还剩6页未读，
继续阅读
所属成套资源：2025届高考化学一轮总复习课时跟踪练（57份）
成套系列资料，整套一键下载
2025届高考化学一轮总复习课时跟踪练50卤代烃醇酚
展开
这是一份2025届高考化学一轮总复习课时跟踪练50卤代烃醇酚，共9页。
1．下列关于氟利昂-11(CFCl3)、氟利昂-12(CF2Cl2)的推测错误的是( )
A．两种氟利昂均对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D．不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素
解析：选C。A项，氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，A正确；B项，这两种卤代烃可看作是甲烷分子中的H原子分别被Cl、F原子取代产生的物质，由于分子中任何两个化学键都相邻，因此都不存在同分异构体，B正确；C项，这两种氟利昂分子中均只有一个C原子，与卤素原子连接的C原子无邻位C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，C错误；D项，氟利昂分子中氯元素以原子形式存在，不能电离出Cl－，因此不能与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，故不能直接用AgNO3溶液检验，D正确。
2．下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A．按系统命名法命名为2-甲基-2-丙醇
B．能发生消去反应生成2-甲基丙烯
C．有3种醇类同分异构体
D．能被催化氧化成醛
解析：选D。A项，以与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机化合物的系统命名为2-甲基-2-丙醇，A正确；B项，醇发生消去反应时，脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子，该有机化合物发生消去反应生成2-甲基丙烯，B正确；C项，异丁基不变，羟基位置不同，有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置不同，有2种同分异构体，故该有机化合物共有3种醇类同分异构体，C正确；D项，该有机化合物与羟基相连的碳原子上没有氢原子，羟基不能被催化氧化，D错误。
3．两种有机化合物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2，且二者都能氧化成醛
D．二者互为同分异构体，分子式均为C5H10O2
解析：选D。A项，分子中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A不正确；B项，①②分子中虽然都含有羟基，但属于醇，都不能和NaOH溶液反应，B不正确；C项，①和②分子中，羟基碳原子上都只连1个氢原子，能发生催化氧化生成酮，C不正确；D项，①和②的分子式均为C5H10O2，分子结构不同，所以二者互为同分异构体，D正确。
4．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如下图反应过程。下列有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素
解析：选D。A．结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，既可发生氧化反应，也可发生加聚反应，B正确；C．a、b中，苯环上的碳原子和与苯环直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过可旋转的单键相连，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．反应b→c所得混合物中含NaOH，AgNO3和NaOH反应会产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误。
5．(2024·湛江高三质检)将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的是( )
解析：选C。 A．醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，而苯酚与碳酸氢钠溶液不反应，证明酸性强弱：醋酸＞碳酸＞苯酚，A能达到实验目的；B．饱和溴水与苯发生萃取、与苯酚反应生成2，4，6－三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环的活性有影响，B能达到实验目的；C．酸性高锰酸钾溶液因与甲苯反应生成苯甲酸而使溶液褪色，验证了苯环对甲基的活性有影响，C不能达到实验目的；D．羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，向水和乙醇中分别加入金属钠，根据反应进行的剧烈程度能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D能达到实验目的。
6．(2024·茂名高三月考)高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具有抗病菌作用，其结构简式如右图所示。下列关于高良姜素的叙述正确的是( )
A．高良姜素的分子式为C15H15O5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1 ml高良姜素与足量的钠反应生成33.6 L H2
解析：选C。A项，由结构简式可知，高良姜素的分子式为C16H12O4，A错误；B项，高良姜素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，1个碳氧双键，共含有2个双键，B错误；C项，高良姜素分子中含有酚羟基，可与碳酸钠溶液、溴水反应，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；D项，高良姜素分子中含有3个羟基，1 ml该物质能与钠反应生成1.5 ml H2，但没有说明是标准状况，不能确定H2的体积，D错误。
7．卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况如下。下列说法不正确的是( )
A．此条件下的消去反应，生成2-丁烯的量比1-丁烯多
B．产物a和b互为顺反异构体
C．产物a和b与Br2发生加成反应得到结构相同的产物
D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
解析：选D。A．根据题意可知，2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为a(反-2-丁烯)，次要产物为b(顺-2-丁烯)，而c(1-丁烯)只有少量生成，说明生成2-丁烯的量比1-丁烯的量多，A正确；B．由a、b的结构简式可知，二者互为顺反异构体，B正确；C．产物a和b与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2，3-二溴丁烷，C正确；D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种有机产物，D错误。
