人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成综合训练题

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成综合训练题，共12页。试卷主要包含了请注意保持试卷整洁，下列说法不正确的是等内容，欢迎下载使用。
注意事项：
1．答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息
2．请注意保持试卷整洁
一、单选题（共50分）
1．（本题5分）化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．化合物X分子中含有两种官能团
B．化合物X分子中所有碳原子可能共平面
C．化合物X与氢气加成后的分子中含有3个手性碳原子
D．化合物X最多能与5mlNaOH反应
2．（本题5分）肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生普尔金反应可制备肉桂酸，方法如下：
下列说法错误的是
A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．肉桂酸的分子式为
C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛
D．该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行
3．（本题5分）我国科学工作者合成了许多结构复杂的天然有机化合物，如叶绿素、血红素、维生素B12等。叶绿素的结构如图。下列有关说法中正确的是
A．叶绿素属于高分子化合物
B．在一定条件下，叶绿素能发生加成、水解、酯化等反应
C．叶绿素不属于芳香族化合物
D．叶绿素分子中含有两种类型的双键
4．（本题5分）已知C-C单键可以绕键轴旋转，某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是
A．该烃是苯的同系物，分子式是C14H18
B．分子中所有原子都可处于同一平面上
C．在一定条件下，可发生氧化、加成、取代等反应
D．该有机物能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色
5．（本题5分）某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．该物质含有手性碳原子，有旋光性
B．该物质与碳酸钠、碳酸氢钠、盐酸都能反应
C．1ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗4ml
D．1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5ml NaOH
6．（本题5分）下列说法不正确的是
A．醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均能与银氨溶液发生银镜反应
B．向稀苯酚溶液中滴加少量浓溴水后，测得溶液的pH变小，则生成的有机物酸性比苯酚强
C．等质量的甲醛、乙酸、葡萄糖充分燃烧，消耗氧气的质量相等
D．用pH计、电导率仪(一种测量溶液导电能力的仪器)均可检测乙酸乙酯的水解程度
7．（本题5分）一种高分子合成材料的单体结构如图所示。下列有关说法正确的是

A．该有机物存在顺反异构体B．分子中最多有4个碳原子在同一平面上
C．它与 互为同分异构体D．它与加成后的产物名称是2-甲基己烷
8．（本题5分）亚胺培南是一种抗生素，其结构如图所示。下列有关亚胺培南的叙述错误的是
A．分子中含有3个双键
B．分子中含有1个甲基
C．能发生酯化反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9．（本题5分）化合物X的结构简式为， 下列关于X的说法正确的是
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色B．能与NaOH溶液发生水解反应
C．分子中所有原子处于同一平面D．一氯代物有3种
10．（本题5分）已知A是一种烃，可用作水果催熟剂。A～F六种有机物之间的转化关系如图所示。下列说法不正确的是
A．B能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．多次进行反应②的现象为黑红交替出现
C．④的反应类型为加成反应
D．G是F的同系物，且比F的相对分子质量大42，符合要求的同分异构体有3种
二、判断题（共20分）
11．（本题4分）由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应。(___________)
12．（本题4分）如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应反应可制得乙二醇。(___________)
