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高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第三单元 有机合成设计优秀练习题
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这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第三单元 有机合成设计优秀练习题，文件包含532限定条件同分异构体分层练习原卷版docx、532限定条件同分异构体分层练习解析版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共19页， 欢迎下载使用。
1．芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1
[答案] 4
[解析]B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1，则M分子中含有2个—OH、2个—CHO，其可能的结构简式为、、、，共有4种。
2．C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为______________________。
[答案] CH3CHOHCOOH
[解析]C的分子式为C3H6O3，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应，含有羧基；②根据核磁共振氢谱可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式为CH3CHOHCOOH。
3．化合物C()的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；
②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；
③具有酰胺类物质的性质。
[答案] 19
[解析]苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去C的结构，还剩4×5－1＝19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
4．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
[答案] B
[解析]根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有，结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。
5．写出下列有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基；
②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子；
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。
[答案]（1） （2）
[解析]（1）根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，则Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。
（2）根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，则Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是
1．已知羟基和氯原子不能连在同一碳原子上，且羟基也不能连在双键碳原子上，则与钠反应能生成氢气的有机物C4H7ClO，其所有可能的同分异构体有( )
A．9种B．12种
C．15种D．20种
[答案] D
[解析]与钠反应能生成H2说明分子中含有—OH。不饱和度为1，可能含有一个碳碳双键，也可能含有一个环。若含有碳碳双键，则碳骨架有①C===C—C—C、②C—C===C—C、③，①中—Cl、—OH二元取代物有6种；②中—Cl、—OH二元取代物有3种；③中—Cl、—OH二元取代物有2种。若含有一个环，可为④、⑤，④中—Cl、—OH二元取代物有2种；⑤中—Cl、—OH二元取代物有7种。综上分析，共计20种。
2．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，等量的A分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应，生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有( )
A．33种B．31种
C．28种D．19种
[答案] B
[解析]有机物A的分子式为C6H12O3，等量的A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积之比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷： eq \(C,\s\up5(1)) H3 eq \(C,\s\up5(2)) H2 eq \(C,\s\up5(3)) H2 eq \(C,\s\up5(4)) H2 eq \(C,\s\up5(5)) H3，2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基连在1号碳上，此时H原子有5种；羧基连在2号碳上，H原子有5种；羧基连在3号碳上，H原子有3种；若C5H12为异戊烷：，羧基位于1号碳上，H原子有5种；羧基连在2号碳上，H原子有3种；羧基连在3号碳上，H原子有4种；羧基连在4号碳上，H原子有4种；若C5H12为新戊烷：，羧基连在1号碳上，H原子有2种，总共有31种。
3．满足下列条件的A(C6H8O4)有 种同分异构体(不包括立体异构)。
①1 ml A能与2 ml NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)；②分子中无环状结构。
[答案] 12
[解析]根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2。两个羧基用定一移一、等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
4．的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能水解，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的一种结构简式：____________________。
[答案] 、、
、(任写一种)
[解析]能水解，说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解生成酚羟基，提出后，剩余部分含有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环，符合条件的结构只能是。符合条件的酯只有3处位置可以插入：，其中ⅰ、ⅲ处只能插入1次，ⅱ处可以插入二次，故符合条件的同分异构体有4种。
5．在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
[答案] 13
[解析]能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
6．具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为_____________。
