第一篇　主题七　选择题15　多官能团有机物的结构与性质判断-2024年高考化学二轮复习课件

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考向一　单一陌生有机物结构与性质的分析1.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
2.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；分子中一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH，D错误。
3.(2022·天津，7)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是A.具有碱性B.不能发生水解C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6
4.(2022·福建，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是A.不能发生消去反应B.能与醋酸发生酯化反应C.所有原子都处于同一平面D.1 ml络塞维最多能与3 ml H2反应
该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；该化合物的结构中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面上，C错误；1 ml络塞维最多能与4 ml H2反应，其中苯环消耗3 ml H2，碳碳双键消耗1 ml H2，D错误。
考向二　有机物转化流程中物质结构与性质的分析5.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；由元素守恒知反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生产高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。
6.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好
开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
7.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 (R为烃基或氢) 酮式 烯醇式A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB. 可与H2反应生成C. 水解生成D. 中存在具有分子内氢键的异构体
水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； 水解生成 和CH3OCOOH， 可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意；
可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
8.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体 异构)D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；
由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为 ，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
9.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A.M和N互为同系物B.M分子中最多有12个 碳原子共平面C.N的一溴代物有10种D.萘的二溴代物有10种
由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，1个异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C错误；
萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
10.(2022·江苏，9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是A.X与 互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色C.X与HBr反应有副产物 生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子
X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X还可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误。
1.常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系
2.有机反应中的定量关系(1)在烷烃的取代反应中，1 ml卤素单质取代1 ml H，同时生成1 ml HX(X表示卤素原子)。(2)1 ml 加成需要1 ml H2或1 ml Br2；1 ml醛基或酮羰基可消耗1 ml H2；1 ml甲醛完全被氧化消耗4 ml Cu(OH)2。(3)1 ml苯完全加成需要3 ml H2。(4)与NaHCO3反应生成气体：1 ml —COOH生成1 ml CO2。
(5)与Na反应生成气体：1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2。(6)与NaOH反应：1 ml —COOH(或酚羟基)消耗1 ml NaOH；1 ml (R′为链烃基)消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH。
3.确定多官能团有机物性质的步骤
注意　有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应，醛基使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应)，也都能与氢气发生加成反应等。
考向一　单一陌生有机物结构与性质的分析1.(2023·陕西渭南一模)有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是A.属于芳香烃B.与乙酸互为同系物C.能发生氧化反应和加成反应D.苯环上的一氯取代物只有一种
该有机化合物含有碳、氢、氧三种元素，不属于烃，属于烃的衍生物，A错误；同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的有机物，有机物Q与乙酸结构不相似，不互为同系物，B错误；该有机物可以燃烧，则能发生氧化反应，含有苯环，在一定条件下能发生加成反应，C正确；苯环上有2种等效氢，则苯环上的一氯取代物有2种，D错误。
2.(2023·武汉一模)维生素C(结构如图)，是常用的抗氧化剂，下列有关说法正确的是A.分子式为C6H6O6B.属于脂溶性维生素C.能发生取代反应、氧化反应D.大量服用有益于身体健康
由维生素C结构可知，其分子式为C6H8O6，故A错误；维生素C含有四个羟基，是水溶性维生素，故B错误；分子结构中含有羟基，可以发生取代反应，含有羟基、碳碳双键，可发生氧化反应，故C正确；大量服用维生素C会引发恶心、腹泻等症状，不利于身体健康，故D错误。
3.(2023·大连二模)有机物M是一种新型药物的合成中间体，其结构如图所示，以下说法错误的是A.该物质中存在两个手性碳原子B.1 ml该物质最多可与3 ml NaOH反应C.该物质中所有碳原子不可能共平面D.该物质分子式为C18H20O4
如图 ，该物质中存在两个手性碳原子，A正确；酯基和酚羟基都能与氢氧化钠溶液反应，1 ml该物质最多可与2 ml NaOH反应，B错误。
