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    3.5有机合成  学案    高中化学人教版(2019)选择性必修301
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    高中化学第五节 有机合成学案

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    这是一份高中化学第五节 有机合成学案,共2页。

    [课标要求目标]
    1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。
    2.了解设计有机合成路线的一般方法。
    3.理解逆向合成法在有机合成中的应用,尤其在制药行业中的重要作用,知道“绿色合成”原则。
    [重点难点]设计有机合成路线的一般方法。
    [教学过程]
    一、有机合成的主要任务
    1.构建碳骨架 2.引入官能团

    (1)常见官能团的引入
    (2)官能团的保护
    含多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。例如羟基的保护方法:
    二、有机合成路线的设计与实施
    1.有机合成路线确定的要素
    (1)基础:在掌握____________和________________基本方法的基础上。
    (2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的_______和较高的________,通过_________而对环境友好的操作得到目标产物。
    2.有机合成的过程
    3.逆合成分析法
    (1)基本思路,可用示意图表示为:eq \x(目标化合物)⇒eq \x(中间体)⇒eq \x(中间体)eq \x(基础原料)
    (2)实例——分析乙二酸二乙酯的合成
    ①分析过程:
    a.分析草酸二乙酯,官能团有__________;
    b.反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为_________ __和___________;
    c.反推,酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的,则可推出该醇(用A表示)为______________。
    d.反推,此醇A与乙醇的不同之处在于_________________。
    此醇羟基的引入可用卤代烃(用B表示)_______________水解得到;
    e.反推,乙醇的引入可用___________加成得到;
    f.由乙烯与__________加成制得B。
    流程如下:
    ②合成步骤(用五步化学方程式表示)
    a.CH2═CH2+H2Oeq \(—→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH
    b.CH2═CH2+CH2Cl2→
    c.
    d.
    e.
    4.合成路线设计遵循的原则
    [教学后记]
    官能团
    引入方法(举例)
    碳碳双键
    _________的消去或________的消去或炔烃的不完全加成
    碳卤键
    醇(酚)的取代或________(炔烃)的加成或烷烃(苯及苯的同系物)的________
    羟基
    ____与水的加成或________的水解或____的还原或酯的水解
    醛基
    _______的催化氧化或________的氧化
    羧基
    ________醇的氧化或________的氧化或酯的水解
    酯基
    酯化反应
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