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化学人教版 (2019)第一节 合成高分子的基本方法精品教案
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这是一份化学人教版 (2019)第一节 合成高分子的基本方法精品教案,共21页。教案主要包含了课后巩固等内容,欢迎下载使用。
第二课时 缩聚反应
课题: 5.1.2 缩聚反应
课时
1
授课年级
高一
课标要求
了解缩合聚合物的组成与结构特点,认识缩合聚合物的单体和单体单元(链接)及其与聚合物结构的关系。了解缩聚反应的特点。
教材
分析
本节是人教版(2020版)选择性必修3第五章第一节《合成高分子的基本方法》的内容,主要包括加成聚合反应和缩合聚合反应两部分内容。
本节教材首先介绍合成高分子的加成聚合反应。该反应在烯烃的相关章节中已有所涉及,因此教材在此处不再重复,而是结合聚乙烯引人单体、链节、聚合度、平均相对分子质量等高分子的基本概念。通过学过的具体物质,指出淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯及聚氯乙烯等都是有机高分子化合物。这样既联系了前面学过的知识,又使学生容易识别有机高分子化合物。
教材在第四章介绍多糖、蛋白质和核酸等生物大分子时已经引人了缩合的概念,在知识上进行了铺垫。本节借助酯化反应这样一个学生熟悉且简单的缩合反应,将单官能团的一元酸和一元醇拓展为双官能团的二元酸和二元醇,引入缩合聚合反应和缩聚物的概念。同时,教材针对缩聚物的组成较为复杂的实际情况,结合聚酯合成的实例,专门介绍缩聚物和缩聚反应的化学方程式在书写时的注意事项。其中包含了双官能团有机化合物自身的缩聚,以及两种双官能团有机化合物之间的缩聚。
高分子化合物是小分子通过聚合反应制得的,对于教材中出现的结构单元、链节、聚合度与单体等几个概念,教学中可结合典型实例,要求学生知道它们是研究有机高分子化合物时常用的几个名词就可以了,不必加深和拓宽。教学中注意培养学生密切联系自己的生活实际,细心观察,从生活中学习化学的方法,初步体验高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。
本节教学的重点是构建两种聚合反应的认识思路,推断单体的聚合产物和聚合物的单体,两种聚合反应方程式的书写。教学难点是聚合产物链节的推断及书写,聚合物单体的分析及书写。教学共分两课时,第一课时“加聚反应”,第二课时“缩聚反应”。
本课时为第二课时“缩聚反应”内容。通过分析典型缩聚反应,认识缩聚反应的微观本质,构建缩聚反应的基本认识思路。缩聚反应在本章的学习中有较多形式,因此在这部分的教学中需特别注重对反应的微观本质的理解,帮助学生形成从断键和成键的角度分析缩聚反应的思维方式,构建缩聚反应的基本认识思路。因缩聚过程相对复杂,教学中可适当采用视频、动画、自制分子卡片等教学手段模拟反应中的断键和成键过程,帮助学生理解和总结规律。
教学目标
1.通过旧知回顾,思考交流,以乙二醇和乙二酸、氨基酸、羟基酸等含多官能团的缩聚反应为例,认识缩聚反应的微观本质,建构缩聚反应的一般认知思路,掌握有机高分子化合物的合成原理。
2.通过讨论交流,原理分析,能根据官能团的结构和种类,正确判断缩聚产物的链节和端基,以及小分子生成物及其个数,能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
教学重、难点
重点:缩聚反应的原理、特点及方程式书写;缩合聚合物单体的推断。
难点:缩聚产物及其链节与单体的分析、判断和书写。
核心素养
宏观辨识与微观探析:通过微观上分析缩聚反应过程中化学键的断裂与结合,从宏观上了解缩合聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。
证据推理与模型认知:通过探究合成高分子的基本方法—缩聚反应的原理及反应特点,构建缩聚反应方程式的书写、缩合聚合反应的单体的推断认知模型。
科学态度与社会责任:通过认识人类是可以通过有机合成不断合成原自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础,树立学好化学为社会服务的责任意识。
学情分析
学生在前面学习多糖、蛋白质和核酸等生物大分子时,已经初步认识缩聚反应的概念,知道合成高分子的方法之一加聚反应。但不能理解缩聚反应的微观本质,尚未建立从化学键和结构角度认识缩聚反应及缩聚产物的认知模型。
