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高中苏教版 (2019)第三单元 有机合成设计精品练习
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这是一份高中苏教版 (2019)第三单元 有机合成设计精品练习，文件包含531有机合成设计分层练习原卷版docx、531有机合成设计分层练习解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共20页， 欢迎下载使用。
1．由CH3CH===CH2和CH3COOH合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，最佳的反应历程是( )
A．加成→取代→取代→取代
B．取代→加成→取代→取代
C．取代→取代→加成→取代
D．取代→取代→取代→加成
[答案] B
[解析]根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；丙三醇需要1，2，3-三氯丙烷通过水解反应生成；1，2，3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH===CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应生成CH2ClCH===CH2，若CH3CH===CH2先发生加成反应，生成的CH3CHClCH2Cl再发生取代反应，产物不好控制，故选B。
2．已知：CH2===CH2＋CH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up10(△))，如果要合成，所用的原始原料可以是( )
①CH≡C—CH3 ②
③CH2===CH—CH===CH2 ④CH3—C≡C—CH3
A．①④ B．②③
C．①③D．②④
[答案] D
[解析]要合成，由逆向合成法可知―→＋，则选②()、④(CH3—C≡C—CH3)发生加成反应。
3．在有机合成中官能团的引入或转化是极为重要的，下列说法正确的是( )
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2===CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CHCOOH
D．可在有机物中引入醛基的反应类型是取代、消去、氧化
[答案] B
[解析]A错误，甲苯在催化条件下可取代苯环上的氢原子，而光照下取代甲基上的氢原子；B正确，卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原都可生成醇类物质，可引入羟基；C错误，碳碳双键、羟基都可被酸性KMnO4溶液氧化；D错误，羟基氧化可生成醛基，消去、取代不能生成醛基。
4．对于如图所示的有机物，要引入羟基(—OH)，可采用的方法有( )
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①②B．只有②③
C．只有①③D．①②③④
[答案] D
[解析]①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；②所给有机物分子中含有碳溴键，可以发生卤素原子的取代，故②正确；③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确。故选D。
5．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )
A．CH2===CH2＋ (过氧乙酸)―→＋CH3COOH
B．CH2===CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C．2CH2===CH2＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂))2
D．eq \(――→,\s\up10(催化剂))＋ HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O
[答案] C
[解析]A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
6．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化。已知—CH3为邻、对位取代基，而—COOH为间位取代基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯 eq \(――→,\s\up7(硝化)) X eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) Y eq \(――――→,\s\up7(还原硝基)) 对氨基苯甲酸
B．甲苯 eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) X eq \(――→,\s\up7(硝化)) Y eq \(――――→,\s\up7(还原硝基)) 对氨基苯甲酸
C．甲苯 eq \(――→,\s\up7(还原)) X eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) Y eq \(――→,\s\up7(硝化)) 对氨基苯甲酸
D．甲苯 eq \(――→,\s\up7(硝化)) X eq \(――――→,\s\up7(还原硝基)) Y eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) 对氨基苯甲酸
[答案] A
[解析]由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A正确，C、D错误；另外还要注意—CH3为邻、对位取代基，而—COOH为间位取代基，故B错误。
7．已知：含的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是( )
A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．B与乙酸发生了取代反应
D．可用B萃取碘水中的碘单质
[答案] D
[解析]C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
