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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类优秀导学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 糖类优秀导学案，共8页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，答案要点，课中探究，学生活动1，学生活动2等内容，欢迎下载使用。
第一课时 糖类的组成和分类
【学习目标】
1.知道糖类的元素组成和分类,了解单糖、寡糖(主要讨论二糖)和多糖的典型代表物质及其化学式。从组成的角度对糖类进行分类,从结构的角度认识有机化合物中醛基、羟基的特性,发展学生的宏观辨识与微观探析素养水平。
2.通过分组实验,探究并掌握葡萄糖的特征反应,认识有机化合物中醛基、羟基的特性,类比学习有醛基的核糖、脱氧核糖等单糖。对比学习果糖,并能在一定指导下进行规范实验操作,培养并提升实验动手操作能力,发展学生的证据推理、科学探究与创新意识素养水平。
3.学有余力的学生初步了解葡萄糖的环状结构和糖类分子的手性,发展学生的证据推理、科学探究与创新意识素养水平。
4.结合葡萄糖的组成、结构和性质,认识糖类在生产、生活中的重要应用,并能对有关饮食、健康等实际问题进行分析、讨论和评价，发展学生的科学态度与社会责任素养水平。
【学习重点】单糖的典型代表物葡萄糖的组成、结构、化学性质及应用。
【学习难点】从官能团的角度理解糖类与所学过的醛、酮、醇类物质的关系,用实验的方法、手段和基于证据推理的思想认识它们之间的关系,初步掌握含多官能团有机物的性质的一般学习过程。
【课前预习】
一、糖类的组成和分类
1.组成:一般由碳、氢、氧三种元素组成,通式一般为Cm(H2O)n,称为 。
注意:(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。
(2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类,如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。
2.定义:糖类是 、 和它们的脱水缩合物。
3.分类
二、单糖
1.葡萄糖
(1)存在与物理性质
葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子式与结构特点
分子式为 ,分子中含有醛基和羟基,属于醛糖。结构简式为 。
(3)化学性质
葡萄糖具有醛和醇的特征反应
①还原性:与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应,使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
②不饱和性:与H2发生 。
③与羧酸等发生取代反应。1 ml葡萄糖可以与 乙酸发生酯化反应。
④体内氧化反应提供能量,是一种重要的营养物质。
C6H12O6葡萄糖+6O26CO2+6H2O
2.果糖
(1)存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强。
(2)分子式与结构特点
果糖的分子式为 ,是 的同分异构体。果糖是一种多羟基酮,属于酮糖。结构简式为 。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。
二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和 。
4.糖类分子与手性
(1)手性碳原子:在分子中连有4个不同的 的碳原子叫作不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子。
(2)手性分子:含有手性碳原子,存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称为手性分子:如 为手性分子。
【答案要点】
一、1.碳水化合物 2.多羟基醛 多羟基酮
二、1.(2)C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO (3)加成反应 5 ml 2.C6H12O6 葡萄糖
3.核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
4.原子或原子团
【课中探究】
情景导入：糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。（PPT图片和视频展示）
活动一、糖类的组成和分类
任务一、糖类的组成和分类
【学生活动1】阅读教材P100，总结糖类的基本概念？
【总结】
1.组成：一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖符合通式Cm(H2O)n 又叫碳水化合物。
2.定义：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
葡萄糖——多羟基醛 果糖——多羟基酮
【学生活动2】糖类一定符合通式Cm(H2O)n 吗？符合通式Cm(H2O)n 一定是糖类吗？
【总结】
1.有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脱氧核糖---C5H10O4 鼠李糖---C6H12O5
2.符合Cm(H2O)n 通式的物质不一定都是糖类化合物
甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2
有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。
因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
【学生活动3】阅读教材P100，总结糖类的分类方法有哪些？
【总结】
1.根据糖类能否水解以及水解后的产物
2.根据是否具有还原性
注意：果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性。
活动二、单糖
任务一、葡萄糖
【学生活动1】阅读教材P101，总结葡萄糖的基本概念？
【总结】
1.存在：水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
2.分子结构---多羟基醛：CH2OH(CHOH)4CHO
3.物理性质：
易溶于水的无色晶体， 熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
【学生活动2】根据葡萄糖的结构预测其化学性质？
【总结】
1.醛基：
(1)弱氧化剂氧化
(2)与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
(3)还原反应（加成反应）
2.羟基：
(1)置换反应---与活泼金属反应
(2)氧化反应---醇羟基的氧化
(3)取代反应---酯化反应/与HX反应/分子间脱水
(4)消去反应
【学生活动3】阅读教材P101【实验4-1】探究葡萄糖的化学性质？
【总结】
一、葡萄糖与新制的银氨溶液反应
1.反应条件：水浴加热、碱性条件
2.应用： ①工业制镜或热水瓶胆镀银等
②医学用于检验尿糖
二、葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液反应
1.反应条件：加热煮沸、碱性条件
2.应用： 医学用于检验尿糖
结论：葡萄糖能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，表现出强的还原性，葡萄糖中含有醛基，是一种还原性糖。
三 、生物酶作用
