2022版高考化学一轮复习 课时分层提升练课时分层提升练38 生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物

这是一份2022版高考化学一轮复习 课时分层提升练课时分层提升练38 生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物，共19页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
一、选择题
1.(新题预测)下列关于有机物的说法中正确的是( )
①棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素
②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应
③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物
④除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和Na2CO3溶液振荡后,静置分液
⑤淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物
⑥石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化
A.②④ B.①⑤⑥ C.①②③⑤ D.②④⑤
【解析】选A。①蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;②淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应,正确;③易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物,例如溴单质等,错误;④Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠,同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,正确;⑤油脂不是高分子化合物,错误;⑥石油的分馏是物理变化,错误。
【加固训练】
(2019·包头模拟)下列有关说法正确的是( )
A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
D.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
【解析】选C。木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘水不变蓝色,A项错误;重金属离子能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,B项错误;花生油属于酯类,可以发生水解反应,鸡蛋清主要成分是蛋白质,可水解生成氨基酸,C项正确;氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽;异种氨基酸脱水,也可以生成2种二肽,所以共有4种,D项错误。
2.(2019·枣庄模拟)下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是( )
A. B.CH3CHCHCOOH
C. D.
【解析】选C。A项含有酚羟基和羧基,显酸性,能发生酯化反应,但是不能发生消去反应,错误;B项分子中含有羧基,显酸性,能发生酯化反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应,但是不能发生消去反应,错误;C项分子中含有羧基,显酸性,可以发生酯化反应,由于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,正确;D项分子中无羧基,所以无酸性,有羟基,可以发生酯化反应,由于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,错误。
3.(2019·广安模拟)科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,下列关于半胱氨酸说法不正确的是( )
A.能溶于水、乙醇等溶剂
B.既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
C.与(高半胱氨酸)互为同系物
D.官能团不变的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
【解析】选D。半胱氨酸属于氨基酸,能溶于水、乙醇等溶剂,A项正确;半胱氨酸含有氨基,能与盐酸反应,含有羧基,能与NaOH溶液反应,B项正确;与结构相似,分子组成相差1个CH2,互为同系物,C项正确;官能团不变的同分异构体有、、3种,D项错误。
4.(2019·济南模拟)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。 它们的结构简式如图所示。
下列说法错误的是( )
A.油酸的分子式为C18H34O2
B.硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种
C.天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D.将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间
【解析】选B。A项,油酸的结构简式为CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH,分子式为C18H34O2,正确;B项,硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为,上面的酯基与下面的酯基互为对称结构,因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种,错误;C项,天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯,都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应),正确;D项,油酸甘油酯中含有碳碳双键,能够氧化变质,将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间,正确。
5.涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下:
涤纶+(2n-1)H2O下列说法正确的是( )
A.合成涤纶的反应为加聚反应
B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C.1 ml涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n ml NaOH
D.涤纶的结构简式为
【解析】选C。合成涤纶的反应为缩聚反应,选项A错误;结构相似、分子组成相差若干个"CH2"原子团的有机化合物互相称为同系物,但对苯二甲酸()和苯甲酸()相差CO2,不可能互为同系物,选项B错误;1 ml涤纶水解会产生2n ml羧基,与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n ml NaOH,选项C正确;根据酸断羟基醇断氢,分子中的端基原子和端基原子团错误,涤纶的结构简式为,选项D错误。
