2025年高考化学大一轮大单元五　第十五章　第69讲　有机合成（课件+讲义+练习）

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2025年高考化学大一轮复习
1.巩固常见有机物的转化及条件。2.掌握有机合成路线设计的一般思路及注意事项。
考点一　　碳骨架的构建
考点二　　官能团的引入和转化
考点三　　有机合成路线的设计
1.碳链的增长(1)卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN　　　　　　　CH3CH2COOH。②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHO　　　_________________。
(2)醛、酮的加成反应
②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCN　　　　_____________。
2.碳链的缩短(1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的反应
1.乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短(　　)2.裂化石油制取汽油，可以使碳链减短(　　)3.乙烯的聚合反应，可以使碳链减短(　　)4.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短(　　)5.卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短(　　)6.环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短(　　)
1.构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为　 　　　　　，则下列判断正确的是
2.以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：下列判断错误的是A.反应①是一个碳链增长的反应B.反应②是还原反应，可以通过加　成的方式实现C.反应③需要的条件是浓硫酸和加热D.该合成工艺的原子利用率为100%
对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定
条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。
1.各类官能团的引入方法
2.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。(3)通过加成或氧化反应消除醛基。(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3.官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OH　　　________________________　 　　　　　　　　　　 __________________________ 。
HOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
HO—CH2CH2—OH
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
1.下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是A.卤代烃的水解B.有机物RCN在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化
一、官能团的引入与转化
卤代烃水解引入了羟基，RCN水解生成RCOOH，RCHO被氧化生成RCOOH，烯烃如RCH==CHR被氧化后可以生成RCOOH。
2.(2024·太原模拟)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已省略)。下列说法不正确的是
氨基易被氧化，因此步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。
3.美法仑F是一种抗肿瘤药物，其合成线路如图：设计步骤B→C的目的是____________。
4.沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如右：
ROOCCH3＋CH3COOH
设计D→E的目的是_____________。
5.重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，如右为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：
结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是____________。
由结构简式可知，A、E中都含有酮羰基，则B→C转化的作用是保护酮羰基。
2.合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。3.合成路线的推断方法(1)正推法
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。②合成操作是否安全可靠。③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。
一、结合已知信息和目标产物的官能团寻找合成路径
二、从有机物的合成路线图中分析、提取信息设计路线
3.合成丹参醇的部分路线如下：
根据已知的流程图A→E的转化过程可推知，若要制备　　　　　　，则需将　　　　　　 与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到　　　　，再
与CH3NO2反应得到　 　　　，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。
1.[2023·浙江6月选考，21(5)]某研究小组按右列路线合成胃动力药依托比利。
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(　　　　　　)利用如右合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
3.[2021·广东，21(6)改编]已知：
4.[2022·湖南，19(7)]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如右：
1.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是
题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。
2.(2023·日照高三质检)在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是
由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
3.有机物Q的合成路线如图所示，下列相关说法错误的是A.N可以直接合成高分子B.O生成P的反应类型为加成反应C.P可以在Cu的催化作用下发生氧化反应D.Q分子存在属于芳香族化合物的同分异构体
M和N发生加成反应生成O；对比O和P的结构简式，O到P为加成反应，P到Q发生消去反应。
4.关于由　　　　　　―→　 　　　　　的说法正确的是A.为有机分子碳链增长的过程B.第1步反应需引入碳碳双键C.该过程需通过两步反应完成D.该过程不可能发生加成反应
5.1,4-环己二醇(　　)是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷(　　)为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是A.有机物X、Y、M均为卤代烃B.有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为　同种物质C.反应①为取代反应，反应⑥为加成反应D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
CH2==CH—CH==CH2与Cl2发生1,4-加成反应产生ClCH2CH==CHCH2Cl，该物质与NaOH的水溶液发生水解反应产生HOCH2CH==CHCH2OH，其与HCl发生加成反应产生HOCH2CH2CHClCH2OH，再与浓硫酸混合加热发生消去反应产生CH2==CCl—CH==CH2，D错误。
7.(2023·宁德高三调研)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别是取代反应、消去反应C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照D.酸性KMnO4溶液褪色可证明　　已完全转化为　　
以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：
A项，由上述分析可知，A可为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下的消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯也含碳碳双键，二者均能使KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯。
根据题意，要得到2-丙醇，则必须有CH3CH(OMgX)CH3生成，必须有CH3CHO和CH3MgX，分析选项中物质，则反应物为CH3CHO和CH3Cl，答案选D。
9.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为　　)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：_______________________________。
11.有机物G(　　　　　　　)是一种调香香精，也可用作抗氧化剂，工业合成路线之一如下：
已知A转化为B的原理与F转化为G的原理相似，请写出由A制备的路线(其他试剂任选)。
12.染料中间体DSD酸的结构可表示为　　　　　　　　　　　　。请选用甲苯和其他合适的试剂设计合理方案合成DSD酸。已知：
(弱碱性，苯胺易被氧化)
14.高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如右：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
回答下列问题：(1)A的结构简式为________，B生成C的反应条件为______________。(2)H的名称是_________________________，J中含有的官能团名称为过氧键和_____。
邻苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛)
(3)D生成H和I生成J的反应类型分别为___________、__________。(4)写出反应F＋D→G的化学方程式：______________________________________。
(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有____种(不考虑立体异构)。①与碳酸钠溶液反应产生气体②只有1种官能团③苯环上有2个取代基其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的
氢，峰面积之比为1∶1∶1∶2的结构简式为_________________________。