2024年高中化学新教材同步讲义 选择性必修第三册 第2章　提升课3　烃的同分异构体的书写与数目判断（含解析）

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提升课3　烃的同分异构体的书写与数目判断[核心素养发展目标]　1.掌握烃的同分异构体的书写方法。2.掌握烃的同分异构体数目判断的常用方法，养成有序思维的良好习惯。一、同分异构体的书写1．同分异构体的书写顺序(1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。(2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。(3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。(4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。2．有机物同分异构体的书写方法(1)烷烃同分异构体的书写减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。例1　写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。答案　C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。例2　分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。答案　烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3解析(3)芳香族化合物同分异构体的书写方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。例3　写出C9H12的含有苯环的同分异构体。烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成，但若烷基—R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不能被氧化为苯甲酸。分子式是C11H16的一烷基取代苯，它可以被酸性KMnO4溶液氧化的同分异构体(不考虑立体异构)有7种，其中的3种是、、。请写出其他4种的结构简式。答案　、、、二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。2．基元法(1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。(2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。3．定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。4．换元法若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异构体。1．分子式为C10H14的单取代芳香烃，其可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)A．2种 B．3种 C．4种 D．5种答案　C解析　分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连接，即，—C4H9有4种结构，则的结构共有4种。2．已知有10种二氯取代物，则其六氯取代物有(　　)A．6种 B．8种 C．10种 D．12种答案　C解析　分子中共有8个氢原子，二氯取代物有10种，利用换元法可知其六氯取代物有10种。3．满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有(不考虑立体异构)(　　)A．14种 B．12种C．10种 D．8种答案　B解析　先分析碳架异构，分别为C—C—C—C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳骨架为C—C—C—C时有、(数字表示Br原子的位置)，共8种，碳骨架为时有、，共4种，故总共有12种。4．(1)结构为的二氯代物的同分异构体有____种(不考虑立体异构)，其结构简式为_______________________________________________________________________________。(2)并五苯()的一氯代物有____种同分异构体，二氯蒽(蒽：)有______种同分异构体。答案　(1)6　　(2)4　15解析　(2)注意对称性和等价位置分析，避免重、漏。，、、题组一　烃的同分异构体1．烷烃(如图)是由某单烯烃和氢气加成后的产物，不考虑立体异构，则这种单烯烃的结构可能有(　　)A．4种 B．5种C．7种 D．9种答案　B解析　单烯烃的碳碳双键位置可能有，共5种。2．某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有(　　)A．1种 B．2种C．3种 D．4种答案　B解析　将2-甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C上只含有1个氢原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号和4、5号C间可以形成碳碳三键，故符合条件的炔烃有2种，B项正确。3．有相对分子质量为43的烷基(烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团)取代甲苯()苯环上的一个氢原子，所得的芳香烃产物的种类为(　　)A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案　D解析　设该烷基为CnH2n＋1—，则有12n＋2n＋1＝43，解得n＝3，即该烷基为丙基；丙基有正丙基(—CH2—CH2—CH3)和异丙基()，而甲苯中苯环上有三种等效氢原子，即甲基的邻位、间位、对位上的氢原子，故题中所得的芳香烃产物有6种。4．分子式为C4H6的不饱和烃，可能有的同分异构体(不考虑C==C==C结构)的种数为(　　)A．4 B．5 C．6 D．7答案　D解析　分子式为C4H6的不饱和烃，属于炔烃的有1-丁炔和2-丁炔；属于二烯烃的有1,3-丁二烯；属于环烯的有环丁烯、；故符合条件的同分异构体有7种。5．(2022·河南南阳一中高二月考)下列对分子式为C4H8的有机物的说法错误的是(　　)A．可能存在位置异构B．可能存在碳架异构C．可能存顺反异构D．可能存在对映异构答案　D解析　分子式为C4H8的有机物可能是烯烃或环烷烃。当该有机物为烯烃时，可能存在位置异构、碳架异构和顺反异构，A、B、C项正确；该有机物不管是烯烃还是环烷烃，都不存在对映异构，D项错误。6．(2023·南昌高二月考)某烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子中只含有一个烷基，符合条件的烃有(不考虑立体异构)(　　)A．2种 B．3种 C．4种 D．