盐城市2024届高三化学二轮专题复习讲义（21）-专题五第一讲 官能团的性质

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【复习目标】
1．能辩识有机化合物分子中的官能团。能写出烃及其衍生物的官能团、简单代表物的结构简式和名称。
2．能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
3．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
【重点突破】
1．官能团的识别与书写
2．新型有机物结构与性质的分析
【真题再现】
例1．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A． X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1mlZ最多能与1mlH2发生加成反应
D． X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
解析：A项，X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；B项，Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，错误；C项，Z中1ml苯环可以和3mlH2发生加成反应，1ml醛基可以和1mlH2发生加成反应，故1mlZ最多能与4mlH2发生加成反应，错误；D项，X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，正确。
答案：D
【知能整合】
常见官能团及性质
例2．（2022·江苏卷） Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
X Y Z
下列说法不正确的是
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
解析：A项，X与互为顺反异构体，正确；B项，X中含有碳碳双键，故能使溴CCl4的溶液褪色，正确；C项，X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，正确；D项，Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，错误。
答案：D
例3．（2021·江苏卷）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如下图反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．1 ml X中含有2 ml碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
解析：A项，X中的醛基含有π键，则1 ml X中含有1 ml碳氧π键，错误；B项，Y中碳碳双键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溴原子相连的碳原子为手性碳原子，错误；C项，Y含羟基、羧基，均为亲水基，Z含羟基、酯基，酯基为疏水基，则Y在水中的溶解度大，错误；D项，羟基、醛基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，则X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，正确。
答案：D
【知能整合】
1．常见有机官能团的性质
（1）能与NaOH水溶液反应：①卤代烃，1 ml卤原子消耗1 ml NaOH(1 ml与苯环直接相连的卤原子若水解最多消耗2 ml NaOH)；②酯，1 ml 酯基消耗1 ml NaOH (1 ml酚酯或碳酸酯反应最多消耗2 ml NaOH)；③羧酸，1 ml羧基消耗1 ml NaOH；④酚，1 ml酚羟基消耗1 ml NaOH；⑤蛋白质或多肽。
（2）能与H2在一定条件下反应：①碳碳双键：1 ml C===C消耗1 ml H2；②碳碳叁键：1 ml C≡C最多可消耗2 ml H2；③苯环：1 ml 苯环最多消耗3 ml H2；④醛或酮中碳氧双键：1 ml C===O消耗1 ml H2(羧基、酯、酰胺键中C＝O不与H2加成)。
（3）能与溴水或溴的CCl4溶液反应：①碳碳双键：1 ml C===C消耗1 ml Br2；②碳碳叁键：1 ml C≡C最多可消耗 2 ml Br2；③酚：苯环上酚羟基的邻对位的氢均可被取代；④醛：含醛基物质能被溴水氧化。
（4）能与Na2CO3溶液反应：①酚：酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3，1 ml 酚羟基消耗1 ml Na2CO3；②羧基：1 ml —COOH可消耗1 ml Na2CO3(生成NaHCO3)或0.5 ml Na2CO3(生成CO2)。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。
（5）能与NaHCO3溶液反应：羧基：1 ml —COOH消耗1 ml NaHCO3。
（6）能与KMnO4溶液反应：碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醇(α－H)、酚、醛。
（7）能与FeCl3溶液反应：酚类，可以用来鉴别酚。
2．手性碳原子的判断
手性碳原子指连有4个不同基团的碳原子，如。特别注意环状化合物中手性碳原子的判断，如中*碳原子不是手性碳原子，而2个羟基所连在碳原子为手性碳原子。
3．碳碳双键的顺反异构
一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，另一种是相同的原子或原子团位于双键两铡的反式结构。如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种结构：
【体系再构】
【随堂反馈】
基础训练
1．（2023·苏锡常镇一调）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法不正确的是
A．甲分子存在顺反异构体
B．乙分子中含有2个手性碳原子
C．1 ml乙最多能与4 ml NaOH反应
D．用NaHCO3溶液能鉴别甲、乙
2．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。下列关于该化合物的说法不正确的是
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
3．（2023·南京三模）酮洛芬(Y)是一种非甾(zāi)体抗炎药，可由下列反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A．X分子中不含手性碳原子
B．1 ml X中含有1 ml碳氧π键
C．1 ml Y最多能与6 ml H2发生加成反应
D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大
4．（2023·南通三调）已知：Ka(HCN)＝5.8×10－10。精细化学品W是酸性条件下X与HCN反应的主产物，Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X―→W的反应过程可表示如下。下列说法正确的是
