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    第5章 最简单的有机化合物——烃(课件)2024年中职《化学》(高教版)同步教学
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    中职化学高教版(2021)化学通用类第二节 烃优秀教学课件ppt

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    这是一份中职化学高教版(2021)化学通用类第二节 烃优秀教学课件ppt,共38页。PPT课件主要包含了初步认识有机化合物,甲烷烷烃,烯烃炔烃,苯及芳香烃,按官能团分类,2氧化反应,22烷烃,烷烃的系统命名,31烯烃,乙烯的物理性质等内容,欢迎下载使用。

    5.1 初步认识有机化合物
    通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物,简称有机物。其组成中除含有碳外,通常还含有H、O、S、N、P等。有机物中一般含有碳元素,但并不是所有组成中含有碳元素的物质都是有机物。例如,CO、CO2、Na2CO3等都是含有碳元素的物质,但它们的组成和性质与无机物相似,所以仍把它们归入到无机物一类。目前,对有机物相对确切的定义是碳氢化合物及其衍生物,其中仅含碳和氢两种元素的化合物称为碳氢化合物,简称烃。甲烷是烃中最简单的有机物。
    5.1.1 有机化合物的特点一般来说,有机物具有以下主要特点:
    以上是一般有机物的共性,各种有机物还有不同的个性。例如,酒精可以与水以任意比例混溶。
    例如,甲烷的分子式为CH4,碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子形成4个C-H共价键,其电子式和结构式如下:我们把这种表示分子中原子的种类和数目,并以短线代表共价键将其相连的式子叫做结构式,其简写形式称为结构简式,例如甲烷的结构简式为CH4。碳原子除以共价键与其他原子结合外,碳原子之间可以分别共用1对、2对或3对电子,从而形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键。
    按照碳原子组成的骨架不同,有机物可分为链状化合物和环状化合物。其中环状化合物又可分为脂环化合物和芳香化合物,如下图所示。
    5.1.2 有机化合物的分类1.按碳的骨架分类
    官能团是指有机化合物分子中一些特殊的原子或原子团,它决定着有机化合物的某些特有的性质。例如,乙醇分子中含有的氢氧形成的原子团——羟基(—OH),就称为乙醇的官能团,它决定了乙醇常温下是液体,能与水以任意比例混溶,在一定条件下还能与乙酸反应生成乙酸乙酯。
    官能团常是分子结构中对反应最敏感的部分。有机化合物的主要反应,多数发生在分子官能团上,具有相同官能团的有机物一般具有相同或相似的化学性质。下表为常见有机物的类别和官能团。
    5.2 甲烷 烷烃
    5.2.1 甲烷1.甲烷的物理性质和结构
    甲烷是无色、无味的气体;比空气轻,对空气的重量比是0.54;极难溶于水,易溶于乙醇、乙醚;很容易燃烧,燃烧时产生明亮的淡蓝色火焰。甲烷的分子式为CH4,碳原子的最外电子层有4个电子,它跟4个氢原子形成4个共价键。甲烷分子里的碳原子和氢原子不在同一个平面上,而是形成一个正四面体的立体结构。碳原子位于正四面体中心,4个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上,下页PPT的图显示了甲烷的分子结构图、分子球棍模型和分子比例模型。
    2.甲烷的化学性质和用途(1)取代反应在室温下,甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期存在而不起任何反应。但当把混合气体加热或在光照的条件下时,二者就会发生反应,生成一氯甲烷(CH3Cl),使氯气的黄绿色逐渐变淡。
    生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应,依次生成二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)和四氯甲烷(CCl4)。反应式如下:
    在这些反应里,甲烷分子中的4个氢原子逐步被氯原子所替代而生成了4种不同的取代产物。像这样,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应。一氯甲烷、二氯甲烷等4种取代产物都是甲烷的氯化物。像这种烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的化合物称为卤代烃。
    纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热,生成二氧化碳和水。
    可以说,甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意的是,如果点燃甲烷跟氧气的混合气体,就会立即发生爆炸。所以,在煤矿的矿井里,必须采取安全措施(如通风、严禁烟火等),以防止甲烷跟空气混合气体的爆炸事故发生。
    烷烃,即饱和烃,是只有碳碳单键和碳氢键的链烃,是最简单的一类有机化合物。甲烷是最简单的烷烃。另外还有乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10)等,其球棍模型如下图所示。