13．（本题4分）判断正误
(1)烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
(2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
(3)烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
(4)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
(5)CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
(6)甲烷性质稳定，不能发生氧化反应
(7)的名称为3－甲基－4－异丙基己烷
(8)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃
(9)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上
(10)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别
(11)聚丙烯可发生加成反应
(12)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高
(13)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色
(14)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成Br－CH2CH=CHCH2－Br和种物质
(15)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色
14．（本题4分）有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入。(___________)
15．（本题4分）可以发生开环聚合反应。( )
三、解答题（共30分）
16．（本题10分）联苄()是常用的有机合成中间体，实验室可用苯和1，2-二氯乙烷为原料，在无水AlCl3催化下加热制得联苄。
反应原理为：
查阅资料已知：
实验装置如图所示(加热和夹持仪器省略)
实验步骤：
①三颈烧瓶中加入100mL苯(过量)和适量无水AlCl3，再通过仪器a向三颈烧瓶中滴加10mL1，2-二氯乙烷。
②控制温度为60～65℃，反应约60min。
③将反应后的混合物依次用稀盐酸、2%Na2CO3溶液和水洗涤分离，在所得产物中加入少量无水MgSO4固体，静置、过滤，先常压蒸馏，再减压蒸馏得到联苄18.2g。
请回答下列问题：
(1)仪器a的名称为 。
(2)球形干燥管中盛装无水CaCl2的作用是 。
(3)步骤②中加热方式为 。
(4)通过观察反应过程中溶液b中的现象变化，可以验证该反应的反应类型，则溶液b可以选用的试剂为_______。(填序号)
A．水B．石蕊溶液C．硝酸银溶液D．氢氧化钠溶液
(5)步骤③中加入无水MgSO4固体的作用是 。
(6)常压蒸馏除杂时，最低温度应控制在 ℃。
(7)该实验的产率约为 %(保留到小数点后一位)。
17．（本题10分）下图是丁烷(C4H10)裂解的实验流程。连接好装置后，需进行的实验操作有：①检置整套装置的气密性②排出装置中的空气③给D、G装置加热等……；G后面装置以及铁架台等已省略；CuO能将烃氧化成CO2和H2O。

请回答下列问题：
(1)丁烷裂解的可能方程式为C4H10CH4+C3H6， ；
(2)写出甲烷与氧化铜反应的化学方程式 ；
(3)若对反应后E装置中的混合物(溴水足量),再按以下流程实验：

①分离操作Ⅰ和Ⅱ的名称分别是 、 (填字母) ；
a．蒸发 b．过滤 c．分液 d．蒸馏
②Na2SO3溶液的作用是(用离子方程式表示) ；
③已知A的碳原子数大于B的碳原子数，请写出B的名称 ；
(4)假定丁烷完全裂解，流经D、G装置中的气体能完全反应。当(E+F)装置的总质量比反应前增加了0.49g，G装置的质量比反应间减少了1.44，则丁烷的裂解产物中甲烷和乙烷的物质的量之比为 。
18．（本题10分）叠氮化钾能促进难以萌发的种子发育，在新作物育种中应用广泛，实验室制备流程如下。回答下列问题：
I.制备：
已知：
①制备亚硝酸异丙酯在烧杯中进行；
②制备的D、E和F阶段均在图甲装置中完成。
(1)属于 （填“离子化合物”或“共价化合物”）。
(2)仪器A的名称为 ，仪器B的作用是 。
(3)仪器A中发生反应时，与水合肼在碱性条件下，重新生成（异丙醇），该反应的化学方程式为 。
(4)关于上述流程中各步骤的说法，错误的是 （填标号）。
A．步骤D还需要的仪器是容量瓶和胶头滴管
B．制备亚硝酸异丙酯时用冰盐浴的目的是防止反应过于剧烈
C．步骤F加入无水乙醇的目的是促进的溶解
