专题04 烃（考点清单）（讲+练）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）（原卷版）

这是一份专题04 烃（考点清单）（讲+练）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）（原卷版），共37页。试卷主要包含了甲烷的结构及性质，烷烃的结构和性质，环烷烃，烷烃的命名，烯烃的命名，烯烃的立体异构等内容，欢迎下载使用。

01甲烷及烷烃
一、甲烷的结构及性质
1、甲烷的存在：天然气、沼气、煤层气的主要成分是甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底。
2、甲烷的物理性质：无色、无味、极难溶于水、密度比空气的气体。
3、甲烷分子的组成与结构
4、甲烷的化学性质：(一般情况下，化学性质很稳定，跟强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂等不反应)
(1)甲烷的氧化反应——燃烧反应
甲烷与氧气燃烧的化学方程式：____________________________
【注意】
①甲烷是优良的气体燃料，通常状况下，1 ml甲烷在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和水，放出890 kJ热量。因此以甲烷为主要成分的天然气、沼气是理想的清洁能源。
②点燃甲烷前必须检验纯度。空气中的甲烷含量在5%～15.4%(体积)范围内时，遇火花将发生爆炸。
③煤矿中时常发生_______爆炸，这与CH4气体爆炸有关。为了保证安全生产，必须采取通风，严禁烟火等措施。
(2)甲烷的取代反应
①实验探究
②反应的机理


③化学反应方程式
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl
= 4 \* GB3 ④取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应
【注意】
①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸。
②对反应物状态的要求：CH4和氯气，因此甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应。
③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，但HCl最多。
④甲烷四种取代产物性质见下表
⑤取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。
(3)甲烷的受热分解：CH4C+2H2 (分解温度通常在1000°C以上，说明甲烷的热稳定性很强)。
二、烷烃的结构和性质
1、烷烃的结构特点
(1)典型烷烃分子结构的分析
(2)烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃
(3)烷烃的结构特点
①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取_______杂化，以______________方向的_______杂化轨道与其他______________结合，形成_______键。分子中的共价键全部是_______。
②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个_______原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个_______原子团的化合物称为_______。同系物可用通式表示。
③链状烷烃的通式：______________。
2、烷烃的物理性质
(1)状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
(2)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
3、烷烃的化学性质
（1）稳定性：常温下烷烃很_______，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都_______反应，原因：烷烃之所以很_______，是因为烷烃分子中化学键全是_______键，不易_______。
（2）烷烃的氧化反应——可燃性
= 1 \* GB3 ①烷烃燃烧的通式：___________________________________
= 2 \* GB3 ②丙烷的燃烧：____________________________，辛烷的燃烧方程式为____________________________
③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越_______，使燃烧火焰_______，甚至伴有_______。
（3）烷烃的特征反应——取代反应
= 1 \* GB3 ①烷烃的取代反应：___________________________________，CnH2n＋1X可与X2继续发生_______反应
②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：____________________________ (只要求写一氯取代)
a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有_______性，可_______，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生_______反应，生成更多的有机物。
b．化学键变化情况：断裂_______键和_______键，形成_______键和_______键。
= 3 \* GB3 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的_______反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越_______，但HCl最_______；而生成的取代产物的种类将会更_______，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。
④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步_______，各步反应_______进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即_______。
⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代_______ ml氢原子，消耗_______ ml Cl2，生成_______ml HCl

（4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：_____________________
4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。
三、环烷烃
1.概念：含有脂环结构的_______烃。有_______环脂环和_______环脂环，环烷烃既属于_______烃，也属于_______烃。
2.环烷烃的结构：与链状烷烃相似，环烷烃分子中碳原子都采取_______杂化，每个碳原子与其连接的4个原子构成_______空间结构，分子中仅有_______σ键和_______σ键。最小的环烷烃是环丙烷（△）。
虽然环烷烃和链状烷烃的碳骨架不同，但由于二者的共价键类型相同，故化学性质_______。
3.环烷烃的通式：含有1个脂环的环烷烃，分子通式为______________，所含共价键（σ键）数为_______。相同碳原子数的链状烷烃和单环烷烃相比较，C-C健数：单环烷烃比链状烷烃多_______：C-H键数：单环烷烃比链状烷烃少_______；H原子数：单环烷烃比链状烷烃少_______。
4.环烷烃的物理性质
随碳原子数的增加，环烷烃同系物的熔、沸点逐渐_______，密度逐渐_______，但都_______于水的密度，都_______溶于水。
5.环烷烃的化学性质
与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；能在光照下发生_______反应、能在空气或02中_______等。
四、烷烃的命名
1、烃基和烷基的概念
