2025年高考化学大一轮大单元五　第十五章　第70讲　有机合成与推断综合突破（课件+讲义+练习）

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有机合成与推断综合突破
2025年高考化学大一轮复习
1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
1.掌握典型有机物的转化关系及反应类型
2.官能团、反应类型的推断(详见第67讲)3.近年高考热点反应信息举例(1)成环反应
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，取代反应
(6)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
(7)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
1.(2023·全国甲卷，36)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如右(部分试剂和条件略去)。
回答下列问题：(1)A的化学名称是__________________________。
邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)由A生成B的化学方程式为_________________________________________。
(3)反应条件D应选择____(填标号)。a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3
有机物C到E的反应为还原反应，因此该反应的反应条件D应为b。
(4)F中含氧官能团的名称是________。(5)H生成I的反应类型为____________。
有机物H的酰胺处发生消去反应脱水得到氰基。
(6)化合物J的结构简式为__________。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_____种(不考虑立体异构，填标号)。a.10 　　　b.12 　　　 c.14 　　　　 d.16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为____________。
2.(2023·湖北，17)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如右合成路线：回答下列问题：(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_____键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_____种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为________________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为________、_______。
(4)G的结构简式为_____________________。
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( 　　　　　)和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______________。
若经此路线由H合成I，存在的问题有______(填标号)。a.原子利用率低 b.产物难以分离c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
3.(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，如右是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是__________。
A属于氯代烯烃，其化学名称为3-氯丙烯。
(2)C的结构简式为__________________。(3)写出由E生成F反应的化学方程式：_______________________________________。
D与30%Na2CO3反应后再酸化生成E，E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F，F不能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，F中不含羧基，F的分子式为C11H10O2，F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化反应生成F。
(4)E中含氧官能团的名称为____________。(5)由G生成H的反应类型为__________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为____________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为____种。a.含有一个苯环和三个甲基；b.与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c.能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为____________________________________________。
4.(2022·山东，19)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如右：
回答下列问题：(1)A→B反应条件为______________；B中含氧官能团有____种。(2)B→C反应类型为__________，该反应的目的是_____________。
(3)D结构简式为_______________；E→F的化学方程式为__________________________________________________________________。
(4)H的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构的有_____种。
根据转化关系进行有机推断思路
1.(2023·辽宁，19)加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如右。已知：
回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_____位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
有机物C在酸性条件下发生水解，其含有的酯基发生水解生成羟基和羧基。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_________________________________________________。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有____种。
(5)H→I的反应类型为___________。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为______________和______________。
2.(2023·山东，19)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
G(　　　　　　　　　　　　　　　　)
(1)A的化学名称为_______________(用系统命名法命名)；B→C的化学方程式为______________________________________________；D中含氧官能团的名称为_________；E的结构简式为______________________。
(2)H中有____种化学环境的氢，①～④属于加成反应的是_______(填序号)；J中碳原子的轨道杂化方式有____种。
3.(2023·湖南，18)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如右(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______________________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____________、__________。
(3)物质G所含官能团的名称为________、___________。(4)依据题述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为____________________。
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_____________(写标号)。
—CH3是推电子基团，使磺酸基团酸性减弱，—CF3是吸电子基团，使磺酸基团酸性增强。
(6)　　(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C==C==CH—CHO外，还有_____种。
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
4.(2023·北京，17)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如右。
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是________________________________________________________________。
CH2BrCOOCH2CH3＋H2O
(2)D中含有的官能团是_______。
(3)关于D→E的反应：①　　　的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是_____________________________________________________________________________________________________。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是________________。
羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强
(4)下列说法正确的是_____(填序号)。a.F存在顺反异构体b.J和K互为同系物c.在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是_________________。
(6)已知：　　　　　　　　　　，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________。
5.(2023·河北模拟预测)有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。回答下列问题：(1)A的化学名称为________。A→B的反应类型为__________。(2)C的结构简式为________________。D中官能团的名称为_______。
ClCH2CH2CH2Cl
根据E的结构简式、C→D→E的反应条件、C的分子式，可知D为HOCH2CH2CH2OH、C为ClCH2CH2CH2Cl。D中官能团的名称为羟基。
(3)写出反应I→J的化学方程式：_____________________________________________________________________________________。
(4)I的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_________________________________________________________________________________________________________________(任写一种)。
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。