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大单元五 第十四章 第64讲 醛、酮-2025年高考化学大一轮复习（人教版）【配套PPT课件】
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这是一份大单元五 第十四章 第64讲 醛、酮-2025年高考化学大一轮复习（人教版）【配套PPT课件】，共60页。PPT课件主要包含了酮概述，酮的化学性质，练真题明考向，课时精练等内容，欢迎下载使用。
1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点二 醛、酮的化学性质
饱和脂肪醛不饱和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
3.饱和一元醛、酮的通式饱和一元醛的通式：_____________，饱和一元酮的通式：______________，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
1.凡是含有醛基的有机物都是醛( )2.乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )3.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )4.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )5.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )6.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )7.环己酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构)( )
一、醛、酮的命名与物理性质1.下列叙述正确的是A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B. 的化学名称是2-甲基丙醛C.蜜蜂传递警戒信息的激素中含有 ，其化学名称是2-己酮D.苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体
通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A错误； 主链上有3个C，从醛基开始编号，甲基在2号位，名称为2-甲基丙醛，B正确； 主链上有7个C，羰基在2号位，化学名称是2-庚酮，C错误；苯甲醛为无色液体，具有苦杏仁气味，D错误。
二、醛、酮的同分异构体的判断与书写2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。(1)属于醛类的：①_________________________；②_________________________；③________________________；④_______________________。
CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛
(2)属于酮类的：①__________________________；②_____________________________；③_________________________。
3.化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有__(填字母)。a.含苯环的醛或酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
由题给信息知B的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出： 、 、 、 ，故有4种。
1.醛、酮的加成反应(1)催化加氢(还原反应)CH3CHO＋H2 ____________， ＋H2 ______________。
①______________________________；②______________________________。
(2)与含极性键的分子加成通式： 。写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
2.醛的氧化反应(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式①银镜反应___________________________________________________________。②与新制的Cu(OH)2的反应________________________________________________________。
边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解
1.在银氨溶液配制过程中，溶液pH增大( )2.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )3.用溴水可以检验CH2==CH—CHO中的醛基( )4.酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )5.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )6.在酸性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀( )
一、醛、酮的化学性质1.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是A.戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)B.1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 ml银。
2.1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生___ml Ag，写出有关反应的化学方程式：_________________________________________________________。
二、醛基的检验3.某同学用1 mL 2 ml·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少C.NaOH的量少 D.加热时间不够
用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝0.002 ml。根据：CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。
4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
三、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用5.贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面B.该反应属于加成反应C.Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
6.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHO肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：(1)肉桂醛F的结构简式为___________________；E中含氧官能团的名称为__________。
(2)写出下列转化的化学方程式：②___________________________________；③____________________________________________。写出有关反应的类型：①________，④_________。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有___种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。
通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇( )，D为苯甲醛( )，E为 ，F为 。苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为 、 和 。
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB. 可与H2反应生成C. 水解生成D. 中存在具有分子内氢键的异构体
1.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 (R为烃基或氢) 酮式 烯醇式
水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； 水解生成 和CH3OCOOH， 可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意； 可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
2.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分 异构体有4种(不考虑立体异构)D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；
由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为 ，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
3.(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应
由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子可以在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。
1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是A. —CHO D.
