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高中化学人教版 (2019)必修 第二册第一节 认识有机化合物学案
展开烷烃同分异构体的书写和判断
1.烷烃同分异构体的书写方法
(1)烃基:烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,如—CH3叫甲基,—CH2—CH3叫乙基。
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
(3)书写示例
以己烷(C6H14)的同分异构体为例
第一步,将分子中全部碳原子连成直链作为主链:C—C—C—C—C—C。
第二步,从主链的一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
第三步,从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上;或将这两个碳原子作为两个支链(即两个甲基),先固定一个支链的位置,然后确定另一个支链的位置,此时碳骨架结构有两种:
第四步,根据“碳四价”原则,补上氢原子,得到如下5种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。
(4)书写方法总结
①找出主链(最长的碳链)的对称轴,避免重复书写。主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布同、邻、间。
②主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。
③书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子4个价键的要求,添上相应数目的其他原子。
2.判断不同化学环境中氢原子的种类数(等效氢原子)
要判断某烃的一氯取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连接同一碳原子的氢原子是等效的,如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)连接同一碳原子的相同基团上的氢原子是等效的。
(3)处于对称位置上相同基团上的氢原子是等效的。
例:共有2种不同化学环境的氢原子;
共有2种不同化学环境的氢原子。
►问题一 同分异构体的书写
【典例1】相对分子质量为100的某链状烷烃M,其分子中含有4个甲基,则M的结构有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
【变式练1-1】写出戊烷(C5H12)所有的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类:
__________________________________________________________________________。
【变式练1-2】下列分子式只表示一种物质的是( )
A.C3H7Cl B.C5H12C.CH2Cl2 D.C4H10
►问题二 不同化学环境中的氢原子种类
【典例2】C8H8分子呈正六面体结构,如图所示,因而称为“立方烷”。
(1)立方烷的一氯代物有________种。
(2)立方烷的二氯代物有________种,六氯代物共有________种。
【变式练2-1】下列关于同分异构体的叙述中正确的是( )
A.新戊烷()的一氯代物有三种
B.丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C.丁烷的二氯代物有7种
D.C4H9Cl有5种结构
【变式练2-2】下列烷烃的一氯代物只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.D.
【基础强化】
1.下列有机物存在同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH3CH3
C.CH3CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH3
2.下列有机物中,与CH3CH2CH2CH3互为同分异构体的是( )
A.CH4 B.CH2===CH2
C. D.CH2===CHCH2CH3
3.下列物质的氢原子种类有4种的是( )
A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
C.D.
4.下列烷烃分子式只代表三种分子的是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
5.下列烷烃的一氯代物只有一种的是( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.D.
6.化学式为C3H6Cl2的有机物,若再有一个氢原子被氯原子取代,则产物有两种可能的结构,那么原有机物的结构简式为( )
A.CH2Cl—CH2—CH2Cl B.CHCl2—CH2—CH3
C.CH2Cl—CHCl—CH3D.CH3—CCl2—CH3
7.下列说法正确的是( )
A.烷烃的通式为CnH2n+2,随着n的增大,碳元素的质量分数逐渐减小
B.和互为同分异构体
C.丙烷的空间填充模型为
D.己烷(C6H14)有5种同分异构体
8.下列物质的一氯代物有4种的是( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
C.
D.
9.下列关于同分异构体的叙述中正确的是( )
A.新戊烷的一氯代物有三种
B.丙烷的一氯代物有三种
C.甲烷的二氯代物有两种
D.C4H9Cl有4种结构
10.分子式为C5H12的烷烃中,分子中含4个甲基(—CH3)的结构简式为________,分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为________________________________。
【能力提升】
1.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示(每个交点、端点代表一个碳原子,氢原子已省略),下列有关说法错误的是( )
A.1 ml甲分子内含有10 ml共价键
B.由乙分子构成的物质属于烷烃,符合通式CnH2n+2
C.丙分子的二氯取代产物只有三种
D.三者不互为同系物
2.下列烷烃的一氯代物种类最多是( )
A.B.
C.D.
3.下列化合物的一氯代物的种类数大小排列顺序正确的是( )
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ②(CH3)2CHCH(CH3)2 ③(CH3)3CCH2CH3 ④(CH3)3CC(CH3)3
A.①>②>③>④ B.③=①>②>④
C.③>②>④>① D.②>③=①>④
4.已知某有机物含有4个C,每个碳原子都以键长相等的三条单键连接3个C,且整个结构中所有碳碳键之间的夹角都为60°,则下列说法不正确的是( )
A.该有机物的结构为
B.该有机物的分子式为C4H4
C.该有机物的空间结构为正四面体
D.该有机物的一氯代物有2种
5.有下列结构的物质:
①CH3(CH2)3CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2 CH2CH2CH3
④ ⑤ ⑥
⑦
其中:(1)属于同系物的是________;属于同分异构体的是________;属于同种物质的是________。
A.①② B.②③ C.③④⑤⑥⑦ D.①③ E.③④⑤⑦ F.④⑥
(2)烃分子中失去一个氢原子后剩余的部分叫烃基,如—CH3叫甲基。则符合—C5H11的烷基共有________种,C5H11F的同分异构体共有________种。
1.掌握简单烷烃同分异构体的书写方法。
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