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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类第1课时导学案及答案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类第1课时导学案及答案，共15页。
[核心素养发展目标] 1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸的结构和物理性质
1．羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基(或—COOH)。
(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基的不同
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪酸\(――――→,\s\up7(根据烃基所),\s\d5(含碳原子数))\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(低级脂肪酸：如甲酸、乙酸,高级脂肪酸：如硬脂酸, C17H35COOH、, 软脂酸C15H31COOH)),芳香酸：如苯甲酸))
②根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元羧酸：如丙酸CH3CH2COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))
2．常见的羧酸
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )
(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂( )
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )
(5)的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？
提示 甲酸：，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。
(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？
提示 甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。
1．下列有关常见羧酸的说法正确的是( )
A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案 A
解析 B项，乙酸的沸点高于丙醇；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
2．写出下列酸的名称：
(1)________________；
(2)________________；
(3)____________；
(4)CH2==CH—COOH________________；
(5)HOOC—COOH____________。
答案 (1)3,4-二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸 (4)丙烯酸 (5)乙二酸
羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1．酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
(1)设计实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 ml·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 ml·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。
提示 乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋―→＋NaHCO3。
②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)
提示 A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：
③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？
提示 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？
提示 有气体生成，溶液变浑浊。
⑤该实验得出的结论是什么？
提示 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。
(3)小结：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。
写出下列反应的化学方程式。
①与Na：。
②与NaOH：＋NaOH―→＋H2O。
③HCOOH与NaHCO3：HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋CO2↑＋H2O。
④CH3COOH与CaO：2CH3COOH＋CaO―→(CH3COO)2Ca＋H2O。
2．酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为
思考 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
提示 酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a．一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O。
b．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH＋eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O，
＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O。
②生成环状酯
a．多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O。
b．羟基酸分子间脱水形成环酯
＋eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))。
c．羟基酸分子内脱水形成环酯
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )
(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色( )
(3)1 ml C2H5OH和1 ml CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 ml CH3COOC2H5( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(5)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
1．为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 ml·L－1 H2C2O4溶液的pH＝1.3)
由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是( )
A．H2C2O4有酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4===CaC2O4↓＋2H2O
B．酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3＋H2C2O4===NaHC2O4＋CO2↑＋H2O
C．H2C2O4具有还原性：2MnOeq \\al(－,4)＋5C2Oeq \\al(2－,4)＋16H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O
D．H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH＋2C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))C2H5OOCCOOC2H5＋2H2O
答案 C
解析 A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。
2．某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。
(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________。
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为__________________________。
(3)1 ml M最多消耗______ml NaHCO3。
答案 (1)＋6Na―→＋3H2↑、
＋2NaOH―→＋2H2O
(2) (3)1
3．有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
请回答下列问题：
(1)化合物的结构简式：A__________，B________，D__________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
A→E：________________________________________________________________________；
A→F：________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)CH3CH(OH)COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH2==CHCOOH＋H2O，消去反应
2CH3CH(OH)COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O，酯化反应(或取代反应)
解析
E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>> HCOeq \\al(－,3)>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
题组一 羧酸的结构和物理性质
1．下列有机化合物中沸点最高的是( )
A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸
答案 D
解析 4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。
2．(2022·江西九江高二检测)苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有原子一定共面
C．可用重结晶法提纯苯甲酸
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
答案 C
解析 苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。
3．(2023·天津滨海新区高三期末)网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是( )
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
答案 D
解析 辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，选项A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸，选项D正确。
题组二 羧酸的化学性质
4．根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与单质镁反应
答案 C
解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。
5．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是( )
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
答案 B
解析 酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq \\al(－,3)，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。
6.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
答案 C
解析 因为需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。
7．某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1
C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
答案 C
解析 有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 ml A消耗3 ml Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 ml A消耗2 ml NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 ml A只能与1 ml NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
8．4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( )
