化学选择性必修3第2节 有机化合物的结构与性质教学课件ppt

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不同类别的有机化合物具有不同的化学性质，这是由结构特点决定的。 那么有机化合物中碳原子的成键方式和官能团是怎么影响有机化合物的性质的？
【思考】上述分子中，与碳原子成键的分别是什么原子？碳原子的成键数目是多少？碳原子的成键情况有何特点？
1.碳原子的成键方式碳原子最外层有___个电子,通常以___________的形式与其他原子成键,达到最外层___个电子的稳定结构。2.结合方式的多样性(1)碳原子之间可以形成_____,也可以形成_____,还可以形成_____。(2)多个碳原子可以相互结合形成_____结构,也可以形成_____结构。(3)碳原子除了彼此间成键外,还可以与____________等其他元素的原子成键。
烷烃分子的每个碳原子都与4个原子形成单键，分子中的碳链呈折线形。
乙烯分子中有一个碳碳双键和四个碳氢单键，相邻键的键角接近120°，是平面形分子。
乙炔分子中有一个碳碳三键和两个碳氢单键，相邻键的键角均为180°，是直线形分子。
⑴极性键：①定义：不同元素的两个原子成键时，由于元素原子的核内质子数不同，即核电荷数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方所形成的共价键是极性共价键，简称为极性键。
②常见的极性键：碳氢单键，碳氧单键，碳氧双键，碳卤单键
⑵非极性键：①定义：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向任何一方，参与成键的两个原子都不显电性，所形成的键是非极性共价键，简称非极性键。
②常见的非极性键：碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键。
⑴非极性键和极性键都属于共价键；⑵键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响，键的极性及强弱程度可能会发生变化。
【方法导引】共价键极性的判断和比较
⑴根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性；⑵利用电负性数值判断和比较键的极性。电负性数值相差越大，键的极性就越强。
1.⑴同分异构现象:有机化合物_________相同而_____不同的现象。⑵同分异构体:分子组成_____而结构_____的有机化合物。
2.同分异构体的常见类型(1)碳骨架异构。由于_______不同,产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH3与
(2)官能团异构。①位置异构由于官能团在碳链中_____不同而产生的同分异构现象,如CH3CH2CH==CH2与________________。②类型异构分子式相同,但具有_____________而产生的同分异构现象,如CH3CH2OH与___________。
CH3—CH==CH—CH3
(3)立体异构①概念:原子或原子团的_________相同,_________情况不同。②顺反异构:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。如: 和 。
【火眼金睛】　　　　　　　　(1)相对分子质量相同的几种化合物互为同分异构体。(　　)提示:×。相对分子质量相同分子式不一定相同。（2） 和 , 和 均互为同分异构体。(　　)提示:×。前者为同一种物质。
(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法实例:下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看,在所写结构式中省去了H原子)。a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C
3.同分异构体的判断和书写
b.从母链的一端取下1个C原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 c.从母链上一端取下两个C原子,使这两个C原子相连(整连)或分开(散连),依次连接在母链所剩下的各个C原子上,得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
(2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)C5H10同分异构体的书写a.先写碳骨架异构: 、 、b.再写官能团位置异构:根据碳4价的原则,在碳骨架异构中找出可能加入双键的位置(箭头所指位置)。c.最后写官能团类型异构:分子式为C5H10的环烷烃:
(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。a.碳骨架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式:
C—C—C—C—C　　
b.官能团位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。 c.官能团类型异构:通式为CnH2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
4.同分异构体数目的判断方法(1)基元法记住常见烃基的异构体种数,可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。—C3H7有两种,—C4H9有4种,—C5H11有8种,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4种同分异构体。
(2)换元法如:若C3H8的二氯代物有四种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体也为四种(H和Cl相互替代)。(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①分子中同一个碳原子上的氢原子等效;②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷( )分子中的12个氢原子是等效的;
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢; 分子中的18个氢原子是等效的。等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。(4)定一(或二)移一法对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
如:分析C3H6Cl2的同分异构体,可先固定其中一个—Cl的位置,再移动另外一个—Cl的位置,从而得到其同分异构体为 、 、 、 。 如C3H6ClF的同分异构体(先把氯原子固定在一个碳原子上,用*标记)。
【思考·讨论】(1)分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体,分子式相同,相对分子质量一定相同,相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体吗?提示:不一定。因为相对分子质量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相对分子质量都为46。(2)C4H8属于烯烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。提示:C4H8属于烯烃的结构有3种,其结构简式分别为
(3)萘( )的二氯代物有10种,六氯代物有几种?提示:利用换元法可知,六氯萘可以看成是八氯萘上的两个Cl原子被两个H原子取代的产物,也有10种。
　【归纳总结】同分异构体的书写规律
1.官能团与有机化合物性质之间的关系(1)关系一种官能团决定_____有机化合物的_____特性。(2)原因①一些官能团含有_____较强的键,容易发生相关的反应。②一些官能团含有_______碳原子,容易发生相关的反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)官能团与_________之间也存在相互影响。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同,主要是因为_____连接的原子团或基团不同;醛和酮化学性质不同,主要是因为_____所连的原子团或基团不同。(3)醛和酮的化学性质不同,因为醛羰基上连有_______,酮羰基上不连_______。
【迁移·应用】1.(2018·全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
【解析】选C。环戊烯与螺[2.2]戊烷( )的分子式均为C5H8,二者互为同分异构体,故A正确;二氯取代中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以取代同侧碳原子上或者两侧的碳原子上的氢原子……,因此其二氯代物超过两种,B正确;螺[2.2]戊烷( )中中心原子含有四个单键,故所有碳原子一定不处于同一平面,C不正确;螺[2.2]戊烷( )的分子式为C5H8,若生成1 ml C5H12则至少需要2 ml H2,D正确。
2.主链上有6个碳原子,有甲基、乙基两个支链的烷烃有(　 　)A.2种B.3种C.4种D.5种【解析】选C。主链6个C,则乙基只能在第3个C上,甲基可以在中间所有的C上,该分子不对称,甲基分别在中间四个碳原子上,共有4种。
3.下列各组指定物质的同分异构体数目相等的是(　　)A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B.丙烷的一氯代物和戊烷C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物D.C3H5Br3和C5H11Br
【解析】选A。乙烷的二氯代物有2种同分异构体,丙烷的一氯代物也有2种同分异构体,A项正确;丙烷的一氯代物有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体,B项错误;苯的二氯代物有3种同分异构体,苯的一硝基代物只有1种结构,C项错误;C3H5Br3有5种同分异构体,而C5H11Br有8种同分异构体,D项错误。
【素养提升】有机环状化合物在新型材料、新型药物等方面应用十分广泛,除传统的环烷烃、芳香烃之外,近年来科学家用合成方法制备了多种新的环状有机物,例如环辛四烯、正四面体烷、金刚烷、棱晶烷、立方烷等,其分子具有如下图所示立体结构。
(1)上述八种环状有机物中,哪些物质之间互为同分异构体?提示:苯与棱晶烷的分子式均为C6H6,环辛四烯与立方烷的分子式均为C8H8,但是它们的结构都不相同,故互为同分异构体。(2)上述物质中,一氯代物种类最多的物质是哪一种?二氯代物最多的呢?提示:一氯代物最多的是金刚烷,有2种,其他七种物质的一氯代物均为1种;二氯代物种类最多的是金刚烷,有6种。