还剩13页未读，
继续阅读
成套系列资料，整套一键下载
高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法优秀学案
展开
这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法优秀学案，共16页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，答案要点，课中探究，对应训练，对应练习等内容，欢迎下载使用。
第二课时 缩聚反应
【学习目标】1.通过旧知回顾，思考交流，以乙二醇和乙二酸、氨基酸、羟基酸等含多官能团的缩聚反应为例，认识缩聚反应的微观本质，建构缩聚反应的一般认知思路，掌握有机高分子化合物的合成原理。
2.通过讨论交流，原理分析，能根据官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
【学习重点】缩聚反应的原理、特点及方程式书写；缩合聚合物单体的推断。
【学习难点】缩聚产物及其链节与单体的分析、判断和书写。
【课前预习】
旧知回顾：1.有机物乳酸（羟基酸）的结构简式为，思考羟基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出乳酸发生酯化反应的有关化学方程式。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①羟基酸的结构中含有羟基（—OH）和羧基（—COOH ）两种官能团。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②羟基（—OH）能与活泼金属发生置换反应，在一定条件下与氢氯酸发生取代反应生成卤代烃、与羧酸反应酯化反应生成酯、催化氧化成醛（或酮或羧酸）、消去反应生成不饱和化合物等。羧基（—COOH ）具有弱酸性、发生酯化反应等。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③羟基酸可发生三种酯化反应
两分子酯化：+＋2H2O
分子内脱水生成酯：＋H2O
自身聚合形成高分子化合物—聚酯：n＋(n-1)H2O
2.有机物α-氨基丙酸（氨基酸）的结构简式为，思考氨基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出氨基酸发生成肽反应的有关化学方程式。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①氨基酸的结构中含有氨基（—NH2）和羧基（—COOH ）两种官能团。天然氨基酸主要是α-氨基酸
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②氨基酸具有酸碱两性（酸性基团—COOH，碱性基团—NH2），既能与盐酸反应，又能与强氧化钠溶液反应；在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键 ()的化合物，发生成肽（取代）反应等。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③氨基酸可发生三种酯化反应
两分子成肽：
分子间或分子内缩合成环：
、
自身聚合形成高分子化合物—多肽（蛋白质）：
nH2NCH2COOH+(n－1)H2O
新知预习：1.什么是缩聚反应？请写出HOCH2CH2OH与HOOCCOOH发生缩聚反应的化学方程式。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ② nHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH+（2n-1)H2O
2.根据缩聚物的结构判断单体的思路和基本方法分别是什么？请举例说明。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①思路：用 “半键还原法”—若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。如通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH等。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②方法：首先采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子；其次断开分子中的肽键或酯基；最后在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子。如：
单体：和。
【课中探究】
情景导入：医用口罩带在弹性内芯的外面包裹着一层纺织品，其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯（PET），该有机物的结构简式为，本节课我们来学习与该有机物有关的一些知识。
一、缩合聚合反应
活动一、认识缩聚反应
任务一、阅读教材P129页内容，回答缩聚反应的概念及特点分别是什么？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应）。缩聚反应也是一类重要的聚合反应。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②特点：a.发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
b.单体和聚合物链节的组成不同；
c.在生成缩合聚合物（简称缩聚物）的同时，还伴有小分子的副产物的生成（如H2O等），这是缩聚反应与加聚反应的重要不同之处。
d.一般的缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
e.含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构。
任务二、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①二元酸与二元醇的反应：
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH催化剂
+(2n-1)H2O
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②羟基羧酸的反应：
nHOCH2COOH催化剂
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③氨基酸的反应：
nH2N—CH2—COOH催化剂
+（n-1）H2O
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④二元酸与二胺的反应：
nHOOC—COOH+nH2N—CH2CH2—NH2催化剂
+(2n-1)H2O
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤特殊缩聚反应
a.两种氨基酸（或羟基酸）共聚：
nH2N—CH2—COOH+n催化剂
