高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成完整版ppt课件
展开有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化,我们学习有机合成有两大任务:
1.构建目标分子的碳骨架
2.常见官能团的引入和转化
(1)消去反应---醇或卤代烃
CH2=CH2↑+H2O
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
(2)不完全加成反应 ---炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质
(2)取代反应---烷烃或苯及其同系物
(3)取代反应---醇或酚与氢卤酸
(1)加成反应---烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢
+3Br2 3HBr + ↓
(1)加成反应---烯烃与水、醛或酮与H2
(2)水解反应---卤代烃、酯
(3)取代反应---酚盐溶液与CO2、HX
(1)氧化反应---醇、烯烃被酸性KMnO4氧化
(2)加成反应---炔烃与水
(1)氧化反应---烯烃、伯醇、醛、苯的同系物
(2)水解反应---酯、酰胺
---取代、消去、酯化、氧化
(6)通过不同的反应,改变官能团的位置
(3)氨基(—NH2)的保护
(5)通过某种化学途径增加官能团的个数
1.羟基的保护---酚羟基
酚羟基易被氧化,故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3),待其他基氧化后,再酸化使其转化为-OH
1.羟基的保护---醇羟基
可先将羟基转化为醚键,使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后,再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基),恢复羟基。
碳碳双键易加成,易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化,在氧化其他基团前,可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
3.氨基(—NH2)的保护
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为:
6.通过不同的反应,改变官能团的位置
CH3CH=CH2
5.通过某种化学途径增加官能团的个数
R-CH2-CH2OH
例1.可在有机物中引入羟基的反应类型有( )。①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原A.①②⑥B.①②⑤⑥C.①④⑤⑥D.①②③⑥
例2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下,其中③的目的是__________________ 。
例3.将 直接氧化能得到 吗?若不能,如何得到?
例4.由 怎样转变为 ?
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