高中化学第一节 认识有机化合物导学案及答案

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一、烷烃的性质
1．烷烃的物理性质
(1)随分子中碳原子数增加，熔、沸点逐渐升高；
(2)随分子中碳原子数增加，状态由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；
(3)随分子中碳原子数增加，密度逐渐增大且均比水的密度小，难溶于水。
(4)当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。如沸点：正丁烷>异丁烷。
2．烷烃的化学性质
(1)稳定性：通常条件下与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。
(2)可燃性(氧化反应)：烷烃都能燃烧。
CH4燃烧方程式：CH4＋2O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) CO2＋2H2O
C3H8燃烧方程式：C3H8＋5O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) 3CO2＋4H2O
链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋ eq \f(3n＋1,2) O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)分解反应：烷烃在较高的温度下会发生分解。
如：CH4 eq \(――→,\s\up7(高温)) C＋2H2，应用：石油化工生产和天然气化工生产中，获得重要的化工基本原料和燃料。
二、烷烃的取代反应
1．实验探究CH4与Cl2的反应
(1)实验装置和实验操作
取两支试管，通过排饱和食盐水法收集半试管CH4和半试管Cl2。将一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处。
(2)实验现象：
A装置：试管内气体颜色变浅，试管壁出现油状液滴，试管内液面上升。
B装置：无现象。
(3)实验结论：CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应。
(4)甲烷和氯气的混合气体在光照发生反应的化学方程式为：
①CH4＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光)) CH3Cl＋HCl ②CH3Cl＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光)) CH2Cl2＋HCl
③CH2Cl2＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光)) CHCl3＋HCl ④CHCl3＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光)) CCl4＋HCl
(5)反应产物：
甲烷与氯气发生生成4种有机产物和HCl，其中CH3Cl（一氯甲烷）、CH2Cl2（二氯甲烷）、CHCl3（三氯甲烷）、CCl4（四氯甲烷）均难溶于水，其中常温下除CH3Cl是气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。
三氯甲烷和四氯甲烷是工业上重要的有机溶剂。
2．取代反应
(1)概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
(2)烷烃与卤素的取代反应
①在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体都可以发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。
CnH2n＋2＋X2 eq \(――→,\s\up7(光)) CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
②烷烃的取代反应是一种连锁反应，不会停留在某一步，因此产物一般为混合物。
③烷烃分子中1 ml氢原子被取代，消耗1ml卤素单质，同时生成1 ml卤代氢。
三、有机物的性质
1．物理性质
大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2．化学性质
(1)大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解；
(2)有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。
因此有机化学方程式常用“―→”连接反应物和生成物。
►问题一 烷烃的性质
【典例1】下列有关烷烃性质的叙述不正确的是( )
A．常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应
B．烷烃都具有还原性，能被氧气氧化
C．烷烃都能燃烧生成二氧化碳和水
D．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：D
解析：烷烃为碳、氢元素组成的化合物，原子间均以单键结合，属于饱和烃，性质稳定，常温下与酸、碱、强氧化剂不反应，A正确、D错误；烷烃都能在氧气中燃烧，表现出还原性，B正确；烷烃为碳、氢元素组成的化合物，在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，C正确。
【变式练1-1】下列性质不属于甲烷性质的是( )
A．完全燃烧时生成二氧化碳和水
B．常温常压下能溶于水
C．光照下能与卤素单质发生取代反应
D．通常情况下，与强酸、强碱和强氧化剂不反应
答案：B
解析：甲烷难溶于水，B项不属于甲烷性质。
【变式练1-2】液化石油气中含有丙烷，且丙烷中碳原子成键特点与CH4中碳原子相似，性质相似。下列有关丙烷的叙述中不正确的是( )
A．丙烷在较高温度下会分解
B．光照下能够与氯气发生取代反应
C．丙烷与甲烷不是同系物
D．丙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
解析：丙烷和甲烷都属于链状烷烃，都符合通式CnH2n＋2，二者相差2个CH2原子团，故属于同系物。
►问题二 取代反应
