍生物”的综合深入到“卤代烃、含氧衍生物和含氮衍生物”的综合
组成
含有C、H（部分卤代烃中可能不含H）、[1] 卤素
分类
①根据分子中卤素原子种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；②根据分子中卤素原子多少，分为单卤代烃、多卤代烃
物
理
性
质
状态
常温下，少数（如CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl）为气体，大多为液体或固体
沸点
①[2] 高于 相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而[3] 升高
密度
①[4] 大于 相应的烃；②一般随烃基中碳原子数目的增加而[5] 减小
水溶性
[6] 不 溶于水，[7] 可 溶于有机溶剂（某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等）
结构特点
①卤素原子的电负性比碳原子的大，导致 C—X键极性较强；
②“诱导效应”导致β－C上C—H 键极性增强
化
学
性
质
反应类型
取代（水解）反应
消去反应
反应条件
强碱的[8] 水 溶液、加热
强碱的[9] 醇 溶液、加热
反应部位
C—X键
C—X键和β－C上C—H 键
反应结果
—X → —OH
碳卤键中碳原子与β－C间引入碳碳双键或碳碳三键