8．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
[答案] D
[解析]根据合成路线分析可知A是环戊烯()，A错误；反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的醇溶液，并加热，B错误；根据合成路线分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1,4加成反应，可生成，D正确。
9.下列说法不符合事实的是( )
A．苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基
C．苯酚和溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对酚羟基产生影响
D．甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位的氢原子
[答案] C
[解析]A项，与醇相比较，苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使酚羟基变得活泼；B项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基，导致苯环上的甲基易被氧化；C项，苯酚和溴水反应产生沉淀，说明苯环上的氢原子易被取代，与酚羟基对苯环的影响有关；D项，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位的氢原子。故选C。
10．吡啶()是类似于苯的芳香族化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy的不饱和度为4
D．反应②的反应类型是消去反应
[答案] D
[解析]A．MPy有1种芳香族同分异构体，为苯胺，A错误；B．EPy中连接环的碳原子和连接醇羟基的碳原子都具有甲烷结构特点，则所有的原子不在同一个平面上，B错误；C．VPy 的不饱和度为5，C错误；D．反应②醇羟基发生消去反应形成碳碳双键，反应类型是消去反应，D正确。
11．由乙烯和乙醇为原料制取草酸二乙酯
(C2H5OOCCOOC2H5)时，没有涉及的反应类型是( )
①加成 ②取代 ③消去 ④氧化 ⑤还原
A．③⑤B．④②
C．①⑤D．①③
[答案] A
[解析]以乙烯和乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步，乙烯发生加成反应生成二卤代烃，为加成反应；第二步，二卤代烃水解生成乙二醇，为水解反应；第三步，乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；第四步，乙二醇和乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，为酯化反应；没有涉及的反应类型是消去、还原。故选A。
12．在用CH2===CH2合成CH3CH2COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( )
A．CH3CH2OH和CO2B．CO和CH3OH
C．CO和CH4D．H2和CO2
[答案] B
[解析]用CH2===CH2合成CH3CH2COOCH3，由C2H4变为C4H8O2，需要加入的C、H、O的个数比为1∶2∶1。A．CH3CH2OH和CO2两种分子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，A错误；B．CO和CH3OH两种物质如果按照分子个数比1∶1组合，则C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，B正确；C．CO和CH4两种物质分子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，C错误；D．H2和CO2两种物质分子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，D错误。
13．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
[答案] D
[解析]A．对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A正确；B．反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B正确；C．反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；D．反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D错误。
14．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A．①⑤②③④B．①②③④⑤
C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
[答案] C
[解析]以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步，乙醇发生消去反应生成乙烯；第二步，乙烯发生加成反应生成二卤代烃；第三步，二卤代烃水解生成乙二醇；第四步，乙二醇氧化生成乙二酸；第五步，乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯。涉及的反应类型按顺序依次为②③⑤①④，C项正确。
15.氯贝丁酯M是一种可用于降血脂的药物。实验室由卤代烃A与芳香族化合物E制备M的合成路线如图所示。
请回答下列问题：
(1)M中的含氧官能团名称为______________，F的结构简式为________。
(2)G→H的反应类型为____________，A→B的反应试剂与条件为________________。
(3)写出I→M的化学方程式：__________________________________。
(4)P比I少2个CH2原子团，则P满足下列条件的同分异构体有________种。
①能使FeCl3溶液显色
②能与NaHCO3溶液反应
③苯环上有三个取代基
(5)参照题述合成路线，写出以F和2丁醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线流程图。
[答案] (1)醚键、酯基
(2)取代反应 NaOH的水溶液，加热
(4)20
(5)
[解析] 根据逆推法及已知信息②可知，C与CHCl3反应生成D，则C为丙酮，B为2丙醇，A为2溴丙烷；根据E的分子式可知，E为苯酚，苯酚在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应，结合G中取代基的位置可知F为，在Fe和HCl作用下发生还原反应生成G()，G在一定条件下发生取代反应生成H()，与发生取代反应后经酸化得到的I为，I与乙醇在浓硫酸催化下加热发生酯化反应生成的M为。(1)M中的含氧官能团名称为醚键、酯基，F的结构简式为。(2)G→H是上的氨基被氯原子取代的反应，A→B是2溴丙烷在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成2丙醇和NaBr。(3)I→M是与C2H5OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应生成和H2O。(4)P比I少2个CH2原子团，P能使FeCl3溶液显色，则P中含有酚羟基；P能与NaHCO3溶液反应，则P中含有羧基；P中苯环上有三个取代基，结合结构简式可推知：一种情况是苯环上有酚羟基、氯原子和—CH2COOH三个取代基，根据“定二移一”法，若酚羟基和氯原子分别位于邻、间、对位，则—CH2COOH在苯环上的位置分别有4种、4种、2种，共10种；另一种情况是苯环上有酚羟基、羧基和—CH2Cl三个取代基，根据“定二移一”法，若酚羟基和羧基分别位于邻、间、对位，则—CH2Cl在苯环上的位置分别有4种、4种、2种，共10种；故符合条件的同分异构体总共有20种。(5)2丁醇被氧化生成，与CHCl3反应生成，与反应生成，与2丁醇反应生成。
1．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是( )
甲 乙 丙
A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基
B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子
C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应
D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
[答案] D
[解析]化合物中的含氧官能团有羰基和酯基，故A正确；化合物分子中含有1个手性碳原子(“*”标出)，故B正确；化合物能发生消去反应生成，生成的有机物含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，故C正确；化合物不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误。
2.下列事实不能说明有机物分子中基团之间存在相互影响的是( )
A．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可
B．等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
C．苯与液溴在溴化铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
[答案] B
[解析]苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可，说明甲基使苯环上的氢原子变得更活泼，故不选A；等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多，是因为甘油分子中羟基个数比乙醇中多，不能说明有机物分子中基团之间存在相互影响，故选B；苯与液溴在溴化铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应，说明羟基使苯环上的氢原子变得更活泼，故不选C；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯环使甲基变得易被氧化，故不选D。
3．已知：＋R—MgX―→eq \(――→,\s\up10(酸))
由乙醇合成CH3CH===CHCH3(2丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
[答案] D
[解析]D项，2丁烯与Br2以1∶1加成只能得到一种产物，故D项错误；A项，③发生氧化反应生成酸，⑥发生消去反应生成烯烃，故A项正确；B项，①发生取代反应，M的结构简式为CH3CH2X，故B项正确；C项，⑥为P脱水生成CH3CH===CHCH3，所以P的分子式为C4H10O，故C项正确。
4.以为原料制取较合理的路线依次发生的反应为( )
A．加成—消去—取代
B．消去—加成—取代
C．消去—取代—加成
D．取代—消去—加成
[答案] B
[解析]由逆合成法可知，二卤代烃水解可制备二元醇，烯烃加成可制备二卤代烃，则以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为①2-溴丙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应生成1，2-丙二醇，故选B。
5．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法正确的是( )
A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体，它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应
[答案] A
[解析]丙酮和柠檬醛先发生加成反应生成醇羟基，然后生成的醇羟基再发生消去反应生成碳碳双键，选项A正确；假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，但均不含有醇羟基或羧基，不能发生酯化反应，选项B错误；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中， ，
α-紫罗兰酮含有5个手性碳原子，选项C错误；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，这三种物质分子式相同而结构不同，所以互为同分异构体，它们的不饱和度为4，若形成芳香族同分异构体则不能再含有醛基，则不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体，选项D错误。故选A。
6.辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一。辣椒素H的合成路线如图。
回答下列问题：
(1)B的键线式是____________，H中含氮官能团的名称是________。
(2)C→D中反应ⅰ的化学方程式是__________________________，反应类型是____________。
(3)F与G反应生成H时，另一产物为________(填化学式)。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
①能与NaOH反应，且1 ml该物质能消耗2 ml NaOH；
②具有四取代苯结构；
③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有—NH2和—OH。
(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2环己基丙酸()的合成路线(其他试剂任选)。
[答案] (1) 酰胺基
(2) ＋2KOHeq \(――→,\s\up12(H2O),\s\d4(△))2C2H5OH＋ 取代(水解)反应
(3)HCl
(4)4
(5) eq \(――→,\s\up12(H2),\s\d4(催化剂))eq \(――→,\s\up10(PBr3))eq \(――――――――→,\s\up10(NaCHCOOC2H52))
[解析] 根据A的键线式及B分子式可知，A中羟基被溴原子取代生成B，则B的键线式为，B中溴被取代生成C，C发生水解反应然后酸化得到D，根据E的结构简式知道D为，E中羟基被氯原子取代生成F，F和G发生取代反应生成H。据此解答。
(1)B的键线式是，H中含氮官能团的名称是酰胺基。
(2)C→D中反应ⅰ的化学方程式是＋2KOHeq \(――→,\s\up12(H2O),\s\d4(△))2C2H5OH＋，反应类型是取代反应。
(3)F与G反应生成H时，另一产物为氯化氢，化学式为HCl。
(4)G的结构简式为，同分异构体中，同时符合下列条件①能与NaOH反应，且1 ml该物质能消耗2 ml NaOH，说明含有两个酚羟基；②具有四取代苯结构；③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，说明苯环的四个取代基有对称性，红外光谱测得分子结构中含有—NH2和—OH，所以结构简式有：，，，，共4种。
(5)以环己酮为原料合成2环己基丙酸()的合成路线，根据A生成D路线可知，环己酮和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生取代反应生成溴环己烷，然后仿照B到C的过程发生取代反应、水解反应并酸化得到目标产物，合成路线为eq \(――――→,\s\up12(H2),\s\d4(催化剂))eq \(――→,\s\up10(PBr3))eq \(――――――――→,\s\up10(NaCHCOOC2H52))。
1．由CH3CH===CH2和CH3COOH合成CH2(OOCCH3)CH(OOCCH3)CH2(OOCCH3)时，最佳的反应历程是( )
A．加成→取代→取代→取代
B．取代→加成→取代→取代
C．取代→取代→加成→取代
D．取代→取代→取代→加成
[答案] B
[解析]根据有机物的结构简式可知，化合物是由丙三醇和乙酸通过酯化反应生成的；丙三醇需要1，2，3-三氯丙烷通过水解反应生成；1，2，3-三氯丙烷需要利用CH2ClCH===CH2和氯气通过加成反应生成；丙烯通过取代反应生成CH2ClCH===CH2，若CH3CH===CH2先发生加成反应，生成的CH3CHClCH2Cl再发生取代反应，产物不好控制，故选B。
2．已知：CH2===CH2＋CH2===CH—CH===CH2eq \(――→,\s\up10(△))，如果要合成，所用的原始原料可以是( )
①CH≡C—CH3 ②
③CH2===CH—CH===CH2 ④CH3—C≡C—CH3
A．①④ B．②③
C．①③D．②④
[答案] D
[解析]要合成，由逆向合成法可知―→＋，则选②()、④(CH3—C≡C—CH3)发生加成反应。
3．在有机合成中官能团的引入或转化是极为重要的，下列说法正确的是( )
A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子
B．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
C．将CH2===CHCH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CHCOOH
D．可在有机物中引入醛基的反应类型是取代、消去、氧化
[答案] B
[解析]A错误，甲苯在催化条件下可取代苯环上的氢原子，而光照下取代甲基上的氢原子；B正确，卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原都可生成醇类物质，可引入羟基；C错误，碳碳双键、羟基都可被酸性KMnO4溶液氧化；D错误，羟基氧化可生成醛基，消去、取代不能生成醛基。
4．对于如图所示的有机物，要引入羟基(—OH)，可采用的方法有( )
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A．只有①②B．只有②③
C．只有①③D．①②③④
[答案] D
[解析]①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；②所给有机物分子中含有碳溴键，可以发生卤素原子的取代，故②正确；③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③正确；④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确。故选D。
5．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是( )
A．CH2===CH2＋ (过氧乙酸)―→＋CH3COOH
B．CH2===CH2＋Cl2＋Ca(OH)2―→＋CaCl2＋H2O
C．2CH2===CH2＋O2eq \(――→,\s\up10(催化剂))2
D．eq \(――→,\s\up10(催化剂))＋ HOCH2CH2—O—CH2CH2OH＋2H2O
[答案] C
[解析]A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2—O—CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。
6．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化。已知—CH3为邻、对位取代基，而—COOH为间位取代基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是( )
A．甲苯 eq \(――→,\s\up7(硝化)) X eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) Y eq \(――――→,\s\up7(还原硝基)) 对氨基苯甲酸
B．甲苯 eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) X eq \(――→,\s\up7(硝化)) Y eq \(――――→,\s\up7(还原硝基)) 对氨基苯甲酸
C．甲苯 eq \(――→,\s\up7(还原)) X eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) Y eq \(――→,\s\up7(硝化)) 对氨基苯甲酸
D．甲苯 eq \(――→,\s\up7(硝化)) X eq \(――――→,\s\up7(还原硝基)) Y eq \(――――→,\s\up7(氧化甲基)) 对氨基苯甲酸
[答案] A
[解析]由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基，故A正确，C、D错误；另外还要注意—CH3为邻、对位取代基，而—COOH为间位取代基，故B错误。
7．已知：含的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系：
下列说法不正确的是( )
A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3
B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．B与乙酸发生了取代反应
D．可用B萃取碘水中的碘单质
[答案] D
[解析]C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2===CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。
8．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓硫酸、加热
C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成
[答案] D
[解析]根据合成路线分析可知A是环戊烯()，A错误；反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的醇溶液，并加热，B错误；根据合成路线分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1,4加成反应，可生成，D正确。
9.下列说法不符合事实的是( )
A．苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼
B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基
C．苯酚和溴水发生反应产生沉淀，说明苯环对酚羟基产生影响
D．甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位的氢原子
[答案] C
[解析]A项，与醇相比较，苯酚的水溶液呈酸性，说明苯环对羟基有影响，使酚羟基变得活泼；B项，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环活化了甲基，导致苯环上的甲基易被氧化；C项，苯酚和溴水反应产生沉淀，说明苯环上的氢原子易被取代，与酚羟基对苯环的影响有关；D项，甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基活化了苯环的邻、对位的氢原子。故选C。
10．吡啶()是类似于苯的芳香族化合物，2乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如图路线合成。下列叙述正确的是( )
A．MPy只有两种芳香同分异构体
B．EPy中所有原子共平面
C．VPy的不饱和度为4
D．反应②的反应类型是消去反应
[答案] D
[解析]A．MPy有1种芳香族同分异构体，为苯胺，A错误；B．EPy中连接环的碳原子和连接醇羟基的碳原子都具有甲烷结构特点，则所有的原子不在同一个平面上，B错误；C．VPy 的不饱和度为5，C错误；D．反应②醇羟基发生消去反应形成碳碳双键，反应类型是消去反应，D正确。
11．由乙烯和乙醇为原料制取草酸二乙酯
(C2H5OOCCOOC2H5)时，没有涉及的反应类型是( )
①加成 ②取代 ③消去 ④氧化 ⑤还原
A．③⑤B．④②
C．①⑤D．①③
[答案] A
[解析]以乙烯和乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步，乙烯发生加成反应生成二卤代烃，为加成反应；第二步，二卤代烃水解生成乙二醇，为水解反应；第三步，乙二醇氧化生成乙二酸，为氧化反应；第四步，乙二醇和乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯，为酯化反应；没有涉及的反应类型是消去、还原。故选A。
12．在用CH2===CH2合成CH3CH2COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有( )
A．CH3CH2OH和CO2B．CO和CH3OH
C．CO和CH4D．H2和CO2
[答案] B
[解析]用CH2===CH2合成CH3CH2COOCH3，由C2H4变为C4H8O2，需要加入的C、H、O的个数比为1∶2∶1。A．CH3CH2OH和CO2两种分子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，A错误；B．CO和CH3OH两种物质如果按照分子个数比1∶1组合，则C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，B正确；C．CO和CH4两种物质分子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，C错误；D．H2和CO2两种物质分子不论怎样组合都不能使C、H、O的原子个数比为1∶2∶1，D错误。
13．以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
[答案] D
[解析]A．对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A正确；B．反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B正确；C．反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C正确；D．反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D错误。
14．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
A．①⑤②③④B．①②③④⑤
C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥
[答案] C
[解析]以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步，乙醇发生消去反应生成乙烯；第二步，乙烯发生加成反应生成二卤代烃；第三步，二卤代烃水解生成乙二醇；第四步，乙二醇氧化生成乙二酸；第五步，乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯。涉及的反应类型按顺序依次为②③⑤①④，C项正确。
15.氯贝丁酯M是一种可用于降血脂的药物。实验室由卤代烃A与芳香族化合物E制备M的合成路线如图所示。
请回答下列问题：
(1)M中的含氧官能团名称为______________，F的结构简式为________。
(2)G→H的反应类型为____________，A→B的反应试剂与条件为________________。
(3)写出I→M的化学方程式：__________________________________。
(4)P比I少2个CH2原子团，则P满足下列条件的同分异构体有________种。
①能使FeCl3溶液显色
②能与NaHCO3溶液反应
③苯环上有三个取代基
(5)参照题述合成路线，写出以F和2丁醇为原料(无机试剂任选)制备的合成路线流程图。
[答案] (1)醚键、酯基
(2)取代反应 NaOH的水溶液，加热
(4)20
(5)
[解析] 根据逆推法及已知信息②可知，C与CHCl3反应生成D，则C为丙酮，B为2丙醇，A为2溴丙烷；根据E的分子式可知，E为苯酚，苯酚在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应，结合G中取代基的位置可知F为，在Fe和HCl作用下发生还原反应生成G()，G在一定条件下发生取代反应生成H()，与发生取代反应后经酸化得到的I为，I与乙醇在浓硫酸催化下加热发生酯化反应生成的M为。(1)M中的含氧官能团名称为醚键、酯基，F的结构简式为。(2)G→H是上的氨基被氯原子取代的反应，A→B是2溴丙烷在NaOH的水溶液中加热发生水解反应生成2丙醇和NaBr。(3)I→M是与C2H5OH在浓硫酸催化下加热发生酯化反应生成和H2O。(4)P比I少2个CH2原子团，P能使FeCl3溶液显色，则P中含有酚羟基；P能与NaHCO3溶液反应，则P中含有羧基；P中苯环上有三个取代基，结合结构简式可推知：一种情况是苯环上有酚羟基、氯原子和—CH2COOH三个取代基，根据“定二移一”法，若酚羟基和氯原子分别位于邻、间、对位，则—CH2COOH在苯环上的位置分别有4种、4种、2种，共10种；另一种情况是苯环上有酚羟基、羧基和—CH2Cl三个取代基，根据“定二移一”法，若酚羟基和羧基分别位于邻、间、对位，则—CH2Cl在苯环上的位置分别有4种、4种、2种，共10种；故符合条件的同分异构体总共有20种。(5)2丁醇被氧化生成，与CHCl3反应生成，与反应生成，与2丁醇反应生成。
1．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是( )
甲 乙 丙
A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基
B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子
C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应
D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
[答案] D
[解析]化合物中的含氧官能团有羰基和酯基，故A正确；化合物分子中含有1个手性碳原子(“*”标出)，故B正确；化合物能发生消去反应生成，生成的有机物含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，故C正确；化合物不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误。
2.下列事实不能说明有机物分子中基团之间存在相互影响的是( )
A．苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可
B．等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
C．苯与液溴在溴化铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
[答案] B
[解析]苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可，说明甲基使苯环上的氢原子变得更活泼，故不选A；等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多，是因为甘油分子中羟基个数比乙醇中多，不能说明有机物分子中基团之间存在相互影响，故选B；苯与液溴在溴化铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应，说明羟基使苯环上的氢原子变得更活泼，故不选C；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯环使甲基变得易被氧化，故不选D。
3．已知：＋R—MgX―→eq \(――→,\s\up10(酸))
由乙醇合成CH3CH===CHCH3(2丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．M的结构简式为CH3CH2X
C．P的分子式为C4H10O
D．2丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物
[答案] D
[解析]D项，2丁烯与Br2以1∶1加成只能得到一种产物，故D项错误；A项，③发生氧化反应生成酸，⑥发生消去反应生成烯烃，故A项正确；B项，①发生取代反应，M的结构简式为CH3CH2X，故B项正确；C项，⑥为P脱水生成CH3CH===CHCH3，所以P的分子式为C4H10O，故C项正确。
4.以为原料制取较合理的路线依次发生的反应为( )
A．加成—消去—取代
B．消去—加成—取代
C．消去—取代—加成
D．取代—消去—加成
[答案] B
[解析]由逆合成法可知，二卤代烃水解可制备二元醇，烯烃加成可制备二卤代烃，则以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为①2-溴丙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应生成1，2-丙二醇，故选B。
5．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮，转化过程如图所示：
下列说法正确的是( )
A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都能发生加成、氧化和酯化反应
C．α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个手性碳原子
D．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮互为同分异构体，它们的一种芳香族同分异构体能够发生银镜反应
[答案] A
[解析]丙酮和柠檬醛先发生加成反应生成醇羟基，然后生成的醇羟基再发生消去反应生成碳碳双键，选项A正确；假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮都含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，但均不含有醇羟基或羧基，不能发生酯化反应，选项B错误；α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中， ，
α-紫罗兰酮含有5个手性碳原子，选项C错误；分子式相同而结构不同的有机物互为同分异构体，这三种物质分子式相同而结构不同，所以互为同分异构体，它们的不饱和度为4，若形成芳香族同分异构体则不能再含有醛基，则不可能有能够发生银镜反应的芳香族同分异构体，选项D错误。故选A。
6.辣椒素又名辣椒碱(capsaicin)，是常见的生物碱之一。辣椒素H的合成路线如图。
回答下列问题：
(1)B的键线式是____________，H中含氮官能团的名称是________。
(2)C→D中反应ⅰ的化学方程式是__________________________，反应类型是____________。
(3)F与G反应生成H时，另一产物为________(填化学式)。
(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种(不含立体异构)。
①能与NaOH反应，且1 ml该物质能消耗2 ml NaOH；
②具有四取代苯结构；
③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，红外光谱测得分子结构中含有—NH2和—OH。
(5)参照上述合成路线，设计以环己酮为原料合成2环己基丙酸()的合成路线(其他试剂任选)。
[答案] (1) 酰胺基
(2) ＋2KOHeq \(――→,\s\up12(H2O),\s\d4(△))2C2H5OH＋ 取代(水解)反应
(3)HCl
(4)4
(5) eq \(――→,\s\up12(H2),\s\d4(催化剂))eq \(――→,\s\up10(PBr3))eq \(――――――――→,\s\up10(NaCHCOOC2H52))
[解析] 根据A的键线式及B分子式可知，A中羟基被溴原子取代生成B，则B的键线式为，B中溴被取代生成C，C发生水解反应然后酸化得到D，根据E的结构简式知道D为，E中羟基被氯原子取代生成F，F和G发生取代反应生成H。据此解答。
(1)B的键线式是，H中含氮官能团的名称是酰胺基。
(2)C→D中反应ⅰ的化学方程式是＋2KOHeq \(――→,\s\up12(H2O),\s\d4(△))2C2H5OH＋，反应类型是取代反应。
(3)F与G反应生成H时，另一产物为氯化氢，化学式为HCl。
(4)G的结构简式为，同分异构体中，同时符合下列条件①能与NaOH反应，且1 ml该物质能消耗2 ml NaOH，说明含有两个酚羟基；②具有四取代苯结构；③核磁共振氢谱测得苯环上只有一种化学环境的H，说明苯环的四个取代基有对称性，红外光谱测得分子结构中含有—NH2和—OH，所以结构简式有：，，，，共4种。
(5)以环己酮为原料合成2环己基丙酸()的合成路线，根据A生成D路线可知，环己酮和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生取代反应生成溴环己烷，然后仿照B到C的过程发生取代反应、水解反应并酸化得到目标产物，合成路线为eq \(――――→,\s\up12(H2),\s\d4(催化剂))eq \(――→,\s\up10(PBr3))eq \(――――――――→,\s\up10(NaCHCOOC2H52))。
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