[答案] d
[解析]B的分子式为C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
7．X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为____________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
[答案] (或)
[解析]F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
8．写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
[答案]
[解析]从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
9．符合下列条件的E()的同分异构体有________种，其中一种同分异构体的结构简式为__________________________________。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
[答案] 2 (或)
[解析]E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。
10.化合物B()的同分异构体中,满足下列条件的结构有 种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
[答案] 13
[解析]B的结构简式为,B的同分异构体中,①与FeCl3溶液发生显色反应,则含有;②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上,若含有—OH、—CCl(CH3)2,则有邻、间、对3种;若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl,则为3个不同的取代基,在苯环上有10种情况,共13种。核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,则结构具有对称性,结构简式为。
11.写出符合下列条件的B()的5种同分异构体的结构简式: 。
①含有六元环结构;
②能发生银镜反应。
[答案] 、、、、
[解析]B的同分异构体中,具有六元环结构、且能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有6个碳原子形成的六元环和醛基,则同分异构体可以视作甲基环己烷分子中的氢原子被醛基取代得到的衍生物,符合条件的结构简式为、、、、 。
12.化合物M[HOOC—(CH2)4—COOH]共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件:①分子内含有2个—CH3;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2;③能发生水解反应;④能发生银镜反应。下列给出其中4种同分异构体中,核磁共振氢谱有5组峰的是 (填字母),写出最后一种同分异构体的结构简式: 。
[答案] AB
[解析]A有5种H,B有5种H,C有6种H,D有4种H,核磁共振氢谱有5组峰的是A和B;满足题述条件的同分异构体还有。
13.化合物C()的同分异构体中,写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式: 。
a.能发生银镜反应;
b.遇FeCl3溶液显色;
c.具有—CH2F基团;
d.属1,2,3-三取代苯衍生物。
[答案] 、、
[解析]a.能发生银镜反应,说明含有醛基;b.遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;c.具有—CH2F基团;d.属1,2,3-三取代苯衍生物,符合条件的C的同分异构体是、、。
14.N是有机物C()的一种同分异构体,则满足下列条件的N的结构有 种,其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为 。
①分子中含有苯环,且苯环上只有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应,且水解产物可以发生银镜反应
[答案] 15
[解析]由于N能发生显色反应和水解反应,且水解产物可以发生银镜反应,说明含有酯基和酚羟基,且酯基是甲酸酯基,结构为、、、、
,共5种对位结构,两种取代基还可以处于邻位和间位,共5×3=15种,其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为。
15.同时满足下列条件的A()的同分异构体有 种,写出其中一种核磁共振氢谱有四个峰的同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应 ②与FeCl3溶液发生显色反应
[答案] 9 、、(任写一种)
[解析]A的同分异构体能发生银镜反应、与氯化铁溶液发生显色反应,说明同分异构体分子中苯环的取代基为—OH和—OOCH,或2个—OH和1个—CHO,其中—OH和—OOCH在苯环上有邻、间、对3种结构,2个—OH和1个—CHO有6种结构,共有9种。其中核磁共振氢谱有四个峰的同分异构体的结构简式为、、。
16.有机化合物的同分异构体中符合条件：
①属于芳香族化合物；②能发生水解反应；③能发生银镜反应的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。
[答案] 4
[解析]的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，②能发生水解反应，则应该含有酯基；③能发生银镜反应，则应该含有甲酸酯基。若苯环上只有一个取代基，则为HCOOCH2—，结构只有1种；若苯环上有2个取代基，则为HCOO—和 —CH3，有邻、间、对位3种结构；故符合条件的同分异构体共有4种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
17.有机化合物A（)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式： 。
a.属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链；
b.能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应。
[答案] 6
[解析] a.属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链； b.能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，符合条件的A的同分异构体苯环上的两个取代基分别是—OH和—CH2CH2CHO或 —OH 和—CH（CH3)CHO，每种组合都有邻、间、对三种结构，共6种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式是
18.化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有 （填标号)。
a.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键（—O—O—)；
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
[答案] C
[解析]满足题给条件的同分异构体的结构简式为，共4种。
19. 的同分异构体中同时符合下列条件，且只含有一个手性碳原子的是 （写出结构简式)。
①苯环上有两个取代基，且其中一个是氯原子；