(1)烃基：烃分子失去_______氢原子所剩余的原子团叫_______基，烃基一般用“_______”来表示
(2)烷基：像这样由烷烃失去_______氢原子剩余的原子团叫_______基，烷基的组成通式为_______。常见的烷基有：
(3)特点：①烃基中短线表示_______电子 ②烃基是_______性的，_______独立存在。
【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性；
②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：；
③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和；
(4)根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在
2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法
（1）习惯命名法
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3 _______、
_______、 _______。
（2）系统命名法
①选主链
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(最长：含碳原子数最多的碳链作主链,最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链))
②编序号
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(最近：从离取代基最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号,最小：取代基编号位次之和最小))
③注意事项
a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。
c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。
d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。
e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
例如，下图所示有机化合物的命名：
02乙烯及烯烃
一、乙烯的结构、物理性质及用途
1、乙烯分子的组成与结构
2、物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，密度比空气的略小，_______溶于水，易溶于_______等有机溶剂
3、应用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通过一系列反应，乙烯可以合成有机高分子材料、药物等。乙烯产量可以用来衡量一个国家_______工业的发展水平。
(2)乙烯还是一种植物生长调节剂，果实催熟剂。
二、乙烯的化学性质
乙烯分子中含有碳碳双键()，使乙烯表现出较活泼的化学性质。
1、乙烯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏)
①实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(比甲烷要明亮)，同时放出大量的热。
= 2 \* GB3 ②原因：产生黑烟是因为乙烯中碳的质量分数(85.7%)比较大，燃烧不完全产生的碳的小颗粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼热成炽热状态而发光所致。
= 3 \* GB3 ③乙烯具有可燃性，点燃乙烯之前一定要检验乙烯纯度。
(2)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色
①反应方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O。
= 2 \* GB3 ②反应现象：酸性高锰酸钾溶液紫色褪去。
= 3 \* GB3 ③反应机理：碳碳双键易被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烯被氧化为CO2，高锰酸钾溶液被还原为无色的
Mn2＋。
④应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。
2、乙烯的加成反应
(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液(或溴水)反应的化学方程式：CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反应的实质：乙烯分子双键中的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在两个价键不饱和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷。
= 2 \* GB3 ②乙烯与溴加成的机理
= 3 \* GB3 ③加成反应
a．定义：有机物分子里不饱和的碳原子(碳碳双键或碳碳三键)跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应 (有进无出)。
b．特点：断一(断双键中的一个键)，加二(加两个原子或原子团)，只上不下。像“化合反应”。
④乙烯与溴水或溴的CCl4溶液反应现象的比较
(2)乙烯与其它加成试剂反应：H2、卤化氢、H2O、卤素单质
①乙烯在一定条件下与H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3
②乙烯在一定条件下与HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取纯净的氯乙烷
③乙烯在一定条件下与H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定条件下与Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2CH2Cl—CH2Cl
3、乙烯的加聚反应：乙烯分子自身发生加成反应
(1)乙烯的加聚反应机理
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……
—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(2)反应的方程式：__________________________________________
①聚乙烯是一种重要的塑料，如用作食品保鲜膜、水管材料等。生成聚乙烯的这种反应我们称为聚合反应。由于n的值可能不同，聚合物是混合物。
= 2 \* GB3 ②聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子(单体)相互结合成相对分子质量大的聚合物(高分子化合物)的反应叫聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的单体分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
③生活中用来包装食品的塑料袋是聚乙烯，如果将乙烯分子中的一个氢原子用氯原子代替，聚合后成为聚氯乙烯，它就不能用来包装食品了，因为有毒。塑料在高温或长期光照情况下，容易老化，变脆。反应如下：

④聚合反应中的单体、链节和聚合度
a．单体：能合成高分子的小分子物质称为单体
b．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节
c．聚合度：链节的数目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物
如：聚乙烯()中_______为单体，_______为链节，_______为聚合度
三、乙烯的实制法
1、乙烯的实验室制法
【注意事项】
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片―→无水乙醇―→浓硫酸
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯
= 7 \* GB3 ⑦在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
