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人教版（2019）高中化学选择性必修三第5章《合成高分子》单元复习课件
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单元复习第五章建构知识网络合成高分子有机高分子合成高分子线型结构、支链型结构、网状（体型）结构热固（塑）性、溶解性基本性质结构特点分类标准不同，类型不同定义利用有机物相互反应得到的高分子合成方法加成聚合反应、缩合聚合反应聚合物（单体、链节、聚合度）结构特点通用高分子材料功能高分子材料塑料合成纤维合成橡胶成分、分类六大纶、特种纤维通用橡胶、特种橡胶种类高分子分离膜、高吸水性树脂、滤膜等性能特殊化学、物理及医学功能工农业生产、日常生活、医学科学等应用构建知识网络突破重、难点知识【知识点1】加成聚合反应1.高分子的结构特点单体链节聚合度单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小单元。聚合度：高分子链中含有链节的数目。突破重难点知识2.概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。3.类型（1）单烯烃加聚：（2）共轭二烯烃加聚：特点：断双键，双碳伸两手，其他靠边站。特点：“两头开，双变单，单变双”（3）混聚：（4）炔烃加聚：（5）开环加聚：4.加聚物的单体推断（1）步骤 第二步：再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。第三步：再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。第四步：去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物：CH3CH=CH2方法：其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物：乙丙树脂 CH2=CH2和 CH2=CH—CH3方法：其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）③凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物：方法：若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）【典例1】2019在武汉发现的新型冠状病毒(COVID-19)，是一种致病性 很强、传染性较高的RNA病毒，下列说法中错误的是（ ） A．组成新型冠状病毒的元素只有C、H、O B．用“84消毒液”进行消毒时，消毒液浓度必须合理调配 C．3M防颗粒物口罩使用高效过滤材料聚丙烯，聚丙烯属于高分子 D．不去人群聚集处、勤洗手可预防新型冠状病毒感染A【解析】新型冠状病毒由蛋白质与RNA组成，因此组成新型冠状病毒的元素至少含有C、H、O、N，A错误；84消毒液有效成分为NaClO，具有强氧化性，市售84消毒液中NaClO浓度较高，进行消毒时，需要进行适当稀释，B正确；聚丙烯是有机聚合物，属于高分子有机材料，C正确；人群聚集处易增加感染新冠病毒风险，需尽量减少去人群聚集处，勤洗手可降低感染新冠病毒风险，D正确。【典例2】由三种单体合成的高分子材料，以下不属于合成该物质的单 体是（ ） A． B． C． D．CH3—CH=CH—CNA【知识点2】、缩合聚合反应1.概念由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物2.类型（1）聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚①羟基酸缩聚，如HOOC(CH2)5OH的缩聚：2.类型（1）聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚②二元醇与二元酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚：（2）聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚①氨基酸缩聚，如H2N—CH2COOH的缩聚：2.类型（2）聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚②二元酸与二胺缩聚，如HOOC-COOH与H2N-CH2CH--NH2缩聚：（3）苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)：2.类型3.特点（1）缩聚反应的单体至少含有两个官能团（如—OH、—COOH、—NH2、— X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子。（2）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。（3）反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物，如H2O、HX等。（4）仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构，含三个或三个以上 官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。4.缩聚物单体的判断方法（1）步骤“切割法”去掉缩聚物中的方括号与“n”,变小分子断开分子中的肽键或酯基在羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体4.缩聚物单体的判断方法（2）方法（规律）：4.缩聚物单体的判断方法（2）方法（规律）： 下列说法不正确的是（ ） A．M的分子式为C15H10N2O2 B．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 C．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应 D．