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2025届高中化学全程复习学案全套58有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
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这是一份2025届高中化学全程复习学案全套58有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体，共12页。学案主要包含了易错诊断，教考衔接，师说·延伸，对点演练，要点归纳，典题示例，确定原物质信息，确定取代基信息等内容，欢迎下载使用。
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点一 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
1.有机化合物分子中碳原子的成键方式
(1)碳原子结构：最外层有4个电子，可形成4个共价键。
(2)成键原子：碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键。
(3)成键形式：①单键：都是σ键；②双键：一个σ键，一个π键；③三键：一个σ键，两个π键。
2．有机化合物常用的表示方法
3.有机化合物的成键方式和空间结构
【易错诊断】 判断正误，错误的说明理由。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例1 判断下列说法是否正确？正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)[2023·浙江6月，10A]丙烯(CH3—CH＝CH2)分子中最多7个原子共平面( )
(2)[2023·山东卷，12B]除氢原子外，X()中其他原子可能共平面( )
(3)[2023·全国乙卷，8C]乙酸异丙酯()分子中所有碳原子共平面( )
(4)[2022·浙江1月，15A]化合物分子中至少有7个碳原子共直线( )
典例2 有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
【师说·延伸】 细说有机分子中原子的共线、共面问题
1．结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
2．审准题目要求
题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。
【对点演练】
考向一 有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1．[2024·济南十校联考]下列表示正确的是( )
A.乙醛的结构简式：CH3COH
B．2-丁烯的键线式：
C．乙炔的结构简式：HC≡CH
D.乙烷的球棍模型：
2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。
(1)该分子中σ键和π键之比为________。
(2)该分子中有________个原子共面。
考向二 有机化合物分子中原子的空间位置判断
3．某有机物结构为
，回答下列问题。
(1)最多有____个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有____个碳原子在同一平面上。
(3)最多有____个原子在同一平面上。
4．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
考点二 同系物 同分异构体
1.同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。
(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
2．同分异构现象 同分异构体
(1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
(3)常见官能团异构
3.判断同分异构体数目的常用方法
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。同理二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。
【易错诊断】 判断正误，错误的说明理由。
1．烷烃(CnH2n＋2)从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．CH2Cl2不存在同分异构体：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4． 与为同一物质：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例[2022·河北卷，11改编]在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有9种
【师说·延伸】 记住一些常见有机物的同分异构体数目
(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
(2)乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
(3)4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。
【对点演练】
考向一 烃的一元、二元取代物数目
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B．8种 C．9种 D．10种
考向二 烃的含氧衍生物同分异构体数目
3．分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种 C．15种 D．16种
4．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲有( )
A．15种 B．12种 C．9种 D．5种
5．下列说法不正确的是( )
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯()的一氯代物有5种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体
微专题19 “定一动一法”判断有机物同分异构体种数模型
【要点归纳】
【典题示例】
典例[2024·江西南昌模拟节选]满足以下条件的(A)的同分异构体共有____________种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9的同分异构体的结构简式：__________________________。
【对点演练】
[2024·辽宁沈阳二中摸底节选]已知反应OOOO Br2 C7H11O4Br，
回答下列问题：
(1)已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1，则其结构简式为____________。
(2)已知X的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且1 ml X能与足量NaHCO3溶液反应放出2 ml CO2。符合上述条件的X共有________种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式，并用*标出手性碳原子的位置________(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
温馨提示：请完成课时作业58
第58讲 有机化合物的空间结构
同系物 同分异构体
考点一
夯实·必备知识
3．sp3 四面体形 sp2 平面三角形 sp 直线形
易错诊断
1．正确。
2．错误。结构中每出现一个碳碳双键，则至少6个原子共面。
3．正确。
4．错误。结构中每出现一个苯环，则至少有12个原子共面。
突破·关键能力
教考衔接
典例1 解析：(1)乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，正确。
(2)X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，正确。
(3)乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，错误。
(4) 图中所示的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，错误。
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)×
典例2 解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
答案：11 6 9
对点演练
1．解析：乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，A错误；2-丁烯的键线式为，B错误；D项为乙烷的空间填充模型。
答案：C
2．答案：(1)4∶1 (2)8
3．解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
答案：(1)4 (2)13 (3)21
4．解析：A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
答案：D
考点二