2.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是A.CH3CHO＋HCNB.CH3CHO＋NH3C.CH3CHO＋CH3OHD. ＋H2
A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成 ，故A正确；同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成 ，故B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成 ，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，故D正确。
3.下列关于银镜反应实验的说法正确的是A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热
油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故D错误。
4.长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是A.视黄醛的分子式为C20H28OB.视黄醛与乙醛互为同系物C.一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误；维生素A中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C正确。
5.α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B.1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成C.α-鸢尾酮能发生银镜反应D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，故1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇： ，通过醇的消去反应得到烯烃： 或 ，烯烃加氢后得到 ，D正确。
6.企鹅酮( )可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可发生取代反应C.1 ml企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 ml H2D.所有碳原子一定不可能共平面
企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲基碳原子上可发生取代反应，B正确；1 ml企鹅酮含2 ml碳碳双键和1 ml酮羰基，都能和H2加成，加成产物为C10H19OH，需消耗3 ml H2，C错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面，D正确。
7.(2023·南通统考一模)首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldl反应如下：下列说法正确的是A.X分子中σ键和π键数目之比为3∶1B.Y的名称为3-硝基苯甲醛C.Z不能发生消去反应D. 存在对映异构现象
单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9∶1，A错误；Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C错误； 分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。
8.醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如下。
下列说法不正确的是A.MO不存在顺反异构体B.②的反应类型为消去反应C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
MO碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的—CH3基团，故无顺反异构体，A正确；②为分子内脱水生成不饱和碳碳双键的消去反应，B正确；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO 2种羟基醛，C错误。
9.阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的是A.阿克拉酮的分子式为C22H23O8B.分子中含有4个手性碳原子C.该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 ml NaOH
10.一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛： 肉桂醛 苯甲醛下列说法错误的是A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物
肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
肉桂醛 苯甲醛
苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。
11.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示： ＋HOCH2CH2OH―→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D.环己酮分子中所有碳原子共平面
由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
12.已知2RCH2CHO RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如右：
一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为 ≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁醇。
请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________________。
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。
1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。
CH3CH2CH2CHO＋
(3)C有__种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________。
1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。
银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)第③步的反应类型为____________________；D所含官能团的名称为_____。
C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
还原反应(或加成反应)
(5)第④步的反应条件为____________；写出E的结构简式：_____________________。
13.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
试回答：(1)A的化学名称是__________，A→B的反应类型是__________。(2)B→C反应的化学方程式为________________________________________________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_________________。(4)E的结构简式是_______________________。F中官能团的名称是_______________。
O2/Cu或Ag，加热
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有____种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为___________________________________________。
由题给信息结合F的结构简式可知E为 ，则D为 ，C为 ，由此可知B为 ，A为对二甲苯。D为 ，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为 或—CH2CHO或—O—CH==CH2，则D的同分异构体有8种。
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
CH3CH==CHCHO
以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。
1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点二 醛、酮的化学性质
饱和脂肪醛不饱和脂肪醛
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)二元醛(乙二醛)……
3.饱和一元醛、酮的通式饱和一元醛的通式：_____________，饱和一元酮的通式：______________，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
1.凡是含有醛基的有机物都是醛( )2.乙醛分子中的所有原子都在同一平面内( )3.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )4.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )5.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )6.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )7.环己酮( )的一氯代物有3种(不包含立体异构)( )
一、醛、酮的命名与物理性质1.下列叙述正确的是A.甲醛、乙醛和丙酮在通常情况下都是气体B. 的化学名称是2-甲基丙醛C.蜜蜂传递警戒信息的激素中含有 ，其化学名称是2-己酮D.苯甲醛是具有杏仁气味的无色气体
通常情况下，甲醛是气体，而乙醛、丙酮则是液体，A错误； 主链上有3个C，从醛基开始编号，甲基在2号位，名称为2-甲基丙醛，B正确； 主链上有7个C，羰基在2号位，化学名称是2-庚酮，C错误；苯甲醛为无色液体，具有苦杏仁气味，D错误。
二、醛、酮的同分异构体的判断与书写2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。(1)属于醛类的：①_________________________；②_________________________；③________________________；④_______________________。
CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛
(2)属于酮类的：①__________________________；②_____________________________；③_________________________。
3.化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有__(填字母)。a.含苯环的醛或酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
由题给信息知B的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出： 、 、 、 ，故有4种。
1.醛、酮的加成反应(1)催化加氢(还原反应)CH3CHO＋H2 ____________， ＋H2 ______________。
①______________________________；②______________________________。
(2)与含极性键的分子加成通式： 。写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
2.醛的氧化反应(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式①银镜反应___________________________________________________________。②与新制的Cu(OH)2的反应________________________________________________________。
边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解
1.在银氨溶液配制过程中，溶液pH增大( )2.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )3.用溴水可以检验CH2==CH—CHO中的醛基( )4.酮类物质只能发生还原反应，不能发生氧化反应( )5.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛( )6.在酸性条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀( )
一、醛、酮的化学性质1.1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是A.戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)B.1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 ml银C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 ml戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 ml银。
2.1 ml HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应最多能产生___ml Ag，写出有关反应的化学方程式：_________________________________________________________。
二、醛基的检验3.某同学用1 mL 2 ml·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 ml·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少C.NaOH的量少 D.加热时间不够
用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝0.002 ml。根据：CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。
4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
三、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用5.贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面B.该反应属于加成反应C.Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
6.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHO肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：(1)肉桂醛F的结构简式为___________________；E中含氧官能团的名称为__________。
(2)写出下列转化的化学方程式：②___________________________________；③____________________________________________。写出有关反应的类型：①________，④_________。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有___种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。
通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇( )，D为苯甲醛( )，E为 ，F为 。苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为 、 和 。
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB. 可与H2反应生成C. 水解生成D. 中存在具有分子内氢键的异构体
1.(2023·湖北，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是 (R为烃基或氢) 酮式 烯醇式
水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； 水解生成 和CH3OCOOH， 可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意； 可以发生互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D不符合题意。
2.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分 异构体有4种(不考虑立体异构)D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；
由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为 ，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
3.(2022·全国甲卷，8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应
由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含14个甲基，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子可以在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误。
1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是A. —CHO D.
