高中化学第三单元 人工合成有机化合物随堂练习题

这是一份高中化学第三单元 人工合成有机化合物随堂练习题，共17页。
1、通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念，培养微观探析与模型认知能力。
2、知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献，培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
课前预习

知识点01 常见简单有机物的合成
1．有机合成的思路和方法
（1）要依据被合成物质的 和 ，选择适合的 和 ，精心设计并选择合理的
和 。
（2）要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。
2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯
（1）常规合成线路：
若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：
写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：
①_______________________________________ _____________________；
②_______________________________________ ______________________；
③_______________________________________ ______________________；
④_______________________________________ _______________________。
（2）其他合成路线
①
②
3．有机合成中的绿色化学思想
（1）绿色化学思想的主要特点：
①充分利用资源和能源，采用 、 的原料；
②避免污染物的产生，减少 向环境排放；
③尽可能降低 消耗；
④提高 ，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。
（2）有机合成中的绿色化学思想：
①改变所用的 或反应 ；
②避免分离 ，从几个原料经一步合成目标产物；
③使用 溶剂代替有机溶剂作为反应介质。
知识点02 有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达 的有机化合物。
(2)分类：
①天然有机高分子化合物，如 、 、 等。
②合成有机高分子化合物，如三大合成材料： 、 、 。
2．有机高分子化合物的合成
(1)加聚反应：
含有 （或 ）的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过 反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)有关概念
①单体：在聚合反应中，用以形成高分子化合物的 称为单体。
②链节：高分子化合物中不断重复的基本 称为链节。
③聚合度： 称为聚合度。
3．写出下列物质发生加聚反应的生成物：
（1）氯乙烯的加聚：nCH2=CHCleq \(――→,\s\up7(催化剂)) ____________；
（2）丙烯的加聚：nCH2=CHCH3eq \(――→,\s\up7(催化剂))_____________；
（3）苯乙烯的加聚：eq \(――→,\s\up7(催化剂))________________；
（4）四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2eq \(――→,\s\up7(催化剂)) _____________。
（4．有机高分子合成领域中着力解决的课题
(1)对重要的通用高分子材料继续进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的 。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“ ”。
知识点总结
考点1 常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线：
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
①CH2==CH2＋H2Oeq \(――――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(加热、加压))CH3CH2OH
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(Cu),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH
④CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up11(浓H2SO4),\s\d4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)其他合成路线：
①
②
2．有机合成路线的选择
有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素，其基本原则为：
eq \x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。
↓
eq \x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
↓
eq \x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
↓
eq \x(原理)→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
考点2 有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。
