专题13 有机化学基础(讲义)-2024年高考化学二轮复习讲练测（新教材新高考）(原卷版)

这是一份专题13 有机化学基础(讲义)-2024年高考化学二轮复习讲练测（新教材新高考）(原卷版)，共25页。
TOC \ "1-3" \p " " \h \z \u \l "_Tc17130" PAGEREF _Tc17130 \h 1
\l "_Tc8875" 考点一 有机代表物的结构、性质、用途判断 PAGEREF _Tc8875 \h 3
\l "_Tc30665" 【真题研析·规律探寻】 PAGEREF _Tc30665 \h 3
\l "_Tc31098" 【核心提炼·考向探究】 PAGEREF _Tc31098 \h 5
\l "_Tc5817" 1．常见有机代表物的结构及主要化学性质 PAGEREF _Tc5817 \h 5
\l "_Tc10169" 2．官能团与反应用量的关系 PAGEREF _Tc10169 \h 6
\l "_Tc2923" 【题型特训·命题预测】 PAGEREF _Tc2923 \h 6
\l "_Tc26994" 考点二 微型有机合成路线及同分异构体 PAGEREF _Tc26994 \h 9
\l "_Tc3195" 【真题研析·规律探寻】 PAGEREF _Tc3195 \h 9
\l "_Tc8886" 解题技巧 PAGEREF _Tc8886 \h 12
\l "_Tc32242" 有机合成题的解题思路 PAGEREF _Tc32242 \h 12
\l "_Tc32422" 【核心提炼·考向探究】 PAGEREF _Tc32422 \h 13
\l "_Tc16577" 1．同分异构体的判断方法 PAGEREF _Tc16577 \h 13
\l "_Tc31611" 2．典型有机物间的相互转化 PAGEREF _Tc31611 \h 13
\l "_Tc7970" 【题型特训·命题预测】 PAGEREF _Tc7970 \h 13
\l "_Tc29661" 题型一 有机物的结构及同分异构体 PAGEREF _Tc29661 \h 13
\l "_Tc17672" 题型二 微型有机合成路线 PAGEREF _Tc17672 \h 15
\l "_Tc30751" 考点三 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断 PAGEREF _Tc30751 \h 18
【真题研析·规律探寻】 \l "_Tc27907" PAGEREF _Tc27907 \h 18
\l "_Tc7693" 解题技巧 PAGEREF _Tc7693 \h 22
\l "_Tc27966" 结构、性质判断类有机选择题解题程序 PAGEREF _Tc27966 \h 22
\l "_Tc25710" 【核心提炼·考向探究】 PAGEREF _Tc25710 \h 22
\l "_Tc28039" 1．常见有机物或官能团及其性质 PAGEREF _Tc28039 \h 22
\l "_Tc28528" 2．常见重要官能团或物质的检验方法 PAGEREF _Tc28528 \h 23
\l "_Tc5762" 【题型特训·命题预测】 PAGEREF _Tc5762 \h 23
考点一 有机代表物的结构、性质、用途判断
1．(2023•北京卷，3)下列过程与水解反应无关的是( )
A．热的纯碱溶液去除油脂
B．重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃
C．蛋白质在酶的作用下转化为氨基酸
D．向沸水中滴入饱和FeCl3溶液制备Fe(OH)3胶体
2．(2023•浙江省1月选考，8)下列说法不正确的是( )
A．从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B．蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀，加热后沉淀变黄色
C．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
3．(2023•湖北省选择性考试，7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
4．(2023•湖南卷，8)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是( )
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1 ml葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 ml电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
5．(2022·浙江省1月选考，6)下列说法不正确的是( )
A．液化石油气是纯净物B．工业酒精中往往含有甲醇
C．福尔马林是甲醛的水溶液D．许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯
6．(2022•海南省选择性考试，4)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是( )
A．涤纶可作为制作运动服的材料
B．纤维素可以为运动员提供能量
C．木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
7．(2022·浙江省1月选考，14)下列说法正确的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性
B．通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化
C．在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药
8．(2022·浙江省6月选考，14)下列说法不正确的是( )
A．植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝紫色，可判断该溶液含有蛋白质
C．麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应
D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有9种