= 8 \* GB3 ⑧若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片
= 9 \* GB3 ⑨反应物的用量：乙醇和浓硫酸体积比为1:3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率，使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量
= 10 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑩实验结束时，要先将导气管从水中取出，再熄灭酒精灯，反之，会导致水被倒吸
2、乙烯的工业室制法——石蜡油分解产物的实验探究
【注意】
①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物。乙烯的性质与烷烃不同，是因为其结构与烷烃不同
②石蜡油：17个C以上的烷烃混合物
③碎瓷片：催化剂
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④加热位置：碎瓷片
四、烯烃的结构与性质
1、烯烃及其结构
(1)烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物
(2)官能团：名称为碳碳双键，结构简式为
(3)分类
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
(4)通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)
2、物理性质
(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
(2)溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋eq \f(3n,2)O2nCO2＋nH2O
丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)加成反应 (以丙烯为例)
①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)
②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)
③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少)
(3)加聚反应
①加聚反应反应的通式：
②丙烯加聚生成聚丙烯：
③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：
4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应
(1)1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应
①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成
CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br
②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时
a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上

b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上

【1,2-加成和1,4-加成机理】
【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成)
(2)1,3—丁二烯烃的加聚反应：
(3)天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)：
五、烯烃的命名
1、命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。
2、命名步骤
(1)选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。
(2)编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。
(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。
①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯
②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数
如：命名为2—甲基—2,4—己二烯
【注意】
①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。
②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。
六、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团_______绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2.顺反异构形成的条件
(1)分子中具有碳碳_______结构
(2)组成双键的每个碳原子必须连接_______的原子或原子团
3.顺反异构的类别
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的_______侧
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的_______侧
4.性质：顺反异构体的化学性质_______，物理性质有一定的_______。
03乙炔及炔烃
一、乙炔的结构和物理性质
1.乙炔分子的组成与结构
2.乙炔物理性质：
二、乙炔的化学性质
乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质
三、乙炔的实验室制法
【注意】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
四、炔烃的结构与性质
1、炔烃及其结构
(1)定义：分子里含有_______的一类脂肪烃。
(2)官能团：名称为_______，结构简式为_______。
(3)通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为_______。
2、物理性质
(1)状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。
(2)溶解性：炔烃都_______溶于水，_______溶于有机溶剂。
(3)熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。
(4)密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。
3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。
(1)氧化反应
①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O
②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2
②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3
③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④与H2O加成：
(3)加聚反应 (以丙炔为例)： __________________________________________
五、炔烃的命名
1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近
2、命名步骤
(1)选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”
(2)编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次
(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔
用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔
04苯及其同系物
一、苯的结构与物理性质
1、苯的分子组成及结构
2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小
3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂
二、苯的化学性质
1、苯的氧化反应
(1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
(1)反应的化学方程式：
(2)溴苯的制备
【注意事项】
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁苯溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
= 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
= 9 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
3、苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
(1)反应的化学方程式：
(2)硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应
(3)硝基苯的制备
【注意事项】
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
= 6 \* GB3 ⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
= 7 \* GB3 ⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
= 8 \* GB3 ⑧硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸汽被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗净
= 9 \* GB3 ⑨使浓HNO3和浓H2SO4的混合酸冷却到50～60℃以下，可能原因是：
a．防止浓HNO3分解
b．防止混合放出的热使苯和浓HNO3挥发
c．温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯)
4、苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
(1)反应的化学方程式：
(2)苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂
5、苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
(1)反应的化学方程式：
(2)讨论：生成物是否还是平面结构？其一氯和二氯代物各有几种？
三、苯的同系物
1、芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物
(1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物
如：、、、、、、、、、、、、
(2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃
如：、、、、、、、、
(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)
如：、、、
(4)芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系
2、常见的苯的同系物及其部分物理性质
3、苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的_______色液体，密度比水_______，_______溶于水，_______溶于有机溶剂，本身作_______ 。
②随碳原子数增多，熔沸点依次_______，密度依次_______；苯环上的支链越_______，溶沸点越_______。
③同分异构体中，苯环上的侧链越_______，侧链在苯环上分布越_______，熔沸点越_______。
2.三种二甲苯的沸点与密度
①沸点：邻二甲苯_______间二甲苯_______对二甲苯
②密度：邻二甲苯_______间二甲苯_______对二甲苯
4、苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
(1)氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O
甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去)
b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基
如：，

c．应用：鉴别苯和苯的同系物
(2)取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：

②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：

(3)加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷
化学反应方程式为：
5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
四、苯的同系物的命名
1、习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
(2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
(3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
2、系统命名法
(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)
(2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名
五、苯的同系物的找法及一氯代物的找法
六、稠环芳香烃
1、定义：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃
2、常见的稠环芳香烃
05各类烃的比较
一、各类烃的结构特点及性质比较
二、各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比
三、烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律
四、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同
五、各类烃的检验
06有机物分子中的共面、共线问题
一、有机物分子中的共面、共线问题分析方法
①凡是碳原子与其他四个原子形成共价单键时，空间构型为_______。
②有机物分子结构中只要出现_______饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
③有机物分子中饱和碳原子若连接_______碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
④CX4分子中有且只有_______个X原子共面。
⑤有机物分子结构中每出现一个碳碳双键，则整个分子中至少有_______个原子共面。
⑥有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有_______个原子共面。
⑦有机物分子结构中每出现一个羰基（），则整个分子中至少有_______个原子共面。
⑧有机物分子结构中每出现一个碳碳三键（-C≡C-），则整个分子中至少有_______个原子共线。
⑨有机物分子结构中每出现一个苯环，则整个分子中至少有_______对角线，分别是_______个原子共线。
⑩有机物分子结构中每出现一个碳氮三键（-C≡N），则整个分子中至少有_______原子共线。
说明：单键可旋转，双键或三键不能旋转。
二、判断有机物分子中原子能否共面、共线的方法
(1)熟练掌握四种基本模型对比参照
