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    人教版(2019)高中化学选择性必修三3.5.1《构建碳骨架》 导学案(解析版)
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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成精品学案

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成精品学案,共6页。学案主要包含了学习目标,学习重点,学习难点,课前预习,答案要点,课中探究,学生活动1,学生活动2等内容,欢迎下载使用。

    第一课时 构建碳骨架
    【学习目标】
    1.通过展示生活中常用的有机物,感受有机合成的重要作用,激发学生的学习兴趣,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
    2.通过学习有机合成的概念和主要任务:碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成的基本任务。通过在有机合成中构建目标分子骨架,引入、转化或消除官能团,培养“证据推理与变化观念”的核心素养。
    【学习重点】碳骨架的构建
    【学习难点】碳骨架的构建
    【课前预习】
    1.有机合成的概念
    有机合成指利用________的原料,通过有机反应生成具有_________和________的有机化合物的过程。
    2.有机合成的任务
    有机合成的任务包括目标化合物________的构建和________的引入。
    【答案要点】
    1.简单、易得 特定结构 性质
    2.碳骨架 官能团
    【课中探究】
    情景导入:19世纪20年代,维勒合成了尿素,开创了人工合成有机化合物的新时代,引入新课。有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。(PPT图片展示)
    活动一、构建碳骨架
    任务一、碳链增长
    【学生活动1】阅读教材以及所学知识,总结碳链增长适用范围?
    【总结】
    原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子------引入含碳原子的官能团
    【学生活动2】阅读教材以及所学知识,总结碳链增长的方法有哪些并举例说明?
    【总结】
    1.与HCN发生加成反应
    2.加聚反应
    3.酯化反应
    4.分子间脱水
    5.羟醛缩合反应
    醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β-羟基醛,该产物易失水,得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。
    6.付克烷基化反应
    【学生活动3】除上述以外还有哪些可以使碳链增长的反应呢?
    【总结】
    1.由卤代烃增长碳链:
    2.卤代烃与NaCN的反应
    3.卤代烃与炔钠的反应
    4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
    任务二、碳链减短
    【学生活动1】阅读教材以及所学知识,总结碳链减短的适用范围?
    【总结】
    原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子------断开碳链
    【学生活动2】阅读教材以及所学知识,总结碳链减短的方法有哪些并举例说明?
    【总结】
    1.烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
    2.酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)
    3.酰胺基的水解
    4.碳碳双键、三键的氧化
    5.芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应
    与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
    任务三、成环/开环
    【学生活动1】阅读教材以及所学知识,总结成环的方法有哪些并举例说明?
    【总结】
    1.形成环醚
    2.形成环酯类

    3.形成环酰胺类


    4.共轭二烯烃加成
    【学生活动2】阅读教材以及所学知识,总结开环的方法有哪些并举例说明?
    【总结】
    1.环酯的水解反应
    2.某些环状烯烃的氧化反应
    【典型例题】
    例1.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )。
    A.乙烯乙二醇:
    溴乙烷乙醇:
    C.1-溴丁烷→1-丁炔:
    D.乙烯→乙炔:
    【答案要点】B
    是一种有机烯醚,可由链烃X通过下列路线制得,下列说法正确的是( )。
    A.Y中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
    B.X的结构简式是CH2CH CH2CH3
    C.该有机烯醚不能发生加聚反应
    D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
    【答案要点】A
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