    可以看出,在这些烃的分子里,碳原子跟碳原子都以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。从乙烷开始,每增加一个碳原子,就相应地增加两个氢原子,即相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团。如果设置碳原子数为n,则氢原子数就是2n+2。所以,可用CnH2n+2表示烷烃分子的通式。
    1.同系物烷烃的物理性质随着其分子中碳原子数的递增,发生着规律性的变化。例如在常温下,其状态是由气态、液态到固态;其熔点、沸点及密度也都逐渐增加,见下页PPT的表所示。
    这些烃的化学性质跟甲烷相似。通常状态下,它们很稳定,跟酸、碱和氧化剂都不起反应,也很难跟其他物质化合;在点燃或光照条件下,都能跟氧气或氯气发生反应。我们把这种结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。甲烷、乙烷和丙烷等互为同系物。
    2.同分异构体在研究烷烃的分子组成和性质时,人们发现很多烷烃的分子组成相同,但性质却有差异。例如,我们称为丁烷(C4H10)的物质,就存在两种不同的分子结构,我们把一种称为正丁烷,另一种称为异丁烷。其分子球棍模型如图所示。
    下表显示了正丁烷和异丁烷的物理性质比较。我们把这种具有相同化学式,有同样的化学键而有不同原子排列的化合物,称为同分异构体。简单地说,化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体。在有机物中,随着碳原子数的增加,同分异构体的数目也增加。例如,丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,戊烷(C5H12)有3种同分异构体,己烷(C6H14)有5种。很多同分异构体有相似的性质。同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物种类繁多的重要原因之一。
    烃分子失去一个或几个氢原子后所剩下的部分称为烃基,一般用“R-”表示。如果这种烃是烷烃,那么烷烃失去一个氢原子后所剩下的原子团就称为烷基。例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩下的原子团“- CH3”就叫做甲基,乙烷分子失去1个氢原子后剩下的原子团“- CH2CH3”就叫做乙基。
    1892年日内瓦国际化学会议制定了日内瓦命名法。后由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)作了几次修订,并于1979年公布了《有机化学命名法》。中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年又根据IUPAC命名法作了增补、修订,制定了系统命名法。
    其命名原则和步骤如下:
    (1)定主链,称“某烷”。
    选定分子里含碳原子数最多的一条碳链作为主链,并根据主链上碳原子数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名,碳原子数超过10的用中文数字表示。例如,CH3CH2CH3命名为丙烷,CH3(CH2)10CH3命名为十二烷。
    (2)编号,定支链所在的位置。
    把主链上离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定支链所在的位置。如下所示:
    把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在数字和取代基名称之间用“-”连接。如果分子中有几个相同的取代基,则合并起来用大写的二、三、四等数字表示其数目,相同取代基的位置之间用“,”隔开;如果分子中有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。例如:
    (3)把支链作为取代基。
    2-甲基-4-乙基己烷
    5.3 烯烃 炔烃
    在众多的碳氢化合物中,除碳碳单键结合的饱和链烃外,还有很多烃。有些链烃分子中含有碳碳双键或碳碳三键,使碳原子结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数,我们把这种烃叫做不饱和烃。不饱和链烃包括烯烃和炔烃,其中乙烯和乙炔是最简单、最重要的代表物。
    烯烃的物理性质也随着碳原子数的递增而呈现规律性的变化,如沸点和相对密度依次增大,体现出由量变引起质变的变化规律。由于烯烃分子中均含有碳碳双键,所以都易于发生加成反应、氧化反应,都能够使溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液褪色。烯烃还能使溴水褪色,所以常用溴水代替溴的四氯化碳溶液检验烯烃。
    通常情况下,乙烯是一种无色稍有气味的气体,密度为1.25 g/L,比空气的密度略小,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。乙烯由两个碳原子和四个氢原子组成,两个碳原子之间以双键连接。其分子式为C2H4,结构式为结构简式为从乙烯结构式可以看出,乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上,其分子模型如右图所示。