①分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构C原子)，则所有原子_______不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上。
②含有，至少6个原子一定共平面，乙烯分子中所有原子_______共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如CH2===CHCl所得有机物中所有原子仍然共平面。
③含有结构，至少_______个原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有结构的对角线一定有4个原子共线，若用其他原子代替对角线上的任何氢原子，所得有机物苯环对角线上所有原子也仍然共线。即：平面结构→位于苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。
④含有—C≡C—，至少4个原子一定共线，乙炔分子中所有原子一定花线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，如H—C≡C—Br所得有机物中所有原子仍然共线。
(2)化整为零，分割旋转巧突破
①有机物分子的空间构型尽管复杂，但可归纳为以上三种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
②要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
③注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
三、复杂有机物共面、共线问题的分析技巧
步骤1 看清要求
题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。
步骤2 选准主体
①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体
②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体
③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体
步骤3 准确判断
碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:
①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子中的原子不再全部共面；
②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；
③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；
④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面；
注意：单键可以旋转、 双键和三键不能旋转。
1．下列关于烷烃性质的叙述不正确的是
A．烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态
B．烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
C．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
D．烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应
2．下列说法不正确的是
A．烷烃分子中碳原子间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合
B．分子组成符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃
C．正丁烷分子中的4个碳原子在一条直线上
D．有机化合物中的三键含有一个σ键和两个π键
3．下列物质中，与2－甲基丁烷()互为同系物的是
A．CH3CH(CH3)2B．CH3CH2CH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3D．CH3C(CH3)3
4．下列有机物的系统命名正确的是
A．：2－乙基丁烷B． 2－甲基－3－丁烯
C．：2－甲基－1－丙醇D．：2．4．三溴苯酚
，5．下列关于丙烯(CH3－CH＝CH2)的说法不正确的是
A．丙烯分子中既有σ键又有π键B．存在顺反异构现象
C．丙烯与环丙烷是同分异构体D．丙烯可与溴发生加成反应
6．某烯烃与H2加成后得到2，2-二甲基丁烷，该烯烃的名称是
A．2，2-二甲基-3-丁烯B．2，2-二甲基-2-丁烯
C．3，3-二甲基-3-丁烯D．3，3-二甲基-1-丁烯
7．有机化合物A的结构简式为：，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。下列有关说法错误的是
A．B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4－三甲基－2－戊烯
B．用系统命名法命名有机化合物A，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C．有机化合物A的分子式为C8H18
D．有机化合物A的一氯取代物只有4种
8．关于CH3C≡CCH3的说法错误的是
A．是乙炔同系物B．和1，3—丁二烯互为同分异构体
C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1 ml该物质能和3 ml H2加成
9．下列说法中正确的是
A．电石的电子式：
B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯
C．乙炔的球棍模型：
D．的名称为2－甲基－3－乙基丁烷
10．下列鉴别方法不可行的是
A．用水鉴别乙醇和苯B．用溴水鉴别乙烯和苯
C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和戊烷D．用碳酸钠溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
11．合成聚2－氯丙烯的主要过程为：
CH3C≡CHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HCl),\s\d 4(—————→))),\s\d 6(转化①))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HCl),\s\d 4(—————→))),\s\d 6(转化②))聚2－氯丙烯
下列说法不正确的是
A．聚2－氯丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．2－氯丙烯不存在顺反异构
C．上述转化过程中，碳原子的杂化方式有sp、sp2和sp3
D．转化①为加成反应，转化②为加聚反应
12．所有原子处于同一平面的是
A．B．
C．D．CH2＝CH－C≡CH
13．下列说法正确的是
A．甲苯在光照下与Cl2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应
B．苯的溴化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等
C．苯与溴水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯
D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色
14．在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A．五种物质均能与氢气发生加成反应
B．b、c、e的一氯代物均有三种(不考虑立体异构)
C．五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D．a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
15．如图为制取溴苯实验装置，有关现象的叙述和解释，其中不正确的是
A．实验室制取的粗溴苯呈褐色，由于少量未反应的溴溶解于溴苯，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴单质
B．冷凝管的作用是导气、冷凝、回流，此处用球形冷凝管冷凝效果更好