【加固训练】
天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由链状化合物B(C4H4O4)通过以下反应制取。通常状况下B为无色晶体,与碳酸氢钠溶液反应生成C4H2O4Na2,B没有支链。
BC天门冬氨酸
下列说法正确的是( )
A.B中只含一种官能团:羧基
B.反应①属于取代反应
C.反应②属于加成反应
D.天门冬氨酸的结构简式为
【解析】选D。根据信息可以确定B中含有2个羧基,根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键;B的结构简式为HOOC—CHCH—COOH,C的结构简式为
HOOC—CH2—CH(Cl)—COOH。所以反应①为加成反应,反应②为取代反应。
6.下列说法正确的是( )
A.的结构中含有酯基
B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同
C.1 ml葡萄糖可水解生成2 ml乳酸(C3H6O3)
D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物
【解析】选A。 B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同,都为丁烷,错误;C.葡萄糖为单糖,不能发生水解反应,故C错误; D.蛋白质为高分子化合物,但油脂不是高分子化合物,故D错误。
【加固训练】
下列对合成材料的认识不正确的是( )
A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得的
B.的单体是HOCH2CH2OH与
C.聚乙烯(?CH2—CH2?)是由乙烯加聚生成的纯净物
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
【解析】选C。对于高分子化合物来说,其相对分子质量很大,没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,它们的结构均是由若干链节组成的,均为混合物。
二、非选择题
7.葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题:已知:RCOOH+CH2CH2+O2RCOOCHCH2+H2O
(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示:
①B是石油化学工业最重要的基础原料,写出A→B的化学方程式: ___________
_______________________。
②D的结构简式为______________________________。
(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是____________,检验此官能团需用的试剂是_______________________。
(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是:FGH,H与(1)中的D互为同分异构体。
①G还可以发生的反应有__________(填字母)
a.加成反应 b.水解反应 c.氧化反应 d.消去反应 e.还原反应
②本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)________________。
【解析】(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物质的转化关系可知B为CH2CH2,C为CH3COOH,由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCHCH2。
(2)由X氧化成Y,与H2反应生成Z,可推知X为醛,Y为酸,Z为醇,又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同,可知Y为甲酸,X为甲醛,Z为甲醇;在甲酸、甲醛中存在—CHO。
(3)①Z为甲醇,由G+Z→H且H与CH3COOCHCH2互为同分异构体可推知G为
CH2CH—COOH,H为CH2CH—COOCH3,由转化关系可知F为,分子式为C3H6O3。②符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。
答案:(1)①C2H5OHCH2CH2↑+H2O
②CH3COOCHCH2
(2)—CHO 银氨溶液(或新制氢氧化铜)
(3)①ace ②HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH
8.肉桂酸异戊酯G是一种香料,一种合成路线如下:
已知以下信息:
①RCHO+R′CH2CHO+H2O;
②C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为 ______________________。
(3)F中含有官能团的名称为________。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为 ____________________ __,
反应类型为____________________________。
(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3∶1的为_______。
【解析】A的不饱和度为=4,A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G(),则A含苯环,为,B为,根据信息可知,C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22,C为乙醛,B、C反应为信息①的两醛缩合反应,生成D为,E为,F为(CH3)2CHCH2CH2OH。
(1)A为,名称为苯甲醇。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为+CH3CHO+H2O。
(3)F为(CH3)2CHCH2CH2OH,含有官能团的名称为羟基。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为
+(CH3)2CHCH2CH2OH+
H2O,属于取代反应(或酯化反应)。
(5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应,只能是醚。醚的同分异构体以氧原子为分界:①左1个碳右4个碳(丁基),丁基有4种异构体,相应的醚有4种异构体,②左2个碳右3个碳(丙基),丙基有2种异构体,相应的醚有2种异构体,共6种,其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3∶1的为(CH3)3COCH3。
答案:(1)苯甲醇
(2)+CH3CHO+H2O
(3)羟基
(4)++H2O 取代反应(或酯化反应)
(5)6 (CH3)3COCH3
9.聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC:
乙烯甲乙PVC
(1)乙是PVC的单体,其结构简式为_________________________________。