【典例2】某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起________________。
(2)实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，_________________________________________，______________________________等。
(3)实验中生成的油状液滴的化学式为________，其中___________________是工业上重要的溶剂。
(4)用饱和食盐水而不用水的原因是________________________________________________。
答案：(1)光照(或光亮处) 爆炸 (2)量筒内黄绿色气体颜色变浅 量筒内液面上升
(3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 (4)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水的反应
解析：CH4和Cl2光照可以反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。
【归纳小结】烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律
(1)反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。
(2)反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。
(3)反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。
(4)反应特点——连锁反应
甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。
【变式练2-1】下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A．CH3CH2Cl＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光)) CH3CHCl2＋HCl
B．CH3OH＋HCl eq \(――→,\s\up7(光)) CH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3—CH2—Br＋H2O eq \(――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(△)) CH3—CH2—OH＋HBr
答案：C
解析：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。
【变式练2-2】实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
答案：D
解析：甲烷和氯气在光照条件下反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，试管内压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D项正确。
【基础强化】
1．下列关于烷烃性质的叙述正确的是( )
A．烷烃的沸点随碳原子数增加而逐渐降低
B．烷烃易被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应
D．烷烃的卤代反应很难得到纯净的产物
答案：D
解析：烷烃的沸点一般随碳原子数增加而逐渐升高，A项错误；烷烃通常情况下性质稳定，不与酸性高锰酸钾溶液反应，B项错误；在光照条件下，烷烃只能与纯净的卤素单质发生取代反应，不与溴水反应，C项错误；由于卤素原子取代烷烃分子中氢原子的位置和个数难以控制，故很难得到纯净的产物，D项正确。
2．在1.013×105 Pa下，测得某些烷烃的沸点见下表。据表分析，下列选项正确的是( )
A．在标准状况下，新戊烷是气体
B．在1.013×105 Pa、20 ℃时，戊烷都是液体
C．烷烃随碳原子数的增加，熔点降低
D．分子式为C5H12的烷烃的同分异构体中，随支链的增加，沸点降低
答案：D
解析：由题表信息可知，新戊烷的沸点是9.5 ℃，标准状况下是液体，20 ℃时是气体，A、B项错误；烷烃随碳原子数的增加，熔点升高，C项错误；C5H12的三种同分异构体中，随支链数的增加，沸点降低，D项正确。
3．如图为烃分子的球棍模型，“大球”表示碳原子，“小球”表示氢原子。下列说法正确的是( )
A．图1表示的烃叫丙烷
B．图2烃分子的结构简式为CH3CH2CH2CH3
C．图1与图2表示的物质的二氯代物种数相同
D．图1与图2表示的物质的沸点：前者高于后者
答案：D
解析：图1含4个碳，故图1表示的烃叫丁烷，A错误；图2烃分子含支链，故其结构简式为CH(CH3)3，B错误；图1的二氯代物有6种，异丁烷的二氯代物有3种，故C错误；两物质相对分子质量相同，图2有支链，沸点更低，故D正确。
4．下列烷烃在光照条件下与氯气反应，只生成一种一氯代物的是( )
A．CH3CH2CH2CH3B．
C．D．
答案：C
解析：A项，分子中有2种类型的氢原子，一氯代物有2种；B项，分子中有2种类型的氢原子，一氯代物有2种；C项，分子中6个甲基类型相同，氢原子只有1种类型，故一氯代物有1种；D项，分子中有4种类型的氢原子，一氯代物有4种。
5．如图所示，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的试管倒扣于盛有饱和食盐水的水槽中进行实验，不可能出现的现象是( )
A．试管中液面上升至试管顶部
B．试管内的黄绿色变浅
C．试管内壁出现油状液滴
D．试管内出现少量白雾
答案：A
解析：反应生成的一氯甲烷为气体，故液面不会上升至试管顶部，A项错误；氯气与甲烷发生反应，逐渐被消耗，生成无色物质，黄绿色变浅，B项正确；反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳不溶于水，为油状液滴，C项正确；CH4和Cl2发生取代反应，生成HCl，HCl遇水形成酸雾，D项正确。
6．下列反应属于取代反应的是( )
①CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl
②2HI＋Cl2===2HCl＋I2
③CO＋2H2eq \(=====,\s\up7(催化剂))CH3OH
④CH3CH2CN＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))＋HCl
⑤CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O
A．①② B．①②③④ C．①④⑤ D．②④⑤
答案：C
解析：①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。
7．火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A．丙烷属于烷烃
B．丙烷的球棍模型为
C．丙烷的结构简式为
D．丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能
答案：C
解析：丙烷分子中，碳碳之间均为单键，符合通式CnH2n＋2(n为正整数)，属于烷烃，A项正确；由图可知，丙烷的球棍模型正确，B项正确；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项错误；丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能，D项正确。
8．1 ml某烷烃完全燃烧需要8 ml氧气，则这种烷烃的化学式为( )
A．C5H12 B．C4H10 C．C3H8 D．C6H14
答案：A
解析：设烷烃的化学式为CnH2n＋2，燃烧方程式为
CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O
1 ml eq \f(3n＋1,2) ml
1 ml 8 ml
则有eq \f(3n＋1,2)＝8，解得n＝5，故烷烃化学式为C5H12。
故选A。
9．已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，如图所示，下列关于它的性质叙述正确的是( )
A．易溶于水
B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度
D．与环己烷互为同系物
答案：B
解析：烷烃都难溶于水，密度比水小，可以发生取代反应，A、C错误，B正确；“自行车烃”与环己烷二者结构不同，不满足分子式相差n个CH2原子团的要求，所以和环己烷不互为同系物，D错误。
10．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中吸入10 mL CH4，同温同压下乙管中吸入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，将针管放在光亮处片刻后，观察现象。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；②实验过程中，甲管活塞向内移动；③甲管内壁有油珠；④产生火花。
其中正确的是________。
(2)甲管中发生的化学反应类型为__________。
(3)反应后，甲管中主要剩余气体最好用下列试剂中的________(填字母)吸收。
A．水 B．氢氧化钠溶液
C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲管中的物质推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到________，若再向其中滴入几滴紫色石蕊溶液，又观察到__________________________________________。
答案：(1)②③ (2)取代反应 (3)B (4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液变红色
解析：在光照下，甲烷与氯气发生连锁反应：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl。(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时二者恰好完全反应，而该针管里氯气与甲烷体积比为5∶1＞4∶1，说明氯气过量，最终气体中仍有氯气。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子取代，故甲管中发生的是取代反应。(3)剩余气体中含有氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收。(4)生成的HCl会与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层，若加入几滴紫色石蕊溶液，溶液变红色。
【能力提升】
1．在标准状况下，22.4 L CH4与Cl2在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl2的物质的量为( )
A．0.5 ml B．2 ml C．2.5 ml D．4 ml
答案：C
解析：1 ml CH4与Cl2发生取代反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4各0.25 ml，这四种取代物中n(Cl)＝0.25 ml×(1＋2＋3＋4)＝2.5 ml，根据取代反应特点，n(HCl)＝2.5 ml，故生成物中所含氯原子共2.5 ml＋2.5 ml＝5 ml，参加反应的n(Cl2)＝2.5 ml。
2．一定质量的链状烷烃X完全燃烧后生成17.6 g CO2和9.0 g H2O，下列说法不正确的是( )
A．X的分子式为C4H10
B．X可能的结构简式为CH3CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH3
C．将X通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
D．X与Cl2在光照条件下发生取代反应，可能生成2种一氯代物
答案：C
解析：17.6 g CO2和9.0 g H2O的物质的量分别为0.4 ml、0.5 ml，据此可得C原子与H原子的个数之比为0.4 ml∶1 ml＝4∶10，故链状烷烃X的分子式为C4H10，A项正确；C4H10有两种结构，B项正确；烷烃不与酸性KMnO4溶液反应，故溶液不褪色，C项错误；正丁烷和异丁烷分子中都有2种氢原子，故无论是哪种丁烷与Cl2在光照条件下反应都能生成2种一氯代物，D项正确。