A． B．
C. D.
答案 C
解析 4-羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成或；也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。
题组三 物质的鉴别
9．(2022·天津高二检测)下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )
A．银氨溶液 B．浓溴水
C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液
答案 C
解析 乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。
10．若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是( )
A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
答案 C
解析 甲酸()与甲醛()含有相同的结构：，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
11．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．8种 C．12种 D．14种
答案 D
解析 该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，甲基为邻位，有2种；间位，有3种；对位，有1种；符合条件的共有14种。
12．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系：
下列说法不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案 D
解析 由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，D错误。
13．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1
C．1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
答案 D
解析
等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应，C项错误。
14．已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是( )
A．分子式为C9H6O4
B．1 ml咖啡酸最多可与5 ml氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
答案 C
解析 A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 ml咖啡酸最多可与4 ml氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应，错误。
15．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_______________________________________。
(2)苹果酸不能发生的反应有________(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)B的结构简式：________________________________________________________，
C的结构简式：_________________________________________________________，
F的分子式：________。
(4)写出A→D的化学方程式：_______________________________________________。
答案 (1)羧基、羟基 (2)①③
(3)HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
(4)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O
16．Ⅰ.水杨酸的结构简式为。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是________(填字母)。
A．与互为同系物
B．水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C．水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与________溶液作用，可以生成。
(3)请写出将转化为的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：
a．CH3COOH
b．
已知：R1—CH==CH—R2eq \(―――――→,\s\up7(MnO\\al(－,4)H＋))R1—COOH＋R2—COOH
(4)a的名称为________。
(5)写出该烯烃可能的结构简式：_________________________________________。
答案 (1)C (2)NaOH(或Na2CO3)
(3)＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
(4)乙酸
(5)典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
方案
实验内容
实验现象
实验结论
①
向含有酚酞的0.01 ml·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 ml·L－1的三种酸
溶液的红色最终均褪去
甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
②
取0.01 ml·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液
紫色石蕊溶液均变红色
③
取0.01 ml·L－1三种酸溶液，分别测pH
pH均大于2
实验
装置
试剂a
现象
①
Ca(OH)2溶液(含酚酞)
溶液褪色，产生白色沉淀
②
少量NaHCO3溶液
产生气泡
③
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
④
C2H5OH和浓硫酸
加热后产生有香味的物质
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
eq \(―――――――→,\s\up7(活泼性逐渐增强))
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
放出H2
放出H2
放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
[核心素养发展目标] 1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
一、羧酸的结构和物理性质
1．羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)官能团：羧基(或—COOH)。
(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。
(4)羧酸的分类
①根据与羧基相连的烃基的不同
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪酸\(――――→,\s\up7(根据烃基所),\s\d5(含碳原子数))\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(低级脂肪酸：如甲酸、乙酸,高级脂肪酸：如硬脂酸, C17H35COOH、, 软脂酸C15H31COOH)),芳香酸：如苯甲酸))
②根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元羧酸：如丙酸CH3CH2COOH,二元羧酸：如乙二酸HOOC—COOH,多元羧酸))
2．常见的羧酸
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸( )
(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂( )
(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸( )
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( )
(5)的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸( )
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√
(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？
提示 甲酸：，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。
(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？
提示 甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。
1．下列有关常见羧酸的说法正确的是( )
A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水
B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水
D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
答案 A
解析 B项，乙酸的沸点高于丙醇；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
2．写出下列酸的名称：
(1)________________；
(2)________________；
(3)____________；
(4)CH2==CH—COOH________________；
(5)HOOC—COOH____________。
答案 (1)3,4-二甲基戊酸 (2)对甲基苯甲酸 (3)邻羟基苯甲酸 (4)丙烯酸 (5)乙二酸
羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
二、羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。
当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1．酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
(1)设计实验探究羧酸的酸性
提供的试剂：浓度均为0.01 ml·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01 ml·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。
(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱
利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。
提示 乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
CO2＋H2O＋―→＋NaHCO3。
②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)
提示 A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：
③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？
提示 除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？
提示 有气体生成，溶液变浑浊。
⑤该实验得出的结论是什么？
提示 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞。
(3)小结：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。
写出下列反应的化学方程式。
①与Na：。
②与NaOH：＋NaOH―→＋H2O。
③HCOOH与NaHCO3：HCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋CO2↑＋H2O。
④CH3COOH与CaO：2CH3COOH＋CaO―→(CH3COO)2Ca＋H2O。
2．酯化反应
(1)酯化反应的机理
羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。
使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为
思考 在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
提示 酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；
②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
(2)酯化反应的基本类型
①生成链状酯
a．一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5＋H2O。
b．一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH＋eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O，
＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O。
②生成环状酯
a．多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O。
b．羟基酸分子间脱水形成环酯
＋eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))。
c．羟基酸分子内脱水形成环酯
eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2( )
(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色( )
(3)1 ml C2H5OH和1 ml CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 ml CH3COOC2H5( )
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应( )
(5)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O( )