(2)反应③的化学方程式为________________________________。
(3)写出以下反应类型:
反应①________________________________;
反应②________________________________。
(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一,邻苯二甲酸是制造DOP的原料,它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4),DMP属于芳香酯,其结构简式为__________________ __________________________________________ __。
(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:
①由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯________________________ ______________________________________;
②由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯________________________________;
③由乙烯制备乙二醇________________________________。
【解析】由CH2CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程为
CH2CH2CH2CHCl
(4)邻苯二甲酸与CH3OH发生酯化反应可生成DMP,反应的化学方程式为
+2CH3OH+2H2O
(5)由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,根据甲基丙烯酸为
可推知②的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根据提示信息,制备应用在稀碱性水溶液中反应生成,所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素发生加成反应。
答案:(1)CH2CHCl
(2)nCH2CHCl
(3)加成反应 消去反应 (4)
(5)①nCH2C(CH3)COOCH2CH2OH
②CH2C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O
③CH2CH2+Br2、+2NaOH+2NaBr
10.(2019·濮阳模拟)化合物A和D都是石油裂解气的成分,是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物,可利用如下反应合成化合物H:
已知:
请回答下列问题:
(1)反应①～⑥中属于氧化反应的是______(填序号)。
(2)写出反应④的化学方程式: __________________________。
(3)写出G的结构简式:__________,G中官能团的名称为__________。
(4)写出反应⑥的化学方程式: ______________________________。
(5)化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体,其结构简式为______________________________________________。
【解析】衡量一个国家化工水平的重要标志的物质是乙烯,则A、D都为烯烃,由反应条件知反应①应为加成反应,反应②为消去反应。E比D少2个氢原子,多1个氧原子,且E到F是氧化反应,即E中含有醛基,所以反应③、④都为氧化反应,再由H的结构推出G的结构简式为,由题给已知信息,推出A为CH3CHCHCH2CH3,B为CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3,
C为CH2CHCHCHCH3,D为CH3CHCH2,
E为CH2CHCHO,F为CH2CHCOOH,G为。反应⑥为酯化反应(取代反应)。
答案:(1)③④
(2)CH2CHCHO+2Cu(OH)2
CH2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
(3) 羧基、碳碳双键
(4)+C2H5OH+H2O
(5)
一、选择题
1.(2019·青岛模拟)现有四种有机物:a的分子式为(C6H10O5)n,b是葡萄糖,c是乙醇,d是乙酸乙酯。下列有关有机物的说法正确的是( )
A.有机物a只能是淀粉
B.a转化为b、b转化为c都发生了取代反应
C.等质量的a和b充分燃烧生成等质量的二氧化碳
D.a、b、c、d四种物质都能发生氧化反应
【解析】选D。有机物a可能是淀粉或纤维素,A项错误;b转化为c属于氧化反应,B项错误;a、b的最简式不同,含碳量不同,所以等质量的a和b充分燃烧生成二氧化碳的质量不相等,C项错误;四种物质都能燃烧,燃烧属于氧化反应,此外葡萄糖、乙醇也能被其他氧化剂氧化,故D项正确。
【加固训练】
以淀粉为基本原料可制备许多物质,如
下列有关说法中正确的是( )
A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应①是水解反应
B.反应③是消去反应,反应④是加聚反应,反应⑤是取代反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.在加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
【解析】选D。淀粉没有甜味,A项错误;反应⑤是氧化反应,B项错误;聚乙烯分子中没有碳碳双键,C项错误;葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜,乙醇不能,D项正确。
2.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH],有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应式不完整)。
下列有关说法正确的是( )
A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质
B.该非天然油脂是高分子化合物
C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物
【解析】选D。蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯,故蔗糖酯不属于油脂类物质,A项错误;该非天然油脂的相对分子质量较大,但不是高分子化合物,B项错误;该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得,其中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖,因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖,D项正确。
3.(2019·长沙模拟)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示:
下列关于该高分子的说法不正确的是( )
A.芳纶纤维可用作航天、航空、国防等高科技领域的重要基础材料
