专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（考点清单）（讲+练）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）（原卷版）

这是一份专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（考点清单）（讲+练）-2023-2024学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）（原卷版），共23页。试卷主要包含了有机化合物中碳原子的成键特点，有机物组成与结构的表示方法，有机物的一般性质，确定有机物分子结构的方法等内容，欢迎下载使用。

01有机物组成与结构
1．有机化合物中碳原子的成键特点
(1)键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 ______个共价键。
(2)碳原子间成键方式多样。
①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。
②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。
(4)碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。
2．有机物组成与结构的表示方法
3．有机物的一般性质
(1)熔、沸点：大多数熔、沸点______。
(2)溶解性：大多数______溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。
(3)可燃性：大多数可以燃烧。
(4)有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===”。
02有机化合物的分类
1．依据碳骨架分类
(1)脂肪烃一般包括烷烃、______和______。
(2)环状化合物
这类有机化合物分子中含有由____________构成的环状结构。
①脂环化合物：分子中含有____________的化合物。如(环戊烷)、 (环己烯)、 (环己醇)等。
②芳香族化合物：分子中含有______的化合物。如 (苯)、 (萘)、 (溴苯)等。
2．依据官能团分类
(1)官能团是指决定有机化合物特性的____________。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团____________。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
①烃类物质
②烃的衍生物
【归纳总结】
①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同
a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如：
b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如：
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类
⑤官能团和基、根(离子)的比较
03同系物和同分异构现象
1．有机化合物中的共价键
(1)共价键的类型
一般情况下，有机化合物中的单键是______键，双键中含有______个σ键和______个π键，三键中含有一个σ键和______个π键。
(2)共价键对有机化合物性质的影响
①共价键的类型对有机化合物性质的影响
______键的轨道重叠程度比______键的小，比较容易______而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有______键，都可以发生______反应，而甲烷分子中含有C—H ______键，可发生______反应。
②共价键的极性对有机化合物性质的影响
共价键的极性越强，在反应中越容易____________，因此有机化合物的______及其邻近的______往往是发生化学反应的活性部位。
2．同系物
定义：结构______，在分子组成上相差一个或若干个______原子团的物质，互称为同系物。
如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
【归纳总结】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1，2，3……)。
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。
3．有机化合物的同分异构现象
(1)同分异构现象和同分异构体
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象
同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称
(2)同分异构体的类型
(3)构造异构现象举例