8．(2024·广州天河区测试)有机高分子在社会生产、生活中有着广泛地应用。由烯烃A制备高分子聚合物G的合成路线如图(部分条件略去)：
已知：，R—COOH。
(1)A的名称为 ，C中碳原子的杂化方式有 。
(2)B中官能团的名称为 ，E的结构简式为 。
(3)B→C的化学方程式为____________________________。
(4)根据F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(5)C生成D的过程中会生成另一副产物H，且H是D的同分异构体，H的结构简式为__________________________________。
(6)结合所学知识及题目所给信息，设计以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线(其他无机试剂任选)：__________________________________。
解析：由逆推法分析，F发生缩聚反应生成G，故F为；E发生已知信息中的反应生成F，故E为；D与NaCN发生取代反应生成E，C发生已知信息中的反应生成D，故D为；B发生卤代烃的水解反应生成C，故B为；A为烯烃，发生取代反应生成B，故A为。
(1)由分析可知，A为，其名称为丙烯；C中碳碳双键上碳原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3。
(2)由分析可知，B为，所含官能团的名称为碳碳双键、碳氯键；E的结构简式为。
(3)由分析可知，B发生卤代烃的水解反应生成C，B→C的化学方程式为CH2===CHCH2Cl＋NaOH eq \(――→,\s\up7(水),\s\d8(△)) CH2===CHCH2OH＋NaCl。
(4)根据分析可知，F为，含有—OH，可以和Na发生置换反应，生成含有—ONa的物质；含有—COOH，可以和CH3CH2OH发生酯化反应，生成含有的物质，反应类型为取代反应。
(5)结合题给信息及题图中C→D所给的物质可知，H的结构简式为。
(6)乙烯首先与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷，再与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后经题图中E到F的反应得到HOOCCH2CH2COOH。
答案：(1)丙烯 sp2、sp3
(2)碳碳双键、碳氯键
(3)CH2===CHCH2Cl＋NaOH eq \(――→,\s\up7(水),\s\d8(△)) CH2===CHCH2OH＋NaCl
(4)②—OH Na —ONa 置换反应(答案合理即可)
③—COOH CH3CH2OH 取代反应(答案合理即可)
(5)
(6)CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(Cl2)) eq \(――→,\s\up7(NaCN)) eq \(――→,\s\up7(i.NaOH),\s\d8(ii.H＋))
[素养提升]
9．(2024·云浮测试)槲皮素是植物界广泛分布、具有多种类生物活性的化合物，结构如右图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．1 ml该物质最多与8 ml H2反应，且反应后存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团，能与Na2CO3、NaHCO3反应
D．1 ml该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗Br2、NaOH的物质的量之比为3∶2
解析：选C。A．该物质中含有两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基，1 ml该物质最多能与8 ml氢气反应，且反应后存在多个手性碳原子，A正确；B．该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在酮羰基能发生还原反应，B正确；C．该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和酮羰基4种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；D．该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代，1 ml该物质能与5 ml Br2发生取代反应，与1 ml Br2发生加成反应，1 ml该物质含有4 ml酚羟基，能与4 ml NaOH反应，故消耗Br2和NaOH的物质的量之比为6 ml∶4 ml＝3∶2，D正确。
10．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注。根据如下转化关系，下列说法正确的是( )
A．b分子中所有原子都在同一平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热不能生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有6种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
解析：选B。 b分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面内，故A错误；p分子中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应生成烯烃，故B正确；m的分子式为C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有
，共5种，故C错误；b中碳碳双键断裂，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃在KOH水溶液中发生水解反应生成醇，根据同一个碳原子上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，即先取代后消去，故D错误。
11．有机化合物Z具有美白功效，是化妆品的成分之一，其合成路线如下。下列有关叙述错误的是( )
A．W和X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M→X在NaOH醇溶液、加热的条件下发生
C．X＋Y→Z的反应属于取代反应
D．Y的核磁共振氢谱有4组峰
解析：选C。A．W为乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．M→X是卤代烃的消去反应，在NaOH醇溶液、加热的条件下发生，故B正确；C．X＋Y→Z的反应属于加成反应，故C错误；D．Y是对称结构，共有4种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，故D正确。