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能有影响
D.结构简式为
【解析】选D。芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,因此可用作航天、航空、国防等高科技领域的重要基础材料,A项正确;芳纶纤维含有酰胺键,水解时C—N键断裂,完全水解生成和,含有官能团—COOH和—NH2,B项正确;该高分子中形成氢键N—H…O,可影响熔沸点等物理性质,C项正确;该高分子由和发生缩聚反应得到,结构简式为,D项错误。
【加固训练】
扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列有关说法正确的是( )

A.一定条件下,a可与HCHO发生加聚反应
B.可用NaHCO3溶液区别a、b
C.b与浓溴水混合可制备c
D.1 ml c最多可与2 ml NaOH反应
【解析】选B。a分子中的酚羟基的两个邻位没有被取代,所以a与HCHO能发生类似形成酚醛树脂的缩聚反应,得到高分子,A错误;a分子中有羧基,可以与碳酸氢钠溶液反应得到二氧化碳气体,而b分子中没有羧基,不能与碳酸氢钠反应,所以选项B正确;b到c应该将分子中的醇羟基取代为溴原子,应该用浓氢溴酸溶液,在加热条件下进行反应,选项C错误;1 ml c中酚羟基反应1 ml 氢氧化钠,溴原子水解转化为NaBr,消耗1 ml 氢氧化钠,酯基水解得到羧基,再反应1 ml 氢氧化钠,所以1 ml c最多可与3 ml NaOH反应,选项D错误。
4.(2019·黄冈模拟)某聚酯纤维结构如下:
下列说法正确的是( )
A.由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应
B.该聚酯纤维不能水解
C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇
D.该聚酯纤维含有亲水基羟基,在水中溶解度较大
【解析】选C。合成该物质的反应为缩聚反应;该物质属于聚酯,可以水解;该物质虽然含有亲水基羟基,但由于含有较多碳原子,故不能溶于水。
5.某有机物X的结构简式如下图所示,则下列有关说法中正确的是( )
A.X的分子式为C12H16O3
B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应
C.在Ni作催化剂的条件下,1 ml X最多只能与1 ml H2加成
D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
【解析】选D。通过结构简式可得分子式是C12H14O3,故A错误;与—OH所在C相邻的碳原子上没有H,所以不能发生消去反应,故B错误;在Ni作催化剂的条件下,1 ml X最多能与4 ml氢气发生加成反应,故C错误;苯不能使酸性高锰酸钾褪色,而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色,故D正确。
【加固训练】
有机物A是农药生产中的一种中间体,结构简式如图所示。下列叙述中正确的是( )
A.有机物A不可以与HBr发生反应
B.1 ml A最多能与4 ml H2发生加成反应
C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
D.1 ml A与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 ml NaOH
【解析】选D。该有机物中含醇羟基,能与HBr发生取代反应,A项错误;1 ml A最多能与3 ml H2发生加成反应,B项错误;与羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,故与浓硫酸混合加热不能发生消去反应,C项错误;1 ml该有机物中氯原子水解消耗 1 ml NaOH,因该有机物是羧酸与酚形成的酯,故1 ml 该酯基水解消耗2 ml NaOH,D项正确。
二、非选择题
6.(新题预测)花椒毒素为植物毒素,可用于白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾,其关键中间体H的合成路线如下:
已知:CH2CH2 CH3CH2OH
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是________,D中含氧官能团是________(填名称)。
(2)E的结构简式是____________________________________________。
(3)F→G反应的化学方程式为 ______________________________________。
(4)W是D的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则W的结构共有______种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________。
(5)参照上述合成路线,写出以苯酚和ClCH2COOH为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。
【解析】(2)E的分子式为C4H4O4,有3个不饱和度,再结合产物F,可确定E为。
(3)F→G发生了缩聚反应。
(4)符合条件的D的同分异构体W有(邻、间、对3种)、(当—OH和—COOH互为邻位时有4种结构)、(当
—OH和—COOH互为间位时有4种结构)、(当—OH和—COOH互为对位时有2种结构),共13种。
(5)模仿合成路线中的A→B→C→D,抓住结构决定性质这一关键。
答案:(1)取代反应 (酚)羟基和醚键
(2)
(3)+(n-1)H2O
(4)13
(5)
7.聚酯增塑剂H及某医药中间体F的一种合成路线如下(部分反应条件略去):
已知:+
+R2OH。
试回答下列问题:
(1)F中官能团名称为________;反应②的试剂和条件是______________。
(2)Y的名称是________;A分子中一定有________个原子共平面。
(3)写出E的分子式:________;⑥的反应类型是________。
(4)写出反应⑤的化学方程式: ________________________________。
(5)B有多种同分异构体,其中在核磁共振氢谱上只有2个峰的结构简式为________。
(6)利用以上合成路线的信息,设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线。(无机试剂任选)。
【解析】X为CH3CHCH2,Y为,Z为,A为,B为,H为缩聚产物;难点在D的判断,结合题给信息及F的结构简式,得到D为CH3CH2OH。
(3)E为
(5)B的分子式为C6H12。其同分异构体有一个不饱和度,只有2种氢,对称性较高,应为。
答案:(1)羰基、酯基 NaOH水溶液,加热
(2)1,2-二溴丙烷 12
(3)C10H18O4 取代反应
(4)n++
(2n-1)H2O
(5)
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
8.(2019·郑州模拟)一种用烃A合成高分子化合物N的流程如下:
经测定烃A在标准状况下的密度为1.16 g·L-1;F和G是同系物;核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰,且峰面积比为3∶3∶1∶1。
已知:Ⅰ.
