2025年高考化学一轮复习讲义（新高考版）第10章 第60讲　认识有机化合物

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[复习目标] 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机物的分类和命名
(一)有机物的分类和官能团
1．按组成元素分类
有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别
(二)常见有机物的命名
1．烷烃的系统命名
应用举例
(1)新戊烷的系统命名为2,2-二甲基丙烷。
(2)的系统命名为2,5-二甲基-3-乙基己烷。
2．含官能团的链状有机物的命名
应用举例
用系统命名法给下列有机物命名：
(1)：4-甲基-1-戊炔。
(2)：3-甲基-1-丁烯。
(3)：2-甲基-1,2-丁二醇。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
应用举例
(1)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(习惯命名：间二甲苯,系统命名：1，3­二甲苯))
(2)系统命名：1,2,4-三甲苯
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )
3．含有醛基的有机物不一定属于醛类( )
4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”( )
5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
答案 1.× 2.× 3.√ 4.× 5.×
一、常见有机物类别判断
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃
B．、、同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃
D.、eq \x( )、同属于环烷烃
答案 D
解析 烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
答案 D
解析 芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。
二、陌生有机物中官能团的辨识
3．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于______________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
答案 羟基、醛基 脂环
4．治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是____________________________________________________________。
答案 醚键、酮羰基、氨基、羟基
三、有机物的系统命名原则
5．写出下列有机物的名称。
(1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。
(2)：3-乙基-1,3-戊二烯。
(3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。
(4)CH2==CHCH2Cl：3-氯丙烯。
(5)：1,2-丙二醇。
(6)：对苯二甲酸。
(7)CH3OCH3：二甲醚。
(8)：苯甲酰胺。
6．根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：_____________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：______________________________________________________。
(3)苯乙炔：_______________________________________________________________。
(4)丙二醛：_______________________________________________________________。
答案 (1)
(2) (3)
(4)OHCCH2CHO
1.有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取
①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3．认识波谱分析法
(1)质谱法：确定有机分子的相对分子质量，相对分子质量＝最大质荷比。
(2)红外光谱：主要用于确定化学键和官能团。
(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有几种不同化学环境的氢原子。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(4)X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
一、有机物分离、提纯方法的选择
1．下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是( )
A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精
B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气
C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸
D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸
答案 D
解析 酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。
2．为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
答案 A
解析 甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。
二、有机物结构的波谱分析法——仪器测定
3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
答案 D
4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案 D
解析 由A的红外光谱图可知，有机物A含C—H、H—O和C—O，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，故D错误。
三、利用李比希法分析有机化合物的组成
5．将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g，置于电炉中，不断通入氧气流并给样品持续加热，将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出)，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