1．常见有机代表物的结构及主要化学性质
2．官能团与反应用量的关系
1．(2024·浙江金华一中高三期中)下列说法不正确的是( )
A．天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，难溶于乙醚
B．在碱催化下，苯酚和甲醛可缩聚成网状结构的热固性酚醛树脂
C．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
D．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用作不粘锅的耐热涂层
2．(2024·浙江省嘉兴市高三基础测试)下列说法不正确的是( )
A．聚乳酸是一种可降解的医用高分子材料
B．饱和(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析
C．油脂发生皂化反应生成甘油和高级脂肪酸
D．纤维素水解的最终产物可用新制Cu(OH)2检验
3．(2024·浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．发蓝处理后的钢铁耐腐蚀性较强，是因为发蓝过程改变了钢铁的晶体结构
B．硫化橡胶具有较高强度，是因为二硫键将线型结构转变为网状结构
C．低密度聚乙烯的软化温度较低，是因为高分子链之间有较多长短不一的支链
D．石墨具有导电性，是因为碳原子的p轨道相互重叠，使p电子可在层内自由移动
4．(2024·浙江省金华市十校选考模拟考试)下列说法不正确的是( )
A．煤在一定条件下可与H2直接作用，生成液体燃料
B．氢化植物油可用于生产人造奶油、起酥油等食品工业原料
C．乙醇和二甲醚互为同分异构体，两者的质谱图不完全相同
D．分子式为C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有机物共有8种
5．(2024·浙江省Z20名校联盟)下列说法正确的是( )
A．蛋白质、淀粉、纤维素和油脂等高分子均能发生水解
B．通过煤的液化可获得液态烃等有机化合物，煤的液化过程为物理变化
C．氨基酸既能与HCl反应，也能NaOH反应，产物均为盐和水
D．天然橡胶硫化后由线型结构转变为网状结构
6．(2024·浙江强基联盟高三联考)下列说法不正确的是( )
A．苯甲酸重结晶过程中，加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用质谱仪可区分乙醇和二甲醚
C．研究有机物的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
D．用苯萃取溴水时有机层应从上口倒出
7．(2024·浙江省 A9 协作体高三联考)下列说法正确的是( )
A．硝酸纤维和醋酸纤维均以纤维素为原料
B．聚乳酸和聚丙烯酸均通过缩聚反应制得
C．甲苯中混有苯酚，可加入适量浓溴水后过滤除去
D．核糖核酸(RNA)分子呈双螺旋结构
8．下列说法错误的是( )
A．乙酸和乙醇之间能发生酯化反应，酯化反应的逆反应是皂化反应
B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．生产SMS医用口罩所用的一种原料丙烯，可以通过石油的裂化和裂解得到
D．淀粉和蛋白质都是天然高分子化合物，均能在人体内发生水解
9．下列说法正确的是( )
A．制成集成电路板的酚醛树脂可导电
B．鸡蛋清中滴加1%的NH4Cl溶液产生的沉淀能重新溶于水
C．油脂都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D．淀粉和纤维素互为同分异构体
10．下列说法不正确的是( )
A．葡萄糖、蔗糖、纤维素都是糖类物质，都可发生水解反应
B．天然植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量高，常温下呈液态
C．氨基酸、二肽、蛋白质均既能与强酸又能与强碱反应
D．淀粉水解液加足量碱后，再加新制氢氧化铜浊液，加热，产生砖红色沉淀
11．工业上可将乙苯催化脱氢制取苯乙烯()，下列有关说法错误的是( )
A．1 ml苯乙烯最多可以和4 ml H2发生反应
B．等质量的苯乙烯和C4H8O3完全燃烧生成水的质量完全相同
C．苯乙烯只能发生加成反应，不能发生取代反应
D．乙苯和苯乙烯分子内可能共平面的碳原子数最多均为8
12．有机物M的结构简式为，下列说法不正确的是( )
A．有机物M中所有碳原子可能共处于同一平面
B．有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反应类型相同
C．1 ml有机物M与足量溴水反应，消耗的Br2为1 ml
D．与有机物M具有相同的官能团，且含有苯环的同分异构体有4种(不包括M)
13．桥环烷烃是指共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃，二环[1，1，0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与1，3-丁二烯互为同分异构体
B．二氯代物共有4种
C．碳碳键只有单键且彼此之间的夹角有45°和90°两种
D．每一个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部
14．傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：。下列说法错误的是( )
A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体
B．b苯环上的二氯代物超过三种
C．R为C5H11时，a的结构有九种
D．R为C4H9时，1mlb加成生成C10H20至少需要3mlH2
15．酚醛树脂具有绝缘、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛树脂的反应如下：
n +nHCHO+H2O
下列说法正确的是( )
A．化学方程式中水的化学计量数是2n-1
B．常温下 比 更难溶于水
C．1 ml HCHO与银氨溶液反应最多可以生成2 ml Ag
D． 的单体是 和HCHO
考点二 微型有机合成路线及同分异构体
1．(2023•全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
2．(2023•北京卷，11)化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1