聚氨酯和蛋白质分子中均含有 结构 【典例1】人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：B+nHOCH2CH2OH【典例2】有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子 化合物的说法错误的是（ ） A． 由两种单体通过加成聚合反应生成 B．CH3CHOHCOOH 可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料 C．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色 D． 的单体为 HOCH2CH2OH和C【知识点3】、通用高分子材料 1.塑料（1）主要成分：合成高分子化合物，即合成树脂。（2）分类线型结构，可以反复加热熔融加工，可以多次成型，多次使用体型结构，不能加热熔融，只能一次成型，加工成型后不会受热熔化①根据溶解性判断：能溶于适当溶剂的一般为线型结构；在溶剂中难溶解的一般为体型结构，如酚醛塑料等。②根据热塑性、热固性判断：具有热塑性，受热能熔化的具有线型结构；具有热固性，受热不熔化的具有体型结构3.几种常见的塑料较高压力、较高温度、引发剂较低压力、较低温度、催化剂较长，支链较少较高较高、无毒，较硬较高（120～140）较低较低、无毒，较柔软较低（105～120）食品包装袋（不需加入增塑剂）、薄膜、绝缘材料等生产瓶、桶、板、管与棒材等较短，含有较多支链（1）聚乙烯3.几种常见的塑料（2）酚醛树脂②混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解。①混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解。（2）酚醛树脂缩合成线型高分子缩合成体型高分子（2）酚醛树脂苯酚与甲醛在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性，溶于有机溶剂乙醇等。苯酚与甲醛在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性，不溶于一般溶剂。作绝缘、隔热、阻燃、隔音等器材和复合材料。可用于生产烹饪器具的手柄，一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。（3）脲醛树脂：2.合成纤维（1）纤维的定义：指凡具备或可以保持长度大于本身直径100倍的均匀线条或丝状的线型高分子材料。（2）纤维的分类：（3）常见合成纤维：“六大纶”2.合成纤维2.合成纤维CH2=CH—CH3CH2=CH—ClCH2=CHOH3.合成橡胶（1）概念：橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。（2）分类：（3）常见合成橡胶：CH2=CH—CH=CH2【典例1】可降解塑料PCL的合成路线如下：下列说法错误的是（ ） A．B的分子式为C6H12O B．C→D发生的是氧化反应 C．D→PCL发生的是缩聚反应 D．D与PCL的水解产物相同C【典例2】下列说法正确的是（ ） A．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色 B．橡胶、蛋白质、尼龙、纤维素都是天然高分子化合物 C．上图化合物中有3个手性碳原子 D．上图化合物中有16个碳原子一定共平面C【知识点4】、功能高分子材料1.定义：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。如，高分子催化剂；各种滤膜；磁性高分子；形状记忆高分子；高吸水性材料；医用高分子材料；高分子药物等。2.常见功能高分子材料选择性地允许某些物质通过把化学能转换成电能把热能转换成电能①具有优异的生物相容性②具有某些特殊功能①废水处理②海水淡化③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等制造人体器官①发电；②开发新型电池①发电；②开发新型电池3.高吸水性树脂（1）结构特点：（2）性能：（3）合成方法：①含有强亲水性原子团(如羧基、羟基、酰氨基等)的支链 ；②具 有网状结构。①改性：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性。在其主链上再接入带有强亲水基团的支链，可以提高它们的吸水能力。②聚合：用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。不溶于水及有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，具有很强吸水性，同时保水能力要强，还能耐一定的挤压作用。《时代周刊》评出20世纪最伟大的100项发明，其中“尿不湿”榜上有名（4）应用：干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。4.高分子分离膜（1）分离原理：某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉（2）分类：分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜。高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等。（3）应用：【典例1】高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离， 下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是（ ） A．分离工业废水，回收废液中的有用成分 B．食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒 C．将化学能转换成电能，将热能转换成电能 D．海水淡化C【解析】高分子分离膜属于功能高分子材料，结合题给信息进行分析，可得出其能够有选择地让某些物质通过，而把另一些物质分离掉，显然其不能实现能量转化；将化学能转换成电能是传感膜的应用，把热能转化成电能是热电膜的应用。【典例2】2022年北京冬奥会成功举办、“天宫课堂”精彩呈现均展示了 我国科技发展的巨大成就，下列相关叙述正确的是（ ） A．冬奥会场馆使用CO2跨临界直冷制冰属于化学变化 B．冬奥会领奖礼服中的石墨烯发热材料属于有机高分子材料 C．“天宫课堂”中乙酸钠过饱和溶液结晶形成温热“冰球”，该过程 属于放热过程 D．“天宫课堂”水油分离实验中液体食用油与水不分层是因为油和水 在太空中发生了化学反应C【解析】冬奥会场馆使用CO2跨临界直冷制冰是物理变化，A错误；石墨烯为碳单质，不属于有机高分子，B错误；“天宫课堂”中油和水不分层，是因为没有重力，需要在离心作用下才可实现分层，无新物质的生成，未发生化学反应，D错误。课程结束