+（2n-1)H2O
b.酚醛缩聚（如苯酚与甲醛）:
总反应式：
c.醇缩聚:
注意： = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①缩聚物结构简式的写法与加聚物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。如：
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。
【对应训练】1.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1ml乳酸与足量的Na反应生成1mlH2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。
2．北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是（ ）
A．PVC()的单体为氯乙烷
B．PC( )中所有碳原子均可共面
C．亚克力()含有两种官能团
D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．PVC( )的单体为氯乙烯，故A错误；B．中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子均不可共面，故B错误；C．只含有酯基一种官能团，故C错误；D．ABS 塑料是丙烯腈、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物，苯乙烯含有双键，能使高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案选D。
活动二、缩聚反应与加聚反应的比较
任务一、问题探究：如何正确书写缩聚反应的化学方程式？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①书写缩聚反应的化学方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。例如，下列化学方程式中两者都是n。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②要注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分物质的量一般为2n-1。例如：
nH2NCH2COOH催化剂
＋(n－1)H2O
nHOCH2CH2OH＋催化剂
＋(2n－1)H2O
任务二、讨论交流：从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同？完成表格内容。
【答案要点】
【对应练习】1．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ）
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【答案】C
【解析】A．从反应原理来看，加聚反应属于加成反应，故加聚反应中不饱和键被破坏，不饱和度减小，故A正确；B．加聚反应是加成聚合反应，是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是分子间脱去小分子，属于一种复杂的取代反应，故B正确；C．加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应，而不是有机高分子参与的化学反应，故C错误；D．加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏，缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化，故D正确；故选C。
2.生物材料衍生物2，5－呋喃二甲酸()可以替代化石燃料衍生物对苯二甲酸，与乙二醇合成聚2，5－呋喃二甲酸乙二(醇)酯(PEF)。下列说法中，正确的是（ ）
A．合成PEF的反应为加聚反应
B．PEF不能与氢气发生加成反应
C．PEF的结构简式为
D．通过红外光谱法测定PEF的平均相对分子质量可得知其聚合度
【答案】C
【解析】A．2，5-呋喃二甲酸和乙二醇发生反应时除了生成PEF外还生成水，属于缩聚反应，A错误；B．PEF所含五元环为不饱和杂环，可以和氢气发生加成反应，B错误；C．2，5－呋喃二甲酸与乙二醇发生酯化、缩聚形成PEF，所以PEF的结构简式为，C正确；D．红外光谱获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，无法得到相对分子质量，不能得其聚合度，D错误；综上所述答案为C。
二、缩聚物单体的推断
活动一、缩聚产物单体的推断方法
任务一、问题探究：你认为由高聚物推断单体的基本思路是什么？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①由高聚物推断单体时,需要联系该高聚物的合成过程,若高聚物的主链上只有碳原子,没有其他的官能团,则是通过加成聚合得到的。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②用 “半键还原法”找出单体;若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH。
任务二、讨论交流：根据缩聚产物的组成及结构特点，思考如何推断缩聚产物的单体？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②若链节中含有以下结构、 、，其单体必为一种，如的单体为HOCH2CH2OH，的单体为。方法：去中括号和n即为单体。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可。如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体。如的单体为H2NCH2COOH和。
任务三、问题探究：结合缩聚产物推断单体的基本方法，写出下表中聚合物单体的结构简式。
【答案要点】
注意：缩聚物单体的判断步骤
第一步：采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子。如：
第二步：断开分子中的肽键或酯基：
第三步：在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子：
和。
【对应训练】1.芳纶( )是重要的国防军工材料之一，下列有关芳纶及其单体的说法正确的是（ ）
A．能通过加聚反应合成芳纶
B．该材料不适合在强酸性环境下使用
C．单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
D．单体既与酸反应又与碱反应，属于两性化合物
【答案】B
【解析】A．根据芳纶的结构判断，芳纶是缩聚产物，其单体为 和 ，A项错误；B．由于酰胺基的存在，该材料不适合在强酸性环境下使用，B项正确；C． 的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1：2，的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1:1，C项错误；D． 与碱反应不与酸反应， 与酸反应不与碱反应，两者均不属于两性化合物，D项错误；故选B。