II.纯度检测——“分光光度法”：与反应灵敏，生成红色配合物，在一定波长下测量红色溶液的吸光度，利用“—吸光度”曲线确定样品溶液中的。
查阅文献可知：不同浓度的5.0mL标准溶液，分别加入5.0mL（足量）溶液，摇匀后测量吸光度，可绘制标准溶液的与吸光度的关系曲线如图乙所示。
纯度检测步骤如下：
①准确称取晶体，配制100mL标准液（与文献浓度一致）。
②准确称取0.36g样品，配制成100mL溶液，取5.0mL待测溶液，向其中加入V mL（足量）标准液，摇匀后测得吸光度为0.6。
(5)配制100mL溶液需要用到下列操作：
a．打开容量瓶玻璃塞，加入适量水，塞紧塞子，倒立
b．将塞子反转180°，倒立
c．洗涤烧杯内壁和玻璃棒2~3次
d．冷却至室温
e．轻轻振荡容量瓶
f．称取0.36g试样置于烧杯中，加入适量水充分溶解
g．将溶液转移到容量瓶中
h．定容，摇匀
上述给出操作的正确顺序：a→ →h（操作可重复）。
(6)步骤②中取用标准液V = mL，样品的质量分数为 。
题号
一
二
三
总分
得分
物质
相对分子质量
密度/(g·cm3)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
78
0.88
5.5
80.1
难溶于水
ClCH2CH2Cl
99
1.3
-35.5
83.5
难溶于水，可溶于苯
无水AlCl3
133.5
2.4
190
178
遇水水解，微溶于苯
联苄
182
1.0
52
284
难溶于水，易溶于苯
参考答案：
1．A
【详解】A．该物质含有酰胺基、酯基两种官能团，故A正确；
B．该物质中含有3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲基的结构可知不可能所有碳原子共面，故B错误；
C．X中只有苯环能与氢气发生加成反应，加成后的产物为，只有“*”所标碳原子为手性碳原子，故C错误；
D．酯基水解生成的羧基、酰胺基水解生成的羧基都能和NaOH反应，则1mlX最多能和3mlNaOH反应，故D错误；
综上所述答案为A。
2．D
【详解】A．苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．肉桂酸的分子式为，B正确；
C．从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C正确；
D．苯甲醛与乙酸酐发生Perkin反应的机理可理解为和 先发生加成反应生成 ， 发生醇的消去生成， 再水解得 和CH3COOH，不是单纯的发生取代反应，D错误；
答案选D。
3．C
【详解】A. 高分子化合物是指相对分子质量达上万的化合物，由物质的结构简式确定，该分子并非高分子化合物，故A错误；
B. 分子中没有苯环，所以并非芳香族化合物，故B错误；
C. 结构中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基能水解，但不能发生酯化反应，故C正确；
D. 分子中分别含有碳碳双键、碳氧双键和碳氮双键，故D错误；
答案选C。
4．C
【详解】A．苯的同系物只含一个苯环，A错误；
B．分之中含有甲基，所有原子不可能共平面，B错误；
C．该物质能与氧气反应，可被氧化；含有苯环，可以加成反应；烷基和苯环上均可发生取代反应，C正确；
D．苯环使甲基活跃，可使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D错误；
故选C。
5．A
【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子； 该物质含有手性碳原子，有旋光性，A正确；
B．分子中含羟基、酰胺基、碳溴键、酚羟基，能与碳酸钠、盐酸都能反应，但是不能和碳酸氢钠反应，B错误；
C．酚羟基含有邻位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3ml，C错误；
D．分子中含酰胺基、碳溴键、酚羟基均能和氢氧化钠反应，1ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4ml NaOH，D错误；
故选A。
6．B
【详解】A．醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均含醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，A正确；
B．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀和HBr，氢溴酸为强酸，苯酚为弱酸，三溴苯酚为沉淀，B错误；
C．甲醛、乙酸、葡萄糖的最简式为CH2O，等质量的三种物质燃烧时消耗氧气的质量相等，C正确；
D．酸性条件下乙酸乙酯水解后生成乙酸和乙醇，溶液中离子浓度增大，用pH计、电导率仪均可检测乙酸乙酯的水解程度，D正确；
故选B。
7．C
