2024届高考化学一轮复习练习第十二章有机化学基础第62讲醛酮羧酸酯酰胺

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考点一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分类
醛 eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(按烃基\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(饱和脂肪醛,不饱和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基数\b\lc\{(\a\vs4\al\c1(一元醛（甲醛、乙醛、苯甲醛）,二元醛（乙二醛）,……))))
饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．常见的醛、酮及物理性质
3.醛的化学性质
(1)请写出乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。
②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋
2Cu(OH)2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
③催化氧化反应：
2CH3CHO＋O2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) 2CH3COOH。
④还原(加成)反应：
CH3CHO＋H2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2OH。
(2)具有极性键共价分子与醛、酮的酮羰基发生加成反应：
。
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林：具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
[正误辨析]
(1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )
(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇( )
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下( )
(4)欲检验CH2===CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”( )
(5)1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 ml Ag( )
答案： (1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)×
1．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式，错误的是( )
C [A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；B项，CH3CHO与NH3发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—NH2加在不饱和碳上，生成，故B正确；C项，CH3CHO与CH3OH发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，CH3O—加在不饱和碳上，生成，故C错误；D项，丙酮与氢气发生加成反应生成2­丙醇，故D正确。]
学生用书第299页
2.β­紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是( )
A．β­紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B．1 mlβ­紫罗兰酮最多能与2 ml H2发生加成反应
C．β­紫罗兰酮属于酯类物质
D．β­紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
D [A项，由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A错误；B项，碳碳双键和羰基都可与氢气发生加成反应，则1 ml β­紫罗兰酮最多能与3 ml H2发生加成反应，故B错误；C项，该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，分子中有共轭双键，可发生1，2­加成或1，4­加成，与1 ml溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确。]
3．甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：
(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：________________________________________________________________________。
(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________。
解析： 甲醛分子中相当于含有两个醛基，1 ml甲醛可生成4 ml银，n(HCHO)＝ eq \f(0.30 g,30 g·ml－1) ＝0.01 ml，m(Ag)＝0.04 ml×108 g·ml－1＝4.32 g。
答案： (1)HCHO＋4[Ag(NH3)2]＋＋4OH－ eq \(――→,\s\up7(△)) CO eq \\al(\s\up1(2－),\s\d1(3)) ＋2NH eq \\al(\s\up1(＋),\s\d1(4)) ＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O (2)4.32 g
eq \a\vs4\al(反思归纳)
甲醛的结构为，其分子中有两个醛基，与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO～4Ag。
4．已知烯烃可以发生如下转化：
eq \(――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②Zn/H2O)) R1CHO＋
(R1、R2、R3均表示烃基)请写出以为原料制取CH3COOCH(CH3)2的流程图，无机试剂任用。
答案：
5．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
答案： (1)CH2 eq \(=====,\s\up7(ＦCH2＋H2O催化剂),\s\d5(△)) CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2 eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△)) 2CH3CHO＋2H2O
(3)2CH3CHO eq \(――→,\s\up7(OH－))
(4)
(5) CH3CH2CH2CH2OH
考点二 羧酸、酯
(一)羧酸
1．概念及分子结构
(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
(2)官能团：—COOH(填结构简式)。
(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。
2．甲酸和乙酸的分子组成和结构
3.化学性质(以CH3COOH为例)
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
(2)酯化反应(取代反应)
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(二) 酯
1．概念及分子结构特点
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。
2．酯的物理性质
3．酯的化学性质
4．酯在生产、生活中的应用
(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类作香料。
(2)酯还是重要的化工原料。
[正误辨析]
(1)羧基和酯基中的CO均能与H2加成( )
(2)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
(3)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应( )
(4)羧酸都易溶于水( )
(5)甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体( )
答案： (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√
