高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃备课课件ppt

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第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
1. 了解溴乙烷的结构特点和物理性质。2. 掌握溴乙烷的水解反应和消去反应。 3. 理解卤代烃水解反应和消去反应的规律。
阅读课本P52-55，并思考下面问题：什么是卤代烃？官能团是什么？具有哪些化学性质？如何检验卤代烃中的卤素原子？
烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。
常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。
1. 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
3,4-二甲基-2-氯戊烷
2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷
3. 卤代烃的物理性质
常温下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯是气体外，大多为液体或固体。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂。
随碳原子数增多，沸点依次升高。碳原子数相同时，支链越多沸点越低。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃！！
四氯化碳萃取碘水中的碘：
不溶于水，密度比水大，常作有机溶剂
液态氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛
通过右表，推测溴乙烷断键的位置
由于溴原子吸电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
NaBr + AgNO3 === AgBr↓ + NaNO3
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
思考1：溴乙烷的取代反应是它直接和NaOH发生反应吗？分析断键位置、原理及反应过程。
与NaOH的水溶液共热
HBr + NaOH == NaBr + H2O
【练习】写出卤代烃①2-氯丙烷 ②CH2Br-CH2Br在氢氧化钠水溶液反应的化学方程式。
卤代烃发生取代(水解)反应时，碳架不变，卤原子(—X)换成羟基(—OH) 。
【思考】在溴乙烷和NaOH的反应中，如果其它条件不变，只把溶剂改成乙醇，又会发生什么反应？
反应条件：与强碱的乙醇溶液共热
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和化合物(“C=C”或者“C≡C”)的反应。
特点：消去邻C上的H，引入“C=C”或者“C≡C”
CH ≡ CH↑ + 2NaCl + 2H2O
+ 2NaOH    
(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？
溴乙烷与NaOH的醇溶液的反应，气体产物的检验
(2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？
②邻位碳原子上必须有氢原子
【思考】下列卤代烃能否发生消去反应？若能，请写出有机物的结构简式：
③直接连接在苯环上的卤原子不能消去
+ NaBr + H2O
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
无醇则有醇 有醇则无醇
1. 1-­溴丙烷和2­-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应(　 )A．产物相同，反应类型相同 B．产物不同，反应类型不同C．碳氢键断裂的位置相同 D．碳溴键断裂的位置相同
2. 将1­-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，则这种有机物的同分异构体有(除它之外)(　　)A．2种 B．3种C．4种 D．5种
3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②
苯环上的卤原子不能发生消去反应。
5. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为(　　)A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B.C. D.
6. 证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是______________________(填序号)。①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液　 ③加热④加入蒸馏水　 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液