人教版（2019）高中化学选择性必修三第3章《烃的衍生物》单元测试（解析版）

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第三章 烃的衍生物整理与提升 基础达标1.有机化合物CH2Cl—CH2—CH=CH—CHO不可能发生的化学反应是。(    )A. 水解反应 B. 酯化反应 C. 加成反应 D. 氧化反应【答案】B 【解析】酯化反应是醇羟基与羧基的反应，该物质没有羧基或醇羟基，所以不能发生酯化反应。2.下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是(    )A. 乙醛能与H2发生加成反应，而乙醇不能B. 苯酚能与浓溴水发生取代反应，而苯不能C. 苯酚能与NaOH溶液发生中和反应，而乙醇不能D. 甲苯能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，而甲烷不能【答案】A 【解析】A.乙醛含有醛基，能与H2发生加成反应，而乙醇含有羟基，不含有不饱和键，不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释，故A正确；B.苯酚能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚和溴化氢，而苯不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基使苯环上的H原子变的活泼，故B错误；C.受苯环的影响，苯酚中的羟基氢原子变得比较活泼，所以苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，能用基团间的相互影响解释，故C错误；D.甲烷不能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，甲苯能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链影响，故D错误；3.叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如图。下列有关说法正确的是(    )A. 叶蝉散的分子式是C11H16NO2B. 叶蝉散分子中含有羧基C. 邻异丙基苯酚的核磁共振氢谱有7个峰D. 邻异丙基苯酚与互为同系物【答案】C 【解析】A.由结构可知叶蝉散的分子中含15个H，则分子式是C11H15NO2，故A错误；B.叶蝉散分子中含酯基、酰胺键，不含羧基，故B错误；C.邻异丙基苯酚结构不对称，含7种H，则核磁共振氢谱有7个峰，故C正确；D.邻异丙基苯酚与分别为酚、醇，不属于同系物，故D错误；故选C。本题考查有机物的结构与性质，题目难度不大，明确有机物的官能团、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意选项D为解答的易错点。4.下列说法不正确的是(    )A. 苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，羟基使苯环活化有关B. 乙醇的沸点远高于丙烷，主要与醇分子间可形成氢键有关C. 卤代烃分子中C−X较易断裂，与共用电子对偏移程度较大，键的极性增强有关D. 甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，主要与醇分子和水分子间可形成氢键有关【答案】A 【解析】A.苯酚具有弱酸性，与羟基与苯环直接相连，苯环使羟基活化，易电离有关，故A错误；B.乙醇分子间存在氢键，使乙醇的沸点远高于乙烷，故B正确；C.卤代烃分子中，因卤素原子具有较强的非金属性，使得C−X中电子对出现明显偏移，使C−X键的极性增强，导致其较易断裂，故C正确；D.醇分子中的羟基与水分子间易形成氢键，使得低级醇类物质易溶于水，故D正确；故选A。5.抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(    )A. 分子式为C8H9O5NB. 含有4种含氧官能团C.  分子中所有碳原子可能共面D. 该物质可以发生取代反应、氧化反应、加成反应、加聚反应【答案】C 【解析】A.根据该物质的结构简式分析得到分子式为 C8H9O5N ，故A正确；B.该物质含有羧基、羟基、醚键、酰胺基共4种含氧官能团，故B正确；C.氮是sp3杂化，氮连接的三个碳原子可以共平面，而酰胺基中碳氧双键的碳与相邻的氮、碳是同一平面，因此分子中所有碳原子不可能共面，故C错误；D.该物质含有羟基和羧基，可以发生取代反应(酯化反应)，含有碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应、加聚反应，故D正确。综上所述，答案为C。6.对如图所示有机物的叙述不正确的是(    )A. 常温下，与Na2CO3溶液反应放出CO2B. 能发生碱性水解，1mol该有机物完全反应消耗8mol NaOHC. 与稀H2SO4共热，生成两种有机物D. 该有机物的分子式为C14H10O9【答案】C 【解析】解：A.分子中含有羧基，可与Na2CO3溶液反应放出CO2，故A正确；B.含有酯基，能发生碱性水解，含有5个酚羟基、1个酚酯基和1个羧基，则1mol该有机物完全反应消耗8molNaOH，故B正确；C.含有酯基，可发生水解，由结构可知水解产物相同，故C错误；D.由结构简式可知该有机物的分子式为C14H10O9，故D正确。故选：C。