还剩3页未读，
继续阅读
成套系列资料，整套一键下载
人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第五节 有机合成优秀学案设计
展开
这是一份人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第五节 有机合成优秀学案设计，共6页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，课中探究，学生活动1，学生活动2，学生活动3等内容，欢迎下载使用。
第三课时 有机合成路线的设计与实施
【学习目标】
1.通过根据分子式、官能团及其性质等信息推测物质的结构，培养“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”的核心素养。
2.通过实验探究合成水杨酸和对水杨酸的结构进行修饰，掌握有有机合成中碳链变化的方法，体会官能团保护的思想,巩固有机合成的一般分析思路。
3.通过设计具有长效缓释功能的阿司匹林的合成路线，感受药物合成的价值，初步形成创新意识，强社会责任感。
【学习重点】官能团的转化和官能团的保护。
【学习难点】有机合成的路线和方法。
【课前预习】
1.有机合成的分析方法
(1)正合成法
此法是采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆合成法
此法是采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法
此法是采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料→中间产物←目标产物。
【课中探究】
情景导入：20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合成概念。
（PPT图片展示）
重要有机化合物之间的转化关系：
任务一、正向分析方法
【学生活动1】阅读教材，总结正向分析方法的思路？
【总结】
原料→中间产物→目标产物
【学生活动2】阅读教材P90，总结由乙烯制备乙二醇的方法：
【总结】
【学生活动3】阅读教材P90，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯：
【总结】
方案一：
方案二：
方案三：
假定合成路线的每一步反应的产率均为70％，计算并比较上述三个方案中的总产率。
方案一：24.01％ 方案二：16.807％ 方案三：34.30％
尽量减少反应步骤
任务二、逆向分析方法
【学生活动1】阅读教材，总结逆向分析方法的思路？
【总结】
【学生活动2】阅读教材，思考讨论如何合成二乙酸乙二酯：
【总结】
根据上述乙二酸二乙酯的逆向合成路线，写出有关方程式：
【学生活动3】思考讨论除教材P89所给的合成路线，你还能想到什么合成路线？
【总结】
方案一：
方案二：
【学生活动4】分析上述两个方案，上述方案一和方案二有哪些优缺点？
【总结】
1.从原料成本的角度考虑---方案一使用了Cl2和NaOH；方案二使用了O2和H2O，成本更低
2.从原子利用率的角度考虑---方案一第二步取代反应有副产物，原子利用率低；方案二原子利用率高
3.从环境保护的角度考虑----方案一使用了有毒的Cl2和强腐蚀性的NaOH，对环境不友好；方案二使用了O2和H2O，对环境有友好
任务三、综合比较法
【学生活动1】以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？
方案一：
方案二：
【总结】
方案一：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护
方案二：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
【知识扩展】常见的有机合成路线
【总结】
一元化合物：
二元化合物：
芳香族化合物：
【典型例题】
例1.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子
B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2
C．1ml奥司他韦最多能与3mlH2发生加成反应
D．奥司他韦的分子式为C16H28O4N2
【答案要点】B
例2.由CH3CH CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时,需要经过的反应是( )。
A.加成→取代→取代→取代
B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代
D.取代→取代→取代→加成
【答案要点】B
例3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,下列说法正确的是( )。
A.A的结构简式是
B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸/加热、光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
【答案要点】B
第三课时 有机合成路线的设计与实施
【学习目标】
1.通过根据分子式、官能团及其性质等信息推测物质的结构，培养“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”的核心素养。
2.通过实验探究合成水杨酸和对水杨酸的结构进行修饰，掌握有有机合成中碳链变化的方法，体会官能团保护的思想,巩固有机合成的一般分析思路。
3.通过设计具有长效缓释功能的阿司匹林的合成路线，感受药物合成的价值，初步形成创新意识，强社会责任感。
【学习重点】官能团的转化和官能团的保护。
【学习难点】有机合成的路线和方法。
【课前预习】
1.有机合成的分析方法
(1)正合成法
此法是采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆合成法
此法是采用逆向思维方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法
此法是采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料→中间产物←目标产物。
【课中探究】
情景导入：20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。科里提出了系统化的逆合成概念。
（PPT图片展示）
重要有机化合物之间的转化关系：
任务一、正向分析方法
【学生活动1】阅读教材，总结正向分析方法的思路？
【总结】
原料→中间产物→目标产物
【学生活动2】阅读教材P90，总结由乙烯制备乙二醇的方法：
【总结】
【学生活动3】阅读教材P90，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯：
【总结】
方案一：
方案二：
方案三：
假定合成路线的每一步反应的产率均为70％，计算并比较上述三个方案中的总产率。
方案一：24.01％ 方案二：16.807％ 方案三：34.30％
尽量减少反应步骤
任务二、逆向分析方法
【学生活动1】阅读教材，总结逆向分析方法的思路？
【总结】
【学生活动2】阅读教材，思考讨论如何合成二乙酸乙二酯：
【总结】
根据上述乙二酸二乙酯的逆向合成路线，写出有关方程式：
【学生活动3】思考讨论除教材P89所给的合成路线，你还能想到什么合成路线？
【总结】
方案一：
方案二：
【学生活动4】分析上述两个方案，上述方案一和方案二有哪些优缺点？
【总结】
1.从原料成本的角度考虑---方案一使用了Cl2和NaOH；方案二使用了O2和H2O，成本更低
2.从原子利用率的角度考虑---方案一第二步取代反应有副产物，原子利用率低；方案二原子利用率高
3.从环境保护的角度考虑----方案一使用了有毒的Cl2和强腐蚀性的NaOH，对环境不友好；方案二使用了O2和H2O，对环境有友好
任务三、综合比较法
【学生活动1】以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？
方案一：
方案二：
【总结】
方案一：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护
方案二：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少
【知识扩展】常见的有机合成路线
【总结】
一元化合物：
二元化合物：
芳香族化合物：
【典型例题】
例1.奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子
B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2
C．1ml奥司他韦最多能与3mlH2发生加成反应
D．奥司他韦的分子式为C16H28O4N2
【答案要点】B
例2.由CH3CH CH2合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时,需要经过的反应是( )。
A.加成→取代→取代→取代
B.取代→加成→取代→取代
C.取代→取代→加成→取代
D.取代→取代→取代→加成
【答案要点】B
例3.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,下列说法正确的是( )。
A.A的结构简式是
B.①②的反应类型分别是取代、消去
C.反应②③的条件分别是浓硫酸/加热、光照
D.酸性KMnO4溶液褪色可证明 已完全转化为
【答案要点】B
相关学案
高中人教版 (2019)第四节 羧酸 羧酸衍生物优秀导学案及答案： 这是一份高中人教版 (2019)<a href="/hx/tb_c4002471_t4/?tag_id=42" target="_blank">第四节 羧酸 羧酸衍生物优秀导学案及答案</a>，共9页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，答案要点，课中探究，学生活动1，学生活动2等内容，欢迎下载使用。
人教版 (2019)第二节 醇酚优质学案设计： 这是一份人教版 (2019)<a href="/hx/tb_c4002469_t4/?tag_id=42" target="_blank">第二节 醇酚优质学案设计</a>，共10页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，答案要点，课中探究，学生活动1，学生活动2等内容，欢迎下载使用。
高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃优秀学案： 这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3<a href="/hx/tb_c4002465_t4/?tag_id=42" target="_blank">第三节 芳香烃优秀学案</a>，共7页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，课中探究，学生活动1，学生活动2，答案要点等内容，欢迎下载使用。