2.由两种单体缩聚而成的高聚物是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A．单体为2-甲基-1，3丁二烯，是一种单体，不选A；B．单体为1，3-丁二烯和丙烯，两种，正确，不选B；C．单体为苯酚和甲醛，反应类型是缩聚反应，不选C；D．单体为乙二醇和乙二酸，是缩聚反应，选D．故选D。
活动二、探究高分子化合物的空间构型
任务一、思考交流：发生缩聚反应的单体结构中含有官能团的数目与聚合物的空间结构有何关系？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物呈现为不带支链和带支链的两种直线结构：
、
不带支链结构 带支链结构 线型结构
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成缩聚物时，链与链之间将形成化学键，产生交联，形成体型(网状)结构：
交联结构 体型（网状）结构
注意：线型结构的高聚物，如果还有能起加聚或缩聚反应的官能团(如双键、羟基、羧基、氨基等)，高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。
任务二、拓展探究：结合教材P130页“科学史话”栏目内容（视频），认识有机高分子的结构特点与主要性质有何关系？填写表格内容。
【答案要点】
【对应训练】1.交联聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长，R为-(CH2)n-)。
下列说法不正确的是（ ）
A．聚合物P难溶于水，但有高吸水性
B．合成聚合物P的反应为加聚反应
C．聚合物P的单体中之一存在顺反异构现象
D．1，5−己二烯与丙烯共聚也可形成类似聚合物P骨架的交联结构
【答案】C
【解析】A．聚合物P中虽然含有-COONa结构，但由于碳原子数较多，所以难溶于水，但由于-COONa有强极性，所以聚合物P有高吸水性，故A正确；B．聚合物P高分子链全部为碳原子，所以合成聚合物P的反应为加聚反应，故B正确；C．根据聚合物P的结构可知，合成聚合物P的单体为CH2=CH-R-CH=CH2和CH2=CH-COONa，不存在顺反异构，故C错误；D．1，5-己二烯与丙烯与聚合物P的单体结构相似，能形成类似交联结构，故D正确；故答案为：C。
2.某线型高分子化合物的结构简式如图所示：
下列有关说法正确的是（ ）
A．该高分子化合物是由5种单体通过缩聚反应得到的
B．形成该高分子化合物的几种羧酸单体互为同系物
C．形成该高分子化合物的单体中的乙二醇可被催化氧化生成草酸
D．该高分子化合物有固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为
【答案】AC
【解析】A．由该高分子化合物的结构简式可知，该高分子是由HO—CH2CH2—OH、HOOC—COOH、、、HOOC—CH2—COOH 5种单体通过缩聚反应得到的，A项正确；B．HOOC—COOH与HOOC—CH2—COOH互为同系物，对苯二甲酸和其他羧酸不互为同系物，B项错误；C．乙二醇被O2催化氧化生成乙二醛，乙二醛被O2催化氧化生成乙二酸，乙二酸即为草酸，C项正确；D．该高分子化合物为混合物，无固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为6ml，D项错误。
【课后巩固】1．下列关于合成高分子化合物的说法正确的是（ ）
A．聚乙烯是由高分子化合物组成的物质，有固定的熔沸点
B．冬奥会速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．缩聚反应的产物只有高分子
D．塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材料”
【答案】B
【解析】A．聚乙烯是高分子化合物，每条高聚物分子链的聚合度n都不同，聚乙烯不可能只由一条链构成，所以高分子化合物是混合物，A错误；B．聚氨酯材料是一种人工合成有机高分子材料，B正确；C．缩聚反应的产物有高分子和小分子，C错误；D．塑料、合成纤维和合成橡胶被称为“三大合成材料”，D错误；故选B。
2.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是（ ）
A．合成有机玻璃： 缩聚反应
B．合成橡胶： 加聚反应
C．合成酚醛树脂： 缩聚反应
D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH
＋(n-1)H2O 缩聚反应
【答案】C
【解析】A．合成有机玻璃： ，该反应是加聚反应，故A错误；B．合成橡胶的产物的结构简式应该是 ，故B错误；C．合成酚醛树脂：，该反应是缩聚反应，故C正确；D．H2O的化学计量数应为(2n-1)，故D错误；故选C。
3．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为。下列有关PHB的说法正确的是（ ）
A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点
B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D．通过加聚反应可以制得PHB
【答案】C
【解析】A．PHB结构中有酯基，是一种聚酯，PHB是高分子，属于混合物，没有固定的熔点，故A错误；B．其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧气氧化为CO2和H2O，故B错误；C．根据PHB的结构，将酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故C正确；D．PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，故D错误；故选C。
4．关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是（ ）
A．合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯
B．顺丁橡胶是由其单体通过缩聚反应得到的
C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的
D．合成酚醛树脂的单体不能发生银镜反应
【答案】C
【解析】A．合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，故A错误； B． 共轭二烯烃能发生1,4-加成。1,3-丁二烯通过加聚反应可得到顺丁橡胶，故B错误；C．由结构简式可知，涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的、是一种聚酯类高分子，故C正确；D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，甲醛能发生银镜反应，故D错误；故答案为C。