单元复习第五章建构知识网络合成高分子有机高分子合成高分子线型结构、支链型结构、网状（体型）结构热固（塑）性、溶解性基本性质结构特点分类标准不同，类型不同定义利用有机物相互反应得到的高分子合成方法加成聚合反应、缩合聚合反应聚合物（单体、链节、聚合度）结构特点通用高分子材料功能高分子材料塑料合成纤维合成橡胶成分、分类六大纶、特种纤维通用橡胶、特种橡胶种类高分子分离膜、高吸水性树脂、滤膜等性能特殊化学、物理及医学功能工农业生产、日常生活、医学科学等应用构建知识网络突破重、难点知识【知识点1】加成聚合反应1.高分子的结构特点单体链节聚合度单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。链节：高分子中化学组成相同、可重复的最小单元。聚合度：高分子链中含有链节的数目。突破重难点知识2.概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。3.类型（1）单烯烃加聚：（2）共轭二烯烃加聚：特点：断双键，双碳伸两手，其他靠边站。特点：“两头开，双变单，单变双”（3）混聚：（4）炔烃加聚：（5）开环加聚：4.加聚物的单体推断（1）步骤 第二步：再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。第三步：再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。第四步：去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物：CH3CH=CH2方法：其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物：乙丙树脂 CH2=CH2和 CH2=CH—CH3方法：其单体必为两种，在中央划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）③凡链节主链上有多个碳原子(n>2)，且含有碳碳双键的高聚物：方法：若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。4.加聚物的单体推断（2）方法（规律）【典例1】2019在武汉发现的新型冠状病毒(COVID-19)，是一种致病性 很强、传染性较高的RNA病毒，下列说法中错误的是（ ） A．组成新型冠状病毒的元素只有C、H、O B．用“84消毒液”进行消毒时，消毒液浓度必须合理调配 C．3M防颗粒物口罩使用高效过滤材料聚丙烯，聚丙烯属于高分子 D．不去人群聚集处、勤洗手可预防新型冠状病毒感染A【解析】新型冠状病毒由蛋白质与RNA组成，因此组成新型冠状病毒的元素至少含有C、H、O、N，A错误；84消毒液有效成分为NaClO，具有强氧化性，市售84消毒液中NaClO浓度较高，进行消毒时，需要进行适当稀释，B正确；聚丙烯是有机聚合物，属于高分子有机材料，C正确；人群聚集处易增加感染新冠病毒风险，需尽量减少去人群聚集处，勤洗手可降低感染新冠病毒风险，D正确。【典例2】由三种单体合成的高分子材料，以下不属于合成该物质的单 体是（ ） A． B． C． D．CH3—CH=CH—CNA【知识点2】、缩合聚合反应1.概念由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有小分子生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物2.类型（1）聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚①羟基酸缩聚，如HOOC(CH2)5OH的缩聚：2.类型（1）聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚②二元醇与二元酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚：（2）聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚①氨基酸缩聚，如H2N—CH2COOH的缩聚：2.类型（2）聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚②二元酸与二胺缩聚，如HOOC-COOH与H2N-CH2CH--NH2缩聚：（3）苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)：2.类型3.特点（1）缩聚反应的单体至少含有两个官能团（如—OH、—COOH、—NH2、— X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子。（2）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。（3）反应除了生成聚合物外还生成小分子副产物，如H2O、HX等。（4）仅含两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构，含三个或三个以上 官能团的单体缩聚后的聚合物呈体型(网状)结构。4.缩聚物单体的判断方法（1）步骤“切割法”去掉缩聚物中的方括号与“n”,变小分子断开分子中的肽键或酯基在羰基碳原子上连接—OH,在氧或氮原子上连接—H,还原为单体4.缩聚物单体的判断方法（2）方法（规律）：4.缩聚物单体的判断方法（2）方法（规律）： 下列说法不正确的是（ ） A．M的分子式为C15H10N2O2 B．合成聚氨酯的反应属于缩聚反应 C．聚氨酯在一定条件下可发生水解反应 D．