教学过程
教学环节
教学活动
设计意图
环节一、
情景导入
社会热点问题情境
【回顾1】有机物乳酸(羟基酸)的结构简式为,思考羟基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律?请写出乳酸发生酯化反应的有关化学方程式。
【学生1】羟基酸的结构中含有羟基(—OH)和羧基(—COOH )两种官能团。
【学生2】羟基(—OH)能与活泼金属发生置换反应,在一定条件下与氢氯酸发生取代反应生成卤代烃、与羧酸反应酯化反应生成酯、催化氧化成醛(或酮或羧酸)、消去反应生成不饱和化合物等。羧基(—COOH )具有弱酸性、发生酯化反应等。
【学生3】板书:羟基酸可发生三种酯化反应
两分子酯化:++2H2O
分子内脱水生成酯:+H2O
自身聚合形成高分子化合物—聚酯:n+(n-1)H2O
【教师】评价、肯定。
【回顾2】有机物α-氨基丙酸(氨基酸)的结构简式为,思考氨基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律?请写出氨基酸发生成肽反应的有关化学方程式。
【学生1】氨基酸的结构中含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH )两种官能团。天然氨基酸主要是α-氨基酸
【学生2】氨基酸具有酸碱两性(酸性基团—COOH,碱性基团—NH2),既能与盐酸反应,又能与强氧化钠溶液反应;在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键 ()的化合物,发生成肽(取代)反应等。
【学生3】板书:氨基酸可发生三种酯化反应
两分子成肽:
分子间或分子内缩合成环:
、
自身聚合形成高分子化合物—多肽(蛋白质):
nH2NCH2COOH+(n-1)H2O
【教师】评价、肯定。
【预习1】什么是缩聚反应?请写出HOCH2CH2OH与HOOCCOOH发生缩聚反应的化学方程式。
【学生1】由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物,同时有小分子生成的反应,简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。
【学生2】板书: nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH
+(2n-1)H2O
【教师】评价、强调:注意方程式中小分子物质的系数。
【预习2】根据缩聚物的结构判断单体的思路和基本方法分别是什么?请举例说明。
【学生1】思路:用 “半键还原法”—若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。如通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH等。
【学生2】方法:首先采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子;其次断开分子中的肽键或酯基;最后在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子。
【教师】评价、肯定:
【导入】医用口罩带在弹性内芯的外面包裹着一层纺织品,其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯(PET),该有机物的结构简式为:
,本节课我们
来学习与该有机物有关的一些知识。
回顾旧知(羟基酸和发生酯化反应及氨基酸成肽反应的特点和规律),预习新知(缩聚反应及缩聚物单体的推断方法等),为本节课的学习提供知识铺垫。创设社会热点问题真实情境,激发学习兴趣和探究的欲望。
环节二、
氧缩合聚合反应
活动一、认识缩聚反应
【过渡】前面我们学习过乙酸与乙醇在浓硫酸催化下可以发生酯化反应,该反应实可逆反应。若用二元酸与二元醇发生上述反应,则有多种反应方式,其中一种方式为缩聚反应。
【问题1】阅读教材P129页内容,回答缩聚反应的概念及特点分别是什么?
【学生1】定义:由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
【教师】评价、强调:缩聚反应也是一类重要的聚合反应,根据所含官能团不同,有多种不同的反应类型。
【教师】追问:结合已有知识,对比加聚反应,你认为缩聚反应有何特点?