5．下列有关高分子化合物的判断不正确的是（ ）
A．聚合物可由异戊二烯缩聚制得
B．结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D．聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
【答案】A
【解析】A．聚合物的链节中结构主链上全部都是碳原子形成的碳链，一般为加聚产物；所以异戊二烯发生加聚反应生成聚合物，不是缩聚反应，故A错误；B．该结构的重复单元为-CH=CH-，且主链上全部是碳原子形成的碳链，说明其为加聚产物，单体为乙炔，故B正确；C．由单体和发生缩聚反应，一分子脱去氢原子，另外一分子脱去羟基而形成，故C正确；D．乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成，故D正确；故选A。
6.十九世纪20年代人类开始进行有机合成以来不断地合成出功能各异、性能卓著的各种有机物。下列关于合成材料的制备或用途不正确的是（ ）
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1,3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制作宇航服
【答案】C
【解析】A．乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可以用于制作食品盒，故A正确；B．体型结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型就不会受热熔化，所以可用作不锈钢锅的手柄，故B正确；C．1,3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，不是缩聚，故C错误；D．对苯二甲酸和乙二醇发生脱水缩合生成高分子材料合成纤维PET，可用于制作宇航服，故D正确；综上所述答案为C。
7.多肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是
已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。
A．甲、乙、丁都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应
C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应
【答案】B
【解析】A．甲中含有氨基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，乙中含有巯基(—SH)、羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，丁中含有羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；B．该反应中反应物甲为高分子化合物，且有水生成，故不属于加聚反应，属于取代反应，B错误；C．丙中只含有醛基官能团，C正确；D．丁结构中含有羟基能发生酯化反应、含有碳碳双键能发生加成反应，D正确；答案选B。
8.某有机物A含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，把1.16 g该有机物在O2中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
（1）有机物A的分子式为 ；
（2）经红外光谱法测定，发现该分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，请写出A的结构简式 ；
（3）已知聚乳酸是一种很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋。请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)
有机物A
【答案】（1）C3H6O （2）CH2==CHCH2OH
（3）
【解析】（1）有机物A蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，说明A的相对分子质量是58，则1.16 g A的物质的量是0.02 ml，0.02 ml A完全燃烧生成二氧化碳、水的质量共3.72 g，根据生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，可知二氧化碳、水的物质的量均为0.06 ml，则1 ml A生成二氧化碳、水均为3 ml，说明A中有3个C原子、6个H原子，又A的相对分子质量是58，A分子中还有1个O原子，所以A的分子式为C3H6O。
（2）该有机物的红外光谱显示分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，则A为CH2==CHCH2OH；
（3）由聚乳酸的结构简式判断其单体中存在连在同一个碳原子上的羧基和羟基，根据A分子中的官能团，判断A首先与溴化氢发生加成反应，然后加成产物依次发生氧化、水解、酸化、缩聚反应得最终产物，流程如上。 类别
加聚反应
缩聚反应
单体特征
含不饱和键(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)或环(如)的化合物
至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
聚合方式
通过不饱和键加成
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物（产物）
只生成高聚物，所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq \x\t(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)
高聚物和小分子，所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq \x\t(M)r<[Mr(单体)×n(聚合度)]
聚合物
单体结构简式
H2N—R—COOH
HO—R—COOH
HOOC—COOH和HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH
和H2NCH2(CH2)4CH2NH2
和HOCH2CH2OH
HOOC(CH2)4COOH和NH2—(CH2)6NH2
溶解性
机械强度
受热变化情况
线型结构
能溶于适当的有机溶剂，但缓慢（如有机玻璃可溶于氯仿）
强度大
具有热塑性（可反复加工，多次使用），在一定温度范围内熔化成流动的液体，冷却后又变成固体，加热后又熔化（如聚乙烯塑料）
体型结构
不易溶解，只在一定程度上胀大（如橡胶在汽油中溶胀）
强度更大
具有热固性（加工成型后受热不再熔化），一经加工成型后就不会受热熔化（如电木）
第二课时 缩聚反应