a.葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化反生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。
b.低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
【知识扩展】阅读教材P102资料卡片葡萄糖的环状结构，链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型？
【总结】
环化反应：是可逆的。
任务二、果糖
【学生活动1】阅读教材P102，总结果糖的基本概念？
【总结】
1.存在：果糖于水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。
2.分子结构---多羟基酮：CH2OH(CHOH)3COCH2OH
3.物理性质：
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，乙醇和乙醚，吸湿性强，熔点103～105℃，最甜的糖。
【学生活动2】阅读教材P102，总结果糖的化学性质和用途？
【总结】
化学性质：果糖分子中含有酮羰基和醇羟基，同样具有酮和醇的性质。碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖---还原性糖
2.用途：广泛用于食品和医药的生成中。
任务三、核糖和脱氧核糖
【学生活动1】阅读教材P102，总结核糖和脱氧核糖的基础知识？
【总结】
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
二者都含有醛基，均属于还原糖，均具有还原性，属于醛糖。
【知识扩展】试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？
【总结】
D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。D型糖的稳定性较好，以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定，避免氧化物接触。
【典型例题】
例1.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )。
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可以与银氨溶液发生银镜反应
C.可以与氯化铁溶液作用显色
D.可以使紫色石蕊溶液变红
【答案要点】B
例2.下列反应中,能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( )。
A.加金属钠，看是否有氢气放出
B.与醋酸和浓硫酸共热，看能否发生酯化反应
C.加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色
D.与新制氢氧化铜混合后煮沸，观察有无砖红色沉淀生成
【答案要点】D
例3.下列关于糖类的叙述正确的是( )。
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 ②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物 ③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 ④糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物 ⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类
A.①② B.③⑤ C.④ D.①④
【答案要点】C
例4.下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是( )。
A.两者互为同分异构体B.两者都易溶于水
C.两者都是六碳糖D.葡萄糖比果糖要甜
【答案要点】D单糖
寡糖(低聚糖)
多糖
概念
不能水解的糖
1 ml糖水解能产生2~10 ml单糖的糖
1 ml糖水解后能产生10 ml以上单糖的糖
代表
物及
分子式
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
第一课时 糖类的组成和分类
【学习目标】
1.知道糖类的元素组成和分类,了解单糖、寡糖(主要讨论二糖)和多糖的典型代表物质及其化学式。从组成的角度对糖类进行分类,从结构的角度认识有机化合物中醛基、羟基的特性,发展学生的宏观辨识与微观探析素养水平。
2.通过分组实验,探究并掌握葡萄糖的特征反应,认识有机化合物中醛基、羟基的特性,类比学习有醛基的核糖、脱氧核糖等单糖。对比学习果糖,并能在一定指导下进行规范实验操作,培养并提升实验动手操作能力,发展学生的证据推理、科学探究与创新意识素养水平。
3.学有余力的学生初步了解葡萄糖的环状结构和糖类分子的手性,发展学生的证据推理、科学探究与创新意识素养水平。
4.结合葡萄糖的组成、结构和性质,认识糖类在生产、生活中的重要应用,并能对有关饮食、健康等实际问题进行分析、讨论和评价，发展学生的科学态度与社会责任素养水平。
【学习重点】单糖的典型代表物葡萄糖的组成、结构、化学性质及应用。
【学习难点】从官能团的角度理解糖类与所学过的醛、酮、醇类物质的关系,用实验的方法、手段和基于证据推理的思想认识它们之间的关系,初步掌握含多官能团有机物的性质的一般学习过程。
【课前预习】
一、糖类的组成和分类
1.组成:一般由碳、氢、氧三种元素组成,通式一般为Cm(H2O)n,称为 。
注意:(1)糖类不一定均符合Cm(H2O)n组成,如脱氧核糖的分子式为C5H10O4。
(2)符合Cm(H2O)n组成的物质不一定是糖类,如乙酸的分子式为C2H4O2[或C2(H2O)2]。故碳水化合物表示糖类并不准确。
2.定义:糖类是 、 和它们的脱水缩合物。
3.分类
二、单糖
1.葡萄糖
(1)存在与物理性质
葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(2)分子式与结构特点
分子式为 ,分子中含有醛基和羟基,属于醛糖。结构简式为 。
(3)化学性质
葡萄糖具有醛和醇的特征反应
①还原性:与新制Cu(OH)2、银氨溶液反应,使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
②不饱和性:与H2发生 。
③与羧酸等发生取代反应。1 ml葡萄糖可以与 乙酸发生酯化反应。
④体内氧化反应提供能量,是一种重要的营养物质。
C6H12O6葡萄糖+6O26CO2+6H2O
2.果糖
(1)存在与物理性质
果糖在水果和蜂蜜中含量较高,它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强。
(2)分子式与结构特点
果糖的分子式为 ,是 的同分异构体。果糖是一种多羟基酮,属于酮糖。结构简式为 。
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。
二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和 。
4.糖类分子与手性
(1)手性碳原子:在分子中连有4个不同的 的碳原子叫作不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子。
(2)手性分子:含有手性碳原子,存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称为手性分子:如 为手性分子。
【答案要点】
一、1.碳水化合物 2.多羟基醛 多羟基酮
二、1.(2)C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO (3)加成反应 5 ml 2.C6H12O6 葡萄糖