1．已知某有机物的结构简式为。请回答下列问题：
(1)当和____________________反应时，可转化为。
(2)当和____________________反应时，可转化为。
(3)当和____________________反应时，可转化为。
答案： (1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na
2．乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(1)乳酸和足量金属钠反应的化学方程式为____________________________________
________________________________________________________________________。
(2)乳酸和NaHCO3反应的化学方程式为___________________________________
________________________________________________________________________。
(3)乳酸发生催化氧化反应的化学方程式为_____________________________________
________________________________________________________________________。
(4)在一定条件下，两个乳酸分子间可发生酯化反应：2CH3CH(OH)COOH→A＋2H2O，生成物A的结构简式为________________。
解析： (1)乳酸和足量金属钠反应，羟基和钠反应，羧基也和钠反应，都生成氢气，其化学方程式为＋H2↑；
(2)乳酸和NaHCO3反应是羧基和碳酸氢钠反应生成二氧化碳、水等，其化学方程式为＋H2O＋CO2↑；
(3)乳酸发生催化氧化反应，羟基被催化氧化变为羰基，其化学方程式为2CH3CHCOOHOH＋O2 eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△)) 2CH3CCOOHO＋2H2O；
(4)在一定条件下，两个乳酸分子间可发生酯化反应：2CH3CH(OH)COOH―→A＋2H2O，则说明是一分子的羧基、羟基分别和另一分子的羟基、羧基发生酯化反应，则生成物A的结构简式为。
答案： (1)
(2)
(3)
(4)
eq \a\vs4\al(反思归纳)
醇、酚、羧酸化学性质比较
3．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯： ________________________________________________________。
②生成高聚酯： __________________________________________________________。
答案： (1) CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)
(3)①＋2H2O
②nHCOO—COOH＋nHOCH2CH2OH
4．判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目。
答案： (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18
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考点三 酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)三种分子结构通式
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2ORNH eq \\al(\s\up1(＋),\s\d1(3)) ＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)分子结构通式
①，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
②
③
(3)几种常见酰胺及其名称

(4)化学性质——水解反应
RCONH2＋H2O＋HCl eq \(――→,\s\up7(△)) RCOOH＋NH4Cl；
RCONH2＋NaOH eq \(――→,\s\up7(△)) RCOONa＋NH3↑。
[正误辨析]
(1)苯胺盐酸盐可溶于水( )
(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( )
(3)中含有两种官能团( )
(4)CO(NH2)2可以看作酰胺( )
(5)氯胺(NH2Cl)的水解产物为NH2OH和HCl( )
答案： (1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)×
1．(双选)丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
AC [丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，故A错误；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。]
2．N­苯基苯甲酰胺()广泛应用于药物，可由苯甲酸)与苯胺()反应制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方法，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
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下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C—O和N—H
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
B [反应时羧基提供羟基，氨基提供氢原子，因此断键位置为C—O和N—H，A正确；根据物质的溶解性可知反应物易溶在乙醚中，而生成物微溶于乙醚，所以洗涤粗产品用乙醚效果更好，B错误；由于反应中有水生成，硅胶吸水，所以能使反应进行更完全，D正确。]
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
2.常见反应条件与反应类型的关系
应用1.某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠反应 ⑦与Fe2＋反应
A.②③④ B．①④⑥ C．③⑤⑦ D．⑦
答案： D
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应用2.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：________________________；
反应2：________________________；
反应3：________________________；
反应4：________________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
答案： (1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2) ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
真题演练 明确考向
1．(2022·湖南选择考，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
。
下列说法错误的是( )
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 ml乳酸与足量的Na反应生成1 ml H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
B [A.根据氧原子数目守恒可得：3n＝2n＋1＋m，则m＝n－1，A正确；B.聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 ml乳酸和足量的Na反应生成1 ml H2，C正确；D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子()，D正确。]
2.(2021·广东高考，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是( )
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