12．(2023·新高考广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法的意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为 。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (填结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为_________________________。
(c)从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。
解析：(1)由化合物ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H10O。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，故y为O2。(3)中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以其可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成；与羟基相连的碳原子上有氢原子，所以其可在加热、铜的催化作用下被O2氧化生成，还可被酸性KMnO4溶液氧化生成。(4)由ⅷ的结构逆推知，与乙醇、CO反应生成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇；乙烯发生题中反应②生成；苯在FeBr3的催化作用下与溴反应生成溴苯，溴苯与发生题中反应③生成，发生题中反应④生成，则完整的合成路线为
(a)由上述分析可知，最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(加热、加压)) CH3CH2OH。 (c)从苯出发，第一步反应的化学方程式为。
答案：(1)C5H10O (2)O2(或氧气)
(3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热 (或酸性KMnO4溶液 )
(4)(a) 和CH3CH2OH
(b)CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(加热、加压)) CH3CH2OH
(c) 选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
醋酸的酸性强于苯酚的
碳酸氢钠溶液
①醋酸
②苯酚溶液
B
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
C
甲基对苯环的活性有影响
酸性高锰酸钾溶液
①苯
②甲苯
D
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
金属钠
①水
②乙醇
序号
结构特征
可反应
的试剂
反应形成
的新结构
反应类型
①
—CH===CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
__________
________
__________
_______
③
__________
________
__________
_______
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
____________
____________
消去反应
b
____________
____________
氧化反应(生成有机产物)
1．下列关于氟利昂-11(CFCl3)、氟利昂-12(CF2Cl2)的推测错误的是( )
A．两种氟利昂均对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D．不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素
解析：选C。A项，氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，A正确；B项，这两种卤代烃可看作是甲烷分子中的H原子分别被Cl、F原子取代产生的物质，由于分子中任何两个化学键都相邻，因此都不存在同分异构体，B正确；C项，这两种氟利昂分子中均只有一个C原子，与卤素原子连接的C原子无邻位C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，C错误；D项，氟利昂分子中氯元素以原子形式存在，不能电离出Cl－，因此不能与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，故不能直接用AgNO3溶液检验，D正确。
2．下列关于有机化合物的说法不正确的是( )
A．按系统命名法命名为2-甲基-2-丙醇
B．能发生消去反应生成2-甲基丙烯
C．有3种醇类同分异构体
D．能被催化氧化成醛
解析：选D。A项，以与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机化合物的系统命名为2-甲基-2-丙醇，A正确；B项，醇发生消去反应时，脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子，该有机化合物发生消去反应生成2-甲基丙烯，B正确；C项，异丁基不变，羟基位置不同，有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置不同，有2种同分异构体，故该有机化合物共有3种醇类同分异构体，C正确；D项，该有机化合物与羟基相连的碳原子上没有氢原子，羟基不能被催化氧化，D错误。
3．两种有机化合物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2，且二者都能氧化成醛
D．二者互为同分异构体，分子式均为C5H10O2
解析：选D。A项，分子中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A不正确；B项，①②分子中虽然都含有羟基，但属于醇，都不能和NaOH溶液反应，B不正确；C项，①和②分子中，羟基碳原子上都只连1个氢原子，能发生催化氧化生成酮，C不正确；D项，①和②的分子式均为C5H10O2，分子结构不同，所以二者互为同分异构体，D正确。
4．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如下图反应过程。下列有关说法错误的是( )
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素
解析：选D。A．结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，既可发生氧化反应，也可发生加聚反应，B正确；C．a、b中，苯环上的碳原子和与苯环直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过可旋转的单键相连，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．反应b→c所得混合物中含NaOH，AgNO3和NaOH反应会产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误。
