高中化学第五节 有机合成学案
展开[课标要求目标]
1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。
2.了解设计有机合成路线的一般方法。
3.理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”原则。
[重点难点]设计有机合成路线的一般方法。
[教学过程]
一、有机合成的主要任务
1.构建碳骨架 2.引入官能团
(1)常见官能团的引入
(2)官能团的保护
含多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。例如羟基的保护方法:
二、有机合成路线的设计与实施
1.有机合成路线确定的要素
(1)基础:在掌握____________和________________基本方法的基础上。
(2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的_______和较高的________,通过_________而对环境友好的操作得到目标产物。
2.有机合成的过程
3.逆合成分析法
(1)基本思路,可用示意图表示为:eq \x(目标化合物)⇒eq \x(中间体)⇒eq \x(中间体)eq \x(基础原料)
(2)实例——分析乙二酸二乙酯的合成
①分析过程:
a.分析草酸二乙酯,官能团有__________;
b.反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为_________ __和___________;
c.反推,酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的,则可推出该醇(用A表示)为______________。
d.反推,此醇A与乙醇的不同之处在于_________________。
此醇羟基的引入可用卤代烃(用B表示)_______________水解得到;
e.反推,乙醇的引入可用___________加成得到;
f.由乙烯与__________加成制得B。
流程如下:
②合成步骤(用五步化学方程式表示)
a.CH2═CH2+H2Oeq \(—→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH
b.CH2═CH2+CH2Cl2→
c.
d.
e.
4.合成路线设计遵循的原则
[教学后记]
官能团
引入方法(举例)
碳碳双键
_________的消去或________的消去或炔烃的不完全加成
碳卤键
醇(酚)的取代或________(炔烃)的加成或烷烃(苯及苯的同系物)的________
羟基
____与水的加成或________的水解或____的还原或酯的水解
醛基
_______的催化氧化或________的氧化
羧基
________醇的氧化或________的氧化或酯的水解
酯基
酯化反应
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