3.核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
4.原子或原子团
【课中探究】
情景导入：糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。（PPT图片和视频展示）
活动一、糖类的组成和分类
任务一、糖类的组成和分类
【学生活动1】阅读教材P100，总结糖类的基本概念？
【总结】
1.组成：一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖符合通式Cm(H2O)n 又叫碳水化合物。
2.定义：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
葡萄糖——多羟基醛 果糖——多羟基酮
【学生活动2】糖类一定符合通式Cm(H2O)n 吗？符合通式Cm(H2O)n 一定是糖类吗？
【总结】
1.有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脱氧核糖---C5H10O4 鼠李糖---C6H12O5
2.符合Cm(H2O)n 通式的物质不一定都是糖类化合物
甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2
有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。
因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。
【学生活动3】阅读教材P100，总结糖类的分类方法有哪些？
【总结】
1.根据糖类能否水解以及水解后的产物
2.根据是否具有还原性
注意：果糖在稀碱溶液里发生酮式-烯醇式互变，使酮基变成醛基，使得果糖具有还原性。
活动二、单糖
任务一、葡萄糖
【学生活动1】阅读教材P101，总结葡萄糖的基本概念？
【总结】
1.存在：水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中；动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
2.分子结构---多羟基醛：CH2OH(CHOH)4CHO
3.物理性质：
易溶于水的无色晶体， 熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
【学生活动2】根据葡萄糖的结构预测其化学性质？
【总结】
1.醛基：
(1)弱氧化剂氧化
(2)与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
(3)还原反应（加成反应）
2.羟基：
(1)置换反应---与活泼金属反应
(2)氧化反应---醇羟基的氧化
(3)取代反应---酯化反应/与HX反应/分子间脱水
(4)消去反应
【学生活动3】阅读教材P101【实验4-1】探究葡萄糖的化学性质？
【总结】
一、葡萄糖与新制的银氨溶液反应
1.反应条件：水浴加热、碱性条件
2.应用： ①工业制镜或热水瓶胆镀银等
②医学用于检验尿糖
二、葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液反应
1.反应条件：加热煮沸、碱性条件
2.应用： 医学用于检验尿糖
结论：葡萄糖能被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，表现出强的还原性，葡萄糖中含有醛基，是一种还原性糖。
三 、生物酶作用
a.葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化反生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。
b.低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
【知识扩展】阅读教材P102资料卡片葡萄糖的环状结构，链状葡萄糖转化为环状葡萄糖的反应属于什么反应类型？
【总结】
环化反应：是可逆的。
任务二、果糖
【学生活动1】阅读教材P102，总结果糖的基本概念？
【总结】
1.存在：果糖于水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。
2.分子结构---多羟基酮：CH2OH(CHOH)3COCH2OH
3.物理性质：
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，乙醇和乙醚，吸湿性强，熔点103～105℃，最甜的糖。
【学生活动2】阅读教材P102，总结果糖的化学性质和用途？
【总结】
化学性质：果糖分子中含有酮羰基和醇羟基，同样具有酮和醇的性质。碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖---还原性糖
2.用途：广泛用于食品和医药的生成中。
任务三、核糖和脱氧核糖
【学生活动1】阅读教材P102，总结核糖和脱氧核糖的基础知识？
【总结】
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
二者都含有醛基，均属于还原糖，均具有还原性，属于醛糖。
【知识扩展】试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？
【总结】
D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。D型糖的稳定性较好，以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定，避免氧化物接触。
【典型例题】
例1.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )。
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可以与银氨溶液发生银镜反应
C.可以与氯化铁溶液作用显色
D.可以使紫色石蕊溶液变红
【答案要点】B
例2.下列反应中,能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是( )。
A.加金属钠，看是否有氢气放出
B.与醋酸和浓硫酸共热，看能否发生酯化反应
C.加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色
D.与新制氢氧化铜混合后煮沸，观察有无砖红色沉淀生成
【答案要点】D
例3.下列关于糖类的叙述正确的是( )。
①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类 ②糖类是碳和水的化合物,又称碳水化合物 ③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类 ④糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物 ⑤符合Cm(H2O)n的有机物都是糖类
A.①② B.③⑤ C.④ D.①④
【答案要点】C
例4.下列关于葡萄糖与果糖的说法中不正确的是( )。
A.两者互为同分异构体B.两者都易溶于水
C.两者都是六碳糖D.葡萄糖比果糖要甜
【答案要点】D单糖
寡糖(低聚糖)
多糖
概念
不能水解的糖
1 ml糖水解能产生2~10 ml单糖的糖
1 ml糖水解后能产生10 ml以上单糖的糖
代表
物及
分子式
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
C6H12O6
C12H22O11
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