5．(2024·湛江高三质检)将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的是( )
解析：选C。 A．醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，而苯酚与碳酸氢钠溶液不反应，证明酸性强弱：醋酸＞碳酸＞苯酚，A能达到实验目的；B．饱和溴水与苯发生萃取、与苯酚反应生成2，4，6－三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环的活性有影响，B能达到实验目的；C．酸性高锰酸钾溶液因与甲苯反应生成苯甲酸而使溶液褪色，验证了苯环对甲基的活性有影响，C不能达到实验目的；D．羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，向水和乙醇中分别加入金属钠，根据反应进行的剧烈程度能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D能达到实验目的。
6．(2024·茂名高三月考)高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它能使鼠伤寒沙门氏菌TA98和TA100发生诱变，具有抗病菌作用，其结构简式如右图所示。下列关于高良姜素的叙述正确的是( )
A．高良姜素的分子式为C15H15O5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、8个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1 ml高良姜素与足量的钠反应生成33.6 L H2
解析：选C。A项，由结构简式可知，高良姜素的分子式为C16H12O4，A错误；B项，高良姜素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，1个碳氧双键，共含有2个双键，B错误；C项，高良姜素分子中含有酚羟基，可与碳酸钠溶液、溴水反应，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；D项，高良姜素分子中含有3个羟基，1 ml该物质能与钠反应生成1.5 ml H2，但没有说明是标准状况，不能确定H2的体积，D错误。
7．卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况如下。下列说法不正确的是( )
A．此条件下的消去反应，生成2-丁烯的量比1-丁烯多
B．产物a和b互为顺反异构体
C．产物a和b与Br2发生加成反应得到结构相同的产物
D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的有机产物生成
解析：选D。A．根据题意可知，2-溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为a(反-2-丁烯)，次要产物为b(顺-2-丁烯)，而c(1-丁烯)只有少量生成，说明生成2-丁烯的量比1-丁烯的量多，A正确；B．由a、b的结构简式可知，二者互为顺反异构体，B正确；C．产物a和b与溴单质发生加成反应，得到的产物均为2，3-二溴丁烷，C正确；D．2-溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种有机产物，D错误。
8．(2024·广州天河区测试)有机高分子在社会生产、生活中有着广泛地应用。由烯烃A制备高分子聚合物G的合成路线如图(部分条件略去)：
已知：，R—COOH。
(1)A的名称为 ，C中碳原子的杂化方式有 。
(2)B中官能团的名称为 ，E的结构简式为 。
(3)B→C的化学方程式为____________________________。
(4)根据F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(5)C生成D的过程中会生成另一副产物H，且H是D的同分异构体，H的结构简式为__________________________________。
(6)结合所学知识及题目所给信息，设计以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线(其他无机试剂任选)：__________________________________。
解析：由逆推法分析，F发生缩聚反应生成G，故F为；E发生已知信息中的反应生成F，故E为；D与NaCN发生取代反应生成E，C发生已知信息中的反应生成D，故D为；B发生卤代烃的水解反应生成C，故B为；A为烯烃，发生取代反应生成B，故A为。
(1)由分析可知，A为，其名称为丙烯；C中碳碳双键上碳原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3。
(2)由分析可知，B为，所含官能团的名称为碳碳双键、碳氯键；E的结构简式为。
(3)由分析可知，B发生卤代烃的水解反应生成C，B→C的化学方程式为CH2===CHCH2Cl＋NaOH eq \(――→,\s\up7(水),\s\d8(△)) CH2===CHCH2OH＋NaCl。
(4)根据分析可知，F为，含有—OH，可以和Na发生置换反应，生成含有—ONa的物质；含有—COOH，可以和CH3CH2OH发生酯化反应，生成含有的物质，反应类型为取代反应。
(5)结合题给信息及题图中C→D所给的物质可知，H的结构简式为。
(6)乙烯首先与氯气发生加成反应得到1，2-二氯乙烷，再与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后经题图中E到F的反应得到HOOCCH2CH2COOH。
答案：(1)丙烯 sp2、sp3
(2)碳碳双键、碳氯键
(3)CH2===CHCH2Cl＋NaOH eq \(――→,\s\up7(水),\s\d8(△)) CH2===CHCH2OH＋NaCl
(4)②—OH Na —ONa 置换反应(答案合理即可)
③—COOH CH3CH2OH 取代反应(答案合理即可)
(5)
(6)CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(Cl2)) eq \(――→,\s\up7(NaCN)) eq \(――→,\s\up7(i.NaOH),\s\d8(ii.H＋))
[素养提升]
9．(2024·云浮测试)槲皮素是植物界广泛分布、具有多种类生物活性的化合物，结构如右图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．1 ml该物质最多与8 ml H2反应，且反应后存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团，能与Na2CO3、NaHCO3反应
D．1 ml该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗Br2、NaOH的物质的量之比为3∶2