聚氨酯和蛋白质分子中均含有 结构 【典例1】人造海绵的主要成分是聚氨酯，合成方法如下：B+nHOCH2CH2OH【典例2】有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子 化合物的说法错误的是（ ） A． 由两种单体通过加成聚合反应生成 B．CH3CHOHCOOH 可通过缩聚反应生成可降解的绿色高分子材料 C．天然橡胶的主要成分聚异戊二烯不能使溴水褪色 D． 的单体为 HOCH2CH2OH和C【知识点3】、通用高分子材料 1.塑料（1）主要成分：合成高分子化合物，即合成树脂。（2）分类线型结构，可以反复加热熔融加工，可以多次成型，多次使用体型结构，不能加热熔融，只能一次成型，加工成型后不会受热熔化①根据溶解性判断：能溶于适当溶剂的一般为线型结构；在溶剂中难溶解的一般为体型结构，如酚醛塑料等。②根据热塑性、热固性判断：具有热塑性，受热能熔化的具有线型结构；具有热固性，受热不熔化的具有体型结构3.几种常见的塑料较高压力、较高温度、引发剂较低压力、较低温度、催化剂较长，支链较少较高较高、无毒，较硬较高（120～140）较低较低、无毒，较柔软较低（105～120）食品包装袋（不需加入增塑剂）、薄膜、绝缘材料等生产瓶、桶、板、管与棒材等较短，含有较多支链（1）聚乙烯3.几种常见的塑料（2）酚醛树脂②混合溶液变浑浊，有黏稠的乳黄色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质仍不溶解。①混合溶液变浑浊，有黏稠的粉红色物质生成；加入乙醇，不溶解；再加热，黏稠物质溶解。（2）酚醛树脂缩合成线型高分子缩合成体型高分子（2）酚醛树脂苯酚与甲醛在酸催化下，生成的线型结构的酚醛树脂具有热塑性，溶于有机溶剂乙醇等。苯酚与甲醛在碱催化下，生成的网状结构的酚醛树脂具有热固性，不溶于一般溶剂。作绝缘、隔热、阻燃、隔音等器材和复合材料。可用于生产烹饪器具的手柄，一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。（3）脲醛树脂：2.合成纤维（1）纤维的定义：指凡具备或可以保持长度大于本身直径100倍的均匀线条或丝状的线型高分子材料。（2）纤维的分类：（3）常见合成纤维：“六大纶”2.合成纤维2.合成纤维CH2=CH—CH3CH2=CH—ClCH2=CHOH3.合成橡胶（1）概念：橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状发生改变，去除外力后又能恢复原来的形状。（2）分类：（3）常见合成橡胶：CH2=CH—CH=CH2【典例1】可降解塑料PCL的合成路线如下：下列说法错误的是（ ） A．B的分子式为C6H12O B．C→D发生的是氧化反应 C．D→PCL发生的是缩聚反应 D．D与PCL的水解产物相同C【典例2】下列说法正确的是（ ） A．苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色 B．橡胶、蛋白质、尼龙、纤维素都是天然高分子化合物 C．上图化合物中有3个手性碳原子 D．上图化合物中有16个碳原子一定共平面C【知识点4】、功能高分子材料1.定义：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。如，高分子催化剂；各种滤膜；磁性高分子；形状记忆高分子；高吸水性材料；医用高分子材料；高分子药物等。2.常见功能高分子材料选择性地允许某些物质通过把化学能转换成电能把热能转换成电能①具有优异的生物相容性②具有某些特殊功能①废水处理②海水淡化③浓缩果汁、乳制品加工、酿酒等制造人体器官①发电；②开发新型电池①发电；②开发新型电池3.高吸水性树脂（1）结构特点：（2）性能：（3）合成方法：①含有强亲水性原子团(如羧基、羟基、酰氨基等)的支链 ；②具 有网状结构。①改性：对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性。在其主链上再接入带有强亲水基团的支链，可以提高它们的吸水能力。②聚合：用带有强亲水基团的烯类单体进行聚合，得到含亲水基团的高聚物。不溶于水及有机溶剂，与水接触后在很短的时间内溶胀，具有很强吸水性，同时保水能力要强，还能耐一定的挤压作用。《时代周刊》评出20世纪最伟大的100项发明，其中“尿不湿”榜上有名（4）应用：干旱地区用于农业、林业、植树造林时抗旱保水，改良土壤，改造沙漠。4.高分子分离膜（1）分离原理：某些物质有选择地通过，而把另外一些物质分离掉（2）分类：分离膜根据膜孔大小分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜。高分子分离膜已广泛用于海水淡化和饮用水的制取，果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等。（3）应用：【典例1】高分子分离膜可以让某些物质有选择地通过而将物质分离， 下列应用不属于高分子分离膜的应用范围的是（ ） A．分离工业废水，回收废液中的有用成分 B．食品工业中，浓缩天然果汁、乳制品加工和酿酒 C．将化学能转换成电能，将热能转换成电能 D．海水淡化C【解析】高分子分离膜属于功能高分子材料，结合题给信息进行分析，可得出其能够有选择地让某些物质通过，而把另一些物质分离掉，显然其不能实现能量转化；将化学能转换成电能是传感膜的应用，把热能转化成电能是热电膜的应用。【典例2】2022年北京冬奥会成功举办、“天宫课堂”精彩呈现均展示了 我国科技发展的巨大成就，下列相关叙述正确的是（ ） A．冬奥会场馆使用CO2跨临界直冷制冰属于化学变化 B．冬奥会领奖礼服中的石墨烯发热材料属于有机高分子材料 C．“天宫课堂”中乙酸钠过饱和溶液结晶形成温热“冰球”，该过程 属于放热过程 D．“天宫课堂”水油分离实验中液体食用油与水不分层是因为油和水 在太空中发生了化学反应C【解析】冬奥会场馆使用CO2跨临界直冷制冰是物理变化，A错误；石墨烯为碳单质，不属于有机高分子，B错误；“天宫课堂”中油和水不分层，是因为没有重力，需要在离心作用下才可实现分层，无新物质的生成，未发生化学反应，D错误。课程结束
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