2024届高考化学复习讲义第九章有机化学基础第五讲醛酮羧酸酯酰胺考点一醛酮含答案

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1.观点与视角
（1）“结构决定性质”视角
烃的含氧衍生物。①由于氧元素的电负性很大，碳骨架引入含氧官能团后，一方面形成了极性较强的C—O键、CO键，另一方面通过诱导作用使烃基碳原子（尤其是α位）上的C—H键极性增强。共价键极性的变化不仅使有机物被活化，且决定了有机物反应的活性部位，一定条件下，有机物在这些部位发生取代、消去、氧化、还原、聚合等反应。②有的氧原子直接插入碳氢键形成了O—H键，如醇、酚、羧酸等，O—H键的强极性使这些衍生物表现出与其他含氧衍生物（如醛、酮、醚等）不一样的性质，如可以与Na或NaOH等反应。③含氧官能团本身的结构也决定了官能团自身的性质。羧基、酯基中形成的共轭体系，导致其中的碳氧双键较难被加成（不同于醛基、酮羰基中的碳氧双键）。
（2）动态视角
反应条件对含氧衍生物反应的调控表现得更为突出，如温度对乙醇与浓硫酸作用的影响、催化剂对乙醇与氧气反应的影响、酸碱性对酯水解的影响等。
（3）衍生视角
烃的含氧衍生物的组成可视为“烃基＋官能团”，烃基与官能团间的相互作用为分析有机物性质提供了一个重要的视角。一方面官能团主要决定了有机物的性质，另一方面烃基对官能团的活性也会产生影响。如饱和醇中烃基使羟基H钝化（诱导效应），而酚类物质中烃基却使羟基H活化（共轭效应）；再如由于烃基的推电子作用，使甲酸、乙酸、丙酸的酸性逐渐减弱。
2.认识思路
考点1 醛、酮
1.醛、酮的概述
（1）醛、酮的概念
饱和一元醛的通式为[1] CnH2nO （n≥1）；
饱和一元酮的通式为[2] CnH2nO （n≥3）。
（2）醛的分类
醛按烃基脂肪醛饱和脂肪醛不饱和脂肪醛芳香醛按醛基数目一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）二元醛（乙二醛）……
2.常见的醛、酮
（1）甲醛（蚁醛）：结构简式为[3] HCHO ，[4] 4 个原子共平面。甲醛的分子结构特别，相当于含2个醛基。
甲醛是无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。福尔马林是含有35％～40％甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性能（因为甲醛能使蛋白质变性），能浸制生物标本。
（2）乙醛：结构简式为[5] CH3CHO ，是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小、易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。
（3）丙酮：最简单的酮，是无色透明的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多种有机物。
3.醛、酮的结构分析与化学性质
说明 （1）醛、酮不能与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。
（2）醛基、酮羰基与H2的加成反应也属于还原反应。
1.易错辨析。
（1）醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。（ ✕ ）
（2）能发生银镜反应或能与新制的Cu（OH）2反应的物质一定是醛类物质。（ ✕ ）
（3）乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（ ✕ ）
（4）醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2反应均需在碱性条件下。（ √ ）
（5）1 ml任何一元醛与足量银氨溶液反应，最多得到2 ml Ag。（ ✕ ）
（6）乙醛不能形成分子间氢键，而乙醇能形成分子间氢键，所以乙醇的沸点比乙醛的高。（ √ ）
（7）分子中所有原子位于同一平面内。（ √ ）
2.书写下列反应的化学方程式。
（1）乙醛与银氨溶液反应： CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH△CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 。
（2）乙醛与新制的Cu（OH）2反应： CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 。
（3）甲醛与新制的Cu（OH）2反应： HCHO＋4Cu（OH）2＋2NaOH△Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 。
（4）乙醛的催化氧化： 2CH3CHO＋O2催化剂△2CH3COOH 。
3.[酮的结构与性质]判断下列关于2－庚酮（）说法的正误。
（1）与HCN发生加成反应，得到的产物是。（ ✕ ）
（2）能与H2发生加成反应。（ √ ）
（3）能发生银镜反应。（ ✕ ）
4.[鉴别]（1）只用一种试剂鉴别乙醇、乙酸、乙醛三种无色液体，这种试剂可以是下列中的（必要时可加热） D （填标号）。
A.银氨溶液
B.浓溴水
C.FeCl3溶液
D.新制的Cu（OH）2
（2）检验CH2CHCHO分子中碳碳双键的方法是 加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性，再加入溴水，观察溶液是否褪色（合理即可） 。
研透高考 明确方向
命题点1 醛、酮的结构与性质
1.[江苏高考]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（ C ）
A.a和b都属于芳香化合物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b 和c均能与新制的Cu（OH）2反应生成红色沉淀
解析 a中没有苯环，不属于芳香化合物，A项错误；a、c中均含有多个饱和碳原子，不可能所有碳原子共平面，B项错误；a中的碳碳双键、b中的羟基以及与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；醛基能与新制的Cu（OH）2反应，c可以与新制的Cu（OH）2反应，而b不能，D项错误。
命题拓展
判断下列关于a、b、c说法的正误。
（1）b和c互为同分异构体。（ ✕ ）
（2）c能发生取代、加成、消去反应。（ ✕ ）
（3）a、c分子中都含有σ键和π键。（ √ ）
（4）b、c均能与氧气发生催化氧化反应。（ ✕ ）
（5）a、b分子中含有1个手性碳原子，c分子中含有4个手性碳原子。（ ✕ ）
