2025届高中化学全程复习学案全套57认识有机化合物
展开1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团,能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。
2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机物的分类和命名
(一)有机物的分类
1.按碳骨架分类
(1)有机化合物链状化合物环状化合物脂环化合物芳香族化合物
(2)烃的分类
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物主要类别及其官能团
(二)有机化合物的命名
1.烷烃的命名
(1)烷烃的习惯命名
(2)烷烃的系统命名
如(CH3)3CCH2CH3系统命名为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2.烯烃和炔烃的系统命名
如(CH3)2CHCH===CHCH3系统命名为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3.苯的同系物的命名
【易错诊断】 判断正误,错误的说明理由。
1.官能团相同的有机物一定属于同一类物质:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2.含有醛基的有机物不一定属于醛类:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3.醛基的结构简式为“—COH”,碳碳双键可表示为“C===C”:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4.中含有醚键、醛基和苯环三种官能团:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例1 按要求回答问题。
(1) [2023·新课标卷,30(3)] 中官能团的名称为________、________。
(2)[2023·全国甲卷,36(4)] 中含氧官能团的名称是________。
(3)[2022·湖南卷,19(1)] 中官能团的名称为 ________ 、 ________ 。
(4)[2022·山东卷,19(1)] 中含氧官能团有 ________ 种。
【师说·延伸】 特别关注下列4种官能团的符号或名称:①碳碳双键: 、
②—Cl:碳氯键 、③醚键: 、
④肽键:或。
典例2
(1)[2023·全国甲卷,36(1)] 的化学名称是________。
(2)[2023·全国乙卷,36(3)] 的化学名称为________。
(3)[2022·全国乙卷,36(1)] 的化学名称为 ________ 。
(4)[2021·河北卷,18(1)] 的化学名称为________。
【师说·延伸】 有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错误(官能团的位次不是最小,取代基位次编号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“,”忘记或用错。
【对点演练】
考向一 常见有机物类别判断
1.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A.CH2===CH2、、同属于脂肪烃
B.、、同属于芳香烃
C.CH2===CH2、CH≡CH同属于烯烃
D.、、同属于环烷烃
2.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
考向二 官能团的辨识
3.易错官能团名称书写
(1) ________。
(2)—Br________。
(3) ________。
(4)—COO—________。
4.有机物中官能团的识别
(1) CH2OH中含氧官能团名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是____________________。
(3)HCCl3的类别是________,中的官能团是________。
(4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。
(5) 中含有的官能团名称是________________________。
考向三 有机物的系统命名
5.用系统命名法给下列有机物命名
(1) 命名为____________________________。
(2) 命名为________________。
(3) 命名为________。
(4)CH2===CHCH2Cl命名为__________________________________________。
(5) 命名为________________。
(6) 命名为___________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则其化学名称为________________________________________________________________________。
(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂的名称为________________________________________________________________________。
6.命名下列有机物
(1) 的化学名称是________(用系统命名法)。
(2) 的名称是________。
(3) 的化学名称是________。
(4) 的名称是________。
(5) 的名称是________。
7.根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇:_________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚:__________________________________________________。
(3)苯乙炔:________________________________________________。
(4)丙二醛:_________________________________________________。
弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别是1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取
①液-液萃取:利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3.认识波谱分析法
(1)质谱法:确定有机物分子的______________。
相对分子质量=最大质荷比。
(2)红外光谱:主要用于确定________和________。
(3)核磁共振氢谱:主要用于判断分子中有____________________。
吸收峰个数为__________________,吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(4)X射线衍射图:用于测定有机化合物的晶体结构。
【易错诊断】 判断正误,错误的说明理由。
1.碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3.质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型:
________________________________________________________________________。
4.有机物的1H-核磁共振谱图中有4组特征峰:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考衔接】
典例1 (1)如图所示的冠醚分子核磁共振氢谱有________组峰。
(2)奥沙拉秦钠
()分子核磁共振氢谱有________组峰,峰面积比为________。
典例2 有机物分子式的确定
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是________。