本题考查有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力考查，有利于培养学生的良好的科学素养，注意把握有机官能团的性质，为解答该题的关键，难度不大。7.中成药连花清瘟胶囊，清瘟解毒，宣肺泄热，用于治疗流行性感冒，其有效成分绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸说法不正确的是(    )A. 能与NaHCO3反应产生CO2B. 能发生加成、取代、加聚、缩聚反应C. 1mol绿原酸可消耗8mol NaOHD. 1mol该有机物与足量Na反应产生3mol H2【答案】C 【解析】A.有机物结构中含有羧基，可以与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，A正确；B.有机物结构中存在苯环可以发生加成反应，存在碳碳双键可以发生加聚反应，存在亚甲基可以发生取代反应，存在羟基和羧基，可以发生缩聚反应，B正确；C.有机物结构中存在的酚羟基、羧基和酯基能与NaOH发生反应，每个酚羟基、羧基、酯基均可以和1个NaOH发生反应，因此1mol该有机物可以与4mol NaOH发生反应，C错误；D.有机物结构中有2个酚羟基、3个醇羟基和1个羧基，均可以和Na反应生成氢气，因此，1mol该有机物与足量Na反应生成3mol H2，D正确；【点睛】本题难点在于区分羟基的种类，与苯环连接的是酚羟基，不与苯环连接的是醇羟基。8.一种多靶向性抗癌药物A，结构简式如图所示。下列有关药物A的说法不正确的是  (    )A. 药物A是芳香族化合物B. 药物A中三种官能团分别为碳碳双键、酯基、溴原子C. 1mol药物A完全水解，消耗3mol NaOHD. 药物A既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但褪色原理不同【答案】C 【解析】A.含有苯环的化合物为芳香族化合物，所以药物A是芳香族化合物，故A正确；B.药物A中含有碳碳双键、酯基、溴原子三种官能团，故B正确；C．1mol 药物A含有1mol酯基和1mol溴原子，完全水解消耗2mol NaOH，故C错误；D.药物A含有碳碳双键，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，前者发生加成反应，后者发生氧化反应，两者褪色原理不同，故D正确。9.关于有机反应类型，下列判断不正确的是(    )A. CH≡CH+HCl→△催化剂CH2=CHCl(加成反应)B. CH3CH(Br)CH3+KOH→△醇CH2=CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)C. 2CH3CH2OH+O2→△催化剂2CH3CHO+2H2O(还原反应)D. 取代反应)【答案】C 【解析】【分析】本题考查有机反应类型，题目难度不大，注意掌握加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应的判断方法是解题的关键，侧重考查学生基础知识的掌握情况。【解答】A.在CH≡CH中的碳碳三键两端碳原子直接结合氢原子和氯原子，属于加成反应，故A正确；B.CH3CH(Br)CH3脱去HBr，生成CH2=CHCH3，HBr与KOH反应生成KBr和H2O，属于消去反应，故B正确；C.CH3CH2OH分子去掉两个氢原子生成CH3CHO，属于氧化反应，故C错误；D.该反应为酯化反应，属于取代反应，故D正确；故选：C。10.下列各组中的反应，不属于同一反应类型的是(    )A. 乙炔水化法制乙醛；乙醛与氰化氢制2−羟基丙腈B. 由甲苯硝化制TNT；由乙醇制乙醚C. 乙醇使重铬酸钾溶液变色；由乙烯制环氧乙烷D. 溴乙烷水解得到乙醇；乙烯制氯乙烷【答案】D 【解析】A.乙炔与水加成得到乙醛反应类型为加成反应，乙醛与氰化氢制2−羟基丙腈，醛基变为羟基，反应类型为加成反应，两者属于同一反应类型，A项错误；B.甲苯硝化制备TNT为取代反应，乙醇制乙醚属于取代反应，两者属于同一反应类型，B项错误；C.乙醇被重铬酸钾溶液氧化变色发生氧化反应，乙烯中有碳碳双键制备环氧乙烷，为氧化反应，两者属于同一反应类型，C项错误；D.溴乙烷水解得到乙醇属于取代反应，乙烯制氯乙烷发生加成反应，两者不属于同一反应类型，D项正确；答案选D。 能力提升11.苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组拟用下列装置制取苯甲酸甲酯：在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和13g甲醇，再加入2mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热65min，获得苯甲酸甲酯粗产品。有关数据如表所示：请回答下列问题：(1)装置D中的仪器名称_______。(2)写出该实验中制取苯甲酸甲酯的化学方程式______。(3)在实际实验中使用过量甲醇的原因_______。(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等，制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为F→E→(____)→(____)→C→(____)(填装置字母代号)_______。(5)实验制得的苯甲酸甲酯的质量为10.2克，则苯甲酸甲酯的产率为_______。