A．X的名称为2，3­环氧丙酮
B．Z中采取sp3杂化的碳原子有2个
C．W不存在对映异构体
D．溶液的酸性越强，W的产率越高
5．按要求填空
（1）中官能团名称为________、________、________。
（2）中含氧官能团名称为________、________。
（3）中含氮、含氧官能团名称为________、________。
（4）中官能团名称为________、________。
拓展训练
6．（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃的说法正确的是
A．均有手性
B．互为同分异构体
C．N原子的杂化方式相同
D．闭环螺吡喃的亲水性更好
7．（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 ml该物质最多可消耗9 ml NaOH
8．（2023·盐城三模）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下：
下列说法不正确的是
A．CH3eq \(C,\s\up6(－))H2中碳负离子的杂化轨道类型为sp3
B．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子
C．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键
D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Z
9．（2023·苏北四市一调）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X和布洛芬的说法正确的是
A．X分子中所有碳原子可能共平面
B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 ml布洛芬最多能与4 ml H2发生加成反应
D．X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子
10．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）X的结构简式为________；由水杨酸制备X的反应类型为________。
（2）由X制备Y的反应试剂为________。
（3）工业上常采用廉价的CO2与Z反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与Z的物质的量之
比至少应为________。
（4）若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________。
（5）W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得
到对苯二酚。W的结构简式为________。
【随堂反馈】答案：
1．C 2．B 3．A 4．B
5．（1）溴原子 羰基 酯基
（2）羧基 硝基
（3）氨基 醚键
（4）碳碳双键 醛基
6．B 7．B 8．D 9．B
10．（1） 酯化反应或取代反应
（2）浓硫酸、浓硝酸
（3） 2∶1
（4）羧基、羟基
（5）
【课后作业】
1．（2020·江苏卷改）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热不可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
2．（2023·南京盐城一模）在无水乙醇中，发生单分子消去反应的机理如下。下列说法错误的是
A．X分子中含有1个手性碳原子
B．Y分子中C原子的杂化类型为sp2
C．Z能使溴的CCl4溶液褪色
D．X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
3．（2023·苏州期末）我国化学家首次实现了膦催化环加成反应合成有机物Z。下列说法正确的是
A．X、Y分子中所有碳原子一定共平面
B．1 ml Y分子中含有碳氧σ键的数目为4 ml
C．Z能发生加成、消去、取代等反应
D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
4．（2023·无锡期末）有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是
A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应
B．Y不存在顺反异构体
C．Z分子中含有2个手性碳原子
D．可以用NaHCO3溶液鉴别Y和Z
5．（2023·泰州期末）化合物Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如下。下列说法错误的是
A．X中所有碳原子共平面
B．X→Y过程中，X和Br2断开的都是σ键
C．Z存在顺反异构体
D．Z与足量H2加成后的产物分子中有2个手性碳原子
6．（2023·徐州考前打靶）有机化合物Z是一种重要化工中间体，可由如下反应制得。
下列有关说法正确的是
A．该反应涉及加成反应、消去反应
B．Y分子中采取sp2和sp3杂化的碳原子数目之比为1∶2
C．X、Y均可与新制Cu(OH)2反应
D．1 ml X与氢气反应最多消耗3 ml氢气
7．（2023·连云港调研）化合物Z是合成治疗急性淋巴细胞白血病药物的重要中间体，可由下列反应制得：
下列说法正确的是
A．X、Y生成Z的同时还有HCl生成
B．X与足量H2反应的产物中含有2个手性碳原子
C．Y分子中处于同一平面上的原子数最多有14个
D．Z在一定条件下能发生消去反应
8．（2023·南京盐城二模）化工原料Z是X与HI反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子位于同一平面上
B．Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同
C．X与Z分子中均含有1个手性碳原子
D．X与HI反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生
9． 白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线如图所示：
（1）A中的含氧官能团名称为__________和___________。
（2）C→D的反应类型为 ____________________。
10．乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗肿瘤的作用，其合成路线如图所示：
（1）化合物F中含氧官能团的名称为________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）化合物C的结构简式为______________________________。
（4）1 ml化合物E与足量乙酸酐[(CH3CO)2O]反应，除F外另一产物的物质的量为_________________。
【课后作业】答案
1．D 2．B 3．D 4．A 5．B 6．A 7．A 8．D
9．（1）（酚）羟基 醛基
（2）氧化反应
10．（1）酯基
（2）加成反应

（4）2 ml