【详解】A．双键碳原子一侧连了两个相同的H，所以不存在顺反异构，故A错误；
B．碳碳双键两端碳原子以及直接与其相连的原子共平面，单键可以旋转，所以最多可以有6个C共平面，故B错误；
C． 分子式为C7H14， 分子式为C7H14，二者互为同分异构体，故C正确；
D．与加成后的产物 ，名称为2,4-二甲基戊烷，故D错误；
答案选C。
8．A
【详解】A．亚胺培南分子结构中除已画出的 C=O、C=C、C=N 3个双键之外，—COOH 中还含有 C=O 双键，A 错误；
B．其分子结构中连接羟基的碳原子上连有 1 个甲基，B 正确；
C．其分子结构中含有羟基、羧基，均能发生酯化反应，C 正确；
D．亚胺培南分子中含有 C=C等结构，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 正确；
故选 ：A。
9．B
【详解】A．该化合物含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
B．该化合物含酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，B正确；
C．该化合物含有2个饱和C原子，以饱和C原子为中心的5个原子最多有3个共面，故该分子中所有原子不可能共平面，C错误；
D．该化合物有4种等效氢，故一氯代物有4种，D错误。
答案选B。
10．C
【分析】A是一种烃，可用作水果催熟剂，则A为乙烯，乙烯与氢气加成可得乙烷F；与水加成得到乙醇B；乙醇B催化氧化得到乙醛C；乙醛C氧化得到乙酸D；乙酸D和乙醇B发生酯化反应生成乙酸乙酯E，以此分析。
【详解】A．B为乙醇能使高锰酸钾溶液褪色，故A正确；
B．乙醇的催化氧化时铜先与氧气反应生成氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成铜和乙醛，会出现黑红交替现象，故B正确；
C．④为乙醇和乙酸发生的酯化反应，为取代反应，故C错误；
D．F为乙烷，G是F的同系物，且比F的相对分子质量大42，则G的分子式为C5H12，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，故D正确。
故答案选：C。
11．正确
【详解】由乙烯合成乙二醛，先与卤素单质加成，后水解生成乙二醇，最后氧化，则第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应，故正确。
12．正确
【详解】乙烯与卤素单质加成，再水解（取代反应）能生成乙二醇，故正确。
13． 错误 错误 错误 正确 错误 错误 错误 正确 错误 错误 错误 错误 正确 错误 正确
【详解】(1)烯烃也可能含有饱和键，错误；
(2)烷烃不能发生加成反应，烯烃也能发生取代反应，错误；
(3)单烯烃的通式一定是CnH2n，错误；
(4)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃，正确；
(5)因碳碳双键的键角为120°，CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子不可能在同一直线上，错误；
(6)甲烷性质稳定，能发生燃烧的氧化反应，错误；
(7)的名称为2，4－二甲基－3－乙基己烷，错误；
(8)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，正确；
(9)因饱和碳的键角为109.5°，丙烷分子中的碳原子不在同一条直线上，错误；
(10)乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，错误；
(11)聚丙烯中无碳碳双键，不可发生加成反应，错误；
(12)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低，错误；
(13)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色，正确；
(14)CH2=CHCH=CH2与Br2按物质的量发生加成反应可生成Br－CH2CH=CHCH2－Br和种物质，错误；
(15)顺－2－丁烯和反－2－丁烯均能使溴水褪色，正确；
14．正确
【详解】有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入，正确。
15．正确
【详解】化合物可以发生开环聚合反应形成高分子化合物，故判断正确。
16．(1)恒压滴液漏斗
(2)防止水蒸气进入发生装置(三颈烧瓶)，使AlCl3水解
(3)水浴加热
(4)BC
(5)吸水剂(或干燥剂)
(6)83.5
(7)76.2
【详解】（1）根据装置图，仪器a的名称为恒压滴液漏斗；
（2）AlCl3易水解，球形干燥管中盛装无水CaCl2的作用是防止水蒸气进入发生装置(三颈烧瓶)，使AlCl3水解；