4.(2023·河南焦作二模)化合物M可用于油漆、颜料、涂料等，其结构如图。下列关于该物质的说法正确的是A.分子式为C14H10O3B.分子中含有4种官能团C.能与H2发生加成反应D.苯环上的一氯代物有5种
由结构可知M的分子式为C14H12O3，故A错误；M中含羟基、酮羰基、醚键三种官能团，故B错误；该物质中含有苯环和酮羰基，均能与氢气发生加成反应，故C正确；该物质苯环上的一氯代物共6种，故D错误。
5.(2023·陕西咸阳二模)某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是A.分子中存在2种含氧官能团B.分子中最多有14个原子共平面C.1 ml该物质与足量H2反应，最多消耗7 ml H2D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 ml NaOH
根据结构简式可知分子中含有羟基、酰胺基、酮羰基，共3种含氧官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳氧双键确定一个平面，单键可以旋转，故分子中共平面的原子数大于14，B错误；苯环、酮羰基可以和氢气加成，则1 ml该物质与足量H2反应，最多消耗7 ml H2，C正确；
分子中酰胺基和氢氧化钠反应，碳氯键和氢氧化钠反应生成酚羟基，生成的酚羟基又会和氢氧化钠反应，则1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 ml NaOH，D错误。
6.(2023·福建一模)某种天然生物活性物质结构如图所示，下列说法错误的是A.分子中有两种含氧官能团B.苯环上的一氯代物共有6种C.可发生取代反应和加成反应D.完全水解可得3种有机产物
分子中有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A正确；该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环上均有3种氢原子，则苯环上的一氯代物共有3×4＝12种，B错误；该分子具有苯环结构，可发生取代反应和加成反应，C正确；
酯基和酰胺基能发生水解反应，完全水解可得 、 、 3种有机产物，D正确。
考向二　有机物转化流程中物质结构与性质的分析7.(2023·北京顺义一模)一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系为下列说法正确的是A.该反应的原子利用率为100%B.化合物M含有一个手性碳原子C.化合物N的分子式为C17H18OD.化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
反应物中含有Br原子，生成物中没有Br原子，所以原子利用率不是100%，A错误；化合物M没有手性碳原子，B错误；根据化合物N的结构可知，其分子式为C17H18O，C正确；化合物P中含有碳碳三键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，D错误。
8.(2023·厦门二模)一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是A.a至少有12个原子共平面B.b→c的反应类型为取代反应C.c苯环上的一氯代物有2种D.1 ml d最多能与2 ml NaOH反应
与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A正确；b→c的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B错误；c苯环上有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C正确；酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故1 ml d最多能与2 ml NaOH反应，D正确。
9.(2023·江苏南通二模)沙丁胺醇(Y)的合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是A.X中所含官能团有酯基、酰胺基B.X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好C.Y与足量H2反应后的有机产物中含有4个手性碳原子D.用FeCl3溶液可检验有机物Y中是否含有X
由结构简式可知，X中所含官能团有酯基、酮羰基、次氨基，故A错误；Y中含有羟基，可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，故B错误；Y与足量H2反应后的有机产物为 ，含4个手性碳原子(标*)，故C正确；Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会发生显色反应，故D错误。
10.(2023·湖南邵阳二模)分子结构修饰在有机合成中有广泛的应用，我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如图：下列说法正确的是A.a分子的核磁共振氢谱有4组峰B.生成高分子b的反应为加聚反应C.a分子中含有2个手性碳原子D.高分子c的水溶性比聚乙烯的水 溶性好
由结构简式可知，结构对称的a分子的核磁共振氢谱有2组峰，故A错误；由结构简式可知，聚乙烯与a分子发生加成反应生成高分子b，故B错误；由结构简式可知，a分子中不含连接四个不同原子或原子团的手性碳原子，故C错误；
由转化关系可知，高分子b在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成羟基，羟基是亲水基团，可以和水形成氢键，水溶性良好，聚乙烯不溶于水，所以高分子c的水溶性比聚乙烯的水溶性好，故D正确。
11.(2023·成都一模)布洛芬(丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A.甲中最多有8个碳原子共平面B.乙转化为丙为加成反应或还原反应C.与丙有相同官能团的同分异构体只有6种D.丁与乙酸互为同系物
甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以最多有9个碳原子共平面，A错误；乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成 ，是加成反应或还原反应，B正确；
与丙有相同官能团即含有—OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且苯环上可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类超过6种，C错误；丁的分子式为C13H18O2，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个CH2，故不互为同系物，D错误。
12.(2023·深圳一模)谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下：下列说法不正确的是A.可用碘水检验淀粉是否完全水解B.可用红外光谱仪测定谷氨酸中所 含官能团的种类C.1 ml谷氨酸中含有手性碳原子 的数目约为1.204×1024D.“中和”时，需要严格控制Na2CO3的用量
淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验淀粉是否完全水解，故A正确；红外光谱仪主要检测物质所含的官能团的种类以及其所处的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类，故B正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，谷氨酸中有1个手性碳原子，1 ml谷氨酸中含有手性碳原子的数目约为6.02×1023，故C错误；
谷氨酸中含有2个羧基，若Na2CO3过多，可能生成 ，故D正确。