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三年（2022-2024）高考化学真题分类汇编（全国通用）专题16 有机化学基础综合题（原卷版）
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这是一份三年（2022-2024）高考化学真题分类汇编（全国通用）专题16 有机化学基础综合题（原卷版），共34页。
1. (2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为_____。
（2）B的结构简式为_____。
（3）由C生成D的反应类型为_____。
（4）由E生成F化学方程式为_____。
（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。
（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。
（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2. (2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。
（2）D分子中采用杂化的碳原子数是_______。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。
（4）E中含氧官能团名称是_______。
（5）F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。
（6）G中手性碳原子是_______(写出序号)。
（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。
3. (2024·浙江卷1月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______。
（2）化合物C的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B. 化合物A的碱性比化合物D弱
C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G的化学方程式_______。
（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
4. (2024·安徽卷)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：，代表、、、等。
（1）A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。
（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。
（3）H的结构简式为_______。
（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a． b． c． d．
（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选)。
5. (2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．为，咪唑为；
II．和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K的反应类型为_______。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。
6. (2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。
（2）C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D的化学方程式_______。
（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是_______。
（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为_______。
7. (2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。
（2）C+D→F化学方程式为_______。
（3）E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为_______。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是_______。
8. (2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）的反应类型为_______。
（3）D的结构简式为_______。
（4）由F生成G的化学方程式为_______。
（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。
9. (2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
（3）的反应类型为_______；C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
10. (2024·浙江卷6月)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是_______。
（2）化合物G的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A的碱性弱于
B. 的反应涉及加成反应和消去反应
C. 的反应中，试剂可用
D. “消炎痛”的分子式为
（4）写出的化学方程式_______。
（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
11. (2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；
（2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；
① ② ③
（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。
12. (2024·甘肃卷)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
（1）化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。
A． B．
C． D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。
（3）化合物IV的含氧官能团名称为_______。
（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是_______。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。
13．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是_________。
（2）A→B的化学方程式是___________________________________________________。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是_________。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______________________________________________。
（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_________键，M的结构简式是__________________。
14. (2024·广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（1）化合物I的分子式为_______，名称为_______。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。
15．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
16．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
17．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
18．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
19．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
20．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
21．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。
22．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
23．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
24．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
25．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
26．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
27．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
28．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
29．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
30．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。
(3)E是芳香族化合物，的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
31．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)A+B→D的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
32．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
(2)用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为 。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
33．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为 。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
34．（2022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为 。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
35．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
(3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
(4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
36．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
37．（2022·河北卷）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
38．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
(3)写出E→G的化学方程式 。
(4)设计以和为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
39．（2022·湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
40．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
41．（2022·浙江卷）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是 ；化合物N的结构简式是 ；化合物G的结构简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→ 。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
考点
命题趋势
考点1 有机化学基础综合题
近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
_______
_______
②
_______
_______
取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应
③
1. (2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为_____。
（2）B的结构简式为_____。
（3）由C生成D的反应类型为_____。
（4）由E生成F化学方程式为_____。
（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_____。
（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____。
（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
2. (2024·新课标卷)四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、、、为烃基
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为_______；加入的作用是_______。
（2）D分子中采用杂化的碳原子数是_______。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是_______。
（4）E中含氧官能团名称是_______。
（5）F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是_______。
（6）G中手性碳原子是_______(写出序号)。
（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是_______。
3. (2024·浙江卷1月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
（1）化合物E的含氧官能团的名称是_______。
（2）化合物C的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B. 化合物A的碱性比化合物D弱
C. 化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D. 化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G的化学方程式_______。
（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中含有二取代的苯环。
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
4. (2024·安徽卷)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：
i)
ii)易与含活泼氢化合物()反应：，代表、、、等。
（1）A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。
（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。
（3）H的结构简式为_______。
（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a． b． c． d．
（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______(其他试剂任选)。
5. (2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．为，咪唑为；
II．和不稳定，能分别快速异构化为和。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。
（2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。
（3）J→K的反应类型为_______。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。
6. (2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。
（2）C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D的化学方程式_______。
（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是_______。
（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为_______。
7. (2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。
（2）C+D→F化学方程式为_______。
（3）E中含氧官能团名称为_______；F中手性碳原子有_______个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为_______。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是_______。
8. (2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）的反应类型为_______。
（3）D的结构简式为_______。
（4）由F生成G的化学方程式为_______。
（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。
