高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃图文课件ppt
展开19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤干馏得到煤气后,剩下一种油状液体(煤焦油),长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年时间来蒸馏这种液体,最后在80℃左右分离得到了一种无色油状液体,这就是苯。
1.苯的物理性质
无色,有特殊气味的液体,密度小于水且不溶于水(常用作萃取剂)。熔沸点较低,易挥发,苯蒸气有毒。
法拉第发现苯以后,法国化学家日拉尔立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳元素的质量分数为92.3%。苯蒸气的相对分子质量为78,你能确定苯的分子式吗?
思考:如果苯中存在单双建交替的结构,那么应该具有什么样的性质呢?
1.苯与溴水不反应,仅萃取;上层橙黄色,下层无色
2.苯和高锰酸钾不反应。上层无色,下层紫红色。
结论:苯中不存在类似烯烃的C=C键或类似炔烃的C≡C键。
1. 不能解释苯不能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色。
3. 不能解释苯的邻二取代只有一种。
思考:凯库勒模型不能解释苯的哪些性质?
2. 不能解释苯环中的碳碳键长相等。
这种表示方法更接近真实情况!
苯分子中六个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(3)特点: ①苯分子具有平面正六边形结构; ②分子中的六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内; ③苯分子中六个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
(2) 结构式: 结构简式: 或
现象:火焰明亮,产生大量黑烟
说明:苯分子含碳量很高(与乙炔相同),因此和乙炔燃烧一样产生带浓烟的火焰。有机物含碳量越高,越不易充分燃烧,烟越浓。
(1)燃烧反应(氧化)
溴苯:无色油状液体,密度大于水
现象:①三颈烧瓶中液体沸腾,整个烧瓶充满红棕色气体,有气体逸出。
②底部有褐色油状液体生成;
③ 导管口有白雾,向锥形瓶中加入AgNO3溶液,出现浅黄色沉淀。
1.能否用溴水代替液溴?
不能,苯只能萃取溴水。
铁粉与Br2反应生成催化剂FeBr3。
6. NaOH溶液的作用?向烧瓶中注入NaOH溶液有什么现象?
作用:使液体分层,除去未反应的Br2。现象:液体分层,有机层的褐色褪去。
4.锥形瓶中蒸馏水的作用?能否把导管插入液面以下?
吸收HBr.不能把导管插入液面以下,防止倒吸。
防止溴蒸气及HBr进入空气。
7.如何证明苯与液溴反应是取代反应?
反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成,说明该反应为取代反应。
8.若利用该实验装置验证苯与液溴的反应为取代反应,是否存在不合理之处,如有不合理,请完善该实验装置。
不合理之处:挥发出的Br2会和蒸馏水反应,生成HBr,无法证明该反应为取代反应。改进方法:在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶,吸收HBr气体中混有的Br2.
苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水
实验现象:试管底部出现黄色油状物质(溶有NO2)
水浴加热(50~60℃)
先加浓硝酸再加浓硫酸,冷却至50℃以下,在不断振荡下,逐滴加入苯,并注意避免使混合物的温度超过60℃。
——工业制取环己烷的主要方法
苯环结构比较稳定,易发生取代反应,而需要破坏结构的加成反应比较困难。
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