沪科技版（2020）选择性必修3第5章 有机化合物的合成与研究5.2 研究有机化合物的一般方法完美版课件ppt

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研究有机化合物的一般过程
研究有机化合物的组成、结构、性质和应用
对有机化合物分子进行设计和合成。
基本原理都是利用被提纯物与杂质性质的差异达到分离的目的
有机化合物的分离与提纯
操作简单而应用广泛的有机物分离和提纯的方法
重结晶萃取分液蒸馏升华色谱分离
按固定相载体不同，色谱可以分为柱色谱、纸色谱、薄层色谱等；按流动相的状态不同，可以分为气相色谱、液相色谱、超临界流体色谱等。
在一般情况下，离子化合物在水中具有较大的溶解度，而在有机溶剂中溶解度很小。利用这一性质，可以用酸或碱将某些杂质（如乙酸、苯酚、液溴）转化为离子化合物除去。
一般是加入或通过某种试剂进行化学反应
物质的性质与分离、提纯方法的选择
根据物质在不同溶剂中溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
有机化合物元素分析和分子式的确定
测定有机化合物结构的基本流程
定性分析有机物的组成元素
如:完全燃烧后，C生成 、H生成 、S生成 、N生成 。
定性分析——化学方法确定有机物的元素组成
（不能确定O元素是否存在）
一般测定方法——燃烧法
定量分析——有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)
先用红热的CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。
根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量，从而确定有机物中C和H的质量，剩余则为O的质量。
最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，求出有机化合物的最简式(实验式)。
元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
测定有机化合物的相对分子质量
一般质谱图中最大的离子质荷比就是待测有机化合物的相对分子质量。
基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。
初步判断有机物中官能团和化学键的类型
不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键，就有几个振动吸收。（碳碳单键的振动吸收可省去）
乙酸乙酯的红外光谱图，在约3 000 cm—1、1 735 cm—1和1 200 cm—1 处出现吸收带，说明乙酸乙酯分子中存在一些共价键，其振动频率与这些波数对应的辐射频率吻合。
乙酸乙酯分子中一些与吸收带相关的振动
核磁共振氢谱（H—NMR）
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的种类和数目比
注意：不能确定H原子的总数
氢原子类型＝吸收峰数目
不同氢原子的个数之比＝峰面积之比
三组峰各自处于特定的化学位移，说明乙酸乙酯中共有三类化学环境不同的氢原子。从峰的面积比可以得出这三类氢原子的数量之比为 3 ∶ 3 ∶ 2。
　乙酸乙酯的核磁共振氢谱图
已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（ ）
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3