    2.乙烯的化学性质(1)乙烯的氧化反应纯净的乙烯气体在空气中可以安静地燃烧,发出明亮的火焰并伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液中,高锰酸钾的紫色会褪去。这说明乙烯能够被高锰酸钾所氧化。利用这一性质可以鉴别乙烯和甲烷等烷烃。(2)乙烯的加成反应在溴的四氯化碳溶液中通入乙烯气体,溴的红棕色很快褪去。在该反应中,乙烯双键中的一个键发生断裂,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成无色的1,2-二溴乙烷。可以利用该反应检验碳碳双键的存在。
    像这种有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。乙烯不仅可以和溴发生加成反应,还可以和水、氢气、卤素及卤化氢在一定条件下发生加成反应,得到一系列产物。工业上就是利用这一反应来制取乙醇的。
    (3)乙烯的聚合反应在一定温度、压强和催化剂作用下,乙烯的碳碳双键中的一个键会发生断裂,各个乙烯分子之间通过碳原子相互结合能够形成很长的碳链,得到聚乙烯。反应式如下:这一反应式可以简单地表示如下:聚乙烯是结构最简单的高分子化合物,其相对分子质量可以达到几万到几十万,也是应用最广泛的高分子材料。我们把这种在一定条件下,由小分子化合物结合成大分子化合物的反应叫做聚合反应。
    简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2),丙炔(C3H4)等。简单炔烃的熔点、沸点和密度均比具有相同碳原子数的烷烃或烯烃高一些。炔烃不易溶于水,易溶于乙醚、苯和四氯化碳等有机溶剂。最简单、最有代表性的炔烃是乙炔。
    乙炔俗名电石气,分子式为C2H2,碳原子之间以碳-碳三键结合,结构式为H―C≡C―H,结构简式为CH≡CH,其分子呈直线型。乙炔的分子模型如右图所示。纯的乙炔是没有颜色,没有气味的气体,密度为1.16 g/L(标准状况下),微溶于水,易溶于有机溶剂。工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质,常有一股大蒜的气味。
    2.乙炔的化学性质(1)乙炔的氧化反应纯净的乙炔在空气中燃烧时,发出明亮的火焰,并伴有浓烈的黑烟,同时放出大量热。这是因为乙炔中碳的质量分数高,碳没有完全燃烧所致。乙炔在空气中含量达到2.5%~82%时,将会发生爆炸。在生产和使用乙炔时一定要注意安全。乙炔在氧气中燃烧时,火焰温度可达到3 000℃以上,因此常用于切割和焊接金属。将乙炔气体通入酸性高锰酸钾溶液中,高锰酸钾的紫色也会褪去。这说明乙炔也能够被高锰酸钾所氧化。
    (2)乙炔的加成反应在溴的四氯化碳溶液中通入乙炔气体,也会发生加成反应,使溴的红棕色逐渐褪去。在一定条件下,乙炔也可以和H2、HCl、H2O等起加成反应。在150℃~160℃和用氯化汞作催化剂的条件下,乙炔和HCl发生加成反应,能生成氯乙烯。氯乙烯是重要的化工原料,用于制造塑料和合成纤维。在适当条件下,氯乙烯可以通过聚合反应生成聚氯乙烯。
    在有机化合物里,有一大类化合物叫做芳香族化合物。分子里含有一个或多个苯环的化合物称为芳香族化合物。苯是芳香族化合物的母体,是结构最简单、最基本的芳香烃。
    5.4.1 苯常温下,苯是无色、有甜味的透明液体,密度小于水,可燃,有毒,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也可作为有机溶剂。在冰水中,苯可以凝结为无色晶体。苯是一种很重要的化工原料,用于合成橡胶、医药、农药、照相胶片以及作为石油化工制品的原料等。其产品在日常生活中应用广泛,随处可见。
    苯的分子式是C6H6,从苯的分子式可以看出,其分子中的碳、氢原子比远没有达到饱和,应该显示不饱和烃的性质,但是,通过将其通入酸性高锰酸钾溶液和溴水中可以发现,它并不能使二者褪色。所以,苯的化学性质与不饱和烃并不相同。科学家经过长期的研究发现,苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在一个平面内,因此它是一个平面分子,六个碳原子组成一个正六边形,碳碳键长是均等的,介于单键和双键之间,所有的键角都为120°。苯的结构式可以表示为:
    2.苯的化学性质(1)苯与氧气的反应苯可以在空气中燃烧,发出明亮的火焰并带有浓烟,这是因为苯分子中含碳量很高的缘故。(2)苯的取代反应苯跟浓硫酸共热到70~80℃时,就会发生反应。在该反应中,苯分子中的氢原子被硫酸分子中的磺酸基(―SO3H)取代生成了苯磺酸,这种反应称为磺化反应。
    苯与浓硫酸和浓硝酸的混合酸共热到55~60℃时,会发生如下反应。在上述反应中,苯分子中的氢原子被硝基(―NO2 )取代而生成硝基苯,这种反应称为硝化反应。产物硝基苯(C6H5NO2)是一种无色的油状液体,不纯的硝基苯显淡黄色,具有苦杏仁味,密度比水大,难溶于水。硝基苯与皮肤接触或其蒸气被人吸收,都能引起中毒。(3)苯的加成反应
    芳香烃简称“芳烃”,通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。芳香烃包括苯及其同系物,以及萘、蒽、菲等稠环芳烃,这里主要介绍苯的同系物。
    甲苯、二甲苯、乙苯等都是苯的同系物,属于烷基苯。其结构式可以表示为:
    由苯的同系物的结构式可以看出,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥6的正整数),苯的同系物的命名一般以苯为母体,按烷基的名称命名为某某苯,习惯上将“基”省略。对于有多个取代基的,需要表明它们的位置。比如,二甲苯有三种不同的同分异构结构,它们的命名分别为间二甲苯、邻二甲苯和对二甲苯。三硝基甲苯是淡黄色针状晶体,不溶于水,是一种烈性炸药,常用于开矿、筑路和兴修水利等。
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