夯实·必备知识
2．(2)碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构
易错诊断
1．正确。
2．错误。分子式为C3H6和C4H8的物质可以是烯烃、也可以是环烷烃。只有属于同类物质时，二者才互为同系物。
3．正确。
4．正确。
突破·关键能力
教考衔接
典例 解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。
答案：C
对点演练
1．解析：含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
答案：B
2．解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：，共有9种。
答案：C
3．解析：与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。分子式为C5H12O的饱和一元醇有8种，分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸有2种，所以生成的酯共有2×8＝16种。
答案：D
4．解析：由题意知甲中含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个为—Cl，则另一个为—C4H7O2，—C4H7O2含有羧基的结构有：—CH2CH2CH2COOH、、，共5种，取代基—C4H7O2与—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的有机物甲有5×3＝15种。
答案：A
5．解析：分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项正确；将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。
答案：A
微专题19
典题示例
典例 解析：【确定原物质信息】A的分子式为C10H14O2。【确定取代基信息】A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则其含有酚羟基，即含有苯环，且苯环上连有—OH；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯环连有—OH或含C的侧链；环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，结合A的分子式可知三个侧链中有两个—OH，一个—C4H9。【“定一动一法”判断同分异构体数目】
(共六种)
其中侧链—C4H9有4种异构，故共有4×6＝24(种)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9，含有四种不同的氢原子，只能是轴对称分子，即或。
答案：24 或
对点演练
解析：(1)由化合物Ⅱ的分子式可知，化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的一溴代物，化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1。则化合物Ⅱ的结构简式为。
解析：(2)【确定原物质信息】X的相对分子质量比化合物 Ⅰ少14，则比化合物Ⅰ少一个CH2，分子式为C6H10O4。【确定取代基信息】1 ml X能与足量NaHCO3溶液反应放出2 ml CO2，说明X分子中含有2个—COOH，还剩余—C4H8。【“定一动一法”判断同分异构体数目】
主链 一取代物 二取代物
共9种，其中含手性碳原子的是、 (*表示手性碳原子的位置)。
答案：(1)
(2)9
与碳原子相连的原子数
结构
示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
________
σ键
__________
3
________
σ键、π键
____________
2
—C≡
________
σ键、π键
________
异构类型
形成途径
示例
———
———
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3
和
———
———
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
———
———
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与
CH3—O—CH3
———
———
碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构
与
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点一 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
1.有机化合物分子中碳原子的成键方式
(1)碳原子结构：最外层有4个电子，可形成4个共价键。
(2)成键原子：碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键。
(3)成键形式：①单键：都是σ键；②双键：一个σ键，一个π键；③三键：一个σ键，两个π键。
2．有机化合物常用的表示方法
3.有机化合物的成键方式和空间结构
【易错诊断】 判断正误，错误的说明理由。
1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例1 判断下列说法是否正确？正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)[2023·浙江6月，10A]丙烯(CH3—CH＝CH2)分子中最多7个原子共平面( )
(2)[2023·山东卷，12B]除氢原子外，X()中其他原子可能共平面( )
(3)[2023·全国乙卷，8C]乙酸异丙酯()分子中所有碳原子共平面( )
(4)[2022·浙江1月，15A]化合物分子中至少有7个碳原子共直线( )
典例2 有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
【师说·延伸】 细说有机分子中原子的共线、共面问题
1．结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
2．审准题目要求
题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。
【对点演练】
考向一 有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1．[2024·济南十校联考]下列表示正确的是( )
A.乙醛的结构简式：CH3COH
B．2-丁烯的键线式：
C．乙炔的结构简式：HC≡CH
D.乙烷的球棍模型：
2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其分子结构如图。
(1)该分子中σ键和π键之比为________。
(2)该分子中有________个原子共面。
考向二 有机化合物分子中原子的空间位置判断
3．某有机物结构为
，回答下列问题。
(1)最多有____个碳原子在同一条直线上。
(2)最多有____个碳原子在同一平面上。
(3)最多有____个原子在同一平面上。
4．下列说法正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
考点二 同系物 同分异构体
1.同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。
(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。
2．同分异构现象 同分异构体
(1)定义：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
(3)常见官能团异构
3.判断同分异构体数目的常用方法
(1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。
(2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。同理二氯苯和四氯苯均有3种。
(3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
(5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。
【易错诊断】 判断正误，错误的说明理由。
1．烷烃(CnH2n＋2)从丁烷开始有同分异构体，n值越大，同分异构体种数越多：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．CH2Cl2不存在同分异构体：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4． 与为同一物质：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例[2022·河北卷，11改编]在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有5种
D．萘的二溴代物有9种
【师说·延伸】 记住一些常见有机物的同分异构体数目
(1)凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
