模块5　主题2　第3讲　芳香烃 课件 2025高考化学一轮复习

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1. 理解苯分子的结构，掌握苯的性质；能正确书写相应的化学方程式。2. 了解苯的同系物的通式及其重要的化学性质。3. 了解芳香烃的概念及其来源。
1. 仔细观察下列物质的组成与结构。
活动一 芳香烃的概念与来源
(1) 属于芳香烃的有哪些？【答案】 ②④⑥⑦⑧。(2) 属于苯的同系物的有哪些？【答案】 ⑦⑧。2. 工业上，通过哪些途径可以获得芳香烃？【答案】 通过石油的催化重整和煤的干馏获得。
1. 下列关于苯分子结构的描述中，哪些是不正确的？若不正确，请加以改正。(1) 苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰。【答案】 正确。(2) 苯分子中所有原子均位于同一平面，碳碳键完全相同。【答案】 正确。(3) 苯环上碳原子间以单、双键交替方式连接。【答案】 不正确，苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键(大π键)。
活动二 苯分子的结构
(4) 苯分子中的碳原子均采用了sp2 杂化。【答案】 正确。(5) 苯分子中有6个σ键，没有π键。【答案】 不正确，苯分子中有12个σ键、1个大π键。
2. 下列化学事实说明了苯分子具有什么结构特点？(1) 苯分子中邻位二取代物只有一种。【答案】 苯分子中 6 个碳碳键都相同。(2) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色。【答案】 苯分子中不存在典型的碳碳双键。(3) 苯不溶于水而易溶于四氯化碳。【答案】 苯分子为非极性分子。(4) 苯发生加成反应比发生取代反应困难。【答案】 苯分子中不存在典型的碳碳双键。
1. 物理性质。为了探究苯的熔、沸点，某同学设计了如下实验：(1) 将盛有苯的试管插入0 ℃ 的冰水中，发现苯凝结成无色晶体，根据该现象你能得到什么结论？【答案】 苯的熔点高于0℃。
活动三 苯的性质
(2) 某同学为验证苯的沸点(80.1 ℃)比水的低，设计了如图甲所示的实验装置。
①能说明苯的沸点比水低的实验现象是什么？【答案】 加热，水没有沸腾时苯已沸腾。②为定量测定苯的沸点，还缺少的仪器是什么？【答案】 温度计。③有同学对装置进行了改进，如图乙所示，试管上部长直玻璃管的作用是什么？【答案】 冷凝回流挥发的苯，防止污染空气。
2. 化学性质。(1) 苯与液溴的取代反应。下图是实验室制取溴苯的装置，圆底烧瓶中所加的试剂是苯、液溴和少量铁屑，锥形瓶中盛放的液体是水。回答下列问题。
①写出烧瓶内发生的主要反应的化学方程式。
②与圆底烧瓶口垂直的长导管除了导气外，主要作用是什么？为了更好地达到该目的，可采用什么仪器代替？【答案】 冷凝回流苯和液溴。冷凝管。③右端导管口不插入液面以下的原因是什么？向锥形瓶里滴加 AgNO3 溶液，现象是什么？【答案】 防止倒吸。有浅黄色沉淀生成。④反应完毕后，圆底烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，该褐色液体是什么？用什么方法除去其中杂质？【答案】 溶有溴的溴苯。加入稀氢氧化钠溶液，振荡静置后分液，取下层液体。
(2) 苯与浓硝酸的取代反应。实验室制备硝基苯的主要步骤如下：Ⅰ. 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。Ⅱ. 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。Ⅲ. 在50～ 60 ℃下发生反应，直至反应结束。Ⅳ. 除去混合酸后，粗产品依次用 H2O 和 5% NaOH 溶液洗涤，最后再用 H2O 洗涤。Ⅴ. 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
①写出苯发生反应的化学方程式和反应类型。
②配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是什么？【答案】 先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，及时搅拌并冷却。
③步骤Ⅲ中，为了使反应在50～60 ℃下进行，可采用的方法是什么？温度计放置的位置在哪里？【答案】 采用50～60℃ (或60℃)水浴加热。温度计插入水浴烧杯中。④步骤Ⅳ中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是什么？请你简要描述一下纯硝基苯的物理性质。【答案】 除去粗产品中残留的酸(或除去残留的硝酸、硫酸)。纯硝基苯是无色、密度比水大、具有苦杏仁气味的油状液体。
(3) 苯与氢气的加成反应。将7.8 g苯蒸气在Ni等催化下与足量氢气发生加成反应，生成气态环己烷，放出20.84 kJ的热量。①写出上述反应的热化学方程式。
②碳碳双键加氢时放热，而且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。
根据上述事实，结合①中的有关数据，说说你对苯环的认识。【答案】 苯环的结构比较稳定。
1. 说说甲苯在下列条件下，发生化学反应的类型是什么？(1) 光照条件下，与氯气反应。【答案】 取代反应(支链)(2) 用铁作催化剂，与液溴反应。【答案】 取代反应(苯环)(3) 一定条件下，与氢气反应。【答案】 加成反应(4) 与酸性高锰酸钾溶液反应。【答案】 氧化反应
活动四 苯的同系物的化学性质
(5) 与浓硝酸和浓硫酸在加热条件下反应生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。【答案】 取代反应
2. 取一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定前者增重10.8 g，后者增重39.6 g。经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件推断该苯的同系物的分子式和结构简式。
1 (2023广东卷)化学处处呈现美。下列说法正确的是(　　)A. 舞台上干冰升华时，共价键断裂B. 饱和CuSO4溶液可析出无水蓝色晶体C. 苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称D. 晨雾中的光束如梦如幻，是丁达尔效应带来的美景
【解析】 舞台上干冰升华为物理变化，共价键没有断裂，A错误；饱和CuSO4溶液可析出的蓝色晶体中存在结晶水，为五水硫酸铜，B错误；苯分子的正六边形结构，六个碳碳键完全相同呈现完美对称，C错误；晨雾中由于光照射胶体粒子散射形成的光束如梦如幻，是丁达尔效应带来的美景，D正确。
2 (2023湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)
A. 该物质属于芳香烃B. 可发生取代反应和氧化反应C. 分子中有5个手性碳原子D. 1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
3 (河北卷改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)A. M和N互为同系物B. M分子中最多有12个碳原子共平面C. N的一溴代物有5种D. 萘的二溴代物有12种【答案】 C
(1) 由苯与2-丙醇反应制备异丙苯属于_______反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为________________________。(2) 异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是___________________。
Br2/FeBr3或Br2/Fe
(4) 耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式：_________________________ (不考虑单体比例)。
5 (2023全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题。(1) A的化学名称是________________。(2) 由A生成B的化学方程式为_____________________________。(3) 反应条件D应选择________(填字母)。a. HNO3/H2SO4b. Fe/HClc. NaOH/C2H5OHd. AgNO3/NH3(4) F中含氧官能团的名称是________。(5) H生成I的反应类型为____________________________。(6) 化合物J的结构简式为___________________________。
(7) 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填字母)。a. 10　b. 12　C. 14　d. 16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________。
【答案】 (1) 邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)