(4)键线式
在表示有机化合物的组成和结构时，将______元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和______，每个拐点或终点均表示有一个______，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为 INCLUDEPICTURE "F:\\化学（新教材）人教版 选择性必修3\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\wrd\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\wrd\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\wrd\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化学\\步步高 化学 人教版 选择性必修3\\wrd\\3-55A.TIF" \* MERGEFORMATINET ____________，乙醇可表示为____________。
【归纳总结】化学“四同”的比较
04有机物的分离、提纯方法
1．研究有机化合物的一般步骤
2．有机物的分离、提纯方法
(1)蒸馏
①适用条件
液态有机化合物含有____________且该有机化合物____________较高；
有机化合物的______与杂质的______相差较大。
②蒸馏装置及注意事项
实验装置——写出相应仪器的名称
注意事项
a．温度计水银球位置：________________________；
b.加碎瓷片的目的：________________________；
c.冷凝管中水的流向：________________________。
(2)萃取和分液
(3)重结晶
【归纳总结】重结晶法提纯苯甲酸
05有机化合物实验式和分子式的确定
1．确定实验式
(1)相关概念
①实验式：有机化合物分子内各元素原子的____________，又称为______。例如，乙酸的分子式为______，实验式为______。
②元素分析
(2)实验式的测定步骤(李比希法)
(3)实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n。
2．确定分子式
(1)原理
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的____________的比值，即______。
(2)质谱图：以______为横坐标，以__________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。
如下图为某有机物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为______，即____________的数据就是样品分子的相对分子质量。
【归纳总结】有机物相对分子质量的求算方法
(1)标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
(2)相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
(3)混合物的平均相对分子质量：eq \x\t(M)＝eq \f(m总,n总)。
(4)读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．确定有机物分子式(结构式)的一般思路
06有机物分子结构的确定
1．红外光谱
(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：初步判断有机物中含有的______或______。
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：____________或____________，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为____________。
2．核磁共振氢谱
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与____________成正比。
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的____________。
(3)分析：吸收峰数目＝__________________，吸收峰面积比＝__________________。
如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有______种不同化学环境的氢原子且个数比为____________，可推知该有机物的结构应为____________。
3．X射线衍射
(1)原理：X射线是一种波长很短的______，它和晶体中的原子相互作用可以产生______。
(2)作用：可获得分子结构的有关数据，如______、______等，用于有机化合物____________的测定。
4．确定有机物分子结构的方法
①根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式
如：C2H6，只能是CH3CH3
②通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式
如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③通过定量实验确定
a．通过定量实验确定有机物的官能团
b．通过定量实验确定官能团的数目。
如：实验测得1 ml某醇与足量钠反应可得到1 ml气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合”
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤根据有机物的结构特点判断
a．烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是
b．实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥确定有机物结构的物理方法
a．红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键
b．核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
1．（北京市第四中学2020-2021学年高二下学期期中）下列化学用语中，正确的是
A．苯的实验式：CH
B．乙炔的结构简式：CHCH
C．1，3-丁二烯的分子式：C4H8
D．羟基的电子式
2．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）下表物质中所含官能团的名称命名错误的是
3．（河南省许昌市2022-2023学年高二下学期期中联考）学会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是
A． 属于脂环化合物B． 属于芳香烃
C． 属于链状化合物D． 属于烃的衍生物
4．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）下列各组物质中，互为同系物的是
A．CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3B．
C．和D．CH2=CH—CH=CH2和CH2=CHCH3
5．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是
6．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）下列有关实验及操作的叙述中，不正确的是
A．用重结晶法提纯粗苯甲酸
B．如果苯酚溶液沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤
C．用浓溴水可以检验苯酚
D．用溴乙烷、氢氧化钠和水的混合液加热来制乙烯
7．（河南省许昌市2022-2023学年高二下学期期中联考）为除去下列有机物中混有的杂质，所选用的除杂试剂及分离方法均正确的是
8．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）下列分子中的核磁共振氢谱中的谱线不只有一种的是
A． B．C2H6
C．CH3CHOD．HCHO
9．某有机物的分子式为C3H6O2， 其核磁共振氢谱如下图，则该有机物的结构简式为
A．B．HCOOC2H5
C．CH3COOCH3D．
10．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）ag某常见有机物，X在足量的氧气中充分燃烧，生成和，下列说法正确的是
A．X不可能是甲烷B．若X含有三种元素，则a可能为3.2
C．X完全燃烧时，消耗的D．X最多存在两种同分异构体
11．（河南省濮阳市第一高级中学2022-2023学年高二下学期期中）屠呦呦等人使用乙醚从中药中提取并分离得到青蒿素(相对分子质量为282，分子式为C15H22O5)，并测定了青蒿素的分子结构。下列说法正确的是
A．青蒿素是一种高分子化合物
B．“使用乙醚从中药中提取青蒿素”利用了萃取原理
C．利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式
D．仅利用核磁共振氢谱能确定青蒿素的相对分子质量
12．（河北省保定市唐县一中2022-2023学年高二下学期期中）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是
A．化合物X的摩尔质量为136
B．化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D．X分子中所有的原子在同一个平面上
13．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）现有下列5种有机物：
①HC≡CH；②CH3C≡CH；③CH3CH=CHCH2CH3；④ CH3COOC2H5；⑤
请回答：
(1)其中不属于烃类的是 (填序号，下同)，与①互为同系物的是 ，与③互为同分异构体的是 。
(2)用系统命名法给⑤命名，其名称为 。
14．（辽宁省抚顺市重点高中六校协作体2022-2023学年高二下学期期中）某实验小组欲从苯甲酸、环己烷和苯酚的混合物中分离出苯甲酸、环己烷和苯酚，设计分离流程如图所示，所加试剂均过量，请回答下列问题：