(2)确定分子式:该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍,则其相对分子质量为________,分子式为________。
【对点演练】
考向一 有机物分离、提纯方法的选择
1.为提纯下列物质(括号内为少量杂质),所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是( )
考向二 有机物结构的波谱分析法——仪器测定
2.[2024·沈阳重点中学摸底]下列说法正确的是( )
A. 在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
3.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 ml CO2和2.7 g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是________。
(2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________(若不能,则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式:________。
考向三 利用李比希法分析有机化合物的组成
4.将某有机物(只可能含C、H、O元素中的两种或三种)样品研碎后称取0.352 g,置于电炉中,不断通入氧气流并给样品持续加热,将生成物先后通过无水CaCl2和碱石灰(B装置后装置未画出),两者分别增重0.144 g和0.528 g,生成物完全被吸收。
通过计算确定该有机物的最简式。
温馨提示:请完成课时作业57
第九章 有机化学基础
第57讲 认识有机化合物
考点一
夯实·必备知识
(一)
2.(2) —C≡C— 碳卤键
酮羰基
(二)
1.(2)2,2-二甲基丁烷
2.4-甲基-2-戊烯
3.邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
易错诊断
1.错误。醇与酚中均有—OH,但二者属于两种有机物。
2.正确。
3.错误。醛基的结构简式应为“—CHO”,不能写为“—COH”;碳碳双键应表示为“”,不能写为“C===C”。
4.错误。中可以看作含有醛基和酯基两种官能团,不含有醚键;苯环不是官能团。
突破·关键能力
教考衔接
典例1 答案:(1)氨基 羟基 (2)羧基 (3)醚键 醛基 (4)2
典例2 答案:(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)苯乙酸 (3)3-氯-1-丙烯 (4)邻二甲苯
对点演练
1.解析:烷、烯、炔都属于脂肪烃,苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
答案:D
2.解析:芳香烃是不饱和烃,但苯甲醇是芳香烃衍生物,不属于芳香烃,Y不包含Z,D项错误。
答案:D
3.答案:(1)碳碳双键 (2)碳溴键 (3)醚键 (4)酯基
4.答案:(1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)卤代烃 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、酮羰基
5.解析:(7)核磁共振氢谱表明C4H9Cl只有一种化学环境的氢,说明该分子的结构简式为,其系统命名为2-甲基-2-氯丙烷。
解析:(8)CH2===CHCOONa聚合后的产物为,其名称为聚丙烯酸钠。
答案:(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1,3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠
6.答案:(1)1,2,3-苯三酚 (2)苯甲醛 (3)萘 (4)对二甲苯(或1,4-二甲苯) (5)邻羟基苯甲酸
7.答案:(1)
(2) (3)
(4)OHCCH2CHO
考点二
夯实·必备知识
3.(1)相对分子质量 (2)化学键 官能团 (3)不同化学环境的氢原子 等效氢原子种数
易错诊断
1.错误。碳氢质量比为3∶1的有机物有CH4、CH3OH。
2.错误。CH3CH2OH有三种氢,其个数比为3∶2∶1;CH3OCH3只有一种氢。
3.错误。核磁共振氢谱图可以确定分子中有几种不同化学环境的氢原子。
4.正确。
突破·关键能力
教考衔接
典例1 解析:(1)根据冠醚分子的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:,核磁共振氢谱有4组峰。
答案:(1)4 (2)4 1∶1∶1∶1
典例2 解析:(1)有机物中碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则氧的质量分数为1-64.86%-13.51%=21.63%,n(C)∶n(H)∶n(O)=(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1,所以该有机物的实验式为C4H10O。
解析:(2)该有机物的相对分子质量为37×2=74,则其相对分子质量为74。
答案:(1)C4H10O (2)74 C4H10O
对点演练
1.解析:甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸,加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠,水溶性更好,与苯分层,采用分液的方法分离,A正确;NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质,与溴苯分层,应用分液的方法分离,B错误;淀粉溶于水形成胶体,葡萄糖溶于水形成溶液,均能透过滤纸,C错误;苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中,无法通过过滤的方法分离,D错误。
答案:A
2.答案:D
3.答案:(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
4.答案:n(H)=0.144 g18 g·ml-1×2=0.016 ml,n(C)=0.528 g44 g·ml-1=0.012 ml,因为m(H)+m(C)=0.16 g<0.352 g,该有机物中还含有氧元素,n(O)=0.352 g-0.16 g16 g·ml-1=0.012 ml,该有机物的最简式为C3H4O3。
类别
官能团
类别
官能团
名称
结构
名称
结构
烷烃
烯烃
碳碳双键
________
炔烃
碳碳三键
________
芳香烃
卤代烃
________
—X
醇
羧基
—OH
酚
羟基
—OH
醚
醚键
________
醛
醛基
—CHO
酮
________
羧酸
羧基
—COOH
酯
酯基
________
氨基酸
羧基
—COOH
肽
肽键
________
氨基
—NH2
结构简式
习惯名称
________
________
________
系统名称
将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。
________
________
________
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃衍生物
(苯酚)
B
链状化合物
脂肪烃衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(苯甲醇)
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高;
②该有机化合物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大;
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大
选项
不纯物质
除杂试剂
分离方法
A
苯(甲苯)
酸性KMnO4溶液、
NaOH溶液
分液
B
溴苯(溴)
NaOH溶液
过滤
C
淀粉(葡萄糖)
水
过滤
D
苯(苯酚)
浓溴水
过滤
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