【学习目标】1.通过旧知回顾，思考交流，以乙二醇和乙二酸、氨基酸、羟基酸等含多官能团的缩聚反应为例，认识缩聚反应的微观本质，建构缩聚反应的一般认知思路，掌握有机高分子化合物的合成原理。
2.通过讨论交流，原理分析，能根据官能团的结构和种类，正确判断缩聚产物的链节和端基，以及小分子生成物及其个数，能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
【学习重点】缩聚反应的原理、特点及方程式书写；缩合聚合物单体的推断。
【学习难点】缩聚产物及其链节与单体的分析、判断和书写。
【课前预习】
旧知回顾：1.有机物乳酸（羟基酸）的结构简式为，思考羟基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出乳酸发生酯化反应的有关化学方程式。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①羟基酸的结构中含有羟基（—OH）和羧基（—COOH ）两种官能团。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②羟基（—OH）能与活泼金属发生置换反应，在一定条件下与氢氯酸发生取代反应生成卤代烃、与羧酸反应酯化反应生成酯、催化氧化成醛（或酮或羧酸）、消去反应生成不饱和化合物等。羧基（—COOH ）具有弱酸性、发生酯化反应等。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③羟基酸可发生三种酯化反应
两分子酯化：+＋2H2O
分子内脱水生成酯：＋H2O
自身聚合形成高分子化合物—聚酯：n＋(n-1)H2O
2.有机物α-氨基丙酸（氨基酸）的结构简式为，思考氨基酸的组成、结构及化学性质有何特点和规律？请写出氨基酸发生成肽反应的有关化学方程式。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①氨基酸的结构中含有氨基（—NH2）和羧基（—COOH ）两种官能团。天然氨基酸主要是α-氨基酸
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②氨基酸具有酸碱两性（酸性基团—COOH，碱性基团—NH2），既能与盐酸反应，又能与强氧化钠溶液反应；在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键 ()的化合物，发生成肽（取代）反应等。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③氨基酸可发生三种酯化反应
两分子成肽：
分子间或分子内缩合成环：
、
自身聚合形成高分子化合物—多肽（蛋白质）：
nH2NCH2COOH+(n－1)H2O
新知预习：1.什么是缩聚反应？请写出HOCH2CH2OH与HOOCCOOH发生缩聚反应的化学方程式。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ② nHOCH2CH2OH＋nHOOCCOOH+（2n-1)H2O
2.根据缩聚物的结构判断单体的思路和基本方法分别是什么？请举例说明。
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①思路：用 “半键还原法”—若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。如通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH等。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②方法：首先采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子；其次断开分子中的肽键或酯基；最后在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子。如：
单体：和。
【课中探究】
情景导入：医用口罩带在弹性内芯的外面包裹着一层纺织品，其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯（PET），该有机物的结构简式为，本节课我们来学习与该有机物有关的一些知识。
一、缩合聚合反应
活动一、认识缩聚反应
任务一、阅读教材P129页内容，回答缩聚反应的概念及特点分别是什么？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①定义：由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应（简称缩聚反应）。缩聚反应也是一类重要的聚合反应。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②特点：a.发生缩聚反应的单体至少含有两个官能团；
b.单体和聚合物链节的组成不同；
c.在生成缩合聚合物（简称缩聚物）的同时，还伴有小分子的副产物的生成（如H2O等），这是缩聚反应与加聚反应的重要不同之处。
d.一般的缩聚反应多为可逆反应，为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
e.含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构。
任务二、讨论交流：结合有机物相关知识，联系缩聚反应的特点，请举例说明缩聚反应有哪些基本的类型？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①二元酸与二元醇的反应：
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH催化剂
+(2n-1)H2O
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②羟基羧酸的反应：
nHOCH2COOH催化剂
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③氨基酸的反应：
nH2N—CH2—COOH催化剂
+（n-1）H2O
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④二元酸与二胺的反应：
nHOOC—COOH+nH2N—CH2CH2—NH2催化剂
+(2n-1)H2O
= 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤特殊缩聚反应
a.两种氨基酸（或羟基酸）共聚：
nH2N—CH2—COOH+n催化剂
+（2n-1)H2O
b.酚醛缩聚（如苯酚与甲醛）:
总反应式：
c.醇缩聚:
注意： = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①缩聚物结构简式的写法与加聚物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，一般不必写出。如：
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②生成小分子的个数，若由一种单体缩聚小分子数一般为n－1，两种单体缩聚，小分子数一般为2n－1。