2.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是A.CH3CHO＋HCNB.CH3CHO＋NH3C.CH3CHO＋CH3OHD. ＋H2
A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成 ，故A正确；同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成 ，故B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成 ，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2-丙醇，故D正确。
3.下列关于银镜反应实验的说法正确的是A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热
油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需水浴，故D错误。
4.长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是A.视黄醛的分子式为C20H28OB.视黄醛与乙醛互为同系物C.一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别
视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误；维生素A中含有—CH2OH，能被氧化为—CHO，则一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛，C正确。
5.α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B.1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成C.α-鸢尾酮能发生银镜反应D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
α-鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，故1 ml α-鸢尾酮最多可与3 ml H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇： ，通过醇的消去反应得到烯烃： 或 ，烯烃加氢后得到 ，D正确。
6.企鹅酮( )可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.可发生取代反应C.1 ml企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 ml H2D.所有碳原子一定不可能共平面
企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲基碳原子上可发生取代反应，B正确；1 ml企鹅酮含2 ml碳碳双键和1 ml酮羰基，都能和H2加成，加成产物为C10H19OH，需消耗3 ml H2，C错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面，D正确。
7.(2023·南通统考一模)首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldl反应如下：下列说法正确的是A.X分子中σ键和π键数目之比为3∶1B.Y的名称为3-硝基苯甲醛C.Z不能发生消去反应D. 存在对映异构现象
单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9∶1，A错误；Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C错误； 分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。
8.醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如下。
下列说法不正确的是A.MO不存在顺反异构体B.②的反应类型为消去反应C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
MO碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的—CH3基团，故无顺反异构体，A正确；②为分子内脱水生成不饱和碳碳双键的消去反应，B正确；HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO 2种羟基醛，C错误。
9.阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的是A.阿克拉酮的分子式为C22H23O8B.分子中含有4个手性碳原子C.该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应D.1 ml该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 ml NaOH
10.一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛： 肉桂醛 苯甲醛下列说法错误的是A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物
肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
肉桂醛 苯甲醛
苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。
11.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示： ＋HOCH2CH2OH―→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)D.环己酮分子中所有碳原子共平面
由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
12.已知2RCH2CHO RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如右：
一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为 ≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁醇。
请回答下列问题：(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________________。
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_________________________________________________________________________。
1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。
CH3CH2CH2CHO＋
(3)C有__种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________。
1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。
银氨溶液、稀盐酸、溴水
(4)第③步的反应类型为____________________；D所含官能团的名称为_____。
C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
还原反应(或加成反应)
(5)第④步的反应条件为____________；写出E的结构简式：_____________________。
13.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
试回答：(1)A的化学名称是__________，A→B的反应类型是__________。(2)B→C反应的化学方程式为________________________________________________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_________________。(4)E的结构简式是_______________________。F中官能团的名称是_______________。
O2/Cu或Ag，加热
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有____种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为___________________________________________。
由题给信息结合F的结构简式可知E为 ，则D为 ，C为 ，由此可知B为 ，A为对二甲苯。D为 ，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为 或—CH2CHO或—O—CH==CH2，则D的同分异构体有8种。
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)。
CH3CH==CHCHO
以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。
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