【答案】(1)分液漏斗   (2)+CH3OH ⇌浓硫酸▵ +H2O   (3)提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率   (4)F→E→(D)→(A)→C→(B)   (5)75%【解析】【分析】本题考查有机物的制备，侧重对化学实验的考查，涉及对装置的名称、化学方程式的书写、实验操作、对数据的分析处理等，难度中等，需要学生基本知识的基础与灵活运用能力。【解答】制备苯甲酸甲酯时，可使用F装置；所得苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等，溶于水后进行分液(洗去大部分硫酸)(E、D装置)，由于苯甲酸甲酯的密度比水大，所以下层获得苯甲酸甲酯、甲醇、苯甲酸等；混合液放入碳酸钠中，去除苯甲酸、溶解甲醇、降低苯甲酸甲酯的溶解度(A装置)，此时所得苯甲酸甲酯中还混有少量甲醇，采用蒸馏法分离(C、B)。(1)装置D中的仪器带有活塞，其名称为分液漏斗。(2)该实验中，苯甲酸与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成苯甲酸甲酯等，化学方程式为+CH3OH ⇌浓硫酸▵ +H2O。(3)苯甲酸与甲醇的酯化反应为可逆反应，为提高苯甲酸的利用率，从而提高苯甲酸甲酯的产率，在实际实验中使用过量甲醇，原因是：提高苯甲酸的转化率和苯甲酸甲酯的产率。(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等，由分析可得出，制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为F→E→(D)→(A)→C→(B)。(5)12.2g苯甲酸(物质的量为 12.2g122g/mol =0.1mol)和13g甲醇完全反应，理论上可制得0.1mol苯甲酸甲酯，其质量为0.1mol×136g/mol=13.6g，实验制得的苯甲酸甲酯的质量为10.2克，则苯甲酸甲酯的产率为 10.2g13.6g×100% =75%。12.丁酸龙葵酯是一种新型香料，一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)B的名称为 ______，反应④的反应类型为 ______。(2)试剂X的结构简式为 ______。(3)由B生成C的化学方程式为 ______。(4)芳香化合物W是E的同分异构体，苯环上有2个取代基，能发生银镜反应。满足上述条件的W的结构有 ______种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3：2：2：2：1的W的结构简式 ______。(5)乙酸环己酯()是一种食用香料，设计由环己烯，乙酸和过氧乙酸为原料制备乙酸环己酯的合成路线______(无机试剂任选)。【答案】(1)2−丙醇；氧化反应 (2)CH3CH2CH2COOH(3)(4)6；、(5) 【解析】A分子式是C3H6，可能是环丙烷，也可能是丙烯，根据A与H2O反应产生C3H8O，可知A是丙烯，结构简式是CH2=CH−CH3，A与水发生加成反应产生的B是醇，结合D的结构简式可知B是2−丙醇，结构简式为，B与苯发生取代反应产生C：，C催化脱氢，产生D：；D与过氧乙酸反应产生E：，E与H2在Ni作催化剂时反应产生F：，F与丁酸发生酯化反应产生G：；(1)B的名称为2−丙醇；反应④即D与过氧乙酸反应产生E，为得氧过程，反应类型为氧化反应，故答案为：2−丙醇；氧化反应；(2)反应⑥是醇与丁酸(CH3CH2CH2COOH)发生酯化反应，试剂X是丁酸CH3CH2CH2COOH，故答案为：CH3CH2CH2COOH；(3)根据已知信息，反应②由B(2−丙醇)与苯发生取代反应生成C，同时有水生成，由B生成C的化学方程式为，故答案为：；(4)E结构简式为：，分子式是C9H10O，芳香化合物W是E的同分异构体，该同分异构体符合条件：①苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应，说明含有醛基。若两个取代基：一个是−CHO、另一个是−CH2CH3，在苯环上的位置有邻位、间位、对位3种；若两个取代基：一个是−CH2CHO、另一个是−CH3，在苯环上的位置有邻位、间位、对位3种，故满足条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3：2：2：2：1的W的结构简式为：、，故答案为：6；、；(5)由流程反应知，环己烯与过氧乙酸发生反应产生，该物质与H2在Ni催化下发生反应产生，环己醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应产生乙酸环己酯，故合成路线为，故答案为：。13.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用不仅可以提高综合效益，而且还能防止环境污染，生产流程如图：已知：石油裂解已成为生产G的主要方法，F是具有香味的液体。回答下列问题：(1)B中的官能团的名称为 ______，G→C的反应类型为 ______。(2)C→D的化学反应方程式为 ______。(3)下列化学试剂可以用来鉴别C、D的有 ______。a.酸性KMnO4溶液b.溴水c.银氨溶液d.石蕊试液(4)实验室中制备F的反应装置如下图所示：①与教材中采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是 ______。