2025届高考化学一轮总复习课时跟踪练53有机合成与推断

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1．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是( )
A．CH3CH2CH2Br eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d8(△)) CH3CH===CH2 eq \(――→,\s\up7(Br2)) CH3CHBrCH2Br
B．NaOH(aq) eq \(――→,\s\up7(苯酚)) C6H5ONa(aq) eq \(――→,\s\up7(CO2)) NaHCO3(aq)
C．NaOH(aq) eq \(――→,\s\up7(CuSO4(aq))) 新制Cu(OH)2 eq \(――→,\s\up7(蔗糖)) Cu2O(s)
D．石油 eq \(――→,\s\up7(裂解)) CH3CH===CH2 eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d8(△)) CH3CHCH2
解析：选B。CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应得到CH3CH===CH2，A错误；苯酚有弱酸性，能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确；蔗糖不是还原糖，不能与新制氢氧化铜反应，C错误；聚丙烯的结构简式为，D错误。
2．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，合成路线如下：
CH3CH===CH2 eq \(―――――――――→,\s\up7(CO、H2，钴或铑),\s\d8(①)) CH3CH2CH2CHO eq \(――→,\s\up7( ),\s\d8(②)) CH3CH2CH2CH2OH eq \(―――――――――→,\s\up7(CH2===CH—COOH),\s\d8(③))
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③的条件是浓硫酸、加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
解析：选D。A项，对比反应①的反应物和生成物可知，反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；B项，反应②中醛基被还原为羟基，在一定条件下醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；C项，反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸、加热，C项正确；D项，反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。
3.是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如下路线制得。下列说法正确的是( )
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C．C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
解析：选B。由有机醚的结构及反应③的条件可知，C为HOCH2CH===CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH===CHCH2Br，A为CH2===CH—CH===CH2。由上述分析可知，A的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，A项错误；由上述分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；由上述分析可知，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；①②③的反应类型分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。
4．(2024·梅州阶段考试)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，如下图所示。下列说法正确的是( )
A．己二酸与乙酸互为同系物
B．环己烷分子中所有碳原子共平面
C．苯与环己醇均能发生取代反应和氧化反应
D．1 ml己二酸分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量相同
解析：选C。A．己二酸分子中含有2个羧基，乙酸分子中含有1个羧基，二者分子组成不相似，不互为同系物，A错误；B．环己烷中的碳原子为饱和碳原子，故环己烷分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；C．苯能发生溴代、硝化等取代反应，苯能燃烧，发生氧化反应，同理环己醇中存在羟基，能发生取代反应，环己醇能燃烧，发生氧化反应，C正确；D．1 ml己二酸与足量钠反应生成1 ml氢气，与足量碳酸氢钠反应生成2 ml 二氧化碳，D错误。
5．(2024·中山模拟)氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如下图所示。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应
B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl
C．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸
D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2-甲基丁酸
解析：选D。发生还原反应生成，发生取代反应生成和HCl，发生硝化反应生成。A．Ⅰ→Ⅱ的反应过程中，硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，A项正确；B．由上述分析可知，Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl，B项正确；C．Ⅲ→Ⅳ的反应过程中，苯环上引入一个硝基，因此反应所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸，C项正确；D．Ⅳ 中含有酰胺基，在酸性条件下发生水解反应，可得到2-甲基丙酸，D项错误。
6．(2023·新高考北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是___________________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C—H极性强，易断裂，原因是____________________________________________________________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是____________________________________________。
(4)下列说法正确的是________(填字母)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________。
(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是________________________。