【对应训练】1.聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1ml乳酸与足量的Na反应生成1mlH2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
【答案】B
【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1ml乳酸和足量的Na反应生成1ml H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。
2．北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。下列说法正确的是（ ）
A．PVC()的单体为氯乙烷
B．PC( )中所有碳原子均可共面
C．亚克力()含有两种官能团
D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A．PVC( )的单体为氯乙烯，故A错误；B．中两个苯环之间的碳为饱和碳原子，所以所有碳原子均不可共面，故B错误；C．只含有酯基一种官能团，故C错误；D．ABS 塑料是丙烯腈、丁二烯、苯乙烯三种单体的三元共聚物，苯乙烯含有双键，能使高锰酸钾溶液褪色，故D正确；故答案选D。
活动二、缩聚反应与加聚反应的比较
任务一、问题探究：如何正确书写缩聚反应的化学方程式？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①书写缩聚反应的化学方程式时，各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致。例如，下列化学方程式中两者都是n。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②要注意生成的小分子的物质的量：由一种单体进行缩聚反应，生成的小分子物质的量一般为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分物质的量一般为2n-1。例如：
nH2NCH2COOH催化剂
＋(n－1)H2O
nHOCH2CH2OH＋催化剂
＋(2n－1)H2O
任务二、讨论交流：从高聚物的组成、结构及聚合方式等比较加聚反应和缩聚反应有何异同？完成表格内容。
【答案要点】
【对应练习】1．下列关于加聚反应和缩聚反应的说法中不正确的是（ ）
A．加聚反应后有机分子的不饱和度减小
B．加聚反应是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是一种复杂的取代反应
C．加聚反应和缩聚反应均属于有机高分子参与的化学反应
D．加聚反应和缩聚反应中均有官能团发生变化
【答案】C
【解析】A．从反应原理来看，加聚反应属于加成反应，故加聚反应中不饱和键被破坏，不饱和度减小，故A正确；B．加聚反应是加成聚合反应，是一种特殊的加成反应，多数缩聚反应是分子间脱去小分子，属于一种复杂的取代反应，故B正确；C．加聚反应和缩聚反应均属于合成有机高分子的反应，而不是有机高分子参与的化学反应，故C错误；D．加聚反应中不饱和键作为官能团被破坏，缩聚反应由于官能团相互作用失去小分子而使官能团发生变化，故D正确；故选C。
2.生物材料衍生物2，5－呋喃二甲酸()可以替代化石燃料衍生物对苯二甲酸，与乙二醇合成聚2，5－呋喃二甲酸乙二(醇)酯(PEF)。下列说法中，正确的是（ ）
A．合成PEF的反应为加聚反应
B．PEF不能与氢气发生加成反应
C．PEF的结构简式为
D．通过红外光谱法测定PEF的平均相对分子质量可得知其聚合度
【答案】C
【解析】A．2，5-呋喃二甲酸和乙二醇发生反应时除了生成PEF外还生成水，属于缩聚反应，A错误；B．PEF所含五元环为不饱和杂环，可以和氢气发生加成反应，B错误；C．2，5－呋喃二甲酸与乙二醇发生酯化、缩聚形成PEF，所以PEF的结构简式为，C正确；D．红外光谱获得分子中含有何种化学键或官能团的信息，无法得到相对分子质量，不能得其聚合度，D错误；综上所述答案为C。
二、缩聚物单体的推断
活动一、缩聚产物单体的推断方法
任务一、问题探究：你认为由高聚物推断单体的基本思路是什么？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①由高聚物推断单体时,需要联系该高聚物的合成过程,若高聚物的主链上只有碳原子,没有其他的官能团,则是通过加成聚合得到的。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②用 “半键还原法”找出单体;若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团,则是通过缩合聚合形成的。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③通过官能团找准断键位置,然后补上—H或—OH。
任务二、讨论交流：根据缩聚产物的组成及结构特点，思考如何推断缩聚产物的单体？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①若链节中含有酚羟基的结构，单体一般为酚和醛。如的单体是和HCHO。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②若链节中含有以下结构、 、，其单体必为一种，如的单体为HOCH2CH2OH，的单体为。方法：去中括号和n即为单体。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③若链节中含有部分，则单体为羧酸和醇，将中C—O单键断开，去掉括号和n，左边加羟基，右边加氢即可。如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④若链节中含有部分，则单体一般为氨基酸，将中C—N单键断开，去掉中括号和n，左边加羟基，右边加氢即为单体。如的单体为H2NCH2COOH和。
任务三、问题探究：结合缩聚产物推断单体的基本方法，写出下表中聚合物单体的结构简式。
【答案要点】
注意：缩聚物单体的判断步骤
第一步：采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”,变为小分子。如：
第二步：断开分子中的肽键或酯基：
第三步：在断开的羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体小分子：
和。
【对应训练】1.芳纶( )是重要的国防军工材料之一，下列有关芳纶及其单体的说法正确的是（ ）
A．能通过加聚反应合成芳纶
B．该材料不适合在强酸性环境下使用
C．单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同
D．单体既与酸反应又与碱反应，属于两性化合物
【答案】B
