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2025版高考化学一轮复习微专题小练习专练54烃的含氧衍生物一醇和酚
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这是一份2025版高考化学一轮复习微专题小练习专练54烃的含氧衍生物一醇和酚,共8页。试卷主要包含了选择题,非选择题等内容,欢迎下载使用。
1.[2023·辽宁卷]冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
答案:C
解析:根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;根据C的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:, 核磁共振氢谱有4组峰,C错误;c可与K+形成鳌合离子,该物质在苯中溶解度较大,因此c可增加KI在苯中的溶解度,D正确;故答案选C。
2.[2022·山东卷]γ崖柏素具有天然活性,有酚的通性,结构如图。关于γ崖柏素的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后,产物分子中含手性碳原子
答案:B
解析:由题中信息可知,γ崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系,其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外,该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ崖柏素有酚的通性,且γ崖柏素的环上有可以被取代的H,故γ崖柏素可与溴水发生取代反应,A正确;酚类物质不与NaHCO3溶液反应,γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团,故其不可与NaHCO3溶液反应,B错误;γ崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C正确;γ崖柏素与足量H2加成后转化为,产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子),D正确。
3.
[2024·湖北卷]鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
答案:B
解析:该分子中有5个手性碳,如图中“*”所示:,A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H16O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。
4.[2023·湖北卷]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 ml该物质最多消耗9 ml NaOH
答案:B
解析:该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,另外,该有机物可以燃烧,即可以发生氧化反应,B正确;将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子,在该有机物结构中,
标有“*”为手性碳原子,则一共有4个手性碳原子,C错误;1 ml该物质中含有7 ml酚羟基,2 ml羧基,2 ml酯基,则1 ml该物质最多消耗11 ml NaOH,D错误。
5.化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A.X 分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X的化学名称是三溴苯酚
答案:B
解析:X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上,A错误; Y与Br2的加成产物为,结构简式中“*”碳为手性碳原子,B正确; X中含酚羟基,X能使酸性KMnO4溶液褪色,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;X的化学名称是2,4,6三溴苯酚,D错误。
6.[2024·湖北沙市中学高三能力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。
下列说法中正确的是( )
A.1 ml雷琐苯乙酮最多能与3 ml Br2发生取代反应
B.苹果酸能形成一种缩聚产物是
C.1 ml伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 ml NaOH
D.雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
答案:B
解析:苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代,因此1 ml雷琐苯乙酮最多能与2 ml Br2发生取代反应,A错误;苹果酸含有羟基和羧基,可发生缩聚反应生成,B正确;伞形酮含有酯基、酚羟基,而酯基是羧酸与酚形成的,水解后得到羧基、酚羟基,酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应, 1 ml伞形酮与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 ml NaOH,C错误;苹果酸不含酚羟基,与氯化铁不反应,D错误。
7.阿莫西林是一种β内酰胺类口服抗生素,常用于治疗细菌感染,其结构如图所示。已知β内酰胺类抗生素容易水解,水解后的物质失去抗菌活性。下列说法错误的是( )
A.阿莫西林的分子式为C16H19O5N3S
B.阿莫西林分子中含有5个手性碳原子
C.阿莫西林遇FeCl3溶液发生显色反应
D.阿莫西林不宜用热水冲服
答案:B
解析:根据题图中阿莫西林的结构分析可知,其分子式为C16H19O5N3S,A正确。阿莫西林分子中有4个手性碳原子,即(用*表示手性碳原子的位置),B错误。阿莫西林分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液发生显色反应,C正确。β内酰胺类抗生素容易水解,水解后的物质失去抗菌活性,β内酰胺类抗生素在热水中会加速水解,故阿莫西林不宜用热水冲服,D正确。
8.下列试剂和试管中的物质不能达到实验目的的是( )
eq \a\vs4\al()
答案:B
解析:苯与溴水不反应,只发生萃取,苯酚与溴水反应生成三溴苯酚沉淀,可以验证羟基对苯环的活性有影响,故A项可以达到实验目的;苯与酸性高锰酸钾溶液不反应,甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸,溶液褪色,可以验证苯环对甲基的活性有影响,故B项不能达到实验目的;己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而苯不能,证明苯分子中无碳碳双键,故C项可以达到实验目的;碳酸能使石蕊溶液变色,苯酚不能使石蕊溶液变色,证明碳酸的酸性强于苯酚,故D项可以达到实验目的。
9.[2024·哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C16H14O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1 ml该物质与溴水反应,最多消耗1 ml Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
答案:B
