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第一篇 主题七 热点题空13 有机合成路线的设计-2024年高考化学二轮复习课件
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这是一份第一篇 主题七 热点题空13 有机合成路线的设计-2024年高考化学二轮复习课件，文件包含第一篇主题七热点题空13有机合成路线的设计pptx、第一篇主题七热点题空13有机合成路线的设计docx、第一篇主题七热点题空13有机合成路线的设计学生版docx等3份课件配套教学资源，其中PPT共37页， 欢迎下载使用。
1.常见官能团的引入(或转化)方法
3.常考官能团的保护方法
(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： ②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。
(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH==CHCH2OH HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH。
(4)醛基：易被氧化常用的保护方法：醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：
4.碳链的增长或缩短(1)增长碳链①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如
②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。
③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：
(2)缩短碳链①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：
②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：
③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3。
5.有机合成路线设计的思路第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线。在写有机合成路线时，所需条件切忌越位和自由发挥，必须来自于已知信息或题干流程中给予的信息。信息优先，所学原理次之。
考向一 有机合成路线的补充1.[2022·全国甲卷，36(7)节选]右面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式________、__________。
第一步比较H与H′的相同点和不同点。
第二步类比D＋G→H成键情况，分析H′的成键部位，逆推即可得D′和G′的结构简式。
2.[2021·北京，17(6)]从黄樟素( )经过其同分异构体N可制备L( )。已知：
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：________、__________、__________。
根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式( )可推知Q的结构简式为 ；结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/乙酸，故P的结构简式为 ；由N到P的反应条件(O3/Zn，H2O)及N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 。
3.(2022·福建南平模拟)已知：
以 和 为原料合成 的步骤如下：
请写出产物1及产物2的结构简式：______________、_____________。
考向二 模仿题干流程设计合成路线4.[2022·广东，21(6)]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考右述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为 ，其原料中的含氧有机物只有一
种是含二个羧基的化合物，原料可以是 ，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到 ， 还原为 ，
再加成得到 ， 和 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
5.[2021·海南，18(6)]二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如右图：设计 以为原料合成乌头酸 的路线(无机试剂任选)。
分析产物的骨架结构 ，羧基来自—CN的水解，碳碳双键来自羟基的消去，结合所给的信息，合成路线见答案。
6.(2022·安徽黄山二模)化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合成路线如下：
已知： ＋ (其中R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)。
回答下列问题：参照上述部分合成路线和信息，以CH3CHO和 为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线。
7.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如图：
参考题述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。
参考题述流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，合成路线见答案。
1.常见官能团的引入(或转化)方法
3.常考官能团的保护方法
(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基： ②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。
(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH==CHCH2OH HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH。
(4)醛基：易被氧化常用的保护方法：醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：
4.碳链的增长或缩短(1)增长碳链①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如
②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。
③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：
(2)缩短碳链①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：
②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：
③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa＋NaOH CH4↑＋Na2CO3。
5.有机合成路线设计的思路第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线。在写有机合成路线时，所需条件切忌越位和自由发挥，必须来自于已知信息或题干流程中给予的信息。信息优先，所学原理次之。
考向一 有机合成路线的补充1.[2022·全国甲卷，36(7)节选]右面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式________、__________。
第一步比较H与H′的相同点和不同点。
第二步类比D＋G→H成键情况，分析H′的成键部位，逆推即可得D′和G′的结构简式。
2.[2021·北京，17(6)]从黄樟素( )经过其同分异构体N可制备L( )。已知：
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：________、__________、__________。
根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式( )可推知Q的结构简式为 ；结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/乙酸，故P的结构简式为 ；由N到P的反应条件(O3/Zn，H2O)及N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为 。
3.(2022·福建南平模拟)已知：
以 和 为原料合成 的步骤如下：
请写出产物1及产物2的结构简式：______________、_____________。
考向二 模仿题干流程设计合成路线4.[2022·广东，21(6)]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考右述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为 ，其原料中的含氧有机物只有一
种是含二个羧基的化合物，原料可以是 ，发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到 ， 还原为 ，
再加成得到 ， 和 发生酯化反应得到目标产物，则合成路线见答案。
5.[2021·海南，18(6)]二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如右图：设计 以为原料合成乌头酸 的路线(无机试剂任选)。
分析产物的骨架结构 ，羧基来自—CN的水解，碳碳双键来自羟基的消去，结合所给的信息，合成路线见答案。
6.(2022·安徽黄山二模)化合物J是一种医药中间体，实验室中J的一种合成路线如下：
已知： ＋ (其中R1、R2为烃基或氢原子，R3为烃基)。
回答下列问题：参照上述部分合成路线和信息，以CH3CHO和 为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线。
7.化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如图：
参考题述合成线路，写出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]为起始原料制备 的合成路线(其他试剂任选)。
参考题述流程信息知，可将CH3CH2CH2OH转化为CH3CHBrCH3，再与CH3OOCCH2COOCH3发生取代反应生成 ，接着与尿素发生取代反应得到目标产物，合成路线见答案。
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