【解析】A．根据芳纶的结构判断，芳纶是缩聚产物，其单体为 和 ，A项错误；B．由于酰胺基的存在，该材料不适合在强酸性环境下使用，B项正确；C． 的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1：2，的核磁共振氢谱峰数为2、峰面积之比为1:1，C项错误；D． 与碱反应不与酸反应， 与酸反应不与碱反应，两者均不属于两性化合物，D项错误；故选B。
2.由两种单体缩聚而成的高聚物是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】A．单体为2-甲基-1，3丁二烯，是一种单体，不选A；B．单体为1，3-丁二烯和丙烯，两种，正确，不选B；C．单体为苯酚和甲醛，反应类型是缩聚反应，不选C；D．单体为乙二醇和乙二酸，是缩聚反应，选D．故选D。
活动二、探究高分子化合物的空间构型
任务一、思考交流：发生缩聚反应的单体结构中含有官能团的数目与聚合物的空间结构有何关系？
【答案要点】 = 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物呈现为不带支链和带支链的两种直线结构：
、
不带支链结构 带支链结构 线型结构
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成缩聚物时，链与链之间将形成化学键，产生交联，形成体型(网状)结构：
交联结构 体型（网状）结构
注意：线型结构的高聚物，如果还有能起加聚或缩聚反应的官能团(如双键、羟基、羧基、氨基等)，高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。
任务二、拓展探究：结合教材P130页“科学史话”栏目内容（视频），认识有机高分子的结构特点与主要性质有何关系？填写表格内容。
【答案要点】
【对应训练】1.交联聚合物P的结构片段如图所示(图中表示链延长，R为-(CH2)n-)。
下列说法不正确的是（ ）
A．聚合物P难溶于水，但有高吸水性
B．合成聚合物P的反应为加聚反应
C．聚合物P的单体中之一存在顺反异构现象
D．1，5−己二烯与丙烯共聚也可形成类似聚合物P骨架的交联结构
【答案】C
【解析】A．聚合物P中虽然含有-COONa结构，但由于碳原子数较多，所以难溶于水，但由于-COONa有强极性，所以聚合物P有高吸水性，故A正确；B．聚合物P高分子链全部为碳原子，所以合成聚合物P的反应为加聚反应，故B正确；C．根据聚合物P的结构可知，合成聚合物P的单体为CH2=CH-R-CH=CH2和CH2=CH-COONa，不存在顺反异构，故C错误；D．1，5-己二烯与丙烯与聚合物P的单体结构相似，能形成类似交联结构，故D正确；故答案为：C。
2.某线型高分子化合物的结构简式如图所示：
下列有关说法正确的是（ ）
A．该高分子化合物是由5种单体通过缩聚反应得到的
B．形成该高分子化合物的几种羧酸单体互为同系物
C．形成该高分子化合物的单体中的乙二醇可被催化氧化生成草酸
D．该高分子化合物有固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为
【答案】AC
【解析】A．由该高分子化合物的结构简式可知，该高分子是由HO—CH2CH2—OH、HOOC—COOH、、、HOOC—CH2—COOH 5种单体通过缩聚反应得到的，A项正确；B．HOOC—COOH与HOOC—CH2—COOH互为同系物，对苯二甲酸和其他羧酸不互为同系物，B项错误；C．乙二醇被O2催化氧化生成乙二醛，乙二醛被O2催化氧化生成乙二酸，乙二酸即为草酸，C项正确；D．该高分子化合物为混合物，无固定的熔、沸点，1 ml该高分子化合物完全水解需要氢氧化钠的物质的量为6ml，D项错误。
【课后巩固】1．下列关于合成高分子化合物的说法正确的是（ ）
A．聚乙烯是由高分子化合物组成的物质，有固定的熔沸点
B．冬奥会速滑竞赛服采用的聚氨酯材料是一种有机高分子材料
C．缩聚反应的产物只有高分子
D．塑料、合成树脂和合成橡胶被称为“三大合成材料”
【答案】B
【解析】A．聚乙烯是高分子化合物，每条高聚物分子链的聚合度n都不同，聚乙烯不可能只由一条链构成，所以高分子化合物是混合物，A错误；B．聚氨酯材料是一种人工合成有机高分子材料，B正确；C．缩聚反应的产物有高分子和小分子，C错误；D．塑料、合成纤维和合成橡胶被称为“三大合成材料”，D错误；故选B。
2.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是（ ）
A．合成有机玻璃： 缩聚反应
B．合成橡胶： 加聚反应
C．合成酚醛树脂： 缩聚反应
D．合成HT纤维：nH2NCH2(CH2)4CH2NH2＋nHOOC(CH2)4COOH
＋(n-1)H2O 缩聚反应
【答案】C
【解析】A．合成有机玻璃： ，该反应是加聚反应，故A错误；B．合成橡胶的产物的结构简式应该是 ，故B错误；C．合成酚醛树脂：，该反应是缩聚反应，故C正确；D．H2O的化学计量数应为(2n-1)，故D错误；故选C。
3．生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染。PHB塑料就属于这种塑料，其结构简式为。下列有关PHB的说法正确的是（ ）
A．PHB是一种聚酯，有固定的熔点
B．PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C．合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D．通过加聚反应可以制得PHB
【答案】C
【解析】A．PHB结构中有酯基，是一种聚酯，PHB是高分子，属于混合物，没有固定的熔点，故A错误；B．其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸，然后被氧气氧化为CO2和H2O，故B错误；C．根据PHB的结构，将酯基水解后，得到合成PHB的单体，其单体是CH3CH2CH(OH)COOH，故C正确；D．PHB是聚酯类高分子，通过缩聚反应制得，故D错误；故选C。
4．关于下列三种常见高分子材料的说法中，正确的是（ ）
A．合成顺丁橡胶的单体是2-丁烯
B．顺丁橡胶是由其单体通过缩聚反应得到的
C．涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应制得的
D．合成酚醛树脂的单体不能发生银镜反应
【答案】C
【解析】A．合成顺丁橡胶的单体是1,3-丁二烯，故A错误； B． 共轭二烯烃能发生1,4-加成。1,3-丁二烯通过加聚反应可得到顺丁橡胶，故B错误；C．由结构简式可知，涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的、是一种聚酯类高分子，故C正确；D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，甲醛能发生银镜反应，故D错误；故答案为C。
5．下列有关高分子化合物的判断不正确的是（ ）
A．聚合物可由异戊二烯缩聚制得
B．结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子化合物，其单体是乙炔
C．有机硅聚醚可由单体和缩聚而成
D．聚合物可由乙二酸和乙二醇缩聚而成
【答案】A