3．(2023•辽宁省选择性考试，6)在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法正确的是( )
A．均有手性B．互为同分异构体
C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好
4．(2023•山东卷，12)有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
5．(2023•全国新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应
6．(2023•辽宁省选择性考试，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别，其合成方法如下。下列说法错误的是( )

A．该反应为取代反应B．a、b均可与溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加在苯中溶解度
7．(2023•浙江省6月选考，10)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z链节为
8．(2023•江苏卷，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与3mlH2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
9．(2022•全国乙卷，8)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基D．化合物2可以发生开环聚合反应
10．(2022•湖南选择性考试，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是( )
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1ml乳酸与足量的反应生成1mlH2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
11．(2021·湖南卷，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
12．(2021•辽宁选择性考试，5)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是( )
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2D．a、b、c互为同分异构体
13．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
有机合成题的解题思路
①目标有机物的判断
首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。
②目标有机物的拆分
根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。
③思维方法的运用
找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。
1．同分异构体的判断方法
2．典型有机物间的相互转化
题型一 有机物的结构及同分异构体
1．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的叙述正确的是( )
A．与互为同分异构体的芳香烃有2种
B．它与硝酸反应，可生成4种一硝基取代物
C．与两分子溴发生加成反应的产物，理论上最多有3种
D．分子式为C7H16的烃，分子中有4个甲基的同分异构体有4种
2．1，3，5­三嗪()是无色晶体，熔点86℃，沸点114℃。可由HCN与氯化氢反应制取，其衍生物在染料和制药工业中极为重要。下列说法不正确的是( )
A．1，3，5­三嗪的分子式为C3H3N3
B．固态1，3，5­三嗪属于芳香族化合物
C．1，3，5­三嗪分子既能发生加成反应又能发生取代反应
D． 与互为同分异构体
3．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，可由化合物X通过多步反应合成，Y是该合成路线中的一种中间体。下列说法正确的是( )
A．X的分子式为C10H10O2
B．X中所有原子一定共平面
C．能用金属Na鉴别X、Y
D．Y能发生氧化、加成、取代反应
4．C—C单键可以绕键轴旋转，其结构简式如下可表示为的烃，下列说法中错误的是( )
A．该烃是苯的同系物
B．分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
C．该烃的一氯代物最多有三种
D．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
5．螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。螺环烃A()是其中的一种。下列关于螺环烃A的说法中正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．属于芳香烃的同分异构体数目有5种
C．常温时密度比水小，能溶于水及甲苯
D．与HBr以物质的量之比1：1加成生成的产物有2种
6．烟草中的剧毒物尼古丁的结构简式为：(
具有芳香烃类似的性质)，有关它的叙述正确的是( )
A．尼古丁分子中所有C、N原子均处于同一平面内
B．尼古丁分子中的六元环为正六边形
C．尼古丁中的六元环发生一氯取代后有5种(一氯代尼古丁)同分异构体
D．维生素B5()不是尼古丁的同系物
7．牛至是一种质地坚硬、枝叶茂密的多年生药草。从牛至精油中提取的三种活性成分的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．a、b、c均能发生加成反应和取代反应
B．c分子中至少有8个碳原子共面
C．b分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
D．完全燃烧1 ml三种物质时，消耗氧气的量：a>b>c
8．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，不正确的是( )
A．X的结构有4种