9. (2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
（2）中有副产物生成，该副产物的结构简式为_______。
（3）的反应类型为_______；C转化为D时还生成和_______(填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
（5）已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
10. (2024·浙江卷6月)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是_______。
（2）化合物G的结构简式是_______。
（3）下列说法不正确的是_______。
A. 化合物A的碱性弱于
B. 的反应涉及加成反应和消去反应
C. 的反应中，试剂可用
D. “消炎痛”的分子式为
（4）写出的化学方程式_______。
（5）吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基，无三元环。
11. (2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；
（2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；
① ② ③
（5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。
12. (2024·甘肃卷)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
（1）化合物I的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相同。
A． B．
C． D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。
（3）化合物IV的含氧官能团名称为_______。
（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是_______。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。
13．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是_________。
（2）A→B的化学方程式是___________________________________________________。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：
①K的结构简式是_________。
②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响_______________________________________________。
（5）M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和_________键，M的结构简式是__________________。
14. (2024·广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
（1）化合物I的分子式为_______，名称为_______。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
（5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。
15．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOHR-COClR-CONH2
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)由A生成B的化学方程式为_______。
(3)反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能团的名称是_______。
(5)H生成I的反应类型为_______。
(6)化合物J的结构简式为_______。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
16．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
17．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
(3)D中官能团的名称为_______、_______。
(4)E与F反应生成G的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_______。
18．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有键和键断裂
B．反应过程中，有双键和单键形成
C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子
D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键
(5)以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
19．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。
(3)E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
(4)G的结构简式为_______。
(5)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
20．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
21．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
(2)D中含有的官能团是__________。
(3)关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
(4)下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和催化条件下，不能被氧化
(5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。
(6)已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。
22．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
23．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为_______；
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
(3)物质G所含官能团的名称为_______、_______；
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
24．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是 。
(4)写出E→F的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
25．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．的反应类型为取代反应
B．化合物D与乙醇互为同系物
C．化合物I的分子式是
D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。
26．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
27．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______。
(4)E中含氧官能团的名称为_______。
(5)由G生成H的反应类型为_______。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______。
28．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①＋；
②
回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______、_______；
(2)F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
(3)B的结构简式为_______；
(4)C→D反应方程式为_______；
(5)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。
29．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
(1)A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
(2)B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
(3)D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
(4)H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
(5)根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
30．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R-COOH+R’-COOH+H2O
(1)A可发生银镜反应，其官能团为___________。
(2)B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为___________。
(3)E是芳香族化合物，的方程式为___________。
(4)G中有乙基，则G的结构简式为___________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为193。则碘番酸的结构简式为___________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取样品，加入过量粉，溶液后加热，将I元素全部转为，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液，用溶液滴定至终点，用去。已知口服造影液中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
31．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①(R、R1、R2为H或烃基)
②+2ROH+H2O
(1)A+B→D的反应类型为______。
(2)基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
(3)F的结构简式为_____。
(4)从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与H2O反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学名称为_____。
(5)K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为C4H6O，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。
(6)L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
(7)为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
32．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
回答下列问题：
(1)写出化合物E的分子式： ，其含氧官能团名称为 。
(2)用系统命名法对A命名： ；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为 ，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式： 。
(3)为实现C→D的转化，试剂X为 (填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
(4)D→E的反应类型为 。
(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，写出该聚合反应的方程式： 。
(6)已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
33．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为 。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
34．（2022·江苏卷）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为 。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
35．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为 。
(2)在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为 。
(3)中对应碳原子杂化方式由 变为 ，的作用为 。
(4)中步骤ⅱ实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为 (任写一种)。
36．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)C的化学名称为 ，D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式 、 。
(7)设计以为原料合成的路线 (其他试剂任选)。已知：+CO2
37．（2022·河北卷）舍曲林(Sertraline)是一种选择性羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ，反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线 (无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
38．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：① ；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 。
(3)写出E→G的化学方程式 。
(4)设计以和为原料合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
39．（2022·湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
(4)的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。
(7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。
40．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物I的分子式为 ，其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是 。
(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为 。
(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。
写出VIII的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。
41．（2022·浙江卷）化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1BrR1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物A不易与NaOH溶液反应B．化合物E和F可通过红外光谱区别
C．化合物F属于酯类物质D．化合物H的分子式是C20H12O5
(2)化合物M的结构简式是 ；化合物N的结构简式是 ；化合物G的结构简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→ 。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
考点
命题趋势
考点1 有机化学基础综合题
近几年的高考题对于有机化学基础综合题的考查，命题思路相对稳定，试题难度基本不变。题目覆盖有机物主干基础知识，侧重考查新信息获取、新旧知识的整合应用能力，考查学生有序思维和整合新旧知识解决有机问题的能力。从背景上来看，密切联系生产生活实际。核心物质的选取以及题干的设计以材料科学、药物化学等具体应用为情境，渗透有机化学的重大贡献，我国科学家的最新研究成果等，将高中阶段的有机反应和新反应结合起来，新反应通过信息给出，将基础和创新融入试题，设问由浅入深，既考查了学生对教材中有机化学基础知识的掌握，又考查了学生有机化学知识的综合应用能力。题干设计趋于稳定，仍然采取“流程+新信息给予”的模式。流程中的物质以分子式、结构简式、字母、名称等四种形式呈现。流程中的一些反应，如果是学生未知的，会以新信息的形式单独呈现，或者在流程中以反应条件的形式给予。需要学生现场学习新信息，并进行灵活运用。设问角度及分值，相对固定。设问形式由浅入深，层层推进的且考点稳定。核心物质、反应基本类型、典型条件等设计成基本问题。题日具有一定的梯度，由易到难，最后两问多考查同分异构体的书写、合成路线的设计。这两年的高考题中，一些高考卷中没有涉及合成路线的设计问题，一定程度上降低了整道试题的难度。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
_______
_______
②
_______
_______
取代反应
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
消去反应
b
氧化反应(生成有机产物)
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
氧化反应
③
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