(1)浓硫酸、无水CaCl2、碱石灰的作用分别是什么？
答案 浓硫酸干燥O2；无水CaCl2吸收反应生成的水；碱石灰吸收反应生成的CO2。
(2)通过计算确定该有机物的最简式。
答案 n(H)＝eq \f(0.144 g,18 g·ml－1)×2＝0.016 ml，n(C)＝eq \f(0.528 g,44 g·ml－1)＝0.012 ml，因为m(H)＋m(C)＝0.16 g<0.352 g，该有机物中还含有氧元素，n(O)＝eq \f(0.352 g－0.16 g,16 g·ml－1)＝0.012 ml，该有机物的最简式为C3H4O3。
(3)若要知道该有机物的分子式，还缺少哪种物理量？
答案 相对分子质量。
1．[2022·全国乙卷，36(1)]()的化学名称是________。
答案 3-氯丙烯
2．[2021·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为____________。
答案 间苯二酚(或1,3-苯二酚)
3．[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________。
答案 3,4-二氯苯甲酸
4．[2021·湖北，17(1)]E()中的官能团名称是_________、_________。
答案 醚键 醛基
5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________(不考虑苯环)。
答案 氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
6．[2019·海南，18Ⅱ(4)]奥沙拉秦钠()的分子式为__________，其核磁共振氢谱有________组峰，峰面积比为________。
答案 C14H8N2O6Na2 4 1∶1∶1∶1
课时精练
1．下列说法正确的是( )
A．有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学
B．凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物
C．有机物都是从有机体中分离出的物质
D．根据分子中碳原子是连成链状还是环状，把有机物分为脂环化合物和芳香族化合物
答案 A
2．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是( )
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
答案 D
解析 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
3．下列物质的分类正确的是( )
A．：卤代烃
B．：羧酸
C．：醛
D．：醇
答案 A
解析 B项分子属于酯类，故错误；C项分子为甲酸乙酯，属于酯类，故错误；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类，错误。
4．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是( )
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B.分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．及因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
答案 D
解析 乙烯的官能团为碳碳双键，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃没有官能团，D对。
5．下列有机物命名正确的是( )
A．2-乙基丙烷
B．2-甲基-2-丙烯
C．2,2,3-三甲基戊烷
D．溴乙烷
答案 C
解析 A正确的命名为2-甲基丁烷；B正确的命名为2-甲基-1-丙烯；D正确的命名为1,2-二溴乙烷。
6．(2022·石家庄模拟)下列有关物质命名正确的是( )
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2 3-甲基-2-丁醇
B． 3-甲基-2-丁烯
C． 加氢后得到2-乙基丁烷
D． 1,3,4-三甲基苯
答案 A
解析 的名称为2-甲基-2-丁烯，B项错误；应选最长的碳链作为主链，加氢后得到3-甲基戊烷，C项错误；的名称为1,2,4-三甲基苯，D项错误。
7．有机物R的质谱图如图，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有两个侧链，其中一个是—C2H5，符合此条件的烃R的结构有( )
A．6种 B．9种 C．12种 D．15种
答案 C
解析 由质谱图可知有机物R的相对分子质量为162，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，则烃R为苯的同系物，有14n－6＝162，n＝12，其中一个是—C2H5，则另一个侧链为—C4H9，—C4H9有4种结构，与—C2H5有邻、间、对3种位置，共12种结构。
8．实验室测定青蒿素(只含C、H、O元素)中氧元素质量分数的实验装置如图所示，下列实验操作或叙述正确的是( )
A．D装置的目的仅是氧化青蒿素分解的氢气，使之完全转化为水
B．E、F中分别加入的是碱石灰和P2O5
C．确定氧元素的质量分数，需要的数据是实验前后装置C、E、F的质量变化
D．该实验的不足之处仅仅是F之后没有接盛有碱石灰的干燥管
答案 C
解析 D装置的目的除了氧化青蒿素分解的氢气，还氧化青蒿素不完全燃烧产生的一氧化碳，故A错误；碱石灰能吸收水和二氧化碳，E中应加入P2O5先吸收水，故B错误；用C装置中青蒿素的总质量，减去E装置中吸收的氢元素的质量，再减去F装置中吸收的碳元素的质量，则为青蒿素中氧元素的质量，进一步计算氧元素的质量分数，故C正确；该实验的不足之处还有通入的空气中也含有二氧化碳和水，未进行净化处理，故D错误。
9．有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧，所得的产物依次通过足量浓硫酸和足量碱石灰，浓硫酸增重14.4 g，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是( )
A．C4H10 B．C3H8O
C．C2H6O D．C2H4O2
答案 B
解析 浓硫酸增重14.4 g，n(H2O)＝eq \f(14.4 g,18 g·ml－1)＝0.8 ml，n(H)＝2n(H2O)＝1.6 ml，m(H)＝1.6 ml×1 g·ml－1＝1.6 g。碱石灰增重26.4 g，n(CO2)＝eq \f(26.4 g,44 g·ml－1)＝0.6 ml，则n(C)＝0.6 ml，m(C)＝0.6 ml×12 g·ml－1＝7.2 g。根据质量守恒知，12 g有机物A中氧的质量为m(O)＝12 g－8.8 g＝3.2 g，n(O)＝eq \f(3.2 g,16 g·ml－1)＝0.2 ml，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.6 ml∶1.6 ml