Ⅱ.+R1Cl+HCl
Ⅲ.R1CHO+R2CH2CHO+H2O
(R1、R2、R3代表烃基或氢原子)
(1)写出A的结构简式:________________。
(2)H中所含官能团的名称是________________。
(3)H→I、M→N的反应类型分别是____________、________________。
(4)写出F和G反应生成H的化学方程式:__________________。
(5)E和I反应生成M的化学方程式为______________。
(6)芳香族化合物Q是M的同分异构体,与M具有相同官能团,且水解可以生成 2-丙醇,则Q有________种(不考虑立体异构)。
(7)请参考以上流程,依照:原料……→产物模式,设计一个由乙烯合成2-丁烯醛的流程,无机试剂自选。
【解析】烃A在一定条件下可生成B(C6H6),与水加成生成F(C2H4O),结合A在标准状况下的密度,可推测A为CH≡CH,B为,F为CH3CHO,与CH3Cl发生取代反应生成的C为,在光照下发生甲基上的取代反应生成的D为,中的氯原子被羟基取代,生成的E为;与CH3CHO互为同系物的含三个碳原子的G为CH3CH2CHO,两者反应生成H,核磁共振氢谱有四种峰,且峰面积比为3∶3∶1∶1,所以H为, 与银氨溶液反应后酸化生成I为,E和I发生酯化反应生成的M为,M在引发剂作用下发生加聚反应生成聚合物N。(6)芳香族化合物Q是M的同分异构体,与M具有相同的官能团,且水解可以生成2-丙醇,相当于C9H8O2可以形成多少种芳香族脂肪酸,除苯环外,还含有碳碳双键和羧基,当碳碳双键和羧基在苯环上分别形成取代基时有邻、间、对3种结构,当碳碳双键和羧基在苯环上只形成1个取代基时有
和2种结构,所以芳香族化合物Q的种类有5种。
答案:(1)CH≡CH (2)醛基、碳碳双键
(3)氧化反应 加聚反应
(4)CH3CHO+CH3CH2CHO+H2O
(5)++H2O
(6)5
(7)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCHCHO
9.(新题预测)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到,OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________。
(2)由A生成B的反应类型是________。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为______________。
(3)写出C所有可能的结构简式________。
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线______。
(5)OPA的化学名称是________;OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F的反应类型为__________,该反应的化学方程式为__________。
(提示:2+)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式________________。
【解析】根据反应条件,采用正推法推断各物质结构,根据有机物分子式以及限制条件写出同分异构体的结构简式。(1)根据B中取代基的位置可推知A为邻二甲苯。(2)该反应是取代反应,每个甲基上有2个氢原子被溴原子取代,副反应的产物与B互为同分异构体,可写出结构简式为。(3)C为邻二甲苯的一溴取代产物,是A在Br2/FeBr3的催化作用下发生苯环上的取代反应。(4)邻苯二甲酸二乙酯是邻苯二甲酸与乙醇合成的酯,需由邻二甲苯先氧化生成邻苯二甲酸,再与乙醇发生酯化反应,应注意反应条件。(5)合成聚酯类物质同时要生成小分子水,反应类型为缩聚反应。生成F需要有两种官能团—OH和—COOH,根据本题提示结合分子式可推测E为。(6)根据E的分子式中氧原子数为3,结合题给条件可知G中含有甲酸酯基和醚基。
答案:(1)邻二甲苯
(2)取代反应
(3)、
(4)(其他合理答案也可)
(5)邻苯二甲醛 缩聚反应
n+(n-1)H2O
(6)、、、
10.(2019·北京东城区模拟)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备高分子化合物PVB和IR的合成路线(部分反应条件略去)如下:
已知:
Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛:
RCHO++H2O
Ⅱ.CH≡CH与H2加成,若以Ni、Pt、Pd作催化剂,可得到烷烃;若以Pd-CaCO3-PbO作催化剂,可得到烯烃。
回答下列问题:
(1)A的名称是________。
(2)B中含氧官能团是________________。
(3)①的反应类型是________________。
(4)D和IR的结构简式分别是__________________、________________。
(5)反应③的化学方程式为________________;反应⑧的化学方程式为________________。
(6)已知:RCHO+R'CH2CHORCH+H2O (R、R'表示烃基或氢),
以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成D,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
【解析】根据流程图可知,乙炔与乙酸反应生成B,B为CH3COOCHCH2, CH3COOCHCH2发生加聚反应生成,与氢氧化钠发生水解反应生成C,C为CH2CHOH,根据PVB的结构可知,D为CH3CH2CH2CHO;根据IR的名称可知,E为异戊二烯[CH2C(CH3)CHCH2],则反应⑧为中的羟基发生的消去反应。
(1)A的化学式为C2H2,为乙炔;(2) B为CH3COOCHCH2,B中的含氧官能团为酯基;
(3) 过程①是乙炔与乙酸发生加成反应生成
B(CH2CHOOCCH3);(4)根据上述分析,D为CH3CH2CH2CHO,E为CH2C(CH3)CHCH2,则IR的结构简式为;(5) 反应③的化学方程式为+
nNaOH+nCH3COONa,反应⑧的化学方程式为
;
(6)以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CHO,根据RCHO+R'CH2CHORCH+H2O可知,需要合成CH3CHO,可以由乙炔首先合成乙烯,再将乙烯催化氧化生成乙醛,然后2个乙醛分子发生脱水反应生成CH3CHCHCHO,与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH,再氧化即可。合成路线为
CH≡CHCH2CH2CH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO。
答案:(1)乙炔 (2)酯基 (3)加成反应
(4)CH3CH2CH2CHO
(5)+nNaOH+nCH3COONa
(6)CH≡CHCH2CH2CH3CHOCH3CHCHCHOCH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO