高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃优秀ppt课件

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1.运用宏观和微观相结合的方法推测苯的结构，了解其化学键的特殊性。2.能描述苯的分子结构特征与性质之间的关系，能通过实验探究苯的化学性质。3.能根据苯分子的平面结构模型，判断含苯环的有机物分子中原子间的空间位置关系。
因为橙皮中含有丰富的芳香烃，用手挤压的话会喷出黄酮、柠檬酸和芳香烃。芳香烃对橡胶(气球)的溶解度很强，这两种物质遇到一片就会发生激烈的化学反应，气球爆炸。
分子组成通式：CnH2n－6(n≥6)。
分子中含有苯环的碳氢化合物。
苯分子中的氢原子被烷基取代后的产物。
分子中只含一个苯环，侧链是一个或多个烷基。
稠环芳烃：苯环间通过共用苯环的若干条环边而形成的。
多苯代脂肪烃：多个苯环通过脂肪烃基连在一起。
联苯(联多苯)：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
2.沸点为80℃，熔点为5.5℃3.密度比水的小4.不溶于水5.能溶解许多物质，是良好的有机溶剂
苯的分子组成及结构特点
非常对称 不饱和程度大
凯库勒（德）提出苯为正六边形单双键交替的结构。 苯环中是否含有单双键交替的结构呢？
邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
若苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
不能与溴水反应而使其褪色。
苯分子为平面六边形结构，所有的原子共平面，六个碳原子均以 sp2 杂化方式分别与两个碳原子形成碳碳σ键，与一个氢原子形成碳氢σ键。由于 sp2 杂化，所以键角都是120°。而垂直于苯环平面的 p 轨道以肩并肩的形式互相平行重叠，形成大π键，π电子离域分布于苯环两侧，电子云密度完全平均化，苯分子中每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键与碳碳双键之间。
苯分子中 p 轨道的重叠
①苯环中不含碳碳双键，每个碳原子之间均为介于单双键间的特殊键-大π键。
②碳的杂化方式和键角分别为：
苯环为平面正六边形结构，六个碳碳相同（键长、键能），六个碳六个氢，12原子共平面
例1．下列说法正确的是(　　)A．苯分子中有碳氢单键，故能发生取代反应B．可用苯萃取溴水中的Br2，分液时有机层从分液漏斗下端放出C．苯分子中，存在碳碳双键能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯不能因反应使溴水褪色，说明苯分子中存在碳碳单键，不存在碳碳双键
取代反应（较易）加成反应（较难）
苯的结构比较稳定化学性质也较稳定
剧烈反应，出现沸腾现象，烧瓶中充满红棕色气体，导管口附近出现白雾，由溴化氢遇水蒸气所形成。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入硝酸银溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。所产生的溴苯是密度比水大的无色液体，实验中由于溶解了溴而显褐色。
①Br2为液溴②催化剂实质为Fe与Br2反应的产物FeBr3
断键位置：苯环上的碳氢键。
③溴苯为密度大于水的油状液体
1.长导管的作用 ？2.导管出口为何不插入到溶液中？ 3.导管出口为何出现白雾？ 4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？5.能否根据锥形瓶中产生浅黄色沉淀证明苯与溴发生的一定是取代反应？
HBr在空气中形成小液滴
该实验装置有哪些优缺点？
①过滤：除去未反应的铁屑；②水洗后分液：洗去FeBr3和部分HBr；③碱洗后分液：洗去HBr和未反应的Br2；④水洗后分液：洗去NaBr、NaBrO和NaOH；⑤干燥：加无水氯化钙吸水，再过滤；⑥蒸馏：除去残留的苯
溴苯：无色液体，密度比水大，因溶有溴单质而显褐色。
加热几分钟，反应完毕，将混合液倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现无色油状液体。
①硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味。
③水浴加热的原因：a．使反应物受热均匀，便于控制温度。b．防止温度过高，导致反应物挥发和硝酸分解。
②长导管作用：平衡气压，冷凝回流挥发的苯和硝酸。
④温度计的放置：温度计应放在水浴中，控制水浴温度。
①水洗后分液：洗去大部分硫酸和硝酸；②碱洗(用NaOH溶液洗涤)后分液：洗去NO2和残留的酸；③水洗后分液：洗去NaNO2、NaNO3和过量的NaOH；④干燥：加无水MgSO4除去水分，并过滤；⑤蒸馏：除去硝基苯中溶有的苯
硝基苯：无色、有苦杏仁味，密度比水大、难溶于水的油状液体，有毒，常因溶有NO2而显黄色。
加热温度为50～60℃，水浴加热，温度过高会发生副反应。
注意：苯不能与溴水加成！
苯比烯烃难进行加成反应。苯易取代，难加成，原因在于苯分子结构稳定，加成反应需破坏苯环结构，取代反应不需要破坏苯环结构。
注意：苯不能被酸性高锰酸钾氧化！
火焰明亮并带有浓烈黑烟
例2 某实验小组利用如图装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是（ ）
A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物B．实验结束后打开A下端活塞后，锥形瓶底部只有油状液体C．C中盛放CCl4的主要作用是吸收挥发出的溴蒸气和苯蒸气D．D中有淡黄色沉淀生成，一定能证明苯发生了取代反应
芳香烃苯的物理性质苯的分子组成及结构特点
1、下列关于苯的叙述正确的是(　　)A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等
2、下列关于苯的叙述正确的是 (　　)
A．①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B．②为氧化反应，燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟C．③为取代反应，有机产物是一种烃D．④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应， 是因为苯分子中含有三个碳碳双键