答案 (1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
1．为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 ml·L－1 H2C2O4溶液的pH＝1.3)
由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是( )
A．H2C2O4有酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4===CaC2O4↓＋2H2O
B．酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3＋H2C2O4===NaHC2O4＋CO2↑＋H2O
C．H2C2O4具有还原性：2MnOeq \\al(－,4)＋5C2Oeq \\al(2－,4)＋16H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O
D．H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH＋2C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))C2H5OOCCOOC2H5＋2H2O
答案 C
解析 A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。
2．某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。
(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________。
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为__________________________。
(3)1 ml M最多消耗______ml NaHCO3。
答案 (1)＋6Na―→＋3H2↑、
＋2NaOH―→＋2H2O
(2) (3)1
3．有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
请回答下列问题：
(1)化合物的结构简式：A__________，B________，D__________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
A→E：________________________________________________________________________；
A→F：________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)CH3CH(OH)COOHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH2==CHCOOH＋H2O，消去反应
2CH3CH(OH)COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O，酯化反应(或取代反应)
解析
E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>> HCOeq \\al(－,3)>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
题组一 羧酸的结构和物理性质
1．下列有机化合物中沸点最高的是( )
A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸
答案 D
解析 4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。
2．(2022·江西九江高二检测)苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有原子一定共面
C．可用重结晶法提纯苯甲酸
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
答案 C
解析 苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；苯甲酸分子中所有原子不一定共面，B错误；苯甲酸的溶解度随温度变化较大，可用重结晶法提纯，C正确；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作抗氧化剂，D错误。
3．(2023·天津滨海新区高三期末)网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是( )
A．辛酸在常温下呈气态
B．辛酸的酸性比醋酸强
C．辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸
答案 D
解析 辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，选项A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比醋酸弱，选项B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸，选项D正确。
题组二 羧酸的化学性质
4．根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与单质镁反应
答案 C
解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。
5．要使有机化合物转化为，可选用的试剂是( )
A．Na B．NaHCO3
C．NaCl D．NaOH
答案 B
解析 酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞＞HCOeq \\al(－,3)，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。
6.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
答案 C
解析 因为需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。
7．某有机物A的结构简式为，取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A．2∶2∶1 B．1∶1∶1
C．3∶2∶1 D．3∶3∶2
答案 C
解析 有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 ml A消耗3 ml Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 ml A消耗2 ml NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 ml A只能与1 ml NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
8．4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( )
A． B．
C. D.
答案 C
解析 4-羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成或；也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。
题组三 物质的鉴别
9．(2022·天津高二检测)下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( )
A．银氨溶液 B．浓溴水
C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液
答案 C
解析 乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。
10．若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是( )
A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B．能发生银镜反应，证明含甲醛
C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
答案 C
解析 甲酸()与甲醛()含有相同的结构：，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。
11．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．8种 C．12种 D．14种
答案 D
解析 该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，甲基为邻位，有2种；间位，有3种；对位，有1种；符合条件的共有14种。
12．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系：
下列说法不正确的是( )
A．鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B．D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢
C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5
答案 D
解析 由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，D错误。
13．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．1 ml该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1
C．1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
答案 D
解析
等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应，C项错误。
14．已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是( )
A．分子式为C9H6O4
B．1 ml咖啡酸最多可与5 ml氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
答案 C
解析 A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 ml咖啡酸最多可与4 ml氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3、NaHCO3溶液均能发生反应，错误。
15．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_______________________________________。
(2)苹果酸不能发生的反应有________(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)B的结构简式：________________________________________________________，
C的结构简式：_________________________________________________________，
F的分子式：________。
(4)写出A→D的化学方程式：_______________________________________________。
答案 (1)羧基、羟基 (2)①③
(3)HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
(4)eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O
16．Ⅰ.水杨酸的结构简式为。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是________(填字母)。
A．与互为同系物
B．水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C．水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与________溶液作用，可以生成。
(3)请写出将转化为的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：
a．CH3COOH
b．
已知：R1—CH==CH—R2eq \(―――――→,\s\up7(MnO\\al(－,4)H＋))R1—COOH＋R2—COOH
(4)a的名称为________。
(5)写出该烯烃可能的结构简式：_________________________________________。
答案 (1)C (2)NaOH(或Na2CO3)
(3)＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
(4)乙酸
(5)典型羧酸
物理性质
主要用途
甲酸(蚁酸)HCOOH
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸)
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸)
HOOC—COOH
无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇
化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
方案
实验内容
实验现象
实验结论
①
向含有酚酞的0.01 ml·L－1 NaOH溶液中分别滴入0.01 ml·L－1的三种酸
溶液的红色最终均褪去
甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性
②
取0.01 ml·L－1三种酸溶液，分别滴入紫色石蕊溶液
紫色石蕊溶液均变红色
③
取0.01 ml·L－1三种酸溶液，分别测pH
pH均大于2
实验
装置
试剂a
现象
①
Ca(OH)2溶液(含酚酞)
溶液褪色，产生白色沉淀
②
少量NaHCO3溶液
产生气泡
③
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
④
C2H5OH和浓硫酸
加热后产生有香味的物质
名称
乙醇
苯酚
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
羟基氢原子的活泼性
不能电离
能电离
能电离
eq \(―――――――→,\s\up7(活泼性逐渐增强))
酸性
中性
极弱酸性
弱酸性
与Na反应
放出H2
放出H2
放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
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