解析：选C。A．该物质中含有两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基，1 ml该物质最多能与8 ml氢气反应，且反应后存在多个手性碳原子，A正确；B．该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在酮羰基能发生还原反应，B正确；C．该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和酮羰基4种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；D．该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被溴原子取代，1 ml该物质能与5 ml Br2发生取代反应，与1 ml Br2发生加成反应，1 ml该物质含有4 ml酚羟基，能与4 ml NaOH反应，故消耗Br2和NaOH的物质的量之比为6 ml∶4 ml＝3∶2，D正确。
10．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注。根据如下转化关系，下列说法正确的是( )
A．b分子中所有原子都在同一平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热不能生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有6种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
解析：选B。 b分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面内，故A错误；p分子中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应生成烯烃，故B正确；m的分子式为C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有
，共5种，故C错误；b中碳碳双键断裂，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃在KOH水溶液中发生水解反应生成醇，根据同一个碳原子上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，即先取代后消去，故D错误。
11．有机化合物Z具有美白功效，是化妆品的成分之一，其合成路线如下。下列有关叙述错误的是( )
A．W和X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M→X在NaOH醇溶液、加热的条件下发生
C．X＋Y→Z的反应属于取代反应
D．Y的核磁共振氢谱有4组峰
解析：选C。A．W为乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．M→X是卤代烃的消去反应，在NaOH醇溶液、加热的条件下发生，故B正确；C．X＋Y→Z的反应属于加成反应，故C错误；D．Y是对称结构，共有4种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，故D正确。
12．(2023·新高考广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法的意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为 。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (填结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为_________________________。
(c)从苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________(注明反应条件)。
解析：(1)由化合物ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H10O。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，故y为O2。(3)中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以其可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成；与羟基相连的碳原子上有氢原子，所以其可在加热、铜的催化作用下被O2氧化生成，还可被酸性KMnO4溶液氧化生成。(4)由ⅷ的结构逆推知，与乙醇、CO反应生成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇；乙烯发生题中反应②生成；苯在FeBr3的催化作用下与溴反应生成溴苯，溴苯与发生题中反应③生成，发生题中反应④生成，则完整的合成路线为
(a)由上述分析可知，最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(加热、加压)) CH3CH2OH。 (c)从苯出发，第一步反应的化学方程式为。
答案：(1)C5H10O (2)O2(或氧气)
(3)浓硫酸，加热 O2、Cu，加热 (或酸性KMnO4溶液 )
(4)(a) 和CH3CH2OH
(b)CH2===CH2＋H2O eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(加热、加压)) CH3CH2OH
(c) 选项
实验目的
试剂
试管中的物质
A
醋酸的酸性强于苯酚的
碳酸氢钠溶液
①醋酸
②苯酚溶液
B
羟基对苯环的活性有影响
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
C
甲基对苯环的活性有影响
酸性高锰酸钾溶液
①苯
②甲苯
D
乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
金属钠
①水
②乙醇
序号
结构特征
可反应
的试剂
反应形成
的新结构
反应类型
①
—CH===CH—
H2
—CH2—CH2—
加成反应
②
__________
________
__________
_______
③
__________
________
__________
_______
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
____________
____________
消去反应
b
____________
____________
氧化反应(生成有机产物)
相关试卷
2024届高考化学一轮总复习课时跟踪练30烃： 这是一份2024届高考化学一轮总复习课时跟踪练30烃，共11页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
2024届高考化学一轮总复习课时跟踪练30烃： 这是一份2024届高考化学一轮总复习课时跟踪练30烃，共11页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
适用于新教材2024版高考化学一轮总复习第九章课时规范练50卤代烃醇新人教版： 这是一份适用于新教材2024版高考化学一轮总复习第九章课时规范练50卤代烃醇新人教版，共8页。试卷主要包含了选择题，非选择题等内容，欢迎下载使用。