B．与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种
C．Y发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X与对应的Z形成的戊酸丁酯可能有16种
题型二 微型有机合成路线
9．(2024·江苏镇江高三期中)化合物Z是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A．X分子中的所有原子一定共平面
B．Y能发生加成、氧化和消去反应
C．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D．Y转化为Z的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
10．(2024·吉林长春高三一模)药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是( )
A．X分子中共面的碳原子最多有8个
B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．与溶液反应，最多消耗
D．有机物Z与足量的氢气加成所得分子中含有2个手性碳原子
12．(2024·江苏南通海安市高三期中)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．X中所有碳原子共平面B．1ml Y最多能与3ml NaOH反应
C．1ml Z最多能与10mlH2反应D．Z存在顺反异构体
13．绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 ml绿原酸最多可与4 ml H2发生加成反应生成氢化绿原酸
D．1 ml氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2
14．有机化合物X、Y、Z是合成药物的中间体，它们之间可实现如下图的转化。下列关于有机化合物X、Y、Z的说法错误的是( )
A．一定温度下，Y和氧化铜反应能得到Z
B．等物质的量的X、Y、Z分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y
C．X、Y、Z均可发生加成反应和氧化反应
D．与X具有官能团的同分异构体有两种
15．用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如图：
下列相关说法错误的是( )
A．物质A中所有原子可以共面
B．物质C和D均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．D→E的反应类型是缩聚反应
D．材料E应该具有良好的亲水性
16．某些有机物在一定条件下可以发光，有机物甲的发光原理如下：
下列说法正确的是( )
A．有机物甲与有机物乙均可发生加成反应
B．有机物甲与有机物乙互为同系物
C．有机物甲分子中所有碳原子共平面
D．有机物甲与有机物乙均可与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
17．利用有机物X、Y合成广谱抗菌药物M的反应如图所示。下列说法不正确的是( )
A．X分子与强酸、强碱均能发生反应
B．Y分子与丙烯酸(CH2===CHCOOH)分子互为同系物
C．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X、Y合成M的反应类型为取代反应
18．我国科学家实现了二氧化碳到淀粉的人工合成。有关物质的转化过程示意如下：
下列说法错误的是( )
A．反应①中分解H2O制备H2需从外界吸收能量
B．反应②中CO2→CH3OH，碳原子的杂化方式发生变化
C．核磁共振、X射线衍射等技术可检测合成淀粉与天然淀粉的组成结构是否一致
D．C6→淀粉的过程中只涉及O-H键的断裂和形成
考点三 结构给予型多官能团有机物结构、性质判断
1．(2023•浙江省1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 ml该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mlBr2
D．1 ml该物质与足量溶液反应，最多可消耗3 mlNaOH
2．(2023•广东卷，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3．(2023•北京卷，9)一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA可通过单体 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
4．(2023•湖北省选择性考试，4)湖北省蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子D．1ml该物质最多消耗9mlNaOH
5．(2023•湖北省选择性考试，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是( )
A．能与水反应生成
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
6．(2023•全国甲卷，8)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应
7．(2023•山东卷，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A．存在顺反异构
B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1ml该物质最多可与1mlNaOH反应
8．(2023•海南卷，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
9．(2022•福建卷，2)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是( )
A．不能发生消去反应B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面D．1ml络塞维最多能与3 mlH2反应
10．(2022•重庆卷，6)关于M的说法正确的是( )
A．分子式为C12H16O6B．含三个手性碳原子