C．锥形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr，防止产生白雾
D．粗溴苯经过水洗－碱洗－水洗，得到溴苯和苯的混合物，用蒸馏的方法将其分离
16．某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有1种，则该烃是
A．B．C．D．
17．回答下列问题：
（1）①甲烷，②乙烷，③正戊烷，④异戊烷的沸点由高到低的顺序为_________________(用序号表示)。
（2）现有下列物质：①CH4，②CH2＝CH2，③CH3CH2CH2CH3，④(CH3)2CHCH2CH3。
与①互为同系物的是___________(填序号)，写出①与氯气反应生成CH3Cl的化学方程式_____________________________________________；该反应的反应类型是___________反应。
(3)下列事实能证明甲烷分子是正四面体结构，而不是平面结构的是___________。
A．CH3Cl只有一种结构B．CH2Cl2只有一种结构
C．CHCl3只有一种结构D．CCl4只有一种结构
（4）相对分子质量为72的烷烃的分子式是：___________，其一氯代物只有一种的结构简式为___________________。
18．玫瑰的香味物质中包含蚽烯，蚽烯的键线式为：。
（1）1 ml蚽烯最多可以跟_____ ml H2发生反应。
（2）写出蚽烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构___________________________(用键线式表示)。
（3）有机物A是蚽烯的同分异构体，分子中含有“”结构，A可能的结构为________________（用键线式表示）。
（4）写出与Cl2发生1，4－加成反应的化学方程式_______________________________________。
19．实验室用以下改进装置快速制备乙炔气体：
回答下列问题：
（1）电石的主要成分的电子式为_________________，与饱和食盐水发生反应的化学方程式为_______________________________________。
（2）若要使反应停止，应_________(“向上”或“向下”)移动A管。
（3）因电石中含有某些杂质，制备的乙炔气体中往往混有少量的PH3和H2S，除去乙炔中的这两种杂质气体，应使混合气体通过盛有足量_________________(填试剂名称)的洗气瓶。
（4）纯净的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中观察到的现象是_______________________，该过程发生的主要反应的化学方程式为___________________________________；此反应的有机产物_________(填“能”或“不能”)发生加聚反应。
20．现有下列常见的不饱和烃：①乙烯；②乙炔；③异戊二烯；④苯；⑤对二甲苯；⑥苯乙烯；⑦环戊烯。
（1）上述分子中，属于同系物的是_________(填编号，下同)，属于同分异构体的是_________，所有原子一定共面的是________。
（2）等质量的上述物质，在足量的氧气中燃烧，消耗氧气的物质的量最多是______(填分子式)；上述分子中一溴代物只有两种的是_________________(填结构简式)，写出生成这两种一溴代物的化学反应方程式_____________________________________________________。
（3）鉴别乙烷和乙炔的方法是_________，除去乙烷气体中混有的乙烯，可以选用____(单选)。
A．酸性高锰酸钾溶液B．氢气C．溴水D．NaOH溶液
（4）烷烃CH3CH2CH(CH3)2可由炔烃加氢获得，该炔烃的结构简式为________________________，关于该炔烃的说法错误的是________(单选)。
A．名称为2－甲基－3－丁炔B．和异戊二烯互为同分异构体
C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．加聚产物在一定条件下能导电
（5）异戊二烯和氯化氢完全加成后，产物最多能与______ml Br2发生取代反应。异戊二烯属于共轭二烯烃，可以发生Diels－Alder反应，转化关系如图所示(－R1、－R2、－R3、－R4为不同的烃基)。下列说法错误的是_______(单选)。
A．X、Y都可以作为合成高分子化合物的单体
B．上述反应属于加成反应
C．Z分子中六元环上有一个手性碳原子
D．Y可能与环烷烃互为同分异构体考点01 甲烷及烷烃
考点04 苯及其同系物
考点02 乙烯及烯烃
考点05 各类烃的比较
考点03 乙炔及炔烃
考点06 有机物分子中的共面、共线问题
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
CH4
CH4
结构特点
CH4空间构型为_______结构，C原子位于正四面体的_______，4个H原子分别位于正四面体的4个_______上，4个C—H键的键长、键角、键能完全相同，键角为_______
实验过程
取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象
实验装置
A B
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐变_______；试管内壁有_______状液滴出现，试管中有少量_______生成，且试管内液面_______，水槽中有固体析出
B装置：无明显现象
实验结论
CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
气态
液态
液态
液态
结构式
空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉剂
——
溶剂
溶剂、灭火剂
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
物理性质
变化规律
状态
烷烃常温下存在的状态由_______态逐渐过渡到_______态、_______态。当碳原子数小于或等于_______时，烷烃在常温下呈气态
溶解性
都难溶于_______，易溶于_______
熔、沸点
随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越_______
密度
随碳原子数的增加，密度逐渐_______，但比水的_______
名称
甲基
乙基
正丙基
异丙基
结构简式
—CH3
—CH2CH3或—C2H5
—CH2CH2CH3
质子数
电子数
甲基(—CH3)
9
9
羟基(—OH)
9
9
烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值
1～10
10以上
习惯名称：某烷
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
汉字数字
同分异构体数目较少时
“正”“异”“新”区别
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H4
CH2==CH2
结构特点
分子中碳原子采取_______杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以双键相连(1个_______键，1个_______键)，键角约为_______，分子中所有原子都处于_______内
实验过程
实验现象
(1)点燃纯净的乙烯，观察燃烧时的现象
火焰明亮且伴有_______，同时放出大量的热
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象
酸性高锰酸钾溶液_______
实验过程
实验现象
将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象
溴的四氯化碳溶液褪色

溴水
溴的CCl4溶液
反应现象
褪色，褪色后溶液会分层
褪色，褪色后溶液不分层
应用
鉴别乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯气体，可以将混合气体通过溴水的洗气瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因为乙烷能够溶于四氯化碳溶液中
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反应
CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应)
C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型
“液＋液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
实验装置
净化装置
浓NaOH溶液(或碱石灰)
收集装置
排水法
实验操作
实验现象
B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟
实验结论
石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
烯烃的名称及名称中的各个部分的意义
结构
名称
_______
_______
物
理
性
质
熔点/℃
－139.3
－105.4
沸点/℃
4
1
相对密度
0.621
0.604
化学性质
化学性质基本相同
分子式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
结构特点
分子中碳原子均采取_______杂化，碳原子与氢原子间均形成_______键(σ键)，碳原子与碳原子间以_______键相连(_______个σ键，_______个π键)，键角为_______，4个原子均在同一_______上，属于_______形分子
俗称
颜色
气味
状态
密度
溶解性
电石气
无色
无味
气态
小于空气
微溶于水，易溶于有机溶剂
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法
分子式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
或
化学键
形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键
反应原料
苯、纯溴、铁
实验原理
实验步骤
①安装好装置，检查装置气密性
②把苯和少量液态溴放入烧瓶中
③加入少量铁屑作催化剂
④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体
②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
反应原料
苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
实验步骤
①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀
③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热
④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
苯的同系物
名称
熔点/0C
沸点/0C
密度/( g·cm－3)
甲苯
—95
111
0.867
乙苯
—95
136
0.867
二
甲
苯
邻二甲苯
(1,2—二甲苯)
—25
144
0.880
间二甲苯
(1,3—二甲苯)
—48
139
0.864
对二甲苯
(1,4—二甲苯)
—13
138
0.861
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
以“二甲苯”为例
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号
名称
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
编序号
以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称
1，4—二甲基—2—乙基苯
2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷
2—苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
通式
CnH2n-6 (n≥6)
方法
去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
以“C8H10”为例，并找出一氯代物
(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)
规律
(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种
分子式
结构简式
结构特点
物理性质
一氯代物
二氯代物
萘
C10H8
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①、 = 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④、 = 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤、 = 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧位相同，称为α位； = 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②、 = 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③、 = 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦、 = 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥位相同，称为β位
无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水
蒽
C14H10
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①、 = 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④、 = 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤、 = 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧位相同，称为α位
无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
苯与苯的同系物
代表物
结构简式
CH4
苯
甲苯
化
学
性
质
燃烧
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
酸性高锰酸钾
不反应
氧化反应
氧化反应
不反应
侧链氧化反应
溴水
不反应
加成反应
加成反应
不反应，萃取褪色
主要反应类型
取代
加成反应、
氧化反应、
加聚反应
加成反应、
氧化反应、
加聚反应
取代、加成
加成反应、
取代反应、
氧化反应
烷烃
烯/炔烃
苯
苯同系物
与卤素单质作用(以Br2为例)
Br2试剂
溴蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
液溴
溴水
液溴
溴蒸气
反应条件
光照
无
Fe粉
萃取
Fe粉
光照
反应类型
取代
加成
取代
无
取代
侧链取代
与KMnO4(H+)作用
现象
不褪色
褪色
不褪色
褪色
结论
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
侧链被KMnO4氧化
苯
苯的同系物
相同点
结构组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
类别
液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性高锰
酸钾溶液
烷烃
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
烯烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
炔烃
常温加成褪色
常温加成褪色
常温加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
不反应
苯的同系物
一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代
不反应，发生萃取而使溴水层褪色
不反应，互溶不褪色
氧化褪色