人教版高考化学一轮复习讲义第15章第67讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型（2份打包，原卷版+教师版）

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[复习目标] 1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一 常见官能团的性质
1．常见官能团性质总结
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 ml加成需要1 ml H2或1 ml X2(X＝Cl、Br……)。
(2)1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
(3)1 ml —COOH与NaHCO3反应生成1 ml CO2气体。
(4)1 ml —COOH与Na反应生成0.5 ml H2；1 ml —OH与Na反应生成0.5 ml H2。
(5)与NaOH反应，1 ml —COOH消耗1 ml NaOH；1 ml (R、R′为烃基)消耗1 ml NaOH，若R′为苯环，则最多消耗2 ml NaOH。
1．某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．X的分子式为C12H16O3
B．X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 ml X最多能与1 ml H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
2．有机物W()是一种药物的重要中间体，可通过下列途径合成：
下列说法不正确的是( )
A．Y可发生加成、氧化、取代、消去反应
B．①和②的反应类型相同
C．②的试剂与条件是浓硫酸、乙醇、加热
D．1 ml Z可与2 ml H2发生加成反应
3．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 ml该物质最多可与2 ml H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
考点二 有机反应类型
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
1．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
2．甲基丁香酚G()可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下：
已知：Ⅰ.A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应；
Ⅱ.R—COOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))；
Ⅲ.R—CH==CH2eq \(――――→,\s\up7(HBr),\s\d5(H2O2溶剂))R—CH2—CH2Br；
Ⅳ. eq \(――――→,\s\up7(Zn-Hg/HCl),\s\d5(△))R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原。
回答下列问题：
(1)K中所含官能团的名称是________。
(2)B→C、E→F、H→K的反应类型分别是____________、____________、____________。
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型。
①(ⅰ)_________________________________________________________________________；
反应类型____________。
③_____________________________________________________________________________；
反应类型____________。
④_____________________________________________________________________________；
反应类型____________。
⑥_____________________________________________________________________________；
反应类型____________。
1．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是( )
A．该反应为取代反应
B．a、b均可与NaOH溶液反应
C．c核磁共振氢谱有3组峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
2．(2021·湖北，3)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是( )
A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
3．[2022·江苏，15(1)(2)(3)(4)]化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________________________________________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________
_______________________________________________________________________________。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为________________。
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使________________________褪色
(2)氧化反应：能使________________褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基
还原反应：如
反应类型
官能团、有机物(或类别)
试剂、反应条件
特点
实质或结果
加成反应
碳碳双键或碳碳三键
X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂)
断一
加二
不饱和度减小
取代反应
饱和烃
X2(光照)
上一
下一
—X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子
苯
X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
酯
H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热)
生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇
—OH
羧酸(浓硫酸作催化剂，加热)
生成酯和水
氧化反应
C2H5OH
O2(Cu或Ag作催化剂，加热)
加氧
去氢
生成乙醛和水
CH2==CH2或C2H5OH
酸性KMnO4溶液
CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸
消去反应
醇羟基(有β-H)
浓硫酸作催化剂，加热
－
醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β-H)
NaOH醇溶液，加热
加聚反应
碳碳双键、碳碳三键
催化剂
多合一
原子利用率为100%
缩聚反应
含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团
催化剂
多合一
一般有小分子物质(H2O、HX等)生成