（3）步骤②控制温度为60～65℃，为便于控制温度，加热方式为水浴加热；
（4）该反应为取代反应，有HCl生成，HCl能使石蕊溶液变红、HCl能与硝酸银溶液反应生成氯化银沉淀，通过观察反应过程中溶液b中的现象变化，可以验证该反应的反应类型，则溶液b可以选用的试剂为石蕊溶液或硝酸银溶液，选BC；
（5）MgSO4吸水，步骤③中加入无水MgSO4固体的作用是干燥剂。
（6）常压蒸馏除杂，除去苯和1，2-二氯乙烷，根据苯和1，2-二氯乙烷的沸点，最低温度应控制在83.5℃
（7）10mL1，2-二氯乙烷的物质的量为，根据反应方程式，理论上生成联苄得失电子守恒物质的量是0.1313ml，该实验的产率约为。
17． C4H10C2H6+C2H4 CH4＋4CuO 4Cu＋CO2＋2H2O c d SO32-+Br2+H2O═SO42-+2H++2Br- 1，2-二溴丙烷 1∶2
【详解】分析：(1)根据原子守恒，遵循烃的组成规律，写出可能发生的反应。
(2) 氧化铝作催化剂,加热条件下,甲烷和氧化铜反应生成二氧化碳、水和铜。
（3）①混合物中含有溴、水、溴代烃,加入亚硫酸钠,亚硫酸钠被溴氧化生成硫酸钠,同时生成NaBr,从而除去溴,然后采用分液方法分离,将有机层进行分馏得到有机物A、有机物B。
②Na2SO3具有还原性，能够把溴离子氧化为溴单质而除去溴。
③已知A的碳原子数大于B的碳原子数，说明B中碳原子个数是3，A中碳原子个数是2。
(4) E、F吸收的是烯烃,G减少的质量是氧化铜中的氧元素质量,丁烷的裂解中,生成乙烯的物质的量和乙烷的物质的量相等,甲烷和丙烯的物质的量相等,再结合原子守恒计算甲烷和乙烷的物质的量之比。
详解：(1)丁烷裂解的可能方程式为C4H10CH4+C3H6，丁烷还可能催化裂化为乙烯和乙烷：方程式为. C4H10C2H6+C2H4；正确答案：C4H10C2H6+C2H4。
(2) 氧化铝作催化剂,加热条件下,甲烷和氧化铜反应生成二氧化碳、水和铜,反应方程式为: CH4＋4CuO 4Cu＋CO2＋2H2O；正确答案：CH4＋4CuO 4Cu＋CO2＋2H2O。
(3)①根据反应流程可知，加入亚硫酸钠溶液后，混合物分层，可以进行分液操作进行分离；把两种互溶的有机物分开，可以采用蒸馏的方法进行；正确答案：c；d。
②Na2SO3具有还原性，能够把溴离子氧化为溴单质而除去溴，离子方程式：SO32-+Br2+H2O═SO42-+2H++2Br-；正确答案：SO32-+Br2+H2O═SO42-+2H++2Br- 。
③已知A的碳原子数大于B的碳原子数，说明B中碳原子个数是3，丙烯和溴发生加成生成1，2-二溴丙烷，所以B为 1，2-二溴丙烷；正确答案：1，2-二溴丙烷。
(4)丁烷的裂解中生成的乙烯和乙烷的物质的量相等，生成的甲烷和丙烯的物质的量相等,E、F吸收的是烯烃,G减少的质量是氧化铜中的氧元素质量；设x为C2H4的物质的量,y为C3H6的物质的量，则乙烷和甲烷的物质的量分别是x、y,28x+42y=0.49,乙烷和甲烷和氧化铜反应需要的氧原子的物质的量为:2(2x+y)+(6x+2y)/2=1.44/16,计算得出:x=0.01ml, y=0.005ml；则丁烷的裂解产物中甲烷和乙烷的物质的量之比为0.005：0.01=1:2；正确答案:1:2。
18．(1)离子化合物
(2) 三颈烧瓶 冷凝回流兼平衡气压
(3)
(4)AC
(5)a、b、f、d、g、c、e、h
(6) 5.0 90%
【分析】将KOH溶解在无水乙醇中，冷却后与85%水合肼、亚硝酸异丙酯混合反应，在70~80℃条件下回流1-2h，之后加入无水乙醇降低KN3的溶解度，同时冰盐浴冷却析出KN3晶体，抽滤得到粗品，然后多次用无水乙醇和乙醚洗涤，最后烘干即可叠氮化钾产品。
【详解】（1）属于离子化合物，由钾离子和叠氮酸根离子构成。
（2）根据仪器A的结构特点可知其为三颈烧瓶；仪器B为球形冷凝管，其作用为冷凝回流兼平衡气压。
（3）仪器A中发生反应时，与水合肼在碱性条件下，重新生成（异丙醇），该反应的化学方程式为。
（4）A．步骤D为将65gKOH溶解在300mL-400mL无水乙醇中，不需要用容量瓶，用量筒即可量取，故A错误；
还需要的仪器是和胶头滴管
B． 制备亚硝酸异丙酯的反应放热，用冰盐浴可以降低温度，防止反应过于剧烈，故B正确；
C． KN3微溶于乙醇，加入无水乙醇可以降低其溶解度，促使KN3结晶析出，得到细小均匀的颗粒，提高产率，故C错误；
故选AC。
（5）配制一定物质的量浓度的溶液一般需经过检漏、计算、称量、溶解、转移(移液前要先冷却至室温)、洗涤、定容、摇匀等步骤，所以顺序为a、b、f、d、g、c、e、h。
（6）根据文献记载，不同浓度的5.0mLNaN3标准溶液，分别加入5.0mL(足量)FeCl3标准溶液可得吸光度曲线图，所以取用的标准氯化铁溶液的体积为5mL；根据曲线图，吸光度0.6对应的为4.0×10-2ml•L-1，则0.360g产品中含有KN3的质量为4.0×10-2 ml·L-1×0.1L×81g·ml-1=0.324g，纯度为。