试管a中加入的化学试剂是 ______。②若实验中用含 ​18O的C与E反应，则E→F的化学方程式为 ______。【答案】(1)羟基、醛基；加成反应 (2)2CH3CH2OH+O2→△Cu2CH3CHO+2H2O (3)bc (4)防止倒吸；饱和碳酸钠溶液； 【解析】甘蔗渣处理之后得到纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，所以A是纤维素，B是葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下反应生成乙醇，则C为CH3CH2OH，C发生催化氧化生成D为CH3CHO，D进一步发生氧化反应生成E为CH3COOH，E与C发生酯化反应生成F为CH3COOCH2CH3，G与水反应得到乙醇，则G为CH2=CH2。(1)B是葡萄糖，属于多羟基醛，则B中的官能团的名称为羟基、醛基；G和水发生加成反应生成C；故答案为：羟基、醛基；加成反应；(2)C为CH3CH2OH，C发生催化氧化生成D为CH3CHO，C→D的化学反应方程式为2CH3CH2OH+O2→△Cu2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O2→△Cu2CH3CHO+2H2O；(3)C是乙醇、D是乙醛，a.二者都能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同无法鉴别，故a错误；b.乙醛能被溴水氧化而使溴水褪色，乙醇和溴水互溶，现象不同可以鉴别，故b正确；c.乙醛能和银氨溶液发生银镜反应，乙醇和银氨溶液互溶，现象不同可以鉴别，故c正确；d.二者都和石蕊试液互溶且不变色，现象相同无法鉴别，故d错误；故答案为：bc；(4)①与教材中采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是防倒吸；乙醇能溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳，饱和碳酸钠溶液能抑制乙酸乙酯溶解，便于物质分离，所以试管a中加入的化学试剂是饱和碳酸钠溶液，故答案为：防止倒吸；饱和碳酸钠溶液；②酯化反应中酸脱羟基醇去氢，故化学方程式为：，故答案为：。 直击高考14.石油裂化可得到有机物(CH3)2C=C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系统命名为________；A在通常状况下呈________(填“气”“液”或“固”)态。(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为_______________________；B生成C的反应类型为________。(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为____________________________。(4)已知：可以在一定的条件下被氧化为。H是C的一种同分异构体，H与酸性KMnO4溶液反应生成己二酸，则H的结构简式为________；C的同分异构体中不可能有________(填字母)。a.芳香烃  b.炔烃  c.环烯烃  d.二烯烃【答案】(1)2，3−二甲基−2−丁烯；液   (2)CH2=C(CH3)−C(CH3)=CH2；消去反应   (3)CH2BrCBr(CH3)−CH(CH3)CH2Br   (4)；a 【解析】(CH3)2C=C(CH3)2含有碳碳双键的最长的链中含4个C，碳碳双键处于2、3号C中间，2、3号C上有2个甲基；B为(CH3)2CBrCBr(CH3)2，溴代烃与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃，为消去反应，生成C为CH2=C(CH3)−C(CH3)=CH2；C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，说明D结构对称，C发生1，4加成，可确定F的结构简式；C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸，则H为环己烯。(1) (CH3)2C=C(CH3)2含有碳碳双键的最长的链中含4个C，碳碳双键处于2、3号C中间，2、3号C上有2个甲基，A的系统命名法为2，3−二甲基−2−丁烯，由于其分子中有6个碳原子，故其常温下为液体；(2)B为(CH3)2CBrCBr(CH3)2，溴代烃B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃，为消去反应，生成C为CH2=C(CH3)−C(CH3)=CH2；(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，说明D结构对称，C发生1，4加成生成D，D为CH2BrC(CH3)=C(CH3)CH2Br，则F为CH2BrCBr(CH3)−CH(CH3)CH2Br；(4)C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液生成己二酸，则H为环己烯，即。根据C的不饱和程度可以推断，其同分异构体可能为炔烃、环烯烃或二烯烃，不可能为芳香烃，故选a。 摩尔质量/g⋅mol−1熔点/℃沸点/℃密度/g⋅cm−3水溶性苯甲酸122122.42491.27微溶甲醇32−9764.30.79互溶苯甲酸甲酯136−12.3199. 61.09不溶