②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
2．有机高分子的合成方法——聚合反应
(1)加聚反应
①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②实例：
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2eq \(―――→,\s\up7(一定条件))CH2—CH2
b．苯乙烯制聚苯乙烯：
eq \(―――→,\s\up7(一定条件))
c．氯乙烯制聚氯乙烯：
nCH2==CHCleq \(======,\s\up7(一定条件))
(2)加聚反应产物相关概念
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对通用高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料。
4.加聚反应单体的判断方法
方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。
如维通橡胶
―→―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。
如：丁苯橡胶
eq \(―――→,\s\up7(去 ))―→―→CH2==CH—CH==CH2和。

【大招总结】
1．加聚反应的特点
（1）反应物特征——含碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。
（2）反应特点——只生成高聚物，没有其他产物。
（3）聚合物组成——组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度)
2．加聚反应方程式的书写
（1）加聚反应中，不饱和的碳原子作为端点相互连接成长链，而饱和的碳原子作为支链。
（2）含双键的化合物发生加聚反应时类似于乙烯的加聚反应，可理解为乙烯中的氢原子被其他原子或原子团代替后而发生加聚反应。
3．加聚产物单体的判断
已知加聚产物的结构简式，可用“单双键互换法”推断合成它的单体，其步骤如下：
(1)去掉结构简式两端的“”和“”。
(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
(3)从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“Δ”号标记上。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合成该加聚产物的单体。如判断的单体，按“单双键互换法”推断如下：
可得合成该有机物的单体：CH2=CH—CH3、CH2=CH2、。
4．有机合成遵循的原则
(1)原料：廉价、易得、低毒性、低污染。
(2)路线：符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
(3)反应：条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
(4)原理：符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。
5．有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
6.常见有机化合物的合成
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
根据所学知识，常用的合成路线为
此过程中发生反应的化学方程式及反应类型：
①CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up10(催化剂))CH3CH2OH，加成反应。
②2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(催化剂),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O，氧化反应。
③2CH3CHO＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂))2CH3COOH，氧化反应。
④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。乙酸乙酯其他合成路线
依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
7．有机高分子化合物
(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；
②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。
(3)有机高分子合成的有关概念
(以nCH2===CH2eq \(――→,\s\up10(一定条件))CH2—CH2为例)
①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2===CH2。
②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。
③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。
8．加成聚合反应
(1)定义：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子，我们把这样的有机化学反应叫作加成聚合反应，简称加聚反应。
(2)举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：
①氯乙烯：nCH2===CHCleq \(――→,\s\up10(一定条件))CH2—CHCl，其单体为CH2===CHCl，链节为—CH2—CHCl—。
②苯乙烯：nC6H5—CH===CH2eq \(――→,\s\up10(一定条件))，其单体为C6H5CH===CH2，链节为。
典型例题