A [A.根据结构简式可知，分子中含C、H、O，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；B.分子中含酯基，在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应，B正确；C.分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；D.该信息素“可用于诱捕害虫、测报虫情”，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。]
3．(双选)(2022·海南选择考，12)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子
D．1 ml该化合物最多与2 ml NaOH反应
AB [A.根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正确；B.由结构简式可知，分子中含有如图
共4种官能团，B正确；C.连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C错误；D.分子中均能与NaOH溶液反应，故1 ml该化合物最多与3 ml NaOH反应，D错误。]
4．[2021·广东高考，21(1)～(4)]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示－C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。
(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。
答案： (1)(酚)羟基、醛基 (2)C18H15OP (3) (4)② ②④
课时精练(六十二) 醛、酮 羧酸 酯 酰胺 eq \a\vs4\al(\f(对应学生,用书P479))
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
1．下列有关醛的说法正确的是( )
A．分子通式为CnH2nO的有机物与乙醛一定互为同系物
B．用溴水可以检验CH2===CHCHO中含有的碳碳双键
C．对甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色，说明醛基具有还原性
D．能发生银镜反应的有机物不一定是醛类
D [分析多官能团有机物时，要考虑不同基团性质的相似性，碳碳双键、醛基等都能使溴水褪色，碳碳双键、醛基、苯环侧链上的烃基等都可使KMnO4溶液褪色，故B、C错误；分子通式为CnH2nO的有机物不一定含醛基，A项错误；能发生银镜反应只能说明分子中含有醛基，但不一定是醛类，D项正确。]
2．1，5­戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A．戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种
B．1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体
D [戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有四种。所以戊二醛有四种同分异构体。戊二醛具有二元醛的通性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与足量的银氨溶液反应，最多可得4 ml银。]
3．化合物a是一种新型杀虫剂，化合物a下列关于化合物a的说法中正确的是( )
A．与FeCl3溶液发生反应显紫色
B．能发生取代反应和银镜反应
C．化合物a是芳香族化合物
D．与H2完全加成时的物质的量之比为1∶1
B [a分子中不含苯环，也没有酚羟基，则A、C错误；a分子中含有一个羟基、两个醛基和一个碳碳双键，可以发生取代反应和银镜反应，B项正确；与H2反应时1 ml a可与3 ml H2发生加成反应，D项错误。]
4．樱桃是一种抗氧化的水果，其表现抗氧化性的一种有效成分M的结构简式为。下列有关M的说法不正确的是( )
A．M的分子式为C4H6O5
B．M中含有两种官能团，分别为羟基和羧基
C．标准状况下，0.1 ml M完全燃烧时消耗6.72 L O2
D．1 ml M与足量金属钠反应生成3 ml H2
D [根据M的结构简式可知M的分子式为C4H6O5，A项正确；M中含有羟基和羧基两种官能团，B项正确；M燃烧的化学方程式为C4H6O5＋3O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) 4CO2＋3H2O，0.1 ml M完全燃烧时消耗0.3 ml O2，0.3 ml O2在标准状况下的体积为0.3 ml×22.4 L·ml－1＝6.72 L，C项正确；M中含2个羧基和1个羟基，1 ml M与足量金属钠反应生成1.5 ml H2，D项错误。]
5．有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数为64.86%，氢元素的质量分数为13.51%，它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有一个甲基。下列关于有机物X的说法正确的是( )
A．分子式为C3H8O
B．X发生催化氧化反应，产物中官能团名称是羰基
C．与X含有相同官能团的同分异构体有3种
D．X发生消去反应生成两种结构的烯烃
C [由题意可知，有机物X中碳元素和氢元素的质量分数之和小于100%，完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，则有机物中含有氧元素，氧元素的质量分数为(1－64.86%－13.51%)＝21.63%，有机物中碳、氢、氧的个数比为 eq \f(64.86%,12) ∶ eq \f(13.51%,1) ∶ eq \f(21.63%,16) ≈4∶10∶1，有机物的实验式为C4H10O，由碳原子和氢原子的个数比可知，有机物实验式就是分子式，由核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰，且只含有一个甲基可知，该有机物为1­丁醇。A项，由分析可知，有机物的分子式为C4H10O，故A错误；B项，1­丁醇发生催化氧化反应生成丁醛，丁醛的官能团为醛基，故B错误；C项，与1­丁醇含有相同官能团的同分异构体有2­丁醇、2­甲基­1­丙醇、2­甲基­2­丙醇，共3种，故C正确；D项，一定条件下，1­丁醇发生消去反应只能生成1­丁烯，故D错误。故选C。]
6．有机物N具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N可由M合成，下列相关说法正确的是( )
A．M中所有碳原子可能共面
B．N可以与钠反应生成H2
C．M生成N的反应为取代反应
D．M、N的一氯代物数目相同
B [A项，M中数字所标注的C均为饱和碳原子，空间结构为四面体形，特别是3号位置的C，与另外四个C形成四面体，因此所有C原子不可能共平面，A错误；B项，N物质中有羟基(－OH)，可以与活泼金属Na反应生成H2，B正确；C项，M生成N的过程中，M的一个羰基变为羟基，属于加成反应，C错误；D项，M有6种不同化学环境的H，，因此一氯代物有6种，N有8种不同化学环境的H，，但是Cl一般不能取代羟基上的H，因此一氯代物有7种，两者的一氯代物数目不同，D错误。故选B。]
7．某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1
D．分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种
D [根据相似相溶原理，A项正确；该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，B项正确；该物质分子式为C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，C项正确；能与NaHCO3反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的物质有4种，D项错误。]
8．实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125 ℃，其他有关数据如表，则以下关于实验室制备乙酸丁酯的叙述错误的是( )
A．相对廉价的乙酸与1­丁醇的物质的量之比应大于1∶1
B．不用水浴加热是因为乙酸丁酯的沸点高于100 ℃
C．从反应后混合物分离出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗涤后分液
D．由粗品制精品需要进行的一步操作：加吸水剂蒸馏
B [增加乙酸的浓度，平衡正向移动，会提高1­丁醇的转化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正确；实验室制备乙酸丁酯的环境温度(反应温度)是115～125 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，达不到制备的温度要求，所以不采用水浴加热，故B错误；反应后混合物中含有乙酸、1­丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸钠反应生成乙酸钠，乙酸钠和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度极小，所以用Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正确；粗品中含有水，可加吸水剂除去水，然后再蒸馏，故D正确。]