已知：①苯甲酸的沸点为249.2℃，100℃会迅速升华；
②环己烷的沸点为80.7℃，苯酚的沸点为181.9℃，二者易形成恒沸混合液。
(1)“操作a”为 ，分液漏斗使用前必须进行的操作为 。
(2)甲中含有少量水，可以加入物质 (填标号)充分反应，然后蒸馏；获得物质乙的过程中，通入足量CO₂生成苯酚的化学方程式为 ，苯酚的俗名为 。
A． NaCl B． CaO C．浓盐酸
(3)“一系列操作”为蒸发浓缩、冷却结晶、 、 、干燥，物质丙的分子式为 。
15．（河南省顶尖名校联盟2022-2023学年高二下学期期中联考）某有机物M只含C、H、O三种元素中的两种或三种，某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用右侧的 (填“仪器x”或“仪器y”)。

步骤二：确定M的分子式和结构简式。
(2)使用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图2，M的相对分子质量为 。

②根据图3，推测M可能所属的有机化合物类别和其分子式分别为 、 。

③根据以上结果和图4(两个峰的面积比为2∶3)，推测M的结构简式为 。M的同分异构体有 种，写出两种能与钠反应的结构简式： 。

16．（北京市西城区2022-2023学年高二下学期期中）有机物X(C9H8O4)是一种应用最早、最广的药物之一，也是重要的合成中间体。有机物X的仪器分析如下：
① 有机物X的红外光谱

②有机物X的核磁共振氢谱图峰面积比是1：1：1：1：1：3
回答下列问题：
(1)已知X分子中苯环上只有两个相邻的取代基，则X的结构简式是 ，X 在一定条件下能发生的反应是 (选填字母)；
a．加成反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．水解反应
(2)邻羟基苯甲酸( )化合物Y在一定条件发生取代反应生成X与乙酸，该反应的化学方程式是 ；
(3)贝诺酯(C17H15NO5)是一种新型抗炎、解热、镇痛药。在人体中，1ml贝诺酯与1ml水可以生成1ml X和1ml扑热息痛。有关扑热息痛的信息如下：
①分子中含有基团“ ”
②苯环上的一溴代物只有两种
③能和浓溴水反应生成白色沉淀
④能发生水解反应生成乙酸
扑热息痛的结构简式是 ；
(4)已知： ，邻甲基苯酚可以合成有机物X。合成路线：邻甲基苯酚→ W→ X，则W的结构简式是 。
17．（河北省保定市唐县一中2022-2023学年高二下学期期中）根据要求，回答下列问题：
(1)的名称为 ， 的名称为 ，中含氧官能团的名称为 。
(2)某烷烃分子的碳骨架结构为 ，此烷烃的一溴代物有 种。若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 。
(3)用核磁共振仪对分子式为的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，则该化合物的键线式为 。
(4)X为有机物的同分异构体，同时满足如下三个条件的所有的X的结构简式为 。
①含有苯环；
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；
③与足量金属反应可生成。
18．（辽宁省沈阳市五校协作体2022-2023学年高二下学期期中）I．(1)丰富多彩的材料为人类的生存和发展创造了完美的物质条件。有机玻璃受热时会软化，易于加工成型。有机玻璃是一种 (选填“橡胶”或“纤维”或“塑料”)。有些塑料只是在制造过程中受热时能变软，可以塑制成一定的形状，但加工成型后就不会受热熔化，具有 。橡胶是制造轮胎的重要原料，天然橡胶通过硫化处理，使它的分子转化为 结构，从而增大橡胶的强度。
II．有X、Y两种有机物，按要求回答下列问题：
(2)取3.0g有机物X，完全燃烧后只生成和(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为 。
(3)有机物Y的分子式为，其红外光谱图如图所示：

则该有机物可能的结构简式为___________(填字母)。
A．B．
C．D．
(4)下列化合物的谱图中吸收峰的数目不正确的是________
A． (2组)B． (5组)
C． (3组)D．(4组)
III．
(5)保证食品、药品安全，保持营养均衡，是人体健康的基础。
阿司匹林是一种人工合成药物，结构简式如图，与NaOH反应可以得到可溶性钠盐，有比阿司匹林更好的疗效。

请写出此反应的方程式： 。
19．（江西省吉安市双校联盟2022-2023学年高二下学期期中）下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。