C．所有氧原子共平面D．与(CH3)2C=O互为同系物
11．(2022•重庆卷，8)PEEK是一种特种高分子材料，可由X和Y在一定条件下反应制得，相应结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．PEEK是纯净物
B．X与Y经加聚反应制得PEEK
C．X苯环上H被Br所取代，一溴代物只有一种
D．1mlY与H2发生加成反应，最多消耗6mlH2
12．(2022•海南省选择性考试，12)(双选)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子D．1ml该化合物最多与2mlNaOH反应
结构、性质判断类有机选择题解题程序
1．常见有机物或官能团及其性质
2．常见重要官能团或物质的检验方法
1．(2024·河南省湘豫名校联考高三联考)用于合成治疗皮炎药物的一种中间体X的结构简式如图所示，下列说法错误的是( )
A．X分子中至少有7个碳原子共平面B．1mlX最多可与4mlH2发生加成反应
C．在碱溶液中X易变质 D．完全燃烧时生成的n(CO2)：n(H2O)=12：7
2．(2024·湖北省鄂东南省级示范高中教育教学改革联盟高三联考)穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数(种类的总数)不变
C．等量的该物质分别与足量、反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D．该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性KMnO4溶液氧化
3．(2023·四川宜宾高三第一次诊断性测试一模)甘茶素是一种甜味剂，兼具多种药理作用和保健功效，其结构简式如下图所示。下列关于甘茶素分子的说法正确的是( )
A．分子式为 C16H12O5B．能发生加成反应
C．所有原子共平面D．苯环上的一氯代物有7种
4．中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．莪术二醇的分子式为C15H26O2
B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C．莪术二醇含有两个醇羟基可以催化氧化得到二元醛
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
5．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中有12种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1ml异甘草素在一定条件下最多能与8mlH2发生反应
D．1ml异甘草素与足量溴水反应最多消耗5ml溴单质
6．从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物Pat A，其结构如图。下列说法错误的是( )
A．Pat A易溶于水，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Pat A分子中原子的杂化方式共有2种
C．Pat A分子左边区域能够扭动，右边区域则不容易扭动
D．1ml Pat A最多可以与2ml NaOH发生反应
7．氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．化学式为C11H12O5N2Cl2B．可以发生水解反应
C．可以形成分子内氢键D．不可以发生消去反应
8．一种合成吲哚酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X的说法不正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．含有3种官能团
C．该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D．1ml该分子最多能与6ml氢氧化钠发生反应
9．核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )考点要求
考题统计
考情分析
有机代表物的结构、性质、用途判断
2023•北京卷3题，3分；2023•浙江省1月选考8题，3分；2023•湖北省选择性考试7题，3分；2023•湖南卷8题，3分；2022•重庆卷8题，3分；2022•辽宁省选择性考试4题，3分；2021•北京卷11题，3分；2021•天津卷8题，3分；2021•海南选择性考试4题，2分
【命题规律】
高考选择题通常以药物、材料、新物质的合成为载体考查有机化学的核心知识。涉及的常见考点如下：(1)有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；(2)同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(3)能根据命名规则给简单的有机化合物命名；
(4)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(5)天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(6)卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系；(7)加成反应、取代反应和消去反应；(8)糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质，氨基酸与人体健康的关系。
【命题预测】
预计在2024年高考中，仍会采用通过类比推理的方法对陌生有机物结构、性质做出判断，力求在考查中体现“结构决定性质，性质反映结构”这一重要化学思想，近几年有些有机知识还会与化学与生活、以及与一些实验题结合在一起考查，通过对题目进行情境化的包装和叠加，提高了试题宽度和深度。
微型有机合成路线及同分异构体
2023•全国乙卷8题，6分；2023•北京卷11题，3分；2023•辽宁省选择性考试6题，3分；2023•山东卷12题，3分；2023•全国新课标卷8题，6分；2023•辽宁省选择性考试8题，3分；2023•浙江省6月选考10题，3分；2023•江苏卷9题，3分；2022•全国乙卷8题，6分；2022•北京卷11题，3分；2022•河北省选择性考试10题，4分；2022•江苏卷9题，3分；2022•湖南选择性考试3题，3分；2021•浙江6月选考7题，2分；2021•浙江1月选考14题，2分；2021•浙江6月选考14题，2分