【解析】A．聚合物的链节中结构主链上全部都是碳原子形成的碳链，一般为加聚产物；所以异戊二烯发生加聚反应生成聚合物，不是缩聚反应，故A错误；B．该结构的重复单元为-CH=CH-，且主链上全部是碳原子形成的碳链，说明其为加聚产物，单体为乙炔，故B正确；C．由单体和发生缩聚反应，一分子脱去氢原子，另外一分子脱去羟基而形成，故C正确；D．乙二酸和乙二醇发生缩聚反应生成，故D正确；故选A。
6.十九世纪20年代人类开始进行有机合成以来不断地合成出功能各异、性能卓著的各种有机物。下列关于合成材料的制备或用途不正确的是（ ）
A．通过乙烯的加聚反应生产的塑料制品适用于制作食品盒
B．通过苯酚和甲醛的缩聚反应生产的树脂制品适用于制作不锈钢锅手柄
C．通过1,3-丁二烯缩聚反应生产的合成橡胶可用于制作轮胎
D．通过对苯二甲酸和乙二醇缩聚反应生产的合成纤维可用于制作宇航服
【答案】C
【解析】A．乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯无毒，可以用于制作食品盒，故A正确；B．体型结构的酚醛树脂具有热固性，一经加工成型就不会受热熔化，所以可用作不锈钢锅的手柄，故B正确；C．1,3-丁二烯发生加聚反应生成合成橡胶，不是缩聚，故C错误；D．对苯二甲酸和乙二醇发生脱水缩合生成高分子材料合成纤维PET，可用于制作宇航服，故D正确；综上所述答案为C。
7.多肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是
已知：氨基、巯基()都具有还原性；甲和丁都属于高分子化合物。
A．甲、乙、丁都能使酸性KMnO4溶液褪色 B．上述反应属于加聚反应
C．丙中只有一种官能团 D．丁能发生酯化、加成反应
【答案】B
【解析】A．甲中含有氨基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，乙中含有巯基(—SH)、羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，丁中含有羟基，具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；B．该反应中反应物甲为高分子化合物，且有水生成，故不属于加聚反应，属于取代反应，B错误；C．丙中只含有醛基官能团，C正确；D．丁结构中含有羟基能发生酯化反应、含有碳碳双键能发生加成反应，D正确；答案选B。
8.某有机物A含有C、H、O三种元素，其蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，把1.16 g该有机物在O2中充分燃烧，将生成物通过足量碱石灰，碱石灰增重3.72 g，又知生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1。
（1）有机物A的分子式为 ；
（2）经红外光谱法测定，发现该分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，请写出A的结构简式 ；
（3）已知聚乳酸是一种很有前途的可降解高分子材料，可制成袋子替代日常生活中的大部分塑料袋。请完成以有机物A为原料合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)
有机物A
【答案】（1）C3H6O （2）CH2==CHCH2OH
（3）
【解析】（1）有机物A蒸气密度是相同条件下H2密度的29倍，说明A的相对分子质量是58，则1.16 g A的物质的量是0.02 ml，0.02 ml A完全燃烧生成二氧化碳、水的质量共3.72 g，根据生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，可知二氧化碳、水的物质的量均为0.06 ml，则1 ml A生成二氧化碳、水均为3 ml，说明A中有3个C原子、6个H原子，又A的相对分子质量是58，A分子中还有1个O原子，所以A的分子式为C3H6O。
（2）该有机物的红外光谱显示分子中含有一个羟基，无甲基，且分子的结构为链状，则A为CH2==CHCH2OH；
（3）由聚乳酸的结构简式判断其单体中存在连在同一个碳原子上的羧基和羟基，根据A分子中的官能团，判断A首先与溴化氢发生加成反应，然后加成产物依次发生氧化、水解、酸化、缩聚反应得最终产物，流程如上。 类别
加聚反应
缩聚反应
单体特征
含不饱和键(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)或环(如)的化合物
至少含两个官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)的化合物
单体种类
含碳碳双键或碳碳三键的有机物
酚、醛、醇、羧酸、氨基酸
聚合方式
通过不饱和键加成
通过缩合脱去小分子而连接
反应特点
只生成高聚物，没有副产物产生
生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成(如H2O、NH3、HCl等)
聚合物（产物）
只生成高聚物，所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同，其相对分子质量eq \x\t(M)r＝Mr(单体)×n(聚合度)
高聚物和小分子，所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同，其相对分子质量eq \x\t(M)r<[Mr(单体)×n(聚合度)]
聚合物
单体结构简式
H2N—R—COOH
HO—R—COOH
HOOC—COOH和HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH
和H2NCH2(CH2)4CH2NH2
和HOCH2CH2OH
HOOC(CH2)4COOH和NH2—(CH2)6NH2
溶解性
机械强度
受热变化情况
线型结构
能溶于适当的有机溶剂，但缓慢（如有机玻璃可溶于氯仿）
强度大
具有热塑性（可反复加工，多次使用），在一定温度范围内熔化成流动的液体，冷却后又变成固体，加热后又熔化（如聚乙烯塑料）
体型结构
不易溶解，只在一定程度上胀大（如橡胶在汽油中溶胀）
强度更大
具有热固性（加工成型后受热不再熔化），一经加工成型后就不会受热熔化（如电木）
相关学案
高中第一节 合成高分子的基本方法学案： 这是一份高中第一节 合成高分子的基本方法学案，共3页。学案主要包含了合成高分子简介，加成聚合反应，缩合聚合反应等内容，欢迎下载使用。
人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法学案： 这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法学案，共13页。学案主要包含了合成高分子简介，加成聚合反应，缩合聚合反应等内容，欢迎下载使用。
人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法导学案： 这是一份人教版 (2019)选择性必修3第一节 合成高分子的基本方法导学案，共13页。学案主要包含了有机高分子化合物，合成高分子化合物的基本反应类型等内容，欢迎下载使用。