②含有与饱和碳相连的氨基；③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1。
[答案]
[解析]根据M的结构简式及M的同分异构体中苯环上有两个取代基，且其中一个是氯原子可知，除苯环外还含有碳碳双键，氯原子直接与苯环直接相连；又因为氨基与饱和碳原子相连，故符合条件的同分异构体中含有的结构有—CH===CHCH2NH2、—CH（NH2)CH===CH2、，与氯原子有邻、间、对3种位置关系，故共有9种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为，只含有一个手性碳原子的是
20.有机化合物M是的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。
i.M为苯的二元取代物；
ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应。
[答案] 15
[解析] 由信息ii可知，M含有—OOCH；由信息i可知，苯环上有2个取代基，分别为—OOCH和 —CH2CH2CH3、—OOCH和—CH（CH3)2、—CH2OOCH 和—CH2CH3、—CH2CH2OOCH和 —CH3、—CH（CH3)OOCH和—CH3，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体有15种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
21.芳香族化合物K与C（)互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有 种（不考虑立体异构)。（已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
①与FeCl3不发生显色反应；
②可发生水解反应和银镜反应。
[答案] 8
[解析]芳香族化合物K与C互为同分异构体，则K中含有苯环，同时满足：①与FeCl3不发生显色反应，说明不含酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，根据不饱和度可知，不存在其他不饱和键和环，根据题意不能和还原性的醛基共存，所以满足条件的有：取代基为HCOO—、—CH2OH，有3种；取代基为HCOO—、—OCH3，有3种；取代基为HCOOCH—O—，有1种；取代基为HCOOCH（OH)—，有1种，所以符合条件的结构有8种。
22.有机化合物C（)的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为 （写出一种即可)。
a.有六元碳环；b.有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应。
[答案] 11
[解析]C的同分异构体符合下列条件：a.具有六元碳环结构；b.含有3个氯原子，且同一碳原子上只连接一个氯原子；c.能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基，满足条件的同分异构体有共有11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为
23.F（)的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
[答案] 16
[解析]F的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应，则结构中还含有醛基，可能的结构如下：如果苯环上含有两个取代基，一个为—CH2CHO，一个为—NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有两个取代基，一个为—CHO，一个为—CH2NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2，环上共有10种位置关系，所以共有16种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
1．芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1
[答案] 4
[解析]B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1，则M分子中含有2个—OH、2个—CHO，其可能的结构简式为、、、，共有4种。
2．C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为______________________。
[答案] CH3CHOHCOOH
[解析]C的分子式为C3H6O3，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应，含有羧基；②根据核磁共振氢谱可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式为CH3CHOHCOOH。
3．化合物C()的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基；
②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；
③具有酰胺类物质的性质。
[答案] 19
[解析]苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去C的结构，还剩4×5－1＝19种，故满足条件的C的同分异构体共有19种。
4．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知
又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
[答案] B
[解析]根据题意可推断A为酯，C为羧酸，D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应，则C不是甲酸，而D分子中应含有，结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。
5．写出下列有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应。
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有两个取代基；
②分子中有6种处于不同化学环境的氢原子；
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应。
[答案]（1） （2）
[解析]（1）根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，则Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。
（2）根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，则Ω＝5，即所有的不饱和度，还剩余2个饱和的碳原子，再根据①②可知其结构简式是
1．已知羟基和氯原子不能连在同一碳原子上，且羟基也不能连在双键碳原子上，则与钠反应能生成氢气的有机物C4H7ClO，其所有可能的同分异构体有( )
A．9种B．12种
C．15种D．20种
[答案] D
[解析]与钠反应能生成H2说明分子中含有—OH。不饱和度为1，可能含有一个碳碳双键，也可能含有一个环。若含有碳碳双键，则碳骨架有①C===C—C—C、②C—C===C—C、③，①中—Cl、—OH二元取代物有6种；②中—Cl、—OH二元取代物有3种；③中—Cl、—OH二元取代物有2种。若含有一个环，可为④、⑤，④中—Cl、—OH二元取代物有2种；⑤中—Cl、—OH二元取代物有7种。综上分析，共计20种。