3．立方烷是一种新合成的烃，其分子结构为正方体，其碳架结构如图所示。下列有关立方烷的说法正确的是( )
A．立方烷的分子式为C8H18
B．立方烷和氯气发生取代反应，1 ml立方烷最多会生成4 ml HCl
C．1 ml立方烷完全燃烧消耗氧气的体积为224 L
D．立方烷的一氯代物只有1种，二氯代物有3种
答案：D
解析：根据碳原子成键特点，立方烷的分子式为C8H8，A项错误；1 ml立方烷和氯气反应，最多需要8 ml氯气，生成8 ml HCl，B项错误；根据燃烧方程式C8H8＋10O2eq \(――→,\s\up7(点燃))8CO2＋4H2O，燃烧1 ml立方烷需要10 ml氧气，在标准状况下为224 L，但所给选项氧气的状态不确定，不一定为标准状况，C项错误；立方烷分子是高度对称的，分子中只有一种等效氢，故其一氯代物只有1种，二氯代物有3种，D项正确。
4．晋朝人常璩在《华阳国志》里有这样一段话：临邛县“有火井，夜时光映上昭。民欲其火，先以家火投之。顷许如雷声，火焰出，通耀数十里。以竹筒盛其火藏之，可拽行终日不灭也……”，请回答下列问题。
(1)话中描述的物质是一种最简单的有机物—甲烷，其结构式为_____________。
(2)写出“顷许如雷声，火焰出”涉及的化学方程式：__________________________________。
(3)甲烷不仅可以直接用来燃烧，还是重要的化工原料，它可以与水在高温条件下反应制得水煤气(CO 和H2)，反应的化学方程式为____________________________________，反应得到的水煤气中CO和H2的质量比为________。
(4)CH4和Cl2反应生成一氯甲烷的化学方程式为_________________________，反应类型是____________。
答案：(1)
(2)CH4＋2O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) CO2＋2H2O
(3)CH4＋H2O eq \(=====,\s\up7(高温)) CO＋3H2 14∶3
(4)CH4＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光照)) CH3Cl＋HCl 取代反应
解析：(1)甲烷为正四面体结构，其结构式为；
(2)CH4燃烧生成CO2和H2O，化学方程式为CH4＋2O2 eq \(――→,\s\up7(点燃)) CO2＋2H2O；
(3)根据信息提示，可知反应物为CH4、H2O，生成物为CO和H2，故反应的化学方程式为CH4＋H2O eq \(=====,\s\up7(高温)) CO＋3H2。由化学方程式可知n(CO)∶n(H2)＝1∶3，故CO和H2的质量比为(28×1)∶(3×2)＝14∶3；
(4)CH4和Cl2在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷，化学方程式为CH4＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光照)) CH3Cl＋HCl。
5．利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图所示。
根据设计要求回答下列问题：
(1)A装置中发生反应的离子方程式是________________________________________。
(2)B装置有三种功能：①__________________；②均匀混合气体；③干燥混合气体。
(3)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式：____________________________。
(4)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_______________________________________。
(5)E装置的作用是________(填字母)。
A．吸收氯气 B．吸收氯化氢 C．防止倒吸
(6)该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气中主要的含氯有机物为_____(填字母)。
A．CH3Cl B．CH2Cl2
C．CHCl3 D．CCl4
答案：(1)MnO2＋4H＋＋2Cl－eq \(=====,\s\up7(△))Mn2＋＋Cl2↑＋2H2O (2)控制气流速度 (3)CH4＋2Cl2eq \(――→,\s\up7(强光))4HCl＋C (4)吸收过量的氯气 (5)BC (6)A
解析：(1)浓盐酸和二氧化锰在加热条件下反应生成氯气、水和氯化锰，反应的离子方程式为MnO2＋4H＋＋2Cl－eq \(=====,\s\up7(△))Mn2＋＋Cl2↑＋2H2O。
(2)B装置除具有均匀混合气体、干燥混合气体的作用之外，还可以根据气泡多少控制气流速度。
(3)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，这说明有碳单质产生，则置换出碳单质的化学方程式为CH4＋2Cl2eq \(――→,\s\up7(强光))C＋4HCl。
(4)氯气能与KI反应生成氯化钾和I2，所以D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是吸收过量的氯气。
(5)E装置中盛装的是水，反应中有HCl生成，HCl极易溶于水，所以E装置的作用是吸收氯化氢和防止倒吸。
(6)甲烷与氯气反应生成的四种氯代烃中，只有一氯甲烷是气体，故尾气中主要的含氯有机物为CH3Cl。
1．了解烷烃的主要物理性质和化学性质。
2．熟练掌握甲烷的主要性质。
3．认识取代反应的概念及特点。
物质名称及结构简式
沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3
－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3
36.0
异戊烷
27.8
新戊烷C(CH3)4
9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3
69.0