2025年高考化学大一轮大单元五　第十五章　第67讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型（课件+讲义+练习）

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官能团与有机物的性质　有机反应类型
2025年高考化学大一轮复习
1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一　　常见官能团的性质
考点二　　有机反应类型
1.常见官能团性质总结
溴水或溴的四氯化碳溶液
1.某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是A.X的分子式为C12H16O3B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应C.在催化剂的作用下，1 ml X最多能与1 ml H2加成D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
由X的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A错误；X的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定条
件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B正确；在催化剂的作用下，X分子中的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应，则1 ml X最多能与4 ml氢气加成，故C错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应，X的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使其褪色，能区分，故D错误。
2.有机物W(　　　　　　　)是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成： 下列说法不正确的是A.Y可发生加成、氧化、取代、消去反应B.①和②的反应类型相同C.②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热D.1 ml Z可与2 ml H2发生加成反应
X在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成Y，Y被酸性高锰酸钾溶液氧化为Z，Z和乙醇在一定条件下发生酯化反应生成W，据此分析解答。
3.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是A.该物质的分子式为C20H30O5B.1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物　质的量之比为3∶2D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应，B项正确；1 ml该物质中羟基可与3 ml Na反应，酯基可与1 ml NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误；
该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，D项正确。
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
1.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如右：下列说法正确的是A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反　应和消去反应C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；
B项，1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
Ⅱ.R—COOH　　　　　　　　；
Ⅲ.R—CH==CH2　　　　　　　　R—CH2—CH2Br；
回答下列问题：(1)K中所含官能团的名称是________。(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是____________、__________、__________。
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。①(ⅰ)_____________________________________________________________________；反应类型___________。
CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③____________________________________________________________；反应类型____________。
④_________________________________________________________；反应类型__________。
⑥_____________________________________________________；反应类型___________。
1.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度
根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性，能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：　 　　 　，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。
2.(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是A.分子式为C23H33O6 B.能使溴水褪色C.不能发生水解反应 D.不能发生消去反应
由图可知，该化合物的分子式为C23H32O6，A项错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项正确；
该化合物含有酯基，能发生水解反应，C项错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误。
3.[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如右：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为___________。
A和CH3I发生取代反应生成B；B和SOCl2发生取代反应生成C；C和CH3OH发生取代反应生成D；D和NH2OH发生反应生成E；E经过还原反应转化为F，F在酸性条件下发生水解转化为G，则F为　 　　　　　。
A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化。
(2)B→C的反应类型为__________。
B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为____________________。
1.(2023·山东德州模拟)维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是A.能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色B.可发生消去反应和加聚反应C.与葡萄糖互为同分异构体D.服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；结构简式中最左侧的两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；
该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防氧化，D正确。
2.(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为　　　　　　　　　　　，下列有关该物质的叙述正确的是A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物C.与　　　　　　　　　互为同分异构体D.1 ml该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C正确；该物质含有一个羧基，1 ml该物质与碳酸钠反应，生成0.5 ml二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
3.如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是A.M生成N的反应类型是取代反应B.N的同分异构体有6种(不考虑立体异构)C.可用酸性KMnO4溶液区分N与QD.0.3 ml Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；
D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·ml－1计算H2的体积，错误。
4.(2023·长春吉大附中实验学校模拟)麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：下列有关叙述正确的是A.X的所有原子不可能位于同一平面内B.麝香酮既能发生取代反应也能发生氧　化反应C.环十二酮(分子式为C12H22O) 与麝香酮　互为同分异构体D.X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
X的结构简式中含有碳碳双键，根据乙烯的空间结构为平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A错误；麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故B正确；
麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不互为同分异构体，故C错误。
5.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者David Julius，利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器。下列有关辣椒素的叙述错误的是A.该有机物含有四种官能团B.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应C.该有机物与NaHCO3溶液反应生成CO2D.1 ml该有机物最多能与2 ml NaOH发生反应
该有机物含有醚键、羟基、酰胺基、碳碳双键四种官能团，A正确；该有机物含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
NaHCO3不能与酚羟基反应，故该有机物不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C错误；1 ml该有机物最多能与2 ml NaOH发生反应，酚羟基与酰胺基各消耗1 ml，D正确。
6.“连翘酯苷A”是“连花清瘟胶囊”的一种有效成分，其水解产物之一的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是A.分子式为C9H8O4B.分子中所有原子可能处于同一平面C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2D.1 ml该分子最多可与5 ml H2发生加成反应
由结构简式可知该有机物的分子式为C9H8O4，A正确；
如图：　　　　　　　 ，矩形、椭圆内的原子构成3个平面，单键可以旋转，分子内所有原子可能共面，B正确；
该有机物含羧基，能和NaHCO3溶液反应放出CO2，C正确；分子中的苯环按1∶3与氢气加成，碳碳双键按1∶1与氢气加成，故1 ml该分子最多可与4 ml H2发生加成反应，D错误。
7.“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下：下列说法不正确的是A.从碳元素角度看，①是还原反应，②是　氧化反应B.在催化剂、加热条件下，　　可与H2发　生加成反应C.　　 　　　　含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应D.在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖
8.冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为　　　　　　　　，它在一定条件下可能发生的反应有①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应　⑤与Na2CO3反应生成CO2　⑥加聚反应A.①②⑥ B.①②③④C.③④⑤⑥ D.①②④
由冬青油的结构简式可知，分子中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，该物质不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。
9.乙酸松油酯具有清香气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是A.含两种含氧官能团B.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加成、取代、酯化等反应D.1 ml该物质最多消耗2 ml NaOH
该物质中含氧官能团只有酯基，A错误；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；该物质不含羧基和羟基，不能发生酯化反应，C错误；该物质中只有酯基能消耗NaOH,1 ml该物质最多消耗1 ml NaOH，D错误。
10.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是A.a→b的反应属于加成反应B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2ClC.c→d的反应属于取代反应D.d→e的反应属于加成反应
c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为　 　 　　　　，B、C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。
A.A物质的系统命名是1,5-苯二酚B.反应①属于取代反应，反应②属于消去反应C.1 ml C最多能与3 ml Br2反应，反应类型为取代反应D.鉴别　　　　　　和C可以用氯化铁溶液
11.有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是
A分子中含有2个酚羟基，处于苯环的间位，其系统名称是1,3-苯二酚，A错误；反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；酚羟基的邻、对位和溴发生取代反应，碳碳双键和溴发生加成反应，1 ml C最多能与3 ml Br2反应，C错误；C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，D正确。
12.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型。反应1：___________；反应2：___________；反应3：______________________；反应4：___________。
取代反应(或酯化反应)
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________________________。
13.以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如右：
已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl
(1)①的反应条件及反应类型是_______________________。(2)②③④的反应类型分别是____________、___________、___________。
(3)反应⑤的化学方程式：_____________________________________________________________。
(4)反应⑥的化学方程式：_________________________________________________________________________________________。
14.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
(1)A→B的反应类型是__________；B的结构简式是_____________________。
HOOCCH2CH2COOH
依据烯烃的性质知，A→B的反应是HOOCCH===CHCOOH与氢气发生的加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
(2)C中含有的官能团名称是________________；D的名称(系统命名)是___________。
利用已知信息和合成路线可知，C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基；D的碳链上1、4号碳原子连有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—。半方酸的结构简式是________________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________。
nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH
(5)下列关于A的说法正确的是_____(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c.能与新制的Cu(OH)2反应d.1 ml A完全燃烧消耗5 ml O2