5种答案　B解析　该烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，且符合苯的同系物的通式CnH2n－6(n≥6，n为正整数)，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基有4种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，④中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此符合条件的烃只有3种。题组二　烃的一元(或多元)取代物的同分异构体7．由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃称为稠环芳香烃。下图中椭圆烯也属于稠环芳香烃。该物质的一氯代物有(　　)A．4种 B．3种 C．2种 D．1种答案　A解析　椭圆烯结构高度对称，如图，其分子中有4种不同化学环境的氢原子，所以椭圆烯的一氯代物有4种。8．分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)A．7种 B．8种 C．9种 D．10种答案　B解析　C6H14O分解成C5H11—CH2OH，相当于—CH2OH取代C5H12中的一个氢原子，C5H12有8种不同化学环境的氢原子，故C6H14O中含有—CH2OH的同分异构体有8种。9．某有机物的结构如图所示，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体共有(不包括该有机物)(　　)A．3种 B．4种C．5种 D．6种答案　C解析　该有机物苯环上取代基有两个羟基，一个—CH==CH2，用A表示羟基、B表示—CH==CH2，用“定二移一”法确定三个取代基在苯环上共有六种同分异构体：、、(题给有机物)、、、，则与该有机物苯环上取代基种类和数目均相同的同分异构体有5种。10．不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，有机物C4H9ClO能与Na反应放出氢气的共有(不考虑立体异构)(　　)A．8种 B．9种 C．10种 D．2种答案　B解析　有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该有机物可以看作Cl原子取代丁醇中氢原子形成的，丁醇的同分异构体有①CH3CH2CH2CH2OH、②CH3CHOHCH2CH3、③(CH3)3COH、④(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；②CH3CHOHCH2CH3分子的烃基中含有4种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有3种；③(CH3)3COH分子的烃基中含有1种等效H原子，其一氯代物有1种；④(CH3)2CHCH2OH分子的烃基中含有3种等效H原子，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上时，其一氯代物有2种。根据分析可知，有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有3＋3＋1＋2＝9种。11．(2022·江西上饶中学月考)一种“本宝宝福禄双全”的有机物曾经刷爆朋友圈，其结构简式为，该物质的同分异构体中两个醛基位于苯环间位的有机物有(　　)A．4种 B．5种 C．6种 D．7种答案　D解析　可先考虑F的位置有三种：、、，再考虑Cl的位置：、、，故有7种。12．(2022·武汉高二期中)下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断错误的是(　　)A．“狗烯”()的一氯代物共有15 种B．组成和结构可用表示的有机物共有16种C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种D．分子结构中含、、—CH2—、Cl—各1个及3个—CH3的有机物共有8种答案　B解析　狗烯有15种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物共有15种，A项正确；—C4H9存在4种不同的结构，所以含有的不同结构有机物理论上为16种，但由于两个取代基同为—C4H9，所以重复的结构有6种，因此表示的有机物共有16－6＝10种，B项错误；C6H6的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃有HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、H3C—C≡C—C≡C—CH3、，其中分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种，C项正确；满足题意的有机物共有8种，分别如下：、、、、、、、，D项正确。13．(2023·太原高二检测)扭曲烷(Twistane)是一种具有挥发性的环烷烃，其结构如图所示。下列关于扭曲烷说法正确的是(　　)A．分子式为C10H18B．与二乙苯互为同分异构体C．一氯代物有2种(不含立体异构)D．二氯代物多于6种(不含立体异构)答案　D解析　根据结构可知其分子式为C10H16，A项错误；二乙苯(如邻二乙苯：)的分子式为C10H14，因此与扭曲烷不互为同分异构体，B项错误；扭曲烷有三种氢原子，其一氯代物有3种，C项错误；由C项分析知，扭曲烷有3种氢原子，当氯原子取代星号标记的氢原子时，另一个氯原子的位置可以有6种，，当氯原子取代另外两种氢原子时，还可以得到二氯代物，故二氯代物多于6种，D项正确。14．(1)苯是常见的有机溶剂。请回答下列问题：①分子式为C6H6，含有2个四元环的结构简式(不含三键)：___________________________。②甲苯是苯的同系物，写出甲苯与溴单质在光照条件下发生取代反应的化学方程式：_______________________________________________________________________________。(2)A为的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式有______________(填两种即可)(此题均不考虑立体异构)。答案　(1)①(答案合理即可)　②＋Br2eq \o(――→,\s\up7(光))＋HBr↑(2)CH2==CH—CH2—CH==CH2、(答案合理即可)15．按要求写出下列物质的同分异构体。(1)写出与CH≡C—CH2—CH3互为同分异构体的链状烃的结构简式：____________________。(2)分子式与苯丙氨酸[]相同，且满足下列两个条件的有机物的结构简式有___________________________________________________________。①苯环上有两个取代基②硝基(—NO2)直接连在苯环上。答案　(1) H3C—C≡C—CH3、H2C==CH—CH==CH2(2)、、、、、解析　(1)符合要求的碳架结构只有C—C—C—C，根据官能团位置异构有H3C—C≡C—CH3，官能团异构有H2C==CH—CH==CH2。(2)当苯环上连有1个硝基以后，余下的取代基只能是正丙基或异丙基，再考虑到苯环上的二元取代物本身有3种位置关系。同分异构体的结构简式一元取代物、二元取代物(邻、间、对)、、三元取代物(连、偏、均)、、