9．实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：
下列叙述不正确的是( )
A．水杨酸分子中含有的官能团是羟基和羧基
B．乙酰水杨酸遇氯化铁溶液能发生显色反应
C．属于芳香族化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体共有3种
D．1 ml乙酰水杨酸最多可消耗3 ml NaOH
B [A项，水杨酸分子中含有的官能团是羟基和羧基，A正确；B项，乙酰水杨酸分子中没有酚羟基，遇到氯化铁溶液不会显紫色，B错误；C项，属于芳香族化合物能水解且能发生银镜反应的水杨酸的同分异构体含有苯环、酯基、醛基，为甲酸形成的酯类，所以苯环上有甲酸酯基和羟基，有邻间对三种位置关系，C正确；D项，乙酰水杨酸有羧基和酯基，酯基水解生成羧酸和酚羟基，都可以和氢氧化钠反应，所以1 ml乙酰水杨酸最多可消耗3 ml NaOH，D正确。故选B。]
10．利用如图所示的有机物X可生产S­诱抗素Y。下列说法正确的是( )
A.X分子和溴水反应最多消耗4 ml Br2
B．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 ml Y最多能加成6 ml H2
B [A项，X中碳碳双键、酚羟基的邻、对位与Br2能够发生反应，但未告知X的物质的量，因此无法确定所消耗的Br2，故A项说法错误；B项，X中碳碳双键能够发生氧化、加聚反应，羟基能够发生酯化反应和取代反应，羧基与羟基能够发生缩聚反应、酯化反应、取代反应，故B项说法正确；C项，Y中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，Y中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，故C项说法错误；D项，Y中碳碳双键、羰基能够与H2发生加成反应，1 ml Y中含有1 ml羰基、3 ml碳碳双键，因此1 ml Y最多能加成4 ml H2，故D项说法错误。]
11．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示：
请回答下列问题：
(1)写出以下物质的结构简式：A_____________________________________，
F____________，C____________。
(2)写出以下反应的反应类型：X________________________________________________________________________，
Y____________。
(3)写出以下反应的化学方程式：
A―→B： _______________________________________________________________；
G―→H： ___________________________________________________________。
(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________。
解析： 乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1，2­二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2===CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。
答案： (1)CH2BrCH2Br CHCH
OHC－CHO
(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应
(3)
(4)
12．从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：
提示：
根据上述信息回答：
(1)请写出Y中含氧官能团的名称： _________________________________________。
(2)写出反应③的反应类型： ________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________。
⑥________________________________________________________________________。
(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为________________________________________________________________________。
解析： (1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。
(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。(3)由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式为，反应①的化学方程式为＋2NaOH eq \(――→,\s\up7(△))
＋CH3OH＋H2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) (NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或浓溴水。
答案： (1)羧基、(酚)羟基 (2)取代反应
(3)①＋CH3OH＋H2O
⑥HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH eq \(――→,\s\up7(△)) (NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓
(4)FeCl3溶液(或浓溴水)
学生用书第304页物质
概念
表示方法
醛
由烃基或氢原子与醛基相连的化合物
RCHO
酮
酮羰基与两个烃基相连的化合物
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
反应物
乙醇
苯酚
乙酸
与Na反应
产生H2
产生H2
产生H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应
反应
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数


(2)属于酯的种类数


(3)属于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数



水
乙醇
乙醚
苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N­苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇，冷却后
易于结晶析出
微溶
基本类型
有机物类别
取
代
反
应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代
烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白
质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧
化
反
应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环相连的碳上有氢原子)等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧
酸等
与浓硝酸的显色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)；
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
酯的水解(酯基)
NaOH水溶液、△
①卤代烃的水解(－X)；
②酯的水解(酯基)
NaOH醇溶液、△
卤代烃的消去(－X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环)
O2/Cu、△
醇羟基催化氧化(－CH2OH、)
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上卤代
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
烷烃或苯环上烷烃基卤代
物质
乙酸
1­丁醇
乙酸丁酯
98%浓硫酸
沸点
117.9 ℃
117.2 ℃
126.3 ℃
338.0 ℃
溶解性
溶于水和有机溶剂
溶于水和有机溶剂
微溶于水，溶于有机溶剂
与水混溶