2．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，等量的A分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应，生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有( )
A．33种B．31种
C．28种D．19种
[答案] B
[解析]有机物A的分子式为C6H12O3，等量的A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积之比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷： eq \(C,\s\up5(1)) H3 eq \(C,\s\up5(2)) H2 eq \(C,\s\up5(3)) H2 eq \(C,\s\up5(4)) H2 eq \(C,\s\up5(5)) H3，2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基连在1号碳上，此时H原子有5种；羧基连在2号碳上，H原子有5种；羧基连在3号碳上，H原子有3种；若C5H12为异戊烷：，羧基位于1号碳上，H原子有5种；羧基连在2号碳上，H原子有3种；羧基连在3号碳上，H原子有4种；羧基连在4号碳上，H原子有4种；若C5H12为新戊烷：，羧基连在1号碳上，H原子有2种，总共有31种。
3．满足下列条件的A(C6H8O4)有 种同分异构体(不包括立体异构)。
①1 ml A能与2 ml NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)；②分子中无环状结构。
[答案] 12
[解析]根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2。两个羧基用定一移一、等效氢法，可得总数4＋6＋2＝12种。
4．的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能水解，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的一种结构简式：____________________。
[答案] 、、
、(任写一种)
[解析]能水解，说明含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明水解生成酚羟基，提出后，剩余部分含有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环，符合条件的结构只能是。符合条件的酯只有3处位置可以插入：，其中ⅰ、ⅲ处只能插入1次，ⅱ处可以插入二次，故符合条件的同分异构体有4种。
5．在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
[答案] 13
[解析]能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
6．具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为_____________。
[答案] d
[解析]B的分子式为C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
7．X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为____________(任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
[答案] (或)
[解析]F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
8．写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
[答案]
[解析]从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
9．符合下列条件的E()的同分异构体有________种，其中一种同分异构体的结构简式为__________________________________。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
[答案] 2 (或)
[解析]E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。
10.化合物B()的同分异构体中,满足下列条件的结构有 种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为 。
[答案] 13
[解析]B的结构简式为,B的同分异构体中,①与FeCl3溶液发生显色反应,则含有;②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上,若含有—OH、—CCl(CH3)2,则有邻、间、对3种;若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl,则为3个不同的取代基,在苯环上有10种情况,共13种。核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,则结构具有对称性,结构简式为。
11.写出符合下列条件的B()的5种同分异构体的结构简式: 。
①含有六元环结构;
②能发生银镜反应。
[答案] 、、、、
[解析]B的同分异构体中,具有六元环结构、且能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有6个碳原子形成的六元环和醛基,则同分异构体可以视作甲基环己烷分子中的氢原子被醛基取代得到的衍生物,符合条件的结构简式为、、、、 。
12.化合物M[HOOC—(CH2)4—COOH]共有5种同分异构体(不含立体异构)符合条件:①分子内含有2个—CH3;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2;③能发生水解反应;④能发生银镜反应。下列给出其中4种同分异构体中,核磁共振氢谱有5组峰的是 (填字母),写出最后一种同分异构体的结构简式: 。
[答案] AB
[解析]A有5种H,B有5种H,C有6种H,D有4种H,核磁共振氢谱有5组峰的是A和B;满足题述条件的同分异构体还有。
13.化合物C()的同分异构体中,写出能同时满足下列条件的三种分子的结构简式: 。
a.能发生银镜反应;
b.遇FeCl3溶液显色;
c.具有—CH2F基团;
d.属1,2,3-三取代苯衍生物。
[答案] 、、
[解析]a.能发生银镜反应,说明含有醛基;b.遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;c.具有—CH2F基团;d.属1,2,3-三取代苯衍生物,符合条件的C的同分异构体是、、。
14.N是有机物C()的一种同分异构体,则满足下列条件的N的结构有 种,其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为 。
①分子中含有苯环,且苯环上只有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生水解反应,且水解产物可以发生银镜反应
[答案] 15
[解析]由于N能发生显色反应和水解反应,且水解产物可以发生银镜反应,说明含有酯基和酚羟基,且酯基是甲酸酯基,结构为、、、、