【学生1】发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团;
【学生2】单体和聚合物链节的组成不同;
【学生3】在生成缩合聚合物(简称缩聚物)的同时,还伴有小分子的副产物的生成(如H2O等),这是缩聚反应与加聚反应的重要不同之处。
【教师】设凝:此外,一般的缩聚反应多为可逆反应,若欲提高反应的产率,可采取哪些措施?
【学生】欲提高产率,并得到具有较高聚合度的缩聚物,可以及时移除反应产生的小分子副产物。
【教师】评价、补充:含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构。
【问题2】结合有机物相关知识,联系缩聚反应的特点,请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型?
【学生1】板书:二元酸与二元醇的反应:
nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH催化剂
+(2n-1)H2O
【学生2】羟基羧酸的反应:
nHOCH2COOH催化剂
【学生3】氨基酸的反应:
nH2N-CH2-COOH催化剂
+(n-1)H2O
【学生4】二元酸与二胺的反应:
nHOOC-COOH+nH2N-CH2CH--NH2催化剂
+(2n-1)H2O
【教师】评价、补充(板书):特殊缩聚反应
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①两种氨基酸(或羟基酸)共聚:
nH2N—CH2—COOH+n催化剂
+
(2n-1)H2O
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②酚醛缩聚(如苯酚与甲醛):
总反应式:
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③醇缩聚:
【教师】设凝:缩聚物结构简式的写法与加聚物相比有何不同?
【学生】缩聚物结构简式的写法与加聚物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,一般不必写出。
【教师】评价、讲解(投影):
【教师】追问:缩聚反应中,小分子物质的化学计量数有何特点?
【学生】生成小分子的个数,若由一种单体缩聚小分子数一般为n-1,两种单体缩聚,小分子数一般为2n-1。
【教师】评价、肯定。
【对应训练1】聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1ml乳酸与足量的Na反应生成1mlH2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;B.聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;C.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2,C正确;D.1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子(),D正确;故选B。
【对应训练2】北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是( )
A.PVC()的单体为氯乙烷
B.PC( )中所有碳原子均可共面
C.亚克力()含有两种官能团
D.ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A.PVC( )的单体为氯乙烯,故A错误;B.中两个苯环之间的碳为饱和碳原子,所以所有碳原子均不可共面,故B错误;C.只含有酯基一种官能团,故C错误;D.ABS 塑料是丙烯腈、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物,苯乙烯含有双键,能使高锰酸钾溶液褪色,故D正确;故答案选D。
通过讨论交流、对比分析,理解缩聚反应的概念,认识缩聚反应的特点何规律。
通过典例剖析,从化学键和缩聚物的组成及结构角度理解缩聚反应的微观本质,构建缩聚反应方程式书写的认知模型,培养宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养,促进对知识的深度理解。
检测与评价,发现问题,调控课堂,提高教学的针对性和实效性。
活动二、缩聚反应与加聚反应的比较
【过渡】对比加聚反应方程式和缩聚反应的本质,我们发现,书写缩聚反应方程式时,各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
【问题1】思考如何正确书写缩聚反应的化学方程式?
【学生1】书写缩聚反应的化学方程式时,各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。
【学生2】要注意生成的小分子的物质的量:由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子物质的量一般为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分物质的量一般为2n-1。【教师】评价、举例(板书):
nH2NCH2COOH催化剂
+(n-1)H2O
nHOCH2CH2OH+催化剂
+(2n-1)H2O
【问题2】从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同?完成表格内容。
【教师】投影表格,引导分析。
【学生】完成表格内容,展示交流:
类别
加聚反应
缩聚反应
单体特征
含不饱和键(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)或环(如)的化合物
至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
聚合方式
通过不饱和键加成
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物,没有副产物产生
生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H2O、NH3等)
聚合物(产物)
只生成高聚物,所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同,其相对分子质量eq \x\t(M)r=Mr(单体)×n(聚合度)
高聚物和小分子,所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其相对分子质量eq \x\t(M)r
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