∶0.2 ml＝3∶8∶1，即该有机物的实验式为C3H8O，由于C3H8O中碳原子已经饱和，所以该有机物的分子式为C3H8O。
10．维生素C的结构简式为
丁香油酚的结构简式为
下列关于两者的说法正确的是( )
A．均含酯基 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键 D．均为芳香族化合物
答案 C
解析 丁香油酚中不含酯基，A错；维生素C中不含酚羟基，丁香油酚中不含醇羟基，B错；维生素C中不含苯环，不属于芳香族化合物，D错。
11．(2023·保定模拟)黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子含有的官能团的说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键
B．含有苯环、羟基、酮羰基、羧基、醚键
C．含有羟基、酮羰基、羧基、酯基、醚键
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、酮羰基、醚键
答案 A
解析 由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基、醚键。
12．按要求回答下列问题：
(1)的系统命名为___________________________________。
(2)的名称是__________________________________。
(3)3-甲基-2-戊烯的结构简式为______________________________________________。
(4)的分子式为__________________________________________________，
名称为________。
(5)松油醇()含有的官能团的名称为_____________________________。
答案 (1)2,3-二甲基丁烷
(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷
(3)
(4)C4H8O 2-甲基烯丙醇
(5)碳碳双键、羟基
13．用燃烧法测定某固体有机物A的分子组成，测定装置如图所示(夹持装置和加热装置未画出)：
取9.0 g A放入B装置中，通入过量纯O2燃烧，生成CO2和H2O，请回答下列有关问题：
(1)有同学认为该套装置有明显的缺陷，该同学判断的理由是_______________________。
(2)用改进后的装置进行实验，反应结束后，C装置增重5.4 g，D装置增重13.2 g，则A的实验式为________。
(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，则A的分子式为________。
(4)计算该分子的不饱和度为________，推测该分子中是否含有苯环________(填“是”或“否”)。
(5)经红外光谱分析，有机物A中含有两种官能团，为进一步确定其结构，某研究小组进行如下实验：
①A能发生银镜反应；
②在一定条件下，1 ml A可以与1 ml H2加成还原生成直链的己六醇；
③在一定条件下，18 g有机物A与足量的Na反应产生标准状况下的H2 5.6 L。
已知：一个碳原子上连有2个羟基是不稳定结构，则A的结构简式是_______________。
答案 (1)D能够吸收空气中的二氧化碳和水蒸气，造成实验误差 (2)CH2O (3)C6H12O6 (4)1 否
(5)CH2OH(CHOH)4CHO
解析 (2)C装置的增重即为A燃烧时生成水的质量，n(H2O)＝eq \f(5.4 g,18 g·ml－1)＝0.3 ml，所以9.0 g A中n(H)＝0.6 ml，m(H)＝0.6 g；D装置的增重即为A燃烧时生成CO2的质量，n(CO2)＝eq \f(13.2 g,44 g·ml－1)＝0.3 ml，所以9.0 g A中n(C)＝0.3 ml，m(C)＝3.6 g；m(H)＋m(C)＝4.2 g，所以A中含有O元素，且m(O)＝9.0 g－4.2 g＝4.8 g，n(O)＝eq \f(4.8 g,16 g·ml－1)＝0.3 ml；A中n(C)∶n(H)∶n(O)＝1∶2∶1，A的实验式为CH2O。(3)通过质谱法测得其相对分子质量为180，所以A中CH2O的个数为eq \f(180,12＋2＋16)＝6，所以A的分子式为C6H12O6。(5)实验①A能发生银镜反应，所以A中含有醛基；根据实验②及分子的不饱和度等信息综合分析可知A分子为直链结构，含有5个羟基；根据实验③进一步验证，A分子中含有5个羟基。
14．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是________，图中虚线框内应选用图中的________(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为________，分子式为________。
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________。
答案 (1)蒸馏烧瓶 仪器y
(2)①C2H4O ②88 C4H8O2
(3)羟基、酮羰基
解析 (1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq \f(54.5%,12)∶eq \f(9.1%,1)∶eq \f(36.4%,16)＝2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。类别
典型代表物名称、结构简式
官能团
烷烃
甲烷CH4
烯烃
乙烯CH2==CH2
(碳碳双键)
炔烃
乙炔CH≡CH
—C≡C—(碳碳三键)
芳香烃
苯
卤代烃
溴乙烷CH3CH2Br
(碳卤键)
醇
乙醇CH3CH2OH
—OH(羟基)
酚
苯酚
醚
乙醚CH3CH2OCH2CH3
(醚键)
醛
乙醛CH3CHO
(醛基)
酮
丙酮CH3COCH3
(酮羰基)
羧酸
乙酸CH3COOH
(羧基)
酯
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
(酯基)
胺
甲胺CH3NH2
—NH2(氨基)
酰胺
乙酰胺CH3CONH2
(酰胺基)
氨基酸
甘氨酸
—NH2(氨基)、—COOH(羧基)
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃衍生物
(苯酚)
B
链状化合物
脂肪烃衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(苯甲醇)
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大
选项
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
分液
B
溴苯(溴)
NaOH溶液
过滤
C
淀粉(葡萄糖)
水
过滤
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