,共5种对位结构,两种取代基还可以处于邻位和间位,共5×3=15种,其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的N的结构简式为。
15.同时满足下列条件的A()的同分异构体有 种,写出其中一种核磁共振氢谱有四个峰的同分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应 ②与FeCl3溶液发生显色反应
[答案] 9 、、(任写一种)
[解析]A的同分异构体能发生银镜反应、与氯化铁溶液发生显色反应,说明同分异构体分子中苯环的取代基为—OH和—OOCH,或2个—OH和1个—CHO,其中—OH和—OOCH在苯环上有邻、间、对3种结构,2个—OH和1个—CHO有6种结构,共有9种。其中核磁共振氢谱有四个峰的同分异构体的结构简式为、、。
16.有机化合物的同分异构体中符合条件：
①属于芳香族化合物；②能发生水解反应；③能发生银镜反应的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 。
[答案] 4
[解析]的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，②能发生水解反应，则应该含有酯基；③能发生银镜反应，则应该含有甲酸酯基。若苯环上只有一个取代基，则为HCOOCH2—，结构只有1种；若苯环上有2个取代基，则为HCOO—和 —CH3，有邻、间、对位3种结构；故符合条件的同分异构体共有4种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
17.有机化合物A（)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式： 。
a.属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链；
b.能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应。
[答案] 6
[解析] a.属于芳香族化合物，且苯环上只有两个支链； b.能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，符合条件的A的同分异构体苯环上的两个取代基分别是—OH和—CH2CH2CHO或 —OH 和—CH（CH3)CHO，每种组合都有邻、间、对三种结构，共6种；其中核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式是
18.化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有 （填标号)。
a.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键（—O—O—)；
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1。
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
[答案] C
[解析]满足题给条件的同分异构体的结构简式为，共4种。
19. 的同分异构体中同时符合下列条件，且只含有一个手性碳原子的是 （写出结构简式)。
①苯环上有两个取代基，且其中一个是氯原子；
②含有与饱和碳相连的氨基；③核磁共振氢谱显示峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1。
[答案]
[解析]根据M的结构简式及M的同分异构体中苯环上有两个取代基，且其中一个是氯原子可知，除苯环外还含有碳碳双键，氯原子直接与苯环直接相连；又因为氨基与饱和碳原子相连，故符合条件的同分异构体中含有的结构有—CH===CHCH2NH2、—CH（NH2)CH===CH2、，与氯原子有邻、间、对3种位置关系，故共有9种，其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为，只含有一个手性碳原子的是
20.有机化合物M是的同分异构体，符合下列条件的M的结构有 种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 。
i.M为苯的二元取代物；
ii.既能发生银镜反应又能发生水解反应。
[答案] 15
[解析] 由信息ii可知，M含有—OOCH；由信息i可知，苯环上有2个取代基，分别为—OOCH和 —CH2CH2CH3、—OOCH和—CH（CH3)2、—CH2OOCH 和—CH2CH3、—CH2CH2OOCH和 —CH3、—CH（CH3)OOCH和—CH3，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体有15种；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
21.芳香族化合物K与C（)互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有 种（不考虑立体异构)。（已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存)
①与FeCl3不发生显色反应；
②可发生水解反应和银镜反应。
[答案] 8
[解析]芳香族化合物K与C互为同分异构体，则K中含有苯环，同时满足：①与FeCl3不发生显色反应，说明不含酚羟基；②可发生水解反应和银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，根据不饱和度可知，不存在其他不饱和键和环，根据题意不能和还原性的醛基共存，所以满足条件的有：取代基为HCOO—、—CH2OH，有3种；取代基为HCOO—、—OCH3，有3种；取代基为HCOOCH—O—，有1种；取代基为HCOOCH（OH)—，有1种，所以符合条件的结构有8种。
22.有机化合物C（)的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为 （写出一种即可)。
a.有六元碳环；b.有3个—Cl，且同一个C上只连1个；c.能与NaHCO3溶液反应。
[答案] 11
[解析]C的同分异构体符合下列条件：a.具有六元碳环结构；b.含有3个氯原子，且同一碳原子上只连接一个氯原子；c.能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基，满足条件的同分异构体有共有11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为
23.F（)的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应的有 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 。
[答案] 16
[解析]F的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应，则结构中还含有醛基，可能的结构如下：如果苯环上含有两个取代基，一个为—CH2CHO，一个为—NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有两个取代基，一个为—CHO，一个为—CH2NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2，环上共有10种位置关系，所以共有16种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
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