结构给予型多官能团有机物结构、性质判断
2023•浙江省1月选考9题，3分；2023•广东卷8题，2分；2023•北京卷9题，3分；2023•湖北省选择性考试4题，3分；2023•湖北省选择性考试12题，3分；2023•全国甲卷8题，6分；2023•山东卷7题，2分；2023•海南卷12题，3分；2022•福建卷2题，3分；2022•重庆卷6题，3分；2022•全国甲卷8题，6分；2022•湖北省选择性考试2题，3分；2022•海南省选择性考试12题，3分；2022•河北省选择性考试2题，3分；2022•山东卷7题，2分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2021•全国乙卷10题，6分；2021•浙江1月选考15题，2分；2021•河北选择性考试13题，4分；2021•广东选择性考试5题，2分；2021•北京卷1题，3分；2021•辽宁选择性考试6题，3分；2021•湖北选择性考试11题，3分；2021•湖北选择性考试3题，3分2023•浙江省1月选考9题，2分；2023•广东卷8题，3分；2023•北京卷9题，3分；2023•湖北省选择性考试4题，3分；2023•湖北省选择性考试12题，3分；2023•全国甲卷8题，6分；2023•山东卷7题，3分；2023•海南卷12题，3分；2022•福建卷2题，3分；2022•重庆卷6题，3分；2022•全国甲卷8题，6分；2022•湖北省选择性考试2题，3分；2022•海南省选择性考试12题，3分；2022•河北省选择性考试2题，3分；2022•山东卷7题，3分；2022·浙江省1月选考15题，2分；2022·浙江省6月选考15题，2分；2021•全国乙卷10题，6分；2021•浙江1月选考15题，2分；2021•河北选择性考试13题，3分；2021•广东选择性考试5题，3分；2021•北京卷1题，3分；2021•辽宁选择性考试6题，3分；2021•湖北选择性考试11题，3分；2021•湖北选择性考试3题，3分
物质
结构
主要化学性质(反应类型)
甲烷
CH4
与氯气在光照下发生取代反应
乙烯
CH2===CH2
官能团
①加成反应：使溴水褪色
②加聚反应
③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反应
②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸作催化剂)
乙醇
CH3CH2OH
官能团—OH
①与钠反应放出H2
②催化氧化反应：生成乙醛
③酯化反应：与酸反应生成酯
乙酸
CH3COOH
官能团—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸强
②酯化反应：与醇反应生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
官能团—COOR
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底
油脂
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘变蓝色
②在稀硫酸催化下，最终水解成葡萄糖
蛋白质
含有肽键
①水解反应生成氨基酸
②两性 ③盐析
④变性 ⑤颜色反应
⑥灼烧产生特殊气味
官能团
化学反应
定量关系
与X2、HX、
H2等加成
1∶1
—OH
与钠反应
2 ml羟基最多生成1 ml H2
—COOH
与碳酸氢钠、
钠反应
1 ml羧基最多生成1 ml CO2 2 ml羧基最多生成1 ml H2
示例：
消耗NaOH的物质的量
消耗H2的物质的量
(1)基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种
(2)换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氢原子法
分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的
(4)定一移一法
分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl
(5)组合法
饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯
种类
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
烯烃
①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯
—
①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应
甲苯
—
①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇
—OH
①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、葡萄糖
①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸
①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯
酯
发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇
官能团种类或物质
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色变浅或褪去
酸性KMnO4溶液
紫红色变浅或褪去
醇羟基
钠
有气体放出
羧基
NaHCO3溶液
有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2
蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖
银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
新制Cu(OH)2悬浊液，加热
产生砖红色沉淀
淀粉
碘水
显蓝色
蛋白质
浓硝酸，微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛的气味