【例1】某高聚物的结构式如图： ，其单体的结构简式为
A．B．
C． 和CH3CH=CH2D． 和CH2=CH2
【答案】D
【解析】由高聚物的结构可知，主链可含有6个C原子，没有其他杂原子，其中含有1个C=C双键，为二烯烃和烯烃的加聚反应产物，按如图所示断键,其中双键中1个C-C断裂，再恢复原来的双键，故单体为,，答案选D。
【例2】化学与生产、生活密切相关。下列说法错误的是
A．疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性
B．医用口罩无纺布的原材料成分之一是聚丙烯，其结构简式为
C．“84”消毒液是以NaClO为主要成分的消毒液，为了提升消毒效果，可以和洁厕灵（主要成分是盐酸）混合使用
D．不可向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒，易引发火灾
【答案】C
【解析】A．疫苗是将病原微生物(如细菌、立克次氏体、病毒等)及其代谢产物，经过人工减毒、灭活或利用转基因等方法制成的用于预防传染病的自动免疫制剂，疫苗受热作用可使蛋白质变性，不仅失去应有的免疫原性，甚至会形成有害物质而产生不良反应，因此疫苗必须冷藏运输和保存，故A正确；
B．医用口罩无纺布的主要原料为聚丙烯，聚丙烯是丙烯发生加聚反应生成的高分子化合物，属于有机高分子材料，其结构简式为，故B正确；
C．若将“84”消毒液与洁厕灵(主要成分是盐酸)混合使用，则会产生黄绿色的有毒气体，是次氯酸钠和盐酸反应生成氯气，不能提升消毒效果，产生有毒气体，故C错误；
D．向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒，会增大可燃物与氧气的接触面积，使酒精更易燃烧，故不可向密闭空间的空气中喷洒酒精进行消毒，易引发火灾，故D正确；
答案选C。
【例3】有关着色剂的说法错误的是（ ）
A．着色剂是以为食品着色和改善食品色泽为目的的食品添加剂
B．着色剂毒性较强，不能食用
C．着色剂具有特殊的分子结构，对光的吸收波长在可见光范围内，从而使食品带有颜色
D．着色剂分食用天然色素和食用合成色素
【答案】B
【分析】根据题中着色剂可知，本题考查常见的食品添加剂的组成、性质和作用，运用常见的食品添加剂的组成、性质和作用分析。
【解析】A. 着色剂是一种常用的食品添加剂，可以改变食品的色泽，如柠檬黄、胭脂红、胡萝卜素等是常用的着色剂，故A正确；
B. 着色剂能改变食品的色泽，着色剂毒性较小，在最大使用量范围之内，可以安全使用，故B错误；
C. 着色剂之所以能改变食品的色泽，是因为着色剂具有特殊的分子结构，对光的吸收波长在可见光的范围内，从而使食品带有颜色，着色剂最大吸收波长决定它的颜色，故C正确；
D. 着色剂分食用天然色素和食用合成色素，天然着色剂是从动、植物和微生物中提取或加工而成的，合成着色剂主要是类胡萝卜素等，故D正确；
答案选B。
【例4】某高分子的合成路线中有如下片段，其中H和G都不属于高分子，则G的结构简式为
A．B．
C．D．
【答案】D
【分析】根据合成路线以及产物，G与甲醇发生酯化反应，H发生加聚反应，据此分析；
【解析】产物是高分子化合物，其单体为 ，G与乙醇发生酯化反应，即G的结构简式为 ，故选项D符合题意；
答案为D。
【例5】下列说法中正确的一组是
①丙烯(CH2=CH-CH3)中所有原子一定共面
②合成的单体是CH2=CF2和CF3CF=CF2
③的一氯代物有2种
④和互为同分异构体
⑤CH2=CH2和CH2=CH-CH=CH2互为同系物
⑥蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物
⑦在加热条件下葡萄糖可与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
A．②③⑦B．③④⑤C．①③⑦D．②④⑥
【答案】A
【解析】①丙烯中含有－CH3，其与其相连的C原子构成的空间结构类似于甲烷，为四面体结构，5个原子中最多3个原子共平面，因此丙烯中所有原子不可能都共面，①错误；
②根据该高聚物的结构简式可知，它由乙烯型单体通过加聚反应得到，相应的单体为CH2=CF2和CF3CF=CF2，②正确；
③该烷烃分子存在2根对称轴，处于对称位置上的H是等效的，该分子中存在2种H原子，如图中的数字所示，，因此其一氯代物有2种，③正确；
④这两种结构简式表示的物质均为2－甲基丁烷，为同一种物质，不是同分异构体，④错误；
⑤这两种物质的分子式分别为C2H4和C4H6，分子式相差“C2H2”，并不是若干个“CH2”，不是同系物，⑤错误；
⑥油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的甘油三酯，相对分子质量较小，不是高分子化合物，⑥错误；
⑦葡萄糖为还原性糖，与新制的氢氧化铜反应生成砖红色的Cu2O，⑦正确；
综上②③⑦正确，答案选A。
强化训练
1．化学与生活密切相关。下列关于生活用品的观点不合理的是
A．漂白液、漂白精均可用于游泳池以及环境的消毒
B．羽绒被、羊毛衫、羊皮袄，其主要成分为蛋白质
C．玻璃纸、乙醇、葡萄糖均可由纤维素得到
D．保鲜膜、橡胶手套、棉布围裙，其主要材料属于天然纤维
2．CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是

A．CPAE存在顺反异构体
B．可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇
C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团
3．下列关于有机物性质及应用的叙述正确的是
A．《格物粗谈》记载“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”文中的“气”是指乙烯
B．《墨子·天志》中记载：“书于竹帛，镂丁金石”，其中的“帛”的主要成分为纤维素
C．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的蓝色石蕊试纸变红，则生成的氯甲烷具有酸性
D．医用外科口罩和防护服所用的熔喷布是一种聚丙烯材料，聚丙烯可以使溴水褪色