解析:汉黄芩素的分子式为C16H12O5,故A错误;含酚—OH,遇FeCl3溶液显紫色,故B正确;酚—OH的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1 ml该物质与溴水反应,最多消耗2 ml Br2,故C错误;与足量H2发生加成反应后,该分子中碳碳双键、羰基均减少,少了2种官能团,故D错误。
10.[2024·陕西部分学校摸底] 环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是 ( )
A.环己醇中至少有 12 个原子共平面
B.与环己醇互为同分异构体, 且含有醛基(—CHO) 的结构有 8 种(不含立体结构)
C.标准状况下,1 ml环己醇与足量 Na反应生成 22.4 L H2
D.环己醇的一氯代物有 3 种(不含立体结构)
答案:B
解析:环己醇中不含苯环,含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,不可能存在 12 个原子共平面的结构特点,故 A错误;与环己醇互为同分异构体, 且含有醛基(—CHO)的结构, 应为 C5H11CHO,C5H11— 的同分异构体有 8 种, 则含有醛基(—CHO) 的结构有 8 种,故B正确;环己醇含有 1 个羟基, 则标准状况下,1 ml环己醇与足量Na反应生成 11.2 L H2,故 C错误;环己醇的一氯代物有4种,故 D错误。
11.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图,下列有关麦考酚酸说法不正确的是( )
A.分子式为C17H20O5
B.能与FeCl3溶液发生显色反应,与浓溴水反应最多消耗1 ml Br2
C.1 ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应
D.在一定条件下可发生加成,加聚,取代,消去四种反应
答案:D
解析:根据麦考酚酸结构简式,知分子式为C17H20O5,故A项正确;麦考酚酸分子含酚羟基,则可与FeCl3溶液发生显色反应,且每个分子中仅有一个碳碳双键可与Br2反应,则1 ml麦考酚酸最多与1 ml Br2反应,故B项正确;该分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与NaOH反应,所以1 ml麦考酚酸最多与3 ml NaOH反应,故C项正确;麦考酚酸中含不饱和键,可发生加成反应,加聚反应,同时含有羧基、羟基,可发生取代反应,但其羟基与苯相连,不能发生消去反应,故D项错误。
12.市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”,其结构简式如下,有关它的叙述不正确的是( )
A.在人体内能水解
B.与对硝基乙苯互为同分异构体
C.对乙酰氨基酚的化学式为C8H9NO2
D.1 ml对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗4 ml Br2
答案:D
解析:由对乙酰氨基酚的结构简式可知,A、B、C正确;只有羟基两个邻位上的H原子能与溴水发生取代反应,故1 ml对乙酰氨基酚最多消耗2 ml的Br2,D错。
二、非选择题
13.[2024·湖北沙市中学高三能力测试]化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:RX eq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O)) ROH;RCHO+CH3COOR′ eq \(――→,\s\up7(CH3CH2ONa)) RCH===CHCOOR′
请回答:
(1)A中官能团的名称是________。
(2)D→E的化学方程式
________________________________________________________________________。
(3)X的结构简式
________________________________________________________________________。
(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有______种。
①遇到氯化铁溶液会显紫色,②会发生银镜反应,③苯环上有三个取代基
在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的结构为________________________________________________________________________。
(5)根据上面合成信息及试剂,写出以乙烯为原料(无机试剂任选),合成CH3CH===CHCOOCH2CH3的路线。
答案:(1)羟基
(5)CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(催化剂)) CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu,△)) CH3CHO eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂)) CH3COOH eq \(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\d5(浓硫酸,△)) CH3COOCH2CH3 eq \(――→,\s\up7(CH3CHO),\s\d5(CH3CH2ONa)) CH3CH===CHCOOCH2CH3
解析:(1)A为乙醇,含有的官能团为—OH,名称为羟基;
(3)X为;
(4)满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色,说明有酚羟基,②会发生银镜反应说明含醛基③苯环上有三个取代基,其中一个为—OH,另外2个为:—CH2CH3、—CHO或者—CH3、—CH2CHO,2个不同的取代基有邻、间、对3种位置,对应的—OH分别有4种、4种、2种位置,故符合条件的共有2×(4+4+2)=20种。在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰,氢原子数比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的结构为、等;
(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,再进一步氧化生成乙酸,乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH===CHCOOCH2CH3,合成路线流程图为:CH2===CH2 eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(催化剂)) CH3CH2OH eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu,△)) CH3CHO eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化剂)) CH3COOH eq \(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\d5(浓硫酸,△)) CH3COOCH2CH3 eq \(――→,\s\up7(CH3CHO),\s\d5(CH3CH2ONa)) CH3CH===CHCOOCH2CH3。
选项
实验目的
试剂
试管中
的物质
A
验证羟基对苯环
的活性有影响
饱和
溴水
①苯
②苯酚溶液
B
验证甲基对苯
环活性有影响
酸性
KMnO4
溶液
①苯
②甲苯
C
验证苯分子中
没有碳碳双键
Br2的
CCl4
溶液
①苯
②己烯
D
验证碳酸的酸
性比苯酚强
石蕊
溶液
①苯酚溶液
②碳酸溶液
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