(2)乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
(3)4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。
【对点演练】
考向一 烃的一元、二元取代物数目
1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
2．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B．8种 C．9种 D．10种
考向二 烃的含氧衍生物同分异构体数目
3．分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)( )
A．13种 B．14种 C．15种 D．16种
4．某芳香族化合物甲的分子式为C10H11ClO2，已知苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为—Cl，甲能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，则满足上述条件的有机物甲有( )
A．15种 B．12种 C．9种 D．5种
5．下列说法不正确的是( )
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯()的一氯代物有5种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体
微专题19 “定一动一法”判断有机物同分异构体种数模型
【要点归纳】
【典题示例】
典例[2024·江西南昌模拟节选]满足以下条件的(A)的同分异构体共有____________种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9的同分异构体的结构简式：__________________________。
【对点演练】
[2024·辽宁沈阳二中摸底节选]已知反应OOOO Br2 C7H11O4Br，
回答下列问题：
(1)已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1，则其结构简式为____________。
(2)已知X的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且1 ml X能与足量NaHCO3溶液反应放出2 ml CO2。符合上述条件的X共有________种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式，并用*标出手性碳原子的位置________(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
温馨提示：请完成课时作业58
第58讲 有机化合物的空间结构
同系物 同分异构体
考点一
夯实·必备知识
3．sp3 四面体形 sp2 平面三角形 sp 直线形
易错诊断
1．正确。
2．错误。结构中每出现一个碳碳双键，则至少6个原子共面。
3．正确。
4．错误。结构中每出现一个苯环，则至少有12个原子共面。
突破·关键能力
教考衔接
典例1 解析：(1)乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，正确。
(2)X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，正确。
(3)乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，错误。
(4) 图中所示的C理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，错误。
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)×
典例2 解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
答案：11 6 9
对点演练
1．解析：乙醛含醛基，其结构简式为CH3CHO，A错误；2-丁烯的键线式为，B错误；D项为乙烷的空间填充模型。
答案：C
2．答案：(1)4∶1 (2)8
3．解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
答案：(1)4 (2)13 (3)21
4．解析：A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH===CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
答案：D
考点二
夯实·必备知识
2．(2)碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构
易错诊断
1．正确。
2．错误。分子式为C3H6和C4H8的物质可以是烯烃、也可以是环烷烃。只有属于同类物质时，二者才互为同系物。
3．正确。
4．正确。
突破·关键能力
教考衔接
典例 解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。
答案：C
对点演练
1．解析：含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
答案：B
2．解析：分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：，共有9种。
答案：C
3．解析：与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。分子式为C5H12O的饱和一元醇有8种，分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸有2种，所以生成的酯共有2×8＝16种。
答案：D
4．解析：由题意知甲中含有羧基；苯环上只有两个取代基，其中一个为—Cl，则另一个为—C4H7O2，—C4H7O2含有羧基的结构有：—CH2CH2CH2COOH、、，共5种，取代基—C4H7O2与—Cl有邻、间、对三种情况，则满足条件的有机物甲有5×3＝15种。
答案：A
5．解析：分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项正确；将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。
答案：A
微专题19
典题示例
典例 解析：【确定原物质信息】A的分子式为C10H14O2。【确定取代基信息】A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则其含有酚羟基，即含有苯环，且苯环上连有—OH；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯环连有—OH或含C的侧链；环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，结合A的分子式可知三个侧链中有两个—OH，一个—C4H9。【“定一动一法”判断同分异构体数目】
(共六种)
其中侧链—C4H9有4种异构，故共有4×6＝24(种)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9，含有四种不同的氢原子，只能是轴对称分子，即或。
答案：24 或
对点演练
解析：(1)由化合物Ⅱ的分子式可知，化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的一溴代物，化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1。则化合物Ⅱ的结构简式为。
解析：(2)【确定原物质信息】X的相对分子质量比化合物 Ⅰ少14，则比化合物Ⅰ少一个CH2，分子式为C6H10O4。【确定取代基信息】1 ml X能与足量NaHCO3溶液反应放出2 ml CO2，说明X分子中含有2个—COOH，还剩余—C4H8。【“定一动一法”判断同分异构体数目】
主链 一取代物 二取代物
共9种，其中含手性碳原子的是、 (*表示手性碳原子的位置)。
答案：(1)
(2)9
与碳原子相连的原子数
结构
示意
碳原子的
杂化方式
碳原子的
成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
________
σ键
__________
3
________
σ键、π键
____________
2
—C≡
________
σ键、π键
________
异构类型
形成途径
示例
———
———
碳骨架不同而产生的异构
CH3CH2CH2CH3
和
———
———
官能团位置不同而产生的异构
CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
———
———
官能团种类不同而产生的异构
CH3CH2OH与
CH3—O—CH3
———
———
碳碳双键两端的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构
与
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
CnH2n－2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烃、氨基酸
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