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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成完整版ppt课件

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成完整版ppt课件,共31页。PPT课件主要包含了官能团引入或转化,官能团的消除方法,官能团的保护,学习目标,引入官能团和转化,2引入碳卤键,4引入醛基,6引入酯基,1引入碳碳双键,3引入羟基等内容,欢迎下载使用。

    有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化,我们学习有机合成有两大任务:
    1.构建目标分子的碳骨架
    2.常见官能团的引入和转化
    (1)消去反应---醇或卤代烃
    CH2=CH2↑+H2O
    CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
    (2)不完全加成反应 ---炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质
    (2)取代反应---烷烃或苯及其同系物
    (3)取代反应---醇或酚与氢卤酸
    (1)加成反应---烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢
    +3Br2 3HBr + ↓
    (1)加成反应---烯烃与水、醛或酮与H2
    (2)水解反应---卤代烃、酯
    (3)取代反应---酚盐溶液与CO2、HX
    (1)氧化反应---醇、烯烃被酸性KMnO4氧化
    (2)加成反应---炔烃与水
    (1)氧化反应---烯烃、伯醇、醛、苯的同系物
    (2)水解反应---酯、酰胺
    ---取代、消去、酯化、氧化
    (6)通过不同的反应,改变官能团的位置
    (3)氨基(—NH2)的保护
    (5)通过某种化学途径增加官能团的个数
    1.羟基的保护---酚羟基
    酚羟基易被氧化,故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3),待其他基氧化后,再酸化使其转化为-OH
    1.羟基的保护---醇羟基
    可先将羟基转化为醚键,使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后,再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基),恢复羟基。
    碳碳双键易加成,易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化,在氧化其他基团前,可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
    3.氨基(—NH2)的保护
    氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
    醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为:
    6.通过不同的反应,改变官能团的位置
    CH3CH=CH2
    5.通过某种化学途径增加官能团的个数
    R-CH2-CH2OH
    例1.可在有机物中引入羟基的反应类型有(  )。①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原A.①②⑥B.①②⑤⑥C.①④⑤⑥D.①②③⑥
    例2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下,其中③的目的是__________________ 。
    例3.将 直接氧化能得到 吗?若不能,如何得到?
    例4.由 怎样转变为 ?
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