人教版高考化学一轮复习讲义第13章第60讲　有机化合物的分类 命名及研究方法（2份打包，原卷版+教师版）

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[复习目标] 1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机物的分类
1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2．官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )
3．含有醛基的有机物不一定属于醛类( )
4．醛基的结构简式为“—COH”，碳碳双键可表示为“C==C”( )
5．中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
6．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类( )
7．Br－是溴代烃的官能团( )
8．有机物、、中含有的官能团相同( )
一、有机物类别判断
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃
B．、、同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃
D.、eq \x( )、同属于环烷烃
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
3．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
二、官能团的辨识
4．化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于________(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
5．[2021·全国乙卷，36(3)]D()具有的官能团名称是________________________
___________________________________________________________________(不考虑苯环)。
6．某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为______________________________________________________(写名称)。
考点二 有机物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
[应用举例]
(1)新戊烷的系统命名为________________。
(2)的系统命名为____________________。
2．含官能团有机物的系统命名
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
[应用举例]
用系统命名法给下列有机物命名：
(1)：__________________________________________。
(2)：________________。
(3)：____________________________________________。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。
[应用举例]
(1)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(习惯命名： ,系统命名： ))
(2)系统命名：__________。
1．戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷( )
2．命名为2-甲基-2-戊烯( )
3．命名为2-甲基-4-戊醇( )
4．的名称为2-甲基-3-丁炔( )
5. 的名称为二溴乙烯( )
一、根据结构对有机物命名
1．写出下列有机物的名称。
(1)：________________________。
(2)：________________。
(3)：_________________________________________。
(4)CH2==CHCH2Cl：____________。
(5)：____________。
(6)：____________。
(7)CH3OCH3：________。
(8)：____________。
二、根据名称判断结构
2．根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4,4-二甲基-2-戊醇：____________________________________________________。
(2)2,4,6-三甲基苯酚：_____________________________________________________。
(3)苯乙炔：______________________________________________________________。
(4)丙二醛：______________________________________________________________。
1．有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。
考点三 研究有机化合物的一般步骤
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。
3．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法——波谱分析
①红外光谱
分子中化学键或官能团可吸收与其振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
③X射线衍射
1．碳、氢元素质量比为3∶1的有机物一定是CH4( )
2．CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同( )
3．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物( )
4．用元素分析仪和红外光谱相结合即可确定有机物的结构( )
5．燃烧法可确定有机物的分子结构( )
一、有机物的分离、提纯
1．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有( )
A．①②③④ B．②③④⑤
C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
2．(2023·湖北鄂东南高三校级联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
有机化合物分离及提纯方法的选择
二、有机物结构的波谱分析
3．(2023·沈阳模拟)下列说法正确的是( )
A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C．质谱法不能用于相对分子质量的测定
D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
4．已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46
D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
三、有机物分子式和结构的确定过程
5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为____________。
(2)确定分子式。
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为________________。
Ⅱ.推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为____________。
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、—OH、、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为______________________________________________。
1．判断下列物质中的官能团。
(1)[2023·全国乙卷，36(1)]A()中含氧官能团的名称是____________。
(2)[2023·新课标卷，30(3)]D()中官能团的名称为________、________。
(3)[2023·山东，19(1)节选]D()中含氧官能团的名称为________________。
(4)[2022·广东，21(1)]化合物Ⅰ()的分子式为______，其环上的取代基是________(写名称)。
(5)[2022·全国甲卷，36(5)]H()中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。
2．写出下列物质的名称。
(1)[2023·全国甲卷，36(1)]A()的化学名称为________________。
(2)[2023·全国乙卷，36(3)]D()的化学名称为________________。
(3)[2023·新课标卷，30(1)]A()的化学名称是________________。
(4)[2022·河北，18(2)]B()的化学名称为________________。
(5)[2022·全国乙卷，36(1)]A()的化学名称是________________。
3．(2021·浙江6月选考，27)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：
请回答：
(1)燃烧产物中水的物质的量为_________ml。
(2)该有机物的分子式为__________________(写出计算过程)。
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________类别
官能团
通式
典型代表物
结构
名称
名称
结构简式
烃
(1)烷烃
－
－
________________
(链状烷烃)
(2)烯烃
____________
(单烯烃)
(3)炔烃
________________
(单炔烃)
(4)芳香烃
－
－
________________
(苯及其同系物)
烃的衍生物
(5)卤代烃
饱和一卤代烃：
________________
(6)醇
饱和一元醇：
________________
(7)酚
－
(8)醚
－
(9)醛
饱和一元醛：
____________
(10)酮
－
烃的衍生物
(11)羧酸
饱和一元羧酸：
________________
(12)酯
饱和一元酯：
________________
(13)胺
－
(14)酰胺
－
(15)氨基酸
－
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃衍生物
(苯酚)
B
链状化合物
脂肪烃衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(苯甲醇)
温度/℃
25
50
80
100
溶解度/g
0.56
0.84
3.5
5.5
吸水剂
CO2吸收剂
实验前质量/g
20.00
26.48
实验后质量/g
21.08
30.00