解析：A中含有羧基，结合A的分子式可知，A的结构简式为 CH2BrCOOH；A与乙醇发生酯化反应生成B的结构简式为 CH2BrCOOCH2CH3；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为；E发生消去反应脱去1个水分子生成F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应；结合G的分子式以及G能与B发生已知信息反应可知，G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与H2发生加成反应生成G的结构简式为；B与G发生已知信息反应生成J为；K在NaOH水溶液中发生水解反应生成，经酸化得到；结合题中信息可知，L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知，中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知，L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，故M的结构简式为。
(1)由分析可知，A→B的化学方程式为CH2BrCOOH＋CH3CH2OH eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d8(△)) CH2BrCOOCH2CH3＋H2O。
(2)D的结构简式为，含有的官能团为醛基。
(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基碳原子，相邻碳原子上的C—H极性增强，易断裂。②2-戊酮中酮羰基相邻的两个碳原子上均有C—H，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，故得到的副产物的结构简式为。
(4)根据F的结构简式可知，双键碳原子两端连有不同的基团，存在顺反异构体，a项正确；J和K的结构不相似，二者不互为同系物，b项错误；由J的结构简式可知，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化，c项正确。
答案：(1)CH2BrCOOH＋CH3CH2OH eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d8(△))
CH2BrCOOCH2CH3＋H2O (2)醛基
(3)①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基碳原子，相邻碳原子上的C—H极性增强 ②
(4)ac (5)
(6)
[素养提升]
7．山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是( )
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2中每生成1 ml 山梨酸需要消耗 1 ml 水
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
解析：选D。A．反应1中没有小分子生成，不属于缩聚反应，A错误；B．反应2中生成山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1分子水，但同时分子内因发生消去反应又生成一分子水，B错误；C．山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．山梨酸钾是钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性强于碳酸的酸性，故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D正确。
8．某药物中间体的合成路线如下(部分产物已略去)，下列说法不正确的是( )
A．步骤①③的目的是保护A中的某官能团
B．A的结构简式为
C．1 ml C与足量NaOH溶液反应，可消耗 2 ml NaOH
D．E在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子
解析：选B。由逆合成法推知，E发生酯化反应生成，E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，故C为 CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO，A为HOCH2CH2C(CH3)2CHO。A项，由以上分析可知，步骤①③的目的是保护A中的羟基，故A正确；B项，由以上分析可知，A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO，故B错误；C项，由以上分析可知，C的结构简式为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有酯基和羧基，1 ml C与足量NaOH溶液反应，可消耗2 ml NaOH，故C正确；D项，由以上分析可知，E的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2COOH，含有羟基、羧基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子，故D正确。
9．(2024·广州执信中学开学考试)阿扎司琼对化疗药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，下图是某课题组报道的阿扎司琼的合成工艺路线。
请回答下列问题：
(1)A的名称是________，C的含氧官能团的名称为________，④的反应类型是________。
(2)写出B与足量NaOH溶液反应的化学方程式： ________________________________________________________。
(3)E→F的总反应可以表示为E＋ClCH2COCl―→F＋2X，则X的化学式为________。
(4)Y是A的芳香族同分异构体，满足下列条件的Y的结构有________种(不含立体异构)。
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶2∶2的Y的结构简式：________________________________________________________。
(5)根据上述流程，设计一条以苯酚为原料合成的路线(其他试剂任选)：___________________________________________________。
解析：A和甲醇发生酯化反应生成B，B和氯气发生取代反应生成C，由C逆推，B为 、A为。
(1)由分析可知，A为，名称是邻羟基苯甲酸；根据C的结构简式可知，其含氧官能团的名称为酯基、羟基；反应④是D分子中的硝基变为氨基，分子中去氧加氢，反应类型是还原反应。
(2)由分析可知，B为，酚羟基、酯基都能与氢氧化钠反应，故B与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
＋H2O。
(3)E→F的总反应可以表示为E＋ClCH2COCl―→F＋2X，根据原子守恒可知，X的化学式为HCl。
(4)①能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。若含有2个取代基，则为—OOCH、—OH，有邻、间、对3种结构；若含有3个取代基，则为—CHO、—OH、—OH，有6种结构，故符合条件的Y共有9种。核磁共振氢谱峰面积之比为,1∶1∶2∶2的Y的结构简式为、。
(5)苯酚发生硝化反应生成，被还原为，根据E→F的反应，与反应生成。
答案：(1)邻羟基苯甲酸 酯基、羟基 还原反应
(2) ＋CH3OH＋H2O
(3)HCl
(4)9 (任写一种)
(5)