回答下列问题：
(1)写出A装置中有关反应的化学方程式： 。
(2)E装置的作用是
(3)装置F盛放试剂的名称： ，去掉装置F将会对实验造成的影响是： 。
(4)若准确称取1.5g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，E管质量增加2.2g，D管质量增加0.9g，则该有机物的最简式为 。
(5)该有机物蒸汽对的相对密度为30，则分子式为 。核磁共振氢谱中有2种峰面积比为3：1，且能与金属钠反应、不能使溴水褪色，其结构简式为 ，含有的官能团名称 。
考点01 有机物组成与结构
考点04 有机物的分离、提纯方法
考点02 有机化合物的分类
考点05 有机化合物实验式和分子式的确定
考点03 同系物和同分异构现象
考点06 有机物分子结构的确定
种类
含义或表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
CH4、C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
①表示物质组成的各元素原子____________的式子
②由最简式可求最简相对分子质量
乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来
②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
乙烷的结构式
结构简式
①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH
乙烷的结构简式：CH3CH3
乙醇的结构简式：CH3CH2OH
丙烯的结构简式：CH2==CHCH3
键线式
①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
键线式：
键线式：
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
CH4的球棍模型：
空间充填模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
CH4的空间充填模型：
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
____________
烯烃
____________
碳碳双键
乙烯
CH2===CH2
炔烃
____________
碳碳三键
乙炔
____________
芳香烃
—
—
苯
____________
类别
官能团
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
____________
醇
—OH
______
乙醇
____________
酚
—OH
______
苯酚
____________
醚
______
乙醚
____________
醛
______
乙醛
____________
酮
酮羰基
丙酮
____________
羧酸
______
乙酸
____________
酯
______
乙酸乙酯
____________
胺
—NH2
______
甲胺
CH3NH2
酰胺
______
乙酰胺
官能团
基
根(离子)
概念
决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—CH3甲基 —OH羟基
—CHO醛基 —COOH羧基
NHeq \\al(＋,4)铵根离子
OH－氢氧根离子
联系
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①根、基与官能团均属于原子或原子团
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
异构类别
定义
实例
碳架异构
由碳链骨架不同而产生的异构现象
C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷 异丁烷
位置异构
由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象
C4H8：eq \(C,\s\up6(1))H2==eq \(C,\s\up6(2))H—eq \(C,\s\up6(3))H2—eq \(C,\s\up6(4))H3 eq \(C,\s\up6(1))H3—eq \(C,\s\up6(2))H==eq \(C,\s\up6(3))H—eq \(C,\s\up6(4))H3
1-丁烯 2-丁烯
C6H4Cl2：
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
官能团异构
由官能团类别不同而产生的同分异构现象
C2H6O：
乙醇 二甲醚
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子
由同种元素形成的不同单质
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同，但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异
化学性质相似，物理性质差异较大
化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化
化学性质相似或不同，物理性质有差异
类型
液-液萃取：利用待分离组分在两种______的溶剂中的______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用______从______物质中______出待分离组分的过程
装置和仪器
萃取剂
对萃取剂的要求：
①萃取剂与原溶剂____________；
②溶质在萃取剂中的溶解度______在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
分液
定义
将萃取后的两层液体分开的操作
操作
加入萃取剂后充分振荡，____________，然后打开分液漏斗上方的______和下方的______将两层液体分离，下层液体从______流出，并及时关闭活塞，上层液体从______倒出
实验目的
重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸
苯甲酸
物理性质
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：
温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
实验步骤
①观察粗苯甲酸样品的状态
②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解
③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶
④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量
⑤计算重结晶收率
实验装置
问题讨论
①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量
②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离
③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
溶解时，加速溶解；过滤时，引流
④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？
取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净
分类
定性分析
定量分析
含义
用化学方法测定有机化合物的元素组成
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的____________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的____________，确定其实验式
选项
物质
官能团的名称
A

醚键、氨基
B

酯基、羧基
C

碳溴键、羟基
D

碳碳双键、醛基
选项
实验目的
分离或提纯方法
原理
A
分离食用油和汽油
分液
食用油和汽油的密度不同
B
分离溶于水中的溴
乙醇萃取
溴在乙醇中的溶解度较大
C
除去乙烷中的乙烯
通过酸性KMnO4溶液洗气
乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D
除去碘中的NaCl
加热、升华
NaCl的熔点高，碘易升华
选项
有机物(杂质)
除杂试剂
分离方法
A
丙酸丙酯(丙酸)
饱和溶液
分液
B
丙烷(乙烯)
的溶液
洗气
C
丙酸(丙醇)
酸性溶液
分液
D
苯酚(苯甲酸)
NaOH溶液
过滤