2.[2022全国甲]辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是（ B ）
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应，不能发生取代反应
解析 由辅酶Q10的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A项错误；辅酶Q10的结构简式可以表示为，分子中有14个甲基，B项正确；碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，故辅酶Q10中的四个氧原子可以在同一平面内，C项错误；辅酶Q10中含有碳碳双键、酮羰基，能发生加成反应，含有甲基，能发生取代反应，D项错误。
技巧点拨
醛基特征反应实验的注意事项
（1）银镜反应：
a.试管内壁必须洁净；
b.银氨溶液随用随配，不可久置；
c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
d.醛用量不宜太多，一般加3滴；
e.银镜可用稀HNO3洗涤。
（2）与新制的Cu（OH）2反应：
a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；
b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量；
c.反应液用酒精灯直接加热。
命题点2 醛、酮在有机合成中的应用
3.[全国Ⅰ高考]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：①RCHO＋CH3CHOH2O△＋H2O
②
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 苯甲醛 。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是 加成反应 、 取代反应（或酯化反应） 。
（3）E的结构简式为 C6H5COOH 。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 。
（5）写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物的合成路线 （其他试剂任选）。
解析 由H的结构简式逆推可知，A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，知A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应生成D（），D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E（），E与乙醇发生酯化反应（或取代反应）生成F（），F与G发生类似信息②所给反应（加成反应）生成H，逆推可知G的结构简式为。（5）由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由卤代烃发生消去反应得到，而卤代烃可由环戊烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应制得。
命题拓展
（1）A分子质谱图中最大质荷比为 106 。
（2）C分子中官能团的名称为 碳碳双键、羧基 。
（3）检验D→E反应后混合液中溴元素的方法是 取少许混合液于试管中，先加过量稀HNO3，再滴加AgNO3溶液，有浅黄色沉淀出现，则证明含有溴元素 。课标要求
核心考点
五年考情
核心素养对接
1.认识醛、羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用，知道酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。
2.能写出烃的衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。
3.能描述和分析醛、酮、羧酸、酯、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
4.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质
醛、酮
2023北京，T11；2022湖北，T13；2022广东，T21；2022年6月浙江，T15；2021北京，T1；2020海南，T10；2020山东，T11；2019年4月浙江，T26
1.宏观辨识与微观探析：认识烃的衍生物的多样性，能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和转化关系，形成“结构决定性质”的观念。
2.证据推理与模型认知：能依据官能团、化学键的特点对陌生有机物的性质进行精准预测，能结合已知信息对烃的衍生物的组成、结构、性质和反应进行推断
羧酸、酯、
酰胺
2023新课标卷，T8；2023全国乙，T8；2023全国甲，T8；2023山东，T7；2023湖北，T4；2022全国乙，T8；2021湖南，T4；2021广东，T5；2021辽宁，T6；2021河北，T12；2021全国乙，T10；2020全国Ⅰ，T8；2020天津，T14；2020山东，T6；2019江苏，T12
命题分析预测
1.选择题中常结合醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质，考查陌生有机化合物的结构与性质。非选择题中常结合有机合成和推断，考查烃的衍生物间的相互转化。
2.关于酯、酰胺类物质的结构和性质也需要重点关注
物质
概念
表示方法
醛
羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连的化合物
RCHO
酮
与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基（相同或不同）的化合物
醛
酮
共价键极
性与化学
反应的活
性部位
①键中的两对电子对偏向氧原子，使碳氧双键有较强的极性，其中π 键易于断裂。
②氧原子的强吸电性使醛基中C—H键的极性增强，活化了醛基中的H。
③醛基使α－C上C—H键的极性增强，活化了α－H（诱导效应）
加成反应
与H2、HCN等加成分别得到醇、腈等（碳氧双键中[6] π 键断裂）
氧化反应
①银镜反应。
②与新制的Cu（OH）2反应。
③与O2发生催化氧化反应。
④被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化
（均表现为醛基中[7] C—H 键断裂）
一般条件下难以氧化
羟醛缩合
反应
RCHO＋CH3CHO催化剂△RCH（OH）CH2CHO△H2O＋
（α－C上C—H键、醛基的碳氧双键中π键断裂）
醛基处于氧化还原反应的中间阶段：