4．北京时间 2021 年6月 17日 9 时 22 分，中国神舟十二号载人飞船成功发射，举世瞩目。下列所涉及的主要材料不是有机高分子材料的是
A．AB．BC．CD．D
5．橡胶树是热带植物，在我国海南有大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。天然橡胶经过硫化后变为硫化橡胶，如下图所示。下列叙述中不正确的是
A．硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构型式都属于体型结构
B．天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化
C．硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大
D．硫化橡胶比天然橡胶强度大
6．2018年徐州国际马拉松比赛于3月25日举行。下列有关说法错误的是（ ）
A．最美的马拉松跑道一路“花香醉人”，这是微粒不断运动的结果
B．赛道补给品云片糕、小孩酥、麻片、花生糖的主要作用是提供能量
C．建设奥体中心体育馆用了钢筋混凝土、玻璃和塑胶等无机材料
D．组委会配发的聚酯纤维速干运动服属于合成有机高分子材料
7．CCTV《科技博览》报道，2004年3月中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是（ ）
A．聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物
B．用工业废弃物二氧化碳生产塑料，有助于缓解温室效应
C．聚二氧化碳塑料是通过加成反应制得的
D．聚二氧化碳塑料的使用会产生白色污染
8．限塑令“升级”， PLA吸管登场，PLA吸管是由聚乳酸()制作成的新型可降解环保吸管，主要来源于玉米和其他植物淀粉，防水、强度高、易降解，其中聚乳酸的单体是，下列说法不正确

A．超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”
B．单体 可溶解在水中
C．聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品
D．聚乳酸的平均相对分子质量是72n
9．有机化合物在新冠抗疫中发挥了“硬核力量”。下列说法正确的是
A．杀灭新冠病毒时所使用的酒精浓度越高灭菌效果越好
B．生产SMS医用口罩的原料聚乙烯能够发生取代、氧化、加成等反应
C．用过氧乙酸()杀菌消毒,主要利用了其强氧化性
D．医用空气消毒机中能够滤除病菌的聚丙烯腈膜属于新型无机非金属材料
10．“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是
A．取代反应B．加成反应C．酯化反应D．氧化反应
11．化学与生活密切相关，下列说法错误的是
A．推广使用新能源汽车可以减少尾气的排放
B．红葡萄酒中充入的少量SO2具有抗氧化的作用
C．消毒液长时间敞开保存会增强其消毒效果
D．作为医用呼吸机原材料之一的ABS树脂属于有机高分子材料
12．我国航空航天技术取得了长足的进步；新技术总是不断涌现，其中总能出现高新材料的身影。下列有关材料的说法正确的是
A．铝、镁、钛等合金广泛应用于飞船建造，合金熔点通常高于其组成金属的熔点
B．碳纤维、石墨烯与金刚石、石墨互为同素异形体
C．树脂基复合材料是以有机聚合物为基体的纤维增强材料，其属于无机高分子材料
D．陶瓷基复合材料具有耐温高、密度低的优势，其属于传统无机非金属材料
13．在2020年抗击新型冠状病毒肺炎的战役中，化学药品发挥了重要作用。下列说法不正确的是（ ）
A．84消毒液、过氧乙酸溶液均可作为环境消毒剂
B．医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%
C．用来合成抑制新冠病毒（COVID-19）的潜在药物磷酸氯喹的中间体（喹啉）属于芳香烃
D．生产医用防护口罩的原料聚丙烯纤维属于有机高分子材料
14．碳、硅的单质及其化合物在人类进步和社会发展中发挥重要作用。下列叙述正确的是
A．碳和硅元素在自然界主要以游离态存在
B．硅单质可以制成芯片、硅太阳能电池、光导纤维
C．富勒烯、石墨烯均属于有机高分子材料
D．高温下，能分别与C、、发生反应
15．以下是应对新冠肺炎的一些认识和做法，不正确的是
A．治疗新冠肺炎的药物如氯喹的合成与分离与化学知识息息相关
B．公共场所用“84消毒液”和“洁厕灵”(主要成分为盐酸)的混合溶液杀菌消毒效果会更好
C．生产口罩的主要原料是聚丙烯，聚丙烯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．酒精能使蛋白质失去生理活性，喷洒75%的酒精溶液消毒时要注意防火
16．加聚反应特点：
(1)单体必须是含有 、 等 键的化合物。
(2)发生加聚反应的过程中 副产物(小分子化合物)产生，只生成高聚物。
(3)聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成 ，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
17．人造象牙的主要成分的结构简式是，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体的结构简式是 。
18．有机高分子材料的分类：、 、 、 、 、 。
有机高分子材料
19．写出尿素(H2NCONH2)与反应得到线型聚合物的化学方程式： 。
20．丙烯能发生加聚反应吗？试写出其化学方程式。
概念
含义
以CH2—CH2为例
单体
能合成高分子化合物的小分子物质
CH2==CH2
链节
高分子化合物中不断重复的基本结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
高分子化合物中链节的数目
n
A
B
C
D
作为火箭燃料的偏二甲 肼(C2H8N2)
构成舱内用鞋的热塑材料、混纺针织材料
构成宇航员头盔 的 聚碳酸酯